Disruption of oligomerization and dehydroalanine formation as mechanisms for ClpP protease inhibition

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 4, 2014, Pages 1360-1366

  Gersch, Malte ^a   Kolb, Roman ^a   Alte, Ferdinand ^b   Groll, Michael ^b   Sieber, Stephan A ^a  

^a Munich Center for Integrated Protein Science   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVITY-BASED PROTEIN PROFILING; ALLOSTERIC SITE; CELLULAR PROCESS; PROTEASE COMPLEX; PROTEASE INHIBITION; PROTEASE INHIBITOR; SERINE PROTEASE; SMALL MOLECULES;

AMINO ACIDS; MASS SPECTROMETRY;

ENZYME INHIBITION;

DEHYDROALANINE; ENDOPEPTIDASE CLP; SERINE PROTEINASE INHIBITOR;

ADDITION REACTION; ARTICLE; BACTERIAL CELL; COLLISIONALLY ACTIVATED DISSOCIATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CROSS LINKING; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTROPHILICITY; ELIMINATION REACTION; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME DENATURATION; ESCHERICHIA COLI; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; HOMEOSTASIS; IC 50; INCUBATION TEMPERATURE; LIGAND BINDING; LISTERIA MONOCYTOGENES; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR WEIGHT; MOLECULE; NONHUMAN; OLIGOMERIZATION; PROTEINASE INHIBITION; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; VIRULENCE;

ALANINE; ENDOPEPTIDASE CLP; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84893450566     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4082793     Document Type: Article

References (58)

1. Abbenante, G.; Fairlie, D. P. Med. Chem. 2005, 1, 71
2. Drag, M.; Salvesen, G. S. Nat. Rev. Drug Discov. 2010, 9, 690
3. Powers, J. C.; Asgian, J. L.; Ekici, O. D.; James, K. E. Chem. Rev. 2002, 102, 4639
4. Hauske, P.; Ottmann, C.; Meltzer, M.; Ehrmann, M.; Kaiser, M. ChemBioChem 2008, 9, 2920
5. Shultz, M. D.; Ham, Y. W.; Lee, S. G.; Davis, D. A.; Brown, C.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9886
6. Shahian, T.; Lee, G. M.; Lazic, A.; Arnold, L. A.; Velusamy, P.; Roels, C. M.; Guy, R. K.; Craik, C. S. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 640
7. Schweizer, A.; Roschitzki-Voser, H.; Amstutz, P.; Briand, C.; Gulotti-Georgieva, M.; Prenosil, E.; Binz, H. K.; Capitani, G.; Baici, A.; Pluckthun, A.; Grutter, M. G. Structure 2007, 15, 625
8. Hayouka, Z.; Rosenbluh, J.; Levin, A.; Loya, S.; Lebendiker, M.; Veprintsev, D.; Kotler, M.; Hizi, A.; Loyter, A.; Friedler, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 8316
9. Pepys, M. B.; Hirschfield, G. M.; Tennent, G. A.; Gallimore, J. R.; Kahan, M. C.; Bellotti, V.; Hawkins, P. N.; Myers, R. M.; Smith, M. D.; Polara, A.; Cobb, A. J.; Ley, S. V.; Aquilina, J. A.; Robinson, C. V.; Sharif, I.; Gray, G. A.; Sabin, C. A.; Jenvey, M. C.; Kolstoe, S. E.; Thompson, D.; Wood, S. P. Nature 2006, 440, 1217
10. Katayama-Fujimura, Y.; Gottesman, S.; Maurizi, M. R. J. Biol. Chem. 1987, 262, 4477
11. Kessel, M.; Wu, W.; Gottesman, S.; Kocsis, E.; Steven, A. C.; Maurizi, M. R. FEBS Lett. 1996, 398, 274
12. Tomoyasu, T.; Gamer, J.; Bukau, B.; Kanemori, M.; Mori, H.; Rutman, A. J.; Oppenheim, A. B.; Yura, T.; Yamanaka, K.; Niki, H. EMBO J. 1995, 14, 2551
13. Chung, C. H.; Goldberg, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 4931
14. Sauer, R. T.; Baker, T. A. Annu. Rev. Biochem. 2011, 80, 587
15. Sauer, R. T.; Bolon, D. N.; Burton, B. M.; Burton, R. E.; Flynn, J. M.; Grant, R. A.; Hersch, G. L.; Joshi, S. A.; Kenniston, J. A.; Levchenko, I.; Neher, S. B.; Oakes, E. S. C.; Siddiqui, S. M.; Wah, D. A.; Baker, T. A. Cell 2004, 119, 9
16. Wang, J.; Hartling, J. A.; Flanagan, J. M. Cell 1997, 91, 447
17. Ortega, J.; Lee, H. S.; Maurizi, M. R.; Steven, A. C. EMBO J. 2002, 21, 4938
18. Kirstein, J.; Schlothauer, T.; Dougan, D. A.; Lilie, H.; Tischendorf, G.; Mogk, A.; Bukau, B.; Turgay, K. EMBO J. 2006, 25, 1481
19. Joshi, S. A.; Hersch, G. L.; Baker, T. A.; Sauer, R. T. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 404
20. Weber-Ban, E. U.; Reid, B. G.; Miranker, A. D.; Horwich, A. L. Nature 1999, 401, 90
21. Religa, T. L.; Ruschak, A. M.; Rosenzweig, R.; Kay, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9063
22. Sprangers, R.; Gribun, A.; Hwang, P.; Houry, W.; Kay, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16678
23. Kimber, M. S.; Yu, A. Y.; Borg, M.; Leung, E.; Chan, H. S.; Houry, W. A. Structure 2010, 18, 798
24. Geiger, S. R.; Böttcher, T.; Sieber, S. A.; Cramer, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5749
25. Gersch, M.; List, A.; Groll, M.; Sieber, S. A. J. Biol. Chem. 2012, 287, 9484
26. Lee, B. G.; Kim, M. K.; Song, H. K. Mol. Cells 2011, 32, 589
27. Zeiler, E.; List, A.; Alte, F.; Gersch, M.; Wachtel, R.; Poreba, M.; Drag, M.; Groll, M.; Sieber, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 11302
28. Gribun, A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 16185
29. Lowy, F. D. N. Engl. J. Med. 1998, 339, 520
30. Brotz-Oesterhelt, H.; Beyer, D.; Kroll, H. P.; Endermann, R.; Ladel, C.; Schroeder, W.; Hinzen, B.; Raddatz, S.; Paulsen, H.; Henninger, K.; Bandow, J. E.; Sahl, H. G.; Labischinski, H. Nat. Med. 2005, 11, 1082
31. Frees, D.; Qazi, S. N.; Hill, P. J.; Ingmer, H. Mol. Microbiol. 2003, 48, 1565
32. Frees, D.; Sorensen, K.; Ingmer, H. Infect. Immun. 2005, 73, 8100
33. Böttcher, T.; Sieber, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14400
34. Gersch, M.; Gut, F.; Korotkov, V. S.; Lehmann, J.; Bottcher, T.; Rusch, M.; Hedberg, C.; Waldmann, H.; Klebe, G.; Sieber, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3009
35. Beardsell, M.; Hinchliffe, P. S.; Wood, J. M.; Wilmouth, R. C.; Schofield, C. J.; Page, M. I. Chem. Commun. 2001, 497
36. Szyk, A.; Maurizi, M. R. J. Struct. Biol. 2006, 156, 165
37. Hosokawa, K.; Ohnishi, T.; Shima, M.; Nagata, M.; Koide, T. Biochem. J. 2001, 354, 309
38. Kolb, R.; Bach, N.; Sieber, S. A. Submitted for publication.
39. Singh, J.; Petter, R. C.; Baillie, T. A.; Whitty, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2011, 10, 307
40. Bernardes, G. J.; Chalker, J. M.; Errey, J. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5052
41. Hedberg, C.; Dekker, F. J.; Rusch, M.; Renner, S.; Wetzel, S.; Vartak, N.; Gerding-Reimers, C.; Bon, R. S.; Bastiaens, P. I. H.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9832
42. Groll, M.; Huber, R.; Potts, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5136
43. Evans, M. J.; Cravatt, B. F. Chem. Rev. 2006, 106, 3279
44. Puri, A. W.; Bogyo, M. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 603
45. Heal, W. P.; Tate, E. W. Top. Curr. Chem. 2012, 324, 115
46. Li, N.; Overkleeft, H. S.; Florea, B. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 227
47. Huisgen, R. 1,3 Dipolar Cylcoaddition Chemistry; Wiley: New York, 1984.
48. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
49. Rostovtsev, V. V.; Green, J. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
50. Böttcher, T.; Sieber, S. A. ChemMedChem 2009, 4, 1260
51. Ollinger, J.; O'Malley, T.; Kesicki, E. A.; Odingo, J.; Parish, T. J. Bacteriol. 2012, 194, 663
52. Kim, D. Y.; Kim, K. K. J. Mol. Biol. 2008, 379, 760
53. Choi, K. H.; Licht, S. Biochemistry 2005, 44, 13921
54. Maurizi, M. R.; Thompson, M. W.; Singh, S. K.; Kim, S. H. Methods Enzymol. 1994, 244, 314
55. Tsang, W. Y.; Ahmed, N.; Hinchliffe, P. S.; Wood, J. M.; Harding, L. P.; Laws, A. P.; Page, M. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17556
56. Huber, R.; Bode, W.; Kukla, D.; Kohl, U.; Ryan, C. A. Biophys. Struct. Mech. 1975, 1, 189
57. Chalker, J. M.; Gunnoo, S. B.; Boutureira, O.; Gerstberger, S. C.; Fernandez-Gonzalez, M.; Bernardes, G. J. L.; Griffin, L.; Hailu, H.; Schofield, C. J.; Davis, B. G. Chem. Sci. 2011, 2, 1666
58. Strumeyer, D. H.; White, W. N.; Koshland, D. E., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1963, 50, 931