Exploiting conformational dynamics in drug discovery: Design of C-terminal inhibitors of Hsp90 with improved activities

Journal of Chemical Information and Modeling

Volumn 54, Issue 1, 2014, Pages 195-208

  Moroni, Elisabetta ^a   Zhao, Huiping ^b   Blagg, Brian S J ^b   Colombo, Giorgio ^a  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BINDING SITES; CONFORMATIONS; PROTEINS; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES; BINDING POCKETS; CONFORMATIONAL DYNAMICS; CONFORMATIONAL PROPERTIES; ENERGY LANDSCAPE; IMPROVED ACTIVITIES; LIGAND-BINDING SITES; STRUCTURAL VARIATIONS;

LIGANDS;

HEAT SHOCK PROTEIN 90; LIGAND; NOVOBIOCIN; PROTEIN BINDING;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; BINDING SITE; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER AIDED DESIGN; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; DRUG DEVELOPMENT; MOLECULAR DYNAMICS; PROCEDURES; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; STATISTICS AND NUMERICAL DATA;

BINDING SITES; COMPUTATIONAL BIOLOGY; COMPUTER SIMULATION; COMPUTER-AIDED DESIGN; DRUG DISCOVERY; HSP90 HEAT-SHOCK PROTEINS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; NOVOBIOCIN; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY;

EID: 84893358035     PISSN: 15499596     EISSN: 1549960X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ci4005767     Document Type: Article

References (68)

1. Swain, J. F.; Gierasch, L. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 102-108
2. Smock, R. G.; Gierasch, L. M. Science 2009, 324, 198-203
3. Tsai, C. J.; del Sol, A.; Nussinov, R. Mol. BioSyst. 2008, 5, 207-216
4. Hardy, J. A.; Wells, J. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 706-715
5. Zorn, J. A.; Wells, J. A. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 179-188
6. Morra, G.; Neves, M. A. C.; Plescia, C. J.; Tsutsumi, S.; Neckers, L.; Verkhivker, G.; Altieri, D. C.; Colombo, G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2978-2989
7. del Sol, A.; Tsai, C.-J.; Ma, B.; Nussinov, R. Structure 2009, 17, 1042-1050
8. Lerner, M. G.; Bowman, A. L.; Carlson, H. A. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 2358-2365
9. Bowman, A. L.; Lerner, M. G.; Carlson, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3634-3640
10. Carlson, H. A.; McCammon, J. A. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 213-218
11. Wong, C. F.; Kua, J.; Zhang, Y.; Straatsma, T. P.; McCammon, J. A. Proteins 2005, 61, 850-858
12. Baron, R.; McCammon, J. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 151-175
13. Markwick, P. R. L.; McCammon, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20053-20065
14. Lexa, K. W.; Carlson, H. A. Q. Rev. Biophys. 2012, 45, 301-343
15. Bottegoni, G.; Kufareva, I.; Totrov, M.; Abagyan, R. J. Comput.-Aided Molec. Des. 2008, 22, 311-325
16. Cavasotto, C. N.; Kovacs, J. A.; Abagyan, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9632-9640
17. Abagyan, R. A.; Totrov, M. M.; Kuznetsov, D. A. J. Comput. Chem. 1994, 15, 488-506
18. Krukenberg, K. A.; Street, T. O.; Lavery, L. A.; Agard, D. A. Q. Rev. Biophys. 2011, 44, 229-255
19. Richter, K.; Buchner, J. Cell 2006, 127, 251-253
20. Ali, M. M. U.; Roe, S. M.; Vaughan, C. K.; Meyer, P.; Panaretou, B.; Piper, P. W.; Prodromou, C.; Pearl, L. H. Nature 2006, 440, 1013-1017
21. Shiau, A. K.; Harris, S. F.; Southworth, D. R.; Agard, D. A. Cell 2006, 127, 329-340
22. Dollins, D. E.; Warren, J. J.; Immormino, R. M.; Gewirth, D. T. Mol. Cell 2007, 28, 41-56
23. Mickler, M.; Hessling, M.; Ratzke, C.; Buchner, J.; Hugel, T. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009, 16, 281-286
24. Krukenberg, K. A.; Forster, F.; Rice, L. M.; Sali, A.; Agard, D. A. Structure 2008, 16, 755-765
25. Southworth, D. R.; Agard, D. A. Mol. Cell 2008, 32, 631-640
26. Trepel, J. B.; Mollapour, M.; Giaccone, G.; Neckers, L. Nat. Rev. Cancer 2010, 10, 537-549
27. Workman, P.; Burrows, F. J.; Neckers, L.; Rosen, N. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2007, 1113, 202-216
28. Messaoudi, S.; Peyrat, J. F.; Brion, J. D.; Alami, M. Anticancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 761-782
29. Marcu, M. G.; Chadli, A.; Bouhouche, I.; Catelli, M.; Neckers, L. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 37181-37186
30. Marcu, M. G.; Schulte, T. W.; Neckers, L. JNCI 2000, 92, 242-248
31. Donnelly, A.; Blagg, B. S. J. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 2702-2717
32. Morra, G.; Verkhivker, G. M.; Colombo, G. PLOS Comp. Biol. 2009, 5, e1000323
33. Morra, G.; Potestio, R.; Micheletti, C.; Colombo, G. Plos Comput. Biol. 2012, 8, e1002433
34. Friesner, R. A.; Banks, J. L.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Klicic, J. J.; Mainz, D. T.; Repasky, M. P.; Knoll, E. H.; Shelley, M.; Perry, J. K.; Shaw, D. E.; Francis, P.; Shenkin, P. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749
35. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Repasky, M. P.; Frye, L. L.; Greenwood, J. R.; Halgren, T. A.; Sanschagrin, P. C.; Mainz, D. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 6177-6196
36. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
37. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435-447
38. Scott, W. R. P.; Hunenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A. E.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Kruger, P.; Gunsteren, W. F. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3596-3607
39. Berendsen, H. J. C.; Grigera, J. R.; Straatsma, P. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6269-6271
40. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Gunsteren, W. F. v.; Nola, A. D.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
41. Hess, B.; Bekker, H.; Fraaije, J. G. E. M.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463-1472
42. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952-962
43. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Gunsteren, W. F. v.; Mark, A. E. Angew. Chem. Intl. Ed. 1999, 38, 236-240
44. Donnelly, A. C.; Mays, J. R.; Burlison, J. A.; Nelson, J. T.; Vielhauer, G.; Holzbeierlein, J.; Blagg, B. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8901-8920
45. Yu, X. M.; Shen, G.; Neckers, L.; Blake, H.; Holzbeierlein, J.; Cronk, B.; Blagg, B. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12778-12779
46. Burlison, J. A.; Neckers, L.; Smith, A. B.; Maxwell, A.; Blagg, B. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15529-15536
47. Donnelly, A.; Zhao, H.; Kusuma, B. R.; Blagg, B. S. J. MedChemComm 2010, 1, 165-170
48. Zhao, H. P.; Donnelly, A. C.; Kusuma, B. R.; Brandt, G. E. L.; Brown, D.; Rajewski, R. A.; Vielhauer, G.; Holzbeierlein, J.; Cohen, M. S.; Blagg, B. S. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 3839-3853
49. Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat. Rev. Drug. Discov. 2004, 3, 301-317
50. Workman, P. Curr. Cancer. Drug. Targets 2003, 3, 297-300
51. Gestwicki, J. E.; Crabtree, G. R.; Graef, I. A. Science 2004, 306, 865-9
52. Muzzi, A.; Masignani, V.; Rappuoli, R. Drug Discovery Today 2007, 12, 429-439
53. Lerner, M. G.; Meagher, K. L.; Carlson, H. A. J. Comp. Aided Mol. Des. 2008, 22, 727-736
54. Carlson, H. A.; Smith, R. D.; Khazanov, N. A.; Kirchhoff, P. D.; Dunbar, J. B.; Benson, M. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6432-6441
55. Carlson, H. A.; Masukawa, K. M.; Rubins, K.; Bushman, F. D.; Jorgensen, W. L.; Lins, R. D.; Briggs, J. M.; McCammon, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 2100-2114
56. Nichols, S. E.; Baron, R.; McCammon, J. A. Methods Mol. Biol. 2012, 819, 93-103
57. Chennubhotla, C.; Yang, Z.; Bahar, I. Mol. BioSyst. 2008, 4, 287-292
58. Boehr, D. D.; Nussinov, R.; Wright, P. E. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 789-796
59. Kua, J.; Zhang, Y. K.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8260-8267
60. Adcock, S. A.; McCammon, J. A. Chem. Rev. 2006, 106, 1589-1615
61. Zhao, H.; Moroni, E.; Yan, B.; Colombo, G.; Blagg, B. S. J. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 57-62
62. Retzlaff, M.; Stahl, M.; Eberl, H. C.; Lagleder, S.; Beck, J.; Kessler, H.; Buchner, J. EMBO Rep. 2009, 10, 1147-1153
63. Allan, R. K.; Mok, D.; Ward, B. K.; Ratajczak, T. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7161-7171
64. Kusuma, B. R.; Peterson, L. B.; Zhao, H. P.; Vielhauer, G.; Holzbeierlein, J.; Blagg, B. S. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 6234-6253
65. Matts, R. L.; Dixit, A.; Peterson, L. B.; Sun, L.; Voruganti, S.; Kalyanaraman, P.; Hartson, S. D.; Verkhivker, G. M.; Blagg, B. S. J. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 800-807
66. Nymeyer, H.; Garcia, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13934-13939
67. Yoshida, K.; Yamaguchi, T.; Okamoto, Y. Chem. Phys. Lett. 2005, 41, 2280-2284
68. Bhabha, G.; Ekiert, D. C.; Jennewein, M.; Zmasek, C. M.; Tuttle, L. M.; Kroon, G.; Dyson, H. J.; Godzik, A.; Wilson, I. A.; Wright, P. E. Nat. Struct. Mol. Biol. 2013, 20, 1243-1249