Stimuli-responsive self-assembly of a naphthalene diimide by orthogonal hydrogen bonding and its coassembly with a pyrene derivative by a pseudo-intramolecular charge-transfer interaction

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 4, 2014, Pages 1092-1097

  Das, Anindita ^a   Ghosh, Suhrit ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

charge transfer interactions; orthogonal hydrogen bonding; reverse micelles; reverse vesicles; thermal transitions

Indexed keywords

ASSEMBLED STRUCTURES; CHARGE TRANSFER INTERACTION; ELEVATED TEMPERATURE; MORPHOLOGY TRANSITIONS; REVERSE MICELLES; REVERSE VESICLES; TEMPERATURE DEPENDENT; THERMAL TRANSITIONS;

CHARGE TRANSFER; MICELLES; NAPHTHALENE; PYRENE; SELF ASSEMBLY;

HYDROGEN BONDS;

IMIDE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHALENEDIIMIDE; PYRENE; PYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHARGE-TRANSFER INTERACTIONS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; ORTHOGONAL HYDROGEN BONDING; PARTICLE SIZE; PHASE TRANSITION; REVERSE MICELLES; REVERSE VESICLES; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; THERMAL TRANSITIONS;

CHARGE-TRANSFER INTERACTIONS; ORTHOGONAL HYDROGEN BONDING; REVERSE MICELLES; REVERSE VESICLES; THERMAL TRANSITIONS;

HYDROGEN BONDING; IMIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; PARTICLE SIZE; PHASE TRANSITION; PYRENES; SURFACE PROPERTIES; TEMPERATURE;

EID: 84893268428     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201308396     Document Type: Article

References (84)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley, New York, 1995, pp. 139-198
2. T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687.
3. Supramolecular Dye Chemistry, Topics in Current Chemistry, Vol. 258 (Ed.:, F. Würthner,), Springer, Berlin, 2005
4. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491
5. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bauerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141
6. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644
7. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564
8. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564
9. L. C. Palmer, S. I. Stupp, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674.
10. A. W. Hains, Z. Liang, M. A. Woodhouse, B. A. Gregg, Chem. Rev. 2010, 110, 6689
11. C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
12. P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009.
13. S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331
14. N. Sakai, J. Mareda, E. Vauthey, S. Matile, Chem. Commun. 2010, 46, 4225.
15. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
16. H. Shao, T. Nguyen, N. C. Romano, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374
17. H. Shao, J. Seifert, N. C. Romano, M. Gao, J. J. Helmus, C. P. Jaroniec, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, Angew. Chem. 2010, 122, 7854
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7688
19. H. Shao, M. Gao, S. H. Kim, C. P. Jaroniec, J. R. Parquette, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12882
20. S. Hagihara, L. Gremaud, G. Bollot, J. Mareda, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4347
21. C. Röger, M. G. Mueller, M. Lysetska, Y. Miloslavina, A. R. Holzwarth, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6542
22. N. Sakai, S. Bhosale, D. Emery, J. Mareda, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6923
23. H. Y. Au-Yeung, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2010, 122, 5459
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5331
25. S. A. Vignon, T. Jarrosson, T. Iijima, H.-R. Tseng, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884
26. T. Iijima, S. A. Vignon, H. R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli, E. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375
27. K. Liu, C. Wang, Z. Li, X. Zhang, Angew. Chem. 2011, 123, 5054
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4952
29. R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303
30. G. J. Gabriel, S. Orey, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637
31. G. J. Gabriel, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15174
32. S. Burattini, H. M. Colquhoun, J. D. Fox, D. Friedmann, B. W. Greenland, P. J. F. Harris, W. Hayes, M. E. Mackay, S. J. Rowan, Chem. Commun. 2009, 6717
33. Y. H. Ko, E. Kim, I. Hwang, K. Kim, Chem. Commun. 2007, 1305.
34. M. R. Molla, S. Ghosh, Chem. Mater. 2011, 23, 95
35. A. Das, M. R. Molla, S. Ghosh, J. Chem. Sci. 2011, 123, 963
36. M. R. Molla, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1290
37. M. R. Molla, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9849
38. H. Kar, M. R. Molla, S. Ghosh, Chem. Commun. 2013, 49, 4220.
39. J. Puigmartí-Luis, V. Laukhin, Á. P. Pino, J. V. Gancedo, C. Rovira, E. Laukhina, D. B. Amabilino, Angew. Chem. 2007, 119, 242
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 238
41. X.-Q. Li, V. Stepanenko, Z. Chen, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, F. Würthner, Chem. Commun. 2006, 3871
42. S. Prasanthkumar, A. Gopal, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13206
43. F. J. M. Hoeben, M. Wolffs, J. Zhang, S. D. Feyter, P. Leclère, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9819
44. S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4735
45. C. Wang, D. Zang, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17372
46. F. S. Schoonbeek, J. H. Van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. De Haas, T. M. Klapwijk, M. R. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1999, 111, 1486
47. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393
48. P. Mukhopadhyay, Y. Iwashita, M. Shirakawa, S.-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2006, 118, 1622
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1592
50. S. Diring, F. Camerel, B. Donnio, T. Dintzer, S. Toffanin, R. Capelli, M. Muccini, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177.
51. A. Ajayaghosh, R. Varghese, V. K. Praveen, S. Mahesh, Angew. Chem. 2006, 118, 3339
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3261
53. D. González-Rodríguez, P. G. A. Janssen, R. Martín-Rapún, I. De Cat, S. De Feyter, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4710
54. R. Abbel, C. Grenier, M. J. Pouderoijen, J. W. Stouwdam, P. E. L. G. Lecle're, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833
55. T. Kaiser, H. Wang, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. 2007, 119, 5637
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5541
57. S. Yagai, K. Iwai, T. Karatsu, A. Kitamura, Angew. Chem. 2012, 124, 9817
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9679.
59. For a recent review, see:, M. L. Saha, S. De, S. Pramanik, M. Schmittel, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6860.
60. D. Roy, W. L. A. Brooks, B. S. Sumerlin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7214.
61. J. Seuring, S. Agarwal, ACS Macro Lett. 2013, 2, 597.
62. A. J. Soininen, I. Tanionou, N. ten Brummelhuis, H. Schlaad, N. Hadjichristidis, O. Ikkala, J. Raula, R. Mezzenga, J. Ruokolainen, Macromolecules 2012, 45, 7091.
63. S. Ghosh, S. Ramakrishnan, Angew. Chem. 2004, 116, 3326
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3264
65. S. Ghosh, S. Ramakrishnan, Angew. Chem. 2005, 117, 5577
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5441
67. S. De, D. Koley, S. Ramakrishnan, Macromolecules 2010, 43, 3183.
68. R. Foster, Organic Charge-Transfer Complexes, Academic Press, London, 1969.
69. S.-H. Tung, H.-Y. Lee, S. R. Raghavan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8813
70. A. Das, S. Ghosh, Macromolecules 2013, 46, 3939.
71. J. Dua, R. K. O'Reilly, Soft Matter 2009, 5, 3544.
72. S. Amemori, K. Kokado, K. Sada, Angew. Chem. 2013, 125, 4268
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4174.
74. E. N. Savariar, S. V. Aathimanikandan, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16224.
75. For an early report on hydrogen-bonding-driven multichromophoric assembly, see:, P. Jonkheijm, N. Stutzmann, Z. Chen, D. M. de Leeuw, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9535.
76. N. S. S. Kumar, M. D. Gujrati, J. N. Wilson, Chem. Commun. 2010, 46, 5464.
77. A. Das, M. R. Molla, B. Maity, D. Koley, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9860.
78. J. R. Moffat, D. K. Smith, Chem. Commun. 2008, 2248.
79. M. B. Nielsen, J. O. Jeppesen, J. Lau, C. Lomholt, D. Damgaard, J. P. Jacobsen, J. Becher, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2001, 66, 3559.
80. L. M. Klivansky, D. Hanifi, G. Koshkakaryan, D. R. Holycross, E. K. Gorski, Q. Wu, M. Chai, Y. Liu, Chem. Sci. 2012, 3, 2009.
81. D. Kost, N. Peor, G. Sod-Moriah, Y. Sharabi, D. T. Durocher, M. Raban, J. Org. Chem. 2002, 67, 6938.
82. F. D. Jochum, P. Theato, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7468.
83. A. S. Tayi, A. K. Shveyd, A. C.-H. Sue, J. M. Szarko, B. S. Rolczynski, D. Cao, T. J. Kennedy, A. Sarjeant, C. L. Stern, W. F. Paxton, W. Wu, S. K. Dey, A. C. Fahrenbach, J. R. Guest, H. Mohseni, L. X. Chen, K. L. Wang, J. F. Stoddart, S. I. Stupp, Nature 2012, 488, 485
84. A. A. Sagade, K. V. Rao, S. J. George, A. Datta, G. U. Kulkarni, Chem. Commun. 2013, 49, 5847.