Luminescent invertible polymersome by remarkably stable supramolecular assembly of naphthalene diimide (NDI) π-system

Macromolecules

Volumn 46, Issue 10, 2013, Pages 3939-3949

  Das, Anindita ^a   Ghosh, Suhrit ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILIC POLYMERS; AQUEOUS MEDIUM; ENHANCED EMISSION; FUNCTIONALIZED; NAPHTHALENE DIIMIDE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYMERSOMES; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

BENZENE;

NAPHTHALENE;

EID: 84878297601     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400213j     Document Type: Article

References (102)

1. Hamley, I. W. Block Copolymers in Solution: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2005.
2. Moffitt, M.; Khougaz, K.; Eisenberg, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 95
3. Pochan, D. J.; Chen, Z.; Cui, H.; Hales, K.; Qi, K.; Wooley, K. L. Science 2004, 306, 94
4. Jain, S.; Bates, F. S. Science 2003, 300, 460
5. Li, Y.; Lokitz, B. S.; McCormick, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5792
6. O'Reilly, R. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1068
7. Mai, Y.; Eisenberg, A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5969
8. Dua, J.; O'Reilly, R. K. Soft Matter 2009, 5, 3544
9. Esser-Kahn, A. P.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. Macromolecules 2011, 44, 5539
10. Roy, D.; Cambre, J. N.; Sumerlin, B. S. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 278
11. Elsabahy, M.; Wooley, K. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2545
12. An, Z.; Qiu, Q.; Liuc, G. Chem. Commun. 2011, 47, 12424
13. Cabral, H.; Kataoka, K. Sci. Technol. Adv. Mater. 2010, 11, 1
14. Mansky, P.; Liu, Y.; Huang, E.; Russell, T. P.; Hawker, C. Science 1997, 275, 1458
15. Zalusky, A. S.; Olayo-Valles, R.; Wolf, J. H. M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12761
16. Lodge, T. P.; Hillmyer, J.; Bang, A.; Li, Z. B.; Hillmyer, M. A.; Talmon, Y. Faraday Discuss. 2005, 128, 1
17. Jirage, K. B.; Hulteen, J. C.; Martin, C. R. Science 1997, 278, 655
18. Rybtchinski, B. ACS Nano 2011, 5, 6791
19. Rodríguez, D. G.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Mater. 2011, 23, 310
20. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564
21. Dankers, P. Y. W.; Meijer, E. W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2047
22. Ciferri, A. Supramolecular Polymers, 2 nd ed.; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2005.
23. Wilson, A. J. Soft Matter 2007, 3, 409
24. Lohmeijer, B. G. G.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3825
25. Huang, F.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5879
26. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
27. Suzuki, M.; Hanabusa, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 455
28. South, C. R.; Burd, C.; Weck, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 63
29. Weck, M. Polym. Int. 2007, 56, 453
30. Thibault, R. J.; Hotchkiss, P. J.; Gray, M.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11249
31. Li, S.-Lu; Xiao, T.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5950
32. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
33. Supramolecular Dye Chemistry; Topics in Current Chemistry; Würthner, F., Ed.; Springer: Berlin, 2005; Vol. 258.
34. Elemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251
35. Ryu, J.-H.; Hong, D.-J.; Lee, M. Chem. Commun. 2008, 1043
36. Sakai, N.; Mareda, J.; Vauthey, E.; Matile, S. Chem. Commun. 2010, 46, 4237
37. Bhosale, S. V.; Janiab, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331
38. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
39. Talukdar, P.; Bollot, G.; Marenda, J.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6528
40. Vignon, S. A.; Jarrosson, T.; Iijima, T.; Tseng, H.-R.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884
41. Au-Yeung, H. Y.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5331
42. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303
43. Mukhopadhyay, P.; Iwashita, Y.; Shirakawa, M.; Kawano, S-i.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1592
44. Molla, M. R.; Ghosh, S. Chem. Mater. 2011, 23, 95
45. Das, A.; Molla, M. R.; Ghosh, S. J. Chem. Sci. 2011, 123, 963
46. Reczek, J. J.; Villazor, K. R.; Lynch, V.; Swager, T. M.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995
47. Das, A.; Ghosh, S. Chem. Commun. 2011, 8922
48. Molla, M. R.; Das, A.; Ghosh, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10084
49. Liu, K.; Wang, C.; Li, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4952
50. Röger, C.; Miloslavina, Y.; Brunner, D.; Holzwarth, A. R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5929
51. Shao, H.; Nguyen, T.; Romano, N. C.; Modarelli, D. A.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374
52. Shao, H.; Seifert, J.; Romano, N. C.; Gao, M.; Helmus, J. J.; Jaroniec, C. P.; Modarelli, D. A; Parquette, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 42, 7688
53. Shao, H.; Parquette, J. R. Chem. Commun. 2010, 46, 4285
54. Kumar, M.; George, S. J. Nanoscale 2011, 3, 2130
55. Zhang, K.; Fang, H.; Shen, G. J.-S.; Taylor, A.; Wooley, K. L. Proc. Am. Thorac. Soc. 2009, 6, 450
56. O'Reilly, R. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1068
57. Ryu, J.-H.; Chacko, R. T.; Jiwpanich, S.; Bickerton, S.; Babu, R. P.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17227
58. Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 682
59. Babu, S. S.; Prasanthkumar, S.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1766
60. Das, A.; Ghosh, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13622
61. Ghosh, S.; Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11343
62. Yan, Q.; Yuan, J.; Yuan, W.; Zhou, M.; Yin, Y.; Pan, C. Chem. Commun. 2008, 6188
63. Pietsch, C.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5653
64. Pietsch, C.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Polym. Chem. 2010, 1, 1005
65. Gauthier, M. A.; Gibson, M. I.; Klok, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 48
66. Dan, K.; Bose, N.; Ghosh, S. Chem. Commun. 2011, 12491
67. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
68. Hong, Y.; Lama, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
69. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed 2007, 46, 5541
70. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376
71. Li, X.-Q.; Zhang, X.; Ghosh, S.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8074
72. Zych, A. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898
73. Reviakine, I.; Brisson, A. Langmuir 2000, 16, 1806
74. Schönherr, H.; Johnson, J. M.; Lenz, P.; Frank, C. W.; Boxer, S. G. Langmuir 2004, 20, 11600
75. Burchard, W. Adv. Polym. Sci. 1983, 48, 1
76. Maughton, A. O.; O'Reilly, R. K. Chem. Commun. 2010, 46, 1091
77. Lee, S.-M.; Chen, H.; Dettmer, C. M.; O'Halloran, T. V.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15096
78. Savariar, E. N.; Aathimanikandan, S. V.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16224
79. Sagle, L. B.; Zhang, Y.; Litosh, V. A.; Chen, X.; Cho, Y.; Cremer, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9304
80. Sagle, L. B.; Zhang, Y.; Litosh, V. A.; Chen, X.; Cho, Y.; Cremer, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9304
81. Molla, M. R.; Ghosh, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9860
82. Lu, J.; Owen, S. C.; Shoichet, M. S. Macromolecules 2011, 44, 6002
83. Zhang, X.; Rehm, S.; Safont-Sempere, M. M.; Würthner, F. Nat. Chem. 2009, 1, 623
84. Basu, S.; Vutukuri, D.; Shyamroy, S.; Sandanaraj, B. S.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9890
85. Basu, S.; Vutukuri, D. R.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16794
86. Stevelmans, S.; Hest, J. C. M.; Jansen, J. F. G. A.; Van Boxtel, D. A. F. J.; de Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7398
87. Chechik, V.; Zhao, M.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4910
88. Piotti, M. E.; Rivera, F., Jr.; Bond, R.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9471
89. Tung, S.-H.; Lee, H.-Y.; Raghavan, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8813
90. Dominguez-Gutierrez, D.; Surtchev, M.; Eiser, E.; Elsevier, C. J. Nano Lett. 2006, 6, 145
91. Mane, S. R.; Vijayakameswara, R. N.; Shunmugam, R. ACS Macro Lett. 2012, 1, 482
92. Zhang, K.-D.; Wang, G.-T.; Zhao, X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Langmuir 2010, 26, 6878
93. Basu, S.; Vutukuri, D. R.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16794
94. Canalle, L. A.; D. Löwik, W. P. M.; van Hest, J. C. M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 329
95. Hannink, J. M.; Cornelissen, J. J. L. M.; Farrera, J. A.; Foubert, P.; De Schryver, F. C.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4732
96. Velonia, K.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4224
97. Du, F.; Tian, J.; Wang, H.; Liu, B.; Jin, B.; Bai, R. Macromolecules 2012, 45, 3086
98. Gu, P.-Y.; Lu, C.-J.; Ye, F.-L.; Ge, J.-F.; Xu, Q.-F.; Hu, Z.-J.; Li, N.-J.; Lu, J.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 10234
99. Burchard, W. Static and Dynamic Light Scattering from Branched Polymers and Biopolymers. In Light Scattering from Polymers; Advances in Polymer Science Series No. 48; Springer Verlag: Berlin, 1983.
100. Instruction Manual, BI-200SM Goniometer (Ver. 2.0), Brookhaven Instruments Corporation, Holtsville, NY.
101. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: Oxford, 1986.
102. Goodwin, A. P.; Mynar, J. L.; Ma, Y.; Fleming, G. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9952