Amphiphilic self-assembly of an n-type nanotube

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 42, 2010, Pages 7688-7691

  Shao, Hui ^a   Seifert, James ^a   Romano, Natalie C ^b   Gao, Min ^a   Helmus, Jonathan J ^a   Jaroniec, Christopher P ^a   Modarelli, David A ^b   Parquette, Jon R ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF AKRON   (United States)

Author keywords

Amino acids; Bolaamphiphiles; Nanotubes; Self assembly; Semiconductors

Indexed keywords

AMPHIPHILICS; BOLAAMPHIPHILES; DIIMIDE; HEAD GROUPS; L-LYSINE; SEMICONDUCTORS; SOLID STATE NMR;

AMINO ACIDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY;

NANOTUBES;

EID: 78249264170     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201003415     Document Type: Article

References (55)

1. B. J. Schwartz, Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141.
2. D. T. McQuade, J. Kim, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885;
3. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M.W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E.W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
4. L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596;
5. A. C. Grimsdale, K. Mullen, Angew. Chem. 2005, 117, 5732;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592;
7. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E.W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
8. Carbon Nanotubes: Advanced Topics in the Synthesis Structure, Properties and Applications (Eds.: A. Jorio, G. Dresselhaus, M. S. Dresselhaus), Springer, Berlin, 2008.
9. T. Yamamoto, T. Fukushima, T. Aida, Adv. Polym. Sci. 2008, 220, 1.
10. J. P. Hill, W. S. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481;
11. Z. C. Wang, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16720;
12. W. S. Horne, N. Ashkenasy, M. R. Ghadiri, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1137;
13. J. A. A.W. Elemans, R. Van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251;
14. A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. Mahesh, V. K. Praveen, Angew. Chem. 2006, 118, 7893;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7729;
16. W. Y. Yang, E. Lee, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3484;
17. C. J. Medforth, Z. C.Wang, K. E. Martin, Y. J. Song, J. L. Jacobsen, J. A. Shelnutt, Chem. Commun. 2009, 7261;
18. P. P. Yao, H. F.Wang, P. L. Chen, X. W. Zhan, X. Kuang, D. B. Zhu, M. H. Liu, Langmuir 2009, 25, 6633.
19. Bolaamphiphiles are amphiphilic molecules that contain hydrophilic groups on both ends of a hydrophobic skeleton. See Ref. [11].
20. E.-K. Schillinger, E. Mena-Osteritz, J. Hentschel, H. G. Boerner, P. Baeuerle, Adv. Mater. 2009, 21, 1562;
21. E. Jahnke, J. Weiss, S. Neuhaus, T. N. Hoheisel, H. Frauenrath, Chem. Eur. J. 2009, 15, 388;
22. M. van den Heuvel, D.W. P. M. Lowik, J. C. M. van Hest, Biomacromolecules 2008, 9, 2727;
23. S. R. Diegelmann, J. M. Gorham, J. D. Tovar, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13840;
24. J. D. Tovar, B. M. Rabatic, S. I. Stupp, Small 2007, 3, 2024;
25. E. Jahnke, A.-S. Millerioux, N. Severin, J. P. Rabe, H. Frauenrath, Macromol. Biosci. 2007, 7, 136;
26. E. Jahnke, I. Lieberwirth, N. Severin, J. P. Rabe, H. Frauenrath, Angew. Chem. 2006, 118, 5510;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5383.
28. H. Shao, T. Nguyen, N. C. Romano, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374;
29. h. Shao, J. R. Parquette, Chem. Commun. 2010, 46, 4285.
30. M. Sofos, D. A. Stone, D. K. Goswami, J. S. Okasinski, H. Jin, M. J. Bedzyk, S. I. Stupp, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2881;
31. B. Song, H.Wei, Z. Q.Wang, X. Zhang, M. Smet,W. Dehaen, Adv. Mater. 2007, 19, 416.
32. A. H. Fuhrhop, T. Y.Wang, Chem. Rev. 2004, 104, 2901;
33. A. Meister, A. Blume, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2007, 12, 138.
34. For a recent example of an amino acid based bolaamphiphile, see: S. C. Yin, C. Wang, B. Song, S. L. Chen, Z. Q. Wang, Langmuir 2009, 25, 8968.
35. M. Reches, E. Gazit, Science 2003, 300, 625;
36. S. Matsumura, S. Uemura, H. Mihara, Mol. BioSyst. 2005, 1, 146;
37. H. Shao, J. R. Parquette, Angew. Chem. 2009, 121, 2563;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2525.
39. Y. Yan, A. de Keizer, A. A. Martens, C. L. P. Oliveira, J. S. Pedersen, F. A. deWolf,M. Drechsler,M. A. C. Stuart, N. A. M. Besseling, Langmuir 2009, 25, 12899.
40. A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E.W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409;
41. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564.
42. J. Gawronski, M. Brzostowska, K. Kacprzak, H. Kolbon, P. Skowronek, Chirality 2000, 12, 263.
43. M. Tomasulo, D. M. Naistat, A. J. P. White, D. J. Williams, F. M. Raymo, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5695.
44. C. L. Zhan, P. Gao, M. H. Liu, Chem. Commun. 2005, 462.
45. J. V. Selinger, M. S. Spector, J. M. Schnur, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7157;
46. M. S. Spector, K. R. K. Easwaran, G. Jyothi, J. V. Selinger, A. Singh, J. M. Schnur, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 12943.
47. A. Shioi, T. A. Hatton, Langmuir 2002, 18, 7341.
48. S. Vauthey, S. Santoso, H. Y. Gong, N. Watson, S. G. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5355.
49. K. Takegoshi, S. Nakamura, T. Terao, Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 631.
50. C. P. Jaroniec, C. Filip, R. G. Griffin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10728.
51. C. Wasmer, A. Lange, H. Van Melckebeke, A. B. Siemer, R. Riek, B. H. Meier, Science 2008, 319, 1523;
52. A. Lange, Z. Gattin, H. Van Melckebeke, C. Wasmer, A. Soragni, W. F. van Gunsteren, B. H. Meier, ChemBioChem 2009, 10, 1657;
53. J. J. Helmus, K. Surewicz, P. S. Nadaud, W. K. Surewicz, C. P. Jaroniec, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 6284;
54. J. J. Helmus, K. Surewicz, W. K. Surewicz, C. P. Jaroniec, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2393.
55. Y. Posokhov, S. Alp, B. Koez, Y. Dilgin, S. Icli, Turk. J. Chem. 2004, 28, 415.