Folding a polymer via two-point interaction with an external folding agent: Use of H-bonding and charge-transfer interactions

Macromolecules

Volumn 43, Issue 7, 2010, Pages 3183-3192

  De, Swati ^a   Koley, Debasis ^a   Ramakrishnan, S ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; CARBOXYLIC ACID GROUPS; CHARGE TRANSFER INTERACTION; CONTROL EXPERIMENTS; DFT CALCULATION; DIIMIDE; DIMERIC MODELS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH AROMATICS; FOLDED STATE; FOLDED STRUCTURES; FOLDING AGENTS; H-BONDING; H-BONDING INTERACTION; NMR TITRATION; POLYMER BACKBONES; POLYMER CHAINS; PROPIONIC ACIDS; SOLUTION VISCOSITY; TERTIARY AMINE; TWO-POINT; UV-VISIBLE SPECTRA;

AROMATIC COMPOUNDS; FATTY ACIDS; ORGANIC ACIDS; POLYMERS; SULFUR COMPOUNDS; VISCOSITY MEASUREMENT;

COMPLEXATION;

EID: 77951544518     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma100189q     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. (b) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Huges, T. S.; Moore, J. S. Chem, Rev. 2001, 101, 3893.
3. (a) Goto, K.; Moore, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1683.
4. (b) Feng, D. J.; Wang, G. T.; Wu, J.; Wang, R. X.; Li, Z. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6181.
5. (c) Jiang, H.; Léger, J. M.; Dolain, C.; Guionneauc, P.; Hue, I. Tetrahedron 2003, 59, 8365.
6. (d) Tanatani, A.; Mio, M. J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792.
7. (e) Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535.
8. (f) Wu, J.; Fang, F.; Lu, W. Y.; Hou, J. L.; Li, C.; Wu, Z. Q.; Jiang, X. K.; Li, Z. T.; Yu, Y. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 2897.
9. (g) Li, C.; Ren, S. F.; Hou, J. L.; Yi, H. P.; Zhu, S. Z.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5725.
10. (h) Hou, J. L.; Shao, X. B.; Chen, G. J.; Zhou, Y. X.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386.
11. (i) Yi, H. P.; Wu, J.; Ding, K. L.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 870.
12. (j) Yi, H. P.; Shao, X. B.; Hou, J. L.; Li, C.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. New. J. Chem. 2005, 29, 1213.
13. (k) Yi, H. P.; Li, C.; Hou, J. L.; Jiang., X. K.; Li, Z. T. Tetrahedron 2005, 61, 7974.
14. Akazome, M.; Ishii, Y; Nireki, T.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4430.
15. (m) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587.
16. (n) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 446.
17. (o) Hamuro, Y; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529.
18. (p) Hunter, C. A.; Spitaleri, A.; Tomas, S. Chem. Commun. 2005, 3691.
19. (q) Lucena, D. R.; Benito, J. M.; Mellet, C. O.; Garcia.Fernández, J. M. Chem. Commun. 2007, 831.
20. (a) Zhao, D.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9996.
21. (b) Wackerly, J. W.; Moore, J. S. Macromolecules 2006, 39, 7269.
22. (a) Chang, K. J.; Kang, B. N.; Lee, M. H.; Jeong., K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12214.
23. (b) Zhong, Z.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2891.
24. (C) Zhang, F.; Bai, S.; Yap, G. P. A.; Tarwade, V.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10590.
25. (d) Dong, Z. Z.; Karpowicz, R. J.; Bai, S.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14242.
26. (e) Zhao., Y.; Zhong, Z. Org. Lett. 2006, 8, 4715.
27. (f) Delsuc, N.; Hutin, M.; Campbell, V. E.; Kauffmann, B.; Nitschke, J. R.; Hue, I. Chem. -Eur. J. 2008, 14, 7140.
28. (g) Zhao, Y.; Zhong, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9988.
29. (a) Bradford, V. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1517.
30. (b) Reczek, J. J.; Villazor, K. R.; Lynch, V.; Swager, T. M.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995.
31. (c) Gabriel, G. J.; Sorey, S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 2637.
32. (d) Gabriel, G. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15174.
33. (e) Zych, A. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898.
34. (f) Nguyen, J. Q.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2639.
35. (g) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303.
36. (h) Zhao, X.; Jia, M. X.; Jiang, X. K.; Wu, L. Z.; Li, Z. T.; Chen., G. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 270.
37. (i) Zhou, Q. Z.; Jiang, X. K.; Shao, X. B.; Chen, G. J.; Jia, M. X.; Li, Z. T. Org. Lett. 2003, 5, 1955.
38. (j) Zhou, Q. Z.; Jia, M. X.; Shao, X. B.; Wu, L. Z.; Jiang, X. K.; Lia, Z. T.; Chen, G. J. Tetrahedron 2005, 61, 7117.
39. (k) Colquhoun, H. M.; Zhu, Z.; Cardin, C. J.; Gan, Y.; Drew, M. G. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16163.
40. (l) Kohmoto, S.; Takeichi, H.; Kishikawa, K.; Masu, H.; Azumaya, I. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1223.
41. (m) Wolffs, M.; Delsuc, N.; Veldman, D.; Anh, N. V.; Williams, R. M.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Hue, I.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4819.
42. (a) Ghosh, S.; Ramakrishnan, S. Angew. Chem. 2004, 116, 3326.
43. (b) Ghosh, S.; Ramakrishnan, S. Macromolecules 2005, 38, 676.
44. Ghosh, S.; Ramakrishnan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5441.
45. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. In Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed., Pergamon Press, Oxford, 1980.
46. Simionescu, C. I.; Grigoras, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem 1989, 27, 3201.
47. See the Supporting Information.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
49. Becke, A. D. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
50. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 52, 299.
51. Waller, M. P.; Robertazzi, A.; Platts, J. A.; Hibbs, D. E.; Williams, P. A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 491.
52. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
53. (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
54. (a) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 21993, 799.
55. (b) Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187.
56. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
57. Jose, D. A.; Kar, P.; Koley, D.; Ganguly, B.; Thiel, W.; Ghosh, H. N.; Das, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 5576.
58. For a recent review, see: Mather, B. D.; Viswanathan, K.; Miller, K. M.; Long, T. E. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 487.
59. Kaiser, G.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Ng, Y. F.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem, Int. Ed. 2004, 43, 1959.
60. Ramkumar, S. G.; Ramakrishnan, S. J. Chem. Sci. 2008, 120, 187.
61. Hynes, M. J. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 311.
62. 4SCN and 1,5-dimethoxynaphthalene, caused little folding.
63. (a) Colquhoun, H. M.; Goodings, E. P.; Maud, J. M.; Stoddart, J. F.; Wolstenholme, J. B.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1985, 11, 607.
64. (b) Nielsen, M. B.; Jeppesen, J. O.; Lau, J.; Lomholt, C.; Damgaard, D.; Jacobsen, J. P.; Becher, J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3559.
65. (c) Devonport, W.; Blower, M. A.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 885.
66. Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479.
67. The calculations were done using the model compound M'-Cl'; the energy for separating the D-A-D triad into a D-A pair and D was estimated. For details, see the Supporting Information.
68. In a different set of ongoing calculations dealing with DAN donors and naphthalene diimide (NDI), we have also determined that the additional stabilization gained upon stacking of two preformed D-A pairs to form a DADA stack is -12.5 kcal/mol. Koley, D.; Ramakrishnan, S., unpublished results.
69. (a) Liao, M.S.; Lu, Y.; Parker, V. D.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8939.
70. (b) Foster, R. In Organic Charge Transfer Complexes; Academic Press: London, 1969; Chapter 8.