"On water" catalyst-free, column chromatography-free and atom economical protocol for highly diastereoselective synthesis of novel class of 3-substituted, 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds at room temperature

RSC Advances

Volumn 4, Issue 11, 2014, Pages 5343-5350

  Thakur, Pramod B ^a   Meshram, Harshadas M ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-HYDROXY-2-OXINDOLE; CATALYST-FREE; DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; ELECTROPHILES; ROOM TEMPERATURE; THIAZOLIDINEDIONES;

CATALYSTS; CHEMICAL COMPOUNDS; CHROMATOGRAPHY; STEREOSELECTIVITY;

SCAFFOLDS;

EID: 84892162311     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46271d     Document Type: Article

References (117)

1. M. Eissen Chem. Educ. Res. Pract. 2012 13 103
2. I. Eilks F. Rauch Chem. Educ. Res. Pract. 2012 13 57
3. J. Liu Science 2010 328 50
4. D. Rowe Science 2007 317 323
5. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998
6. Introduction to Green Chemistry, ed., A. S. Matlack, Marcel Dekker, New York, 2001
7. M. Lancaster, Green Chemistry: An Introductory Text, RSC Editions, London, 2002
8. F. Cavani J. H. Teles ChemSusChem 2009 2 508
9. Handbook of Green Chemistry and Technology, ed., J. H. Clark, and, D. Macquarrie, Wiley Blackwell, Oxford, 2002
10. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2008 3352
11. R. A. Sheldon Chem. Soc. Rev. 2012 41 1437
12. S. Kobayashi K. Manabe Acc. Chem. Res. 2002 35 209
13. U. K. Lindström Chem. Rev. 2002 102 2751
14. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
15. U. M. Lindstrom, Organic Reactions in Water, Blackwell Publishing, Oxford, UK, 2007
16. V. K. Ahluwalia and R. S. Varma, Green Solvents for Organic Synthesis, Alpha Science International, Abingdon, UK, 2009
17. J. N. Tan H. Li Y. Gu Green Chem. 2010 12 1772
18. D. Bradley G. Williams A. Cullen A. Fourie H. Henning M. Lawton W. Mommsen P. Nangu J. Parker A. Renison Green Chem. 2010 12 1919
19. A. Solhy A. Elmakssoudi R. Tahir M. Karkouri M. Larzek M. Bousmina M. Zahouily Green Chem. 2010 12 2261
20. A. Kumar S. Sharma Green Chem. 2011 13 2017
21. A. Kumar G. Gupta S. Srivastava Green Chem. 2011 13 2459
22. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Green Chem. 2012 14 290
23. K. Tanaka T. Sugino F. Toda Green Chem. 2000 2 303
24. C. L. Raston J. L. Scott Green Chem. 2000 2 49
25. P. T. Anastas and T. Williamso, Green Chemistry: Frontiers in Benign Chemical Synthesis and Process, Oxford University Press, Oxford, UK, 1998
26. J. McNulty P. Das Eur. J. Org. Chem. 2009 4031
27. J. McNulty P. Das Tetrahedron Lett. 2009 50 5737
28. J. McNulty P. Das D. McLeod Chem.-Eur. J. 2010 16 6756
29. P. Das J. McNulty Tetrahedron Lett. 2010 51 3197
30. P. Das D. McLeod J. McNulty Tetrahedron Lett. 2011 52 199
31. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259
32. A. Domling Chem. Rev. 2006 106 17
33. Multicomponent Reaction, ed., J. Zhu, and, H. Bienayme, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
34. D. J. Raman M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1602
35. T. Tokunaga W. E. Hume T. Umezome K. Okazaki Y. Ueki K. Kumagai S. Hourai J. Nagamine H. Seki M. Noguchi R. Nagata J. Med. Chem. 2001 44 4641
36. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
37. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2005 22 627
38. T. Kagata S. Saito H. Shigemori A. Ohsaki H. Kubota J. Kobayashi J. Nat. Prod. 2006 69 1517
39. S. Peddibhotla Curr. Bioact. Compd. 2009 5 20
40. J. J. Badillo N. V. Hanhan A. K. Franz Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010 13 758
41. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
42. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
43. H. Lin S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 36
44. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
45. P. Hewawasam N. A. Meanwell V. K. Gribkoff S. I. Dworetzky C. G. Boissard Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1255
46. N. Boechat W. B. Kover V. Bongertz M. M. Bastos N. C. Romeiro M. L. G. Azavedo W. Wollinger Med. Chem. 2007 3 533
47. P. Hewawasam M. Erway S. L. Moon J. Knipe H. Weiner C. G. Boissard D. J. Post-Munson Q. Gao S. Huang V. K. Gribkoff N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2002 45 1487
48. S. Lee J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2001 66 3402
49. A. B. Dounay K. Hatanaka J. J. Kodanko M. Oestreich L. E. Overman L. A. Pfeifer M. M. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6261
50. I. D. Hills G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3921
51. B. M. Trost M. U. Frederiksen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 308
52. Y. X. Jia J. M. Hillgren E. L. Watson S. P. Marsden E. P. Kündig Chem. Commun. 2008 4040
53. Y. X. Jia E. P. Kündig Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1636
54. Y.-H. Fan H. Chen A. Natarajan Y. Guo F. Harbinski J. Iyasere W. Christ H. Aktas J. A. Halperin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2547
55. R. Maccari R. Ottaná C. Curinga M. G. Vigorita D. Rakowitz T. Steindl T. Langer Bioorg. Med. Chem. 2005 13 2809
56. Y. Luo L. Ma H. Zheng L. Chen R. Li C. He S. Yang X. Ye Z. Chen Z. Li Y. Gao J. Han G. He L. Yang Y. Wei J. Med. Chem. 2010 53 273
57. S. J. Hughes D. S. Millan I. C. Kilty R. A. Lewthwaite J. P. Mathias M. A. O'Reilly A. Pannifer A. Phelan F. Stühmeier D. A. Baldock D. G. Brown Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 6586
58. U. R. Pratap D. V. Jawale R. A. Waghmare D. L. Lingampalle R. A. Mane New J. Chem. 2011 35 49
59. F. C. Brown Chem. Rev. 1961 61 463
60. S. P. Singh S. S. Parmar K. Raman V. I. Stenberg Chem. Rev. 1981 81 175
61. A. Verma S. K. Saraf Eur. J. Med. Chem. 2008 43 897
62. T. Tomasic L. P. Masic Curr. Med. Chem. 2009 16 1596
63. M. Joshi C. Vargas P. Boisguerin A. Diehl G. Krause P. Schmieder K. Moelling V. Hagen M. Schade H. Oschkinat Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3790
64. T. Sohda K. Mizuno Y. Kawamatsu Chem. Pharm. Bull. 1984 32 4460
65. B. C. C. Cantello M. A. Cawthorne G. P. Cottam P. T. Duff D. Haigh R. M. Hindley C. A. Lister S. A. Smith P. L. Thurlby J. Med. Chem. 1994 37 3977
66. B. C. C. Cantello M. A. Cawthorne D. Haigh R. M. Hindley S. A. Smith P. L. Thurlby Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 1181
67. G. M. Reaven Diabetes 1988 37 1595
68. F. Zhou Y. L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
69. G.-P. Lu L.-Y. Zeng C. Cai Green Chem. 2011 13 998
70. S. Paladhi A. Chauhan K. Dhara A. K. Tiwaria J. Dash Green Chem. 2012 14 2990
71. F. Yu H. Hu X. Gu J. Ye Org. Lett. 2012 14 2038
72. N. H. Eshba H. M. Salama Pharmazie 1985 40 320
73. R. Andreasch Monatsh. Chem. 1917 38 128
74. R. Andreasch Monatsh. Chem. 1918 39 430
75. S. M. Rida H. M. Salama I. M. Labouta A. Ghany S. Yasser Pharmazie 1985 40 727
76. R. Lakhan P. N. Bhargava P. Salik J. Indian Chem. Soc. 1982 59 804
77. R. P. Rao S. R. Singh J. Indian Chem. Soc. 1973 50 752
78. N. M. Turkevich Pharm. Chem. J. 1978 12 1456
79. N. M. Turkevich Khim.-Farm. Zh. 1978 12 60
80. H. M. Meshram P. Ramesh B. C. Reddy B. Shreedhar J. S. Yadav Tetrahedron 2011 67 3150
81. H. M. Meshram D. A. Kumar B. C. Reddy P. Ramesh Synth. Commun. 2010 40 39
82. H. M. Meshram P. Ramesh A. S. Kumar A. Swetha Tetrahedron Lett. 2011 52 5862
83. H. M. Meshram R. N. Nageswara R. L. Chandrasekhara S. N. Kumar Tetrahedron Lett. 2012 53 3963
84. H. M. Meshram P. B. Thakur M. B. Bejjam V. M. Bangade Green Chem. Lett. Rev. 2013 6 19
85. P. B. Thakur K. Sirisha A. V. S. Sarma J. B. Nanubolu H. M. Meshram Tetrahedron 2013 69 6415
86. F. D. Popp Adv. Heterocycl. Chem. 1975 18 1
87. J. F. M. da Silva S. J. Garden A. C. Pinto J. Braz. Chem. Soc. 2001 12 273
88. G. Choudhary R. K. Peddinti Green Chem. 2011 13 276
89. S. Kumar P. Sharma K. K. Kapoor M. S. Hundal Tetrahedron 2008 64 536
90. J. Zhang Z. Cui F. Wang Y. Wang Z. Miao R. Chen Green Chem. 2007 9 1341
91. A. Kumar M. Kumar M. K. Gupta Green Chem. 2012 14 2677
92. G.-R. Qu H.-L. Zhang H.-Y. Niu Z.-K. Xue X.-X. Lva H.-M. Guo Green Chem. 2012 14 1877
93. E. A. Frederik V. Waes J. Drabowicz A. Cukalovica C. V. Stevens Green Chem. 2012 14 2776
94. F. Alonso Y. Moglie G. Radivoy M. Yusa Green Chem. 2012 14 2699
95. M. Jereb Green Chem. 2012 14 3047
96. J. Liu M. Lei L. Hu Green Chem. 2012 14 2534
97. B. D. Bala S. M. Rajesh S. Perumal Green Chem. 2012 14 2484
98. R. Pelagalli I. Chiarotto M. Feroci S. Vecchio Green Chem. 2012 14 2251
99. C. Zhang L. Zhang N. Jiao Green Chem. 2012 14 3273
100. Z. N. Tisseh M. Dabiri M. Nobahar H. R. Khavasi A. Bazgir Tetrahedron 2012 68 1769
101. H. C. Hailes Org. Process Res. Dev. 2007 11 114
102. C. J. Li C. Liang Chem. Soc. Rev. 2006 35 68
103. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275
104. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302
105. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
106. V. Polshettiwar R. S. Varma Green Chem. 2010 12 743
107. G. L. Khatik R. Kumar A. K. Chakraborti Org. Lett. 2006 8 2433
108. N. Azizi M. R. Saidi Org. Lett. 2005 7 3649
109. N. Azizi F. Aryanasab L. Torkiyan A. Ziyaei M. R. Saidi J. Org. Chem. 2006 71 3634
110. B. C. Ranu S. Banerjee Tetrahedron Lett. 2007 48 141
111. H. Wahl C. R. Seances Acad. Sci., Ser. A 1924 178 394
112. H. Wahl Ann. Chim. 1924 10 126
113. H.-J. Teuber J. Hohn Chem. Ber. 1982 115 90
114. S. A. Metwally M. I. Younes H. H. Abbas Acta Chim. Hung. 1989 126 591
115. L. E. Overman E. A. Peterson Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2525
116. K. Neber Chem. Ber. 1924 57 782
117. A. Usman I. A. Razak H.-K. Fun S. Chantrapromma B.-G. Zhao J.-H. Xu Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002 58 o24