Highly Stereoselective and General Synthesis of (E)-Stilbenes and Alkenes by Means of an Aqueous Wittig Reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2009, Pages 4031-4035

  McNulty, James ^a   Das, Priyabrata ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Alkenes; Chemoselectivity; Phosphorus; Water chemistry; Wittig reactions

Indexed keywords

EID: 68349122376     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900634     Document Type: Article

References (48)

1. G. Wittig, G. Geissler, Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 580, 44-57.
2. T. Takeda, Modern Carbonyl Oleflnation, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
3. E. Vedejs, M. J. Peterson, Top. Stereochem. 1994, 21, 1-157.
4. B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev. 1989, 89, 863-927.
5. a) R. Robiette, J. Richardson, V. K. Aggarwal, J. N Harvey, J. Am, Chem, Soc. 2006, 128, 2394-2409;
6. b) M. Edmonds, A. Abell, in Modern Carbonvl Oleflnation (Ed.: T Takeda), WileyVCH, Weinheim, 2004, pp. 1-17.
7. a) F. Orsini, L. Verotta, M. Lecchi, R. Restano, G. Curia, E. Redaelli, E. Wanke, J. Nat. Prod. 2004, 67, 421-426;
8. b) M. Cushma, N. Dhanapalan, D. Gopal, A. K. Chakraborti, C. M. Lin, E. Hamel, J. Med. Chem. 1991, 34, 2579-2588;
9. D. Simoni, M. Roberti, F. P. J.nvidiata, E. Aiello, S. Aiello, P. Marchetti, R. Baruchello, M. Eleopra, A. Di Cristina, S. Grimaudo, N Gebbia, L. Crosta, F. Diele, M. Tolomeo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3245-3248.
10. a) G. R. Pettit, A. Thomhill, N Melody, J. C Knight, J. Nat. Prod. 2009, 72, 380-388;
11. b) A. Shirali, M. Sriram, J. J. Hall, B. L. Nguyen, R. Guddneppanavar, M. B. Hadimani, J. F. Ackley, R. Siles, C. J. Jelinek, P. Arthasery, R. C. Brown, V L. Murrell, A. McMordie, S. Sharma, D. J. Chaplin, K. G. Pinney, J. Nat. Prod, 2009, 72, 414-421.
12. a) C. J. Li, Chem. Rev. 1993, 93, 2023-2035;
13. b) C. J. Li, Chem, Rev. 2005, 105, 3095-3165.
14. U. M. Lindstrom, Chem. Rev. 2002, 102, 2751-2772.
15. S. Naraya, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Angew. Chem. J.nt. Ed. 2005, 44, 3275-3279.
16. J. E. Klijn, J. B. F. N. Engberts, Nature 2005, 435, 746-747.
17. a) J. Dambacher, W. Zhao, A. El-Batta, R. Anness, C. Jiang, M. Bergdahl, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4473-4477;
18. b) J. Wu, D. Zhang, S. Wei, Synth. Commun. 2005, 35, 1213-1222;
19. F Orsini, G. Sello, T. Fumagalli, Synlett 2006, 1717-1718;
20. T. Thiemann, M. Watanabe, Y Tanaka, S. Mataka, New J. Chem. 2006, 30, 359-369;
21. e) A. El-Batta, C. Jiang, W. Zhao, R. Anness, A. L. Cooksy, M. Bergdahl, J. Org. Chem. 2007, 72, 52445259;
22. f) G. A. Molander, R. A. Oliveira, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1266-1268;
23. g) S. Tiwari, A. Kumar, Chem. Commun. 2008, 4445-4447.
24. a) J. J. Hwang, R. L. Lin, R. L. Shieh, J. J. Two, J. Mol. Catal. A 1999, 142, 125-139;
25. b) J. Wu, D. Li, D. Zhang, Synth. Commun. 2005, 35, 2543-2551;
26. S. A. Busafi, W A. Rawahi, J.ndian J. Chem., Sect. B 2007, 46, 370-374.
27. a) M. G. Russel, S. Warren, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 505-513;
28. b) C. Huo, X. He, T. K. Chan, J. Org. Chem. 2008, 73, 8583-8586.
29. a) B. G. James, G. Pattenden, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1476-1479;
30. b) R. Tamura, M. Kato, K. Saegusa, M. Kakihana, D. Oda, J. Org. Chem. 1987, 52, 4121-4124;
31. R. Tamura, K. Saegusa, M. Kakihana, D. Oda, J. Org. Chem. 1988, 53, 2723-2728;
32. Q. Wang, M. E. Khoury, M. Schlosser, Chem. Eur. J. 2000, 6, 420-426.
33. a) B. B. Aggarwal, A. Bhardwaj, R. S. Aggarwal, N P. Seeram, S. Shishodia, Y. Takada, Anticancer Res. 2004, 24, 2783-2840;
34. b) P. Saiko, A. Szakmary, W Jaeger, T. Szekres, Mutat. Res. 2008, 655, 68-94.
35. S. Sale, R. D. Verschoyle, D. Boocock, D. J. L. Jones, N. Wilsher, K. C. Ruparelia, G. A. Potter, P. B. Farmer, W. P. Steward, A. J. Gescher, Br. J. Cancer 2004, 90, 736-744.
36. J. A. Baur, D. A. Sinclair, Nature Rev. Drug Discov. 2006, 5, 493-506.
37. S. Sale, R. G. Tunstall, K. C Ruparelia, G. A. Potter, W P. Steward, A. J. Gescher, Int. J. Cancer 2005, 115, 194-201.
38. C. Wu, J. Wei, D. Tian, Y Feng, R. H. Miller, Y Wang, J. Med. Chem. 2008, 51, 6682-6688.
39. B. Stankoff, Y Wang, M. Bottlaender, M. S. Aigrot, F. Dolle, Proc. Natl. Acad, Sci. USA 2006, 103, 9304-9309.
40. C. Wu, D. Tian, Y Feng, P. Polak, J. Wei, J. Histochem. Cytochem. 2006, 54, 997-1004.
41. S. Xun, Q. Zhou, H. Li, D. Ma, L. Wang, X. Jing, F. Wang, J. Polvm. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1566-1576.
42. C. Kim, H. Choi, S. Kim, C. Baik, K. Song, M. S. Kang, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2008, 73, 7072-7079.
43. R. A. Kerr, R. F. Service, Science 2005, 309, 101.
44. M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. J.to, B. Takeru, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847.
45. M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338-344.
46. D. Koh, K. W Park, J. Jung, H. Yang, K. H. Mok, Y. Lim, Magn. Resort. Chem. 2001, 39, 768-770.
47. J. E. Robinson, R. J. K. Taylor, Chem, Commun. 2007, 1617-1619.
48. a) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. J.nt. Ed. 2001, 40, 2004-2021; V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. Van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem, 2006, 51-68.