An efficient and environmentally friendly DABCO catalyzed Henry reaction of isatins

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 44, 2011, Pages 5862-5864

  Meshram, H M ^a   Ramesh, Palakuri ^a   Kumar, A Sanjeeva ^a   Swetha, A ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; ISATIN DERIVATIVE; NITROALKANE; NITROMETHANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HENRY REACTION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 80054997126     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.08.155     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Kamano, Y.; Zhang, H. P.; Ichihara, Y.; Kizu, H.; Komiyama, K.; Pettit, G. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2783;
2. (b) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990;
3. (c) Tang, Y. Q.; Sattler, I.; Thiericke, R.; Grabley, S.; Feng, X. Z. Eur. J. Org. Chem. 2001, 261;
4. (d) Gan, C. Y.; Kam, T. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1059.
5. (a) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Umezome, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumagai, K.; Hourai, S.; Nagamine, J.; Seki, H.; Taiji, M.; Noguchi, H.; Nagata, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4641;
6. (b) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Nagamine, J.; Kawamura, T.; Taiji, M.; Nagata, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1789.
7. Miah, S.; Moody, C. J.; Richards, I. C.; Slawin, A. M. Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2405.
8. (a) Nicolaou, K. C.; Rao, P. B.; Hao, J. L.; Reddy, M. V.; Rassias, G.; Huang, X. H.; Chen, D. Y. K.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1753;
9. (b) Frechard, A.; Fabre, N.; Pean, C.; Montaut, S.; Fauvel, M. T.; Rollin, P.; Fouraste, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9015;
10. (c) Jimenez, J. I.; Huber, U.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 569.
11. (a) Lin, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 512;
12. (b) Lin, S.; Yang, Z. Q.; Kwok, B. H. B.; Koldobskiy, M.; Crews, C. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6347;
13. (c) Feldman, K. S.; Karatjas, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 2849.
14. Suzuki, H.; Morita, H.; Shiro, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2004, 60, 2489.
15. (a) Monde, K.; Sasaki, K.; Shirata, A.; Takasugi, M. Phytochemistry 1991, 30, 2915;
16. (b) Suchy, M.; Kutschy, P.; Monde, K.; Goto, H.; Harada, N.; Takasugi, M.; Dzurilla, M.; Balentova, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3940.
17. Goehring, R. R.; Sachdeva, Y. P.; Pisipati, J. S.; Sleevi, M. C.; Wolfe, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 435.
18. (a) Pajouhesh, H.; Parsons, R.; Popp, F. D. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 318;
19. (b) Garrido, F.; Ibanez, J.; Gonalons, E.; Giraldez, A. Eur. J. Med. Chem. 1975, 10, 143;
20. (c) Yong, S. R.; Ung, A. T.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Tetrahedron 2007, 63, 5579.
21. Berens, U.; Brown, J. M.; Long, J.; Selke, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 285.
22. (a) Conn, W. R.; Lindwall, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1236;
23. (b) Michail, N. E.; Alexey, I. I.; Valentina, M. M.; Fructuoso, B.; Belen, B. Tetrahedron 2008, 64, 5915.
24. (a) Meshram, H. M.; Kumar, D. A.; Goud, P. R.; Reddy, B. C. Synth. Commun. 2010, 40, 39;
25. (b) Meshram, H. M.; Ramesh, P.; Reddy, B. C.; Sridhar, B.; Yadav, J. S. Tetrahedron 2011, 67, 3150;
26. (c) Meshram, H. M.; Ramesh, P.; Reddy, B. C.; Kumar, G. S. Chem. Lett. 2011, 4, 357.
27. Zorn, Ch.; Gnad, F.; Salmen, S.; Herpin, T.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7049.
28. (a) De Souza, R. O. M. A.; Vas Concellos, M. L. A. A. Catal. Commun. 2003, 5, 21;
29. (b) Krishna, P. R.; Sekhar, E. R.; Kannan, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4973;
30. (c) Kumar, A.; Pawar, S. S. Tetrahedron 2003, 59, 5019.
31. Cecchi, L.; De Sarlo, F.; Machetti, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4852.
32. Bu, X.; Jing, H.; Wang, L.; Chang, T.; Jin, L.; Liang, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 121.
33. Sharafi, T.; Heravi, M. M. Phosphorus, Sulfur Silicon 2004, 179, 2437.
34. Mario, W.; Richard, H.; Norbert, M. Chem. Commun. 2011, 47, 2170.
35. (a) Meshram, H. M.; Reddy, P. N.; Vishnu, P.; Sadhashiv, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 991;
36. (b) Meshram, H. M.; Kumar, D. A.; Prasad, B. R. V.; Goud, P. R. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 648;
37. (c) Meshram, H. M.; Prasad, B. R. V.; Kumar, D. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3477;
38. (d) Meshram, H. M.; Ramesh, P.; Kumar, G. S.; Reddy, B. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4313.
39. (a) Yadav, J. S.; Meshram, H. M.; Reddy, G. S.; Sumithra, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3043;
40. (b) Meshram, H. M.; Reddy, B. C.; Goud, P. R. Synth. Commun. 2009, 39, 2297;
41. (c) Meshram, H. M.; Kumar, G. S.; Ramesh, P.; Reddy, B. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2580.