Catalyst-free hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methide (o-QM) with electron rich arenes in water

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 2677-2681

  Kumar, Atul ^a   Kumar, Mukesh ^a   Gupta, Maneesh Kumar ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867009074     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc35741k     Document Type: Article

References (84)

1. S. E. Rokita, Quinone Methides. Wiley Series of Reactive Intermediates in Chemistry and Biology, John Wiley & Sons Inc., Hoboken, NJ, 2009, vol. 1
2. R. W. Van De Water T. R. R. S. Pettus Tetrahedron 2002 58 5367 5404
3. P. E. Harrington I. A. Stergiades J. Erickson A. Makriyannis M. A. Tius J. Org. Chem. 2000 65 6576 6582
4. R. Rodriguez R. M. Adlington J. E. Moses A. Cowley J. E. Baldwin Org. Lett. 2004 6 3617 3619
5. J. C. Green S. Jiminez-Alonso E. R. Brown T. R. R. Pettus Org. Lett. 2011 13 5500 5503
6. J. T. J. Spence J. H. George Org. Lett. 2011 13 5318 5321
7. A. L. Lawrence R. M. Adlington J. E. Baldwin V. Lee J. A. Kershaw A. T. Thompson Org. Lett. 2010 12 1676 1679
8. C. F. Bender F. K. Yoshimoto C. L. Paradise J. K. De Brabander J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11350 11352
9. P. Batsomboon W. Phakhodee S. Ruchirawat P. J. Ploypradith J. Org. Chem. 2009 74 4009 4012
10. J. P. Lumb K. C. Choong D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9230 9231
11. Quinone Methides, ed., S. E. Rokita, John Wiley & Sons Inc., 2009
12. S. E. Wolkenberg D. L. Boger Chem. Rev. 2002 102 2477 2495
13. A. E. Mattson K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4508 4509
14. P. Wang Y. Wang W. Hu X. Liang Eur. J. Org. Chem. 2009 2055 2058
15. T. Rosenau, and, S. Bomdorfer, in Quinone Methides., Wiley Series of Reactive Intermediates in Chemistry and Biology, John Wiley & Sons Inc., Hoboken, NJ, 2009, vol. 1, p. 180
16. R. F. Moore W. A. Waters J. Chem. Soc. 1954 243
17. D. A. Bolon J. Org. Chem. 1970 35 715 719
18. H. Wang Y. Wang K. L. Hass X. J. Peng J. Org. Chem. 2005 70 4910 4917
19. C. D. Bray Org. Biomol. Chem. 2008 6 2815 2819
20. J. D. Pettigrew R. P. Freeman P. D. Wilson Can. J. Chem. 2004 82 1640 1648
21. A. S. Caille L. Trimble C. Berthelette C. K. Lau Synlett 1996 669 671
22. G. Pfundt and G. O. Schenck, in 1,4-Cycloaddition Reaction, ed., J. Hamer, Academic Press, New York, 1967, ch. 11
23. D. L. Boger and S. M. Weinreb, in Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, 1987, p. 193
24. D. R. Nelan C. D. Robeson J. Am. Chem. Soc. 1962 84 2963 2965
25. H. Yoshida Y. Ito J. Ohshita Chem. Commun. 2011 47 8512 8514
26. R. M. Adlington J. E. Baldwin A. V. W. Mayweg G. J. Pritchard Org. Lett. 2002 4 3009 3011
27. Y. Chen M. G. Steinmetz Org. Lett. 2005 7 3729 3732
28. C. F. Bender F. K. Yoshimoto C. L. Paradise J. K. De Brabander J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11350 11352
29. J. P. Lumb K. C. Choong D. Trauner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9230 9231
30. V. Nair R. S. Menon A. U. Vinod S. Viji Tetrahedron Lett. 2002 43 2293 2295
31. V. Nair C. N. Jayan K. V. Radhakrishnan G. Anilkumar N. P. Rath Tetrahedron 2001 57 5807 5813
32. M. Aresta et al. Chem. Rev. 2001 101 953 996
33. J. Ho Do H. N. Kim J. Yoon J. S. Kim H.-J. Kim Org. Lett. 2010 12 932 934
34. G.-J. Sun T.-C. Zhang L.-S. Sheng F. Qi Z.-Y. Wang Chin. J. Chem. 2008 26 321 327
35. X. Han R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2006 8 3801 3804
36. T. Ohe S. Uemura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 1423 1431
37. T. Ohe S. Uemura Tetrahedron Lett. 2002 43 1269 1271
38. A. R. Jagdale A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2007 48 4895 4898
39. K. Li L. N. Foresee J. A. Tunge J. Org. Chem. 2005 70 2881 2883
40. T. Kitamura K. Yamamoto M. Kotani J. Oyamada C. Jia Y. Fujiwara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 1889 1895
41. R. Jana J. A. Tunge Org. Lett. 2009 11 971 974
42. Z.-M. Sun J. Zhang R. S. Manan P. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6935 6937
43. E. M. Ferreira B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9578 9579
44. C. G. Jia D. G. Piao J. Z. Oyamada W. J. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992 1995
45. A. Alexakis C. Benhaim Org. Lett. 2000 2 2579 2581
46. M. Niggemann N. Bisek Chem.-Eur. J. 2010 16 11246 11249
47. Y. L. Hu H. Jiang M. Lu Green Chem. 2011 13 3079 3087
48. A. Kumar S. Sharma Green Chem. 2011 13 2017 2020
49. A. Kumar G. Gupta S. Srivastava Green Chem. 2011 13 2459 2463
50. A. Kumar V. D. Tripathi P. Kumar Green Chem. 2011 13 51 54
51. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Green Chem. 2012 14 290 295
52. R. D. H. Murray Nat. Prod. Rep. 1995 12 477 505
53. M. Somei F. Yamada Nat. Prod. Rep. 2004 21 278 311
54. M. Somei F. Yamada Nat. Prod. Rep. 2005 22 73 103
55. A. D. Patil A. G. Freyer D. S. Eggleston R. C. Haltiwanger M. F. Bean P. B. Taylor M. J. Caranfa A. L. Breen H. R. Bartus R. K. Johnson R. P. Hertzberg J. W. Westley J. Med. Chem. 1993 36 4131 4138
56. M. R. Hadler R. S. Shadbolt Novel 4-hydroxycoumarin anticoagulants active against resistant rats Nature 1975 253 275 277
57. X. Zhang H. Wang Y. Song L. Nie L. Wang B. Liu P. Shen Y. Liua Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 949 953
58. J. Kischel K. Mertins D. Michalik A. Zapf M. Beller Adv. Synth. Catal. 2007 349 865 870
59. Y. S. Lee Y. S. Lee J. Y. Lee S. N. Kim C.-K. Lee H. Park Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2625 2627
60. G. Melagraki A. Afantitis O. lgglessi-Markopoulou A. Detsi M. Koufaki C. Kontogiorgis D. J. Hadjipavlou-Litina Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3020 3026
61. L. Kopelovich J. R. Fay R. I. Glazer J. A. Crowell Mol. Cancer. Ther. 2002 1 357 363
62. S. Thaisrivongs M. N. Janakiraman K. T. Chong P. K. Tomich L. A. Dolak S. R. Turner J. W. Strohbach J. C. Lynn M. M. Horng R. R. Hinshaw K. D. Watenpaugh J. Med. Chem. 1996 39 2400 2410
63. S. Thaisrivongs D. L. Romero R. A. Tommasi M. N. Janakiraman J. W. Strohbach S. R. Turner C. Biles R. R. Morge P. D. Johnson P. A. Aristoff P. K. Tomich J. C. Lynn M. M. Horng K. T. Chong R. R. Hinshaw W. J. Howe B. C. Finzel K. D. Watenpaugh J. Med. Chem. 1996 39 4630 4642
64. R. Grigg S. Whitney V. Sridharan A. Keep A. Derrick Tetrahedron 2009 65 7468 7473
65. W. Huang J. Wang Q. Shen X. Zhou Tetrahedron 2007 63 11636 11643
66. C. R. Reddy B. Srikant R. Narsimha D. S. Shin Tetrahedron 2008 64 11666 11672
67. X. Lin X. Dai Z. Mao Y. Wang Tetrahedron 2009 65 9233 9237
68. P. N. Chatterjee S. Roy Tetrahedron 2011 67 4569 4577
69. P. J. Black G. Cami-Kobeci M. G. Edwards P. A. Slatford M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Org. Biomol. Chem. 2006 4 116 125
70. S. Shirakawa S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 4939 4942
71. D. K. Barange V. Kavala C. W. Kuo P.-M. Lei C.-F. Yao Tetrahedron 2011 67 2870 2877
72. M. Rueping B. J. Nachtsheim Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1 24
73. G. Palmisano F. Tibiletti A. Penoni F. Colombo S. Tollari D. Garella S. Tagliapietra G. Cravotto Ultrason. Sonochem. 2011 18 652 660
74. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095 3165
75. C.-J. Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68 82
76. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275 3279
77. P. Norcott C. Spielman C. S. P. McErlean Green Chem. 2012 14 605 609
78. P. Gunasekaran K. Balamurugan S. Sivakumar S. Perumal J. C. Menéndez A. I. Almansour Green Chem. 2012 14 750 757
79. N. B. Richard G. C. Anthony Chem. Rev. 2010 110 6302 6337
80. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1991 24 159 164
81. W. Blokzijl J. B. F. N. Engberts Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 1545 1579
82. S. Tiwari A. Kumar Chem. Commun. 2008 4445 4447
83. M. C. Pirrung K. D. Sarma J. Am. Chem. Soc. 2004 126 444 445
84. N. Gathergood W. Zhuang K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12517 12522