Highly regioselective three-component domino heck-negishi coupling reaction for the functionalization of purines at C6

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 262-265

  Wang, Dong Chao ^a   Niu, Hong Ying ^b   Xie, Ming Sheng ^a   Qu, Gui Rong ^a   Wang, Hui Xuan ^a   Guo, Hai Ming ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891760315     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4032683     Document Type: Article

References (57)

1. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
2. Priebbenow, D. L.; Henderson, L. C.; Pfeffer, F. M.; Stewart, S. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 1787
3. Ikeda, S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 511
4. Seashore-Ludlow, B.; Somfai, P. Org. Lett. 2012, 14, 3858
5. Petrone, D. A.; Malik, H. A.; Clemenceau, A.; Lautens, M. Org. Lett. 2012, 14, 4806
6. Shen, J.; Cheng, G.; Cui, X. Prog. Chem. 2012, 24, 1324
7. Pinto, A.; Neuville, L.; Retailleau, P.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4927
8. Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2012, 14, 3760
9. René, O.; Lapointe, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 4560
10. Pinto, A.; Jia, Y.; Neuville, L.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 961
11. Priebbenow, D. L.; Stewart, S. G.; Pfeffer, F. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1468
12. Wu, P.; Liu, H.; Tong, X. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4673
13. Rolfe, A.; Young, K.; Volp, K.; Schoenen, F.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Hanson, P. R. J. Comb. Chem. 2009, 11, 732
14. Zang, Q.; Javed, S.; Porubsky, P.; Ullah, F.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Basha, F. Z.; Organ, M. G.; Hanson, P. R. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 211
15. Priebbenow, D. L.; Henderson, L. C.; Pfeffer, F. M.; Stewart, S. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 1787
16. Negishi, E. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley and Sons: NewYork, 2002; pp 1335-1356.
17. Grigg, R.; Sansano, J. M.; Santhakumar, V.; Sridharan, V.; Thangavelanthum, R.; Thornton-Pett, M.; Wilson, D. Tetrahedron 1997, 53, 11803
18. Oh, C. H.; Sung, H. R.; Park, S. J.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7155
19. Lee, C. W.; Oh, K. S.; Kim, K. S.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2000, 2, 1213
20. Chen, X.-H.; Xu, X.-Y.; Liu, H.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802
21. Sun, J.; Sun, Y.; Gong, H.; Xie, Y.-J.; Yan, C.-G. Org. Lett. 2012, 14, 5172
22. Montgomery, J. A.; Hewson, K. J. Med. Chem. 1968, 11, 48
23. Bakkesteun, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Liu, F.; Nolsøe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207
24. Andersen, G.; Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Rise, F.; Spilsberg, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 567
25. Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Spilsberg, D. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383
26. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Utenova, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 2710
27. Brændvang, M.; Gundersen, L.-L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360
28. Brændvang, M.; Gundersen, L.-L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7144
29. Cocuzza, A. J.; Chidester, D. R.; Culp, S.; Fitzgerald, L.; Gilligan, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1063
30. Chang, L. W.; Spanjersberg, R. F.; von Frijtag Drabbe Kunzel, J. K.; Mulder-Krieger, T.; Brussee, J.; Ijzerman, A. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 2861
31. Čapek, P.; Pohl, R.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8001
32. Liu, J.; Robins, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 1149
33. Lakshman, M. K.; Thomson, P. F.; Nuqui, M. A.; Hilmer, J. H.; Sevova, N.; Boggess, B. Org. Lett. 2002, 4, 1479
34. Lakshman, M. K.; Hilmer, J. H.; Martin, J. Q.; Keeler, J. C.; Dinh, Y. Q. V.; Ngassa, F. N.; Russon, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7779
35. Perlíkov, P.; Martínez, N. J.; Slavětí nská, L.; Hocek, M. Tetrahedron 2012, 68, 8300
36. Qu, G.-R.; Xin, P.-Y.; Niu, H.-Y.; Jin, X.; Guo, X.-T.; Yang, X.-N.; Guo, H.-M. Tetrahedron 2011, 47, 9099
37. Wang, D.-C.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Liang, L.; Wei, X.-J.; Zhang, Y.; Guo, H.-M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7663
38. Čapek, P.; Pohl, R.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7985
39. Hocek, M.; Šilhár, P.; Pohl, R. Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1484
40. Hocek, M.; Šilhár, P.; Shih, I.; Mabery, E.; Mackman, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5290
41. Hasník, Z.; Šilhár, P.; Hocek, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5589
42. Šilhár, P.; Pohl, R.; Votruba, I.; Hocek, M. Org. Lett. 2004, 6, 3225
43. Hasník, Z.; Pohl, R.; Hocek, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2464
44. Havelková, M.; Dvořák, D.; Hocek, M. Tetrahedron 2002, 58, 7431
45. Brændvang, M.; Gundersen, L.-L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360
46. Langli, G.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Tetrahedron 1996, 52, 5625
47. Gundersen, L.-L.; Bakkestuen, A. K.; Aasen, A. J.; ØveraÌ Šs, H.; Rise, F. Tetrahedron 1994, 50, 9743
48. BraÌŠthe, A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Eriksen, A. B.; Vollsnes, A. V.; Wang, L. Tetrahedron 1999, 55, 211
49. Nagy, A.; Kotschy, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3782
50. Hocek, M.; Votruba, I.; Dvořákováb, H. Tetrahedron 2003, 59, 607
51. Tobrman, T.; Dvořák, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 273
52. Havelková, M.; Studenovský, M.; Dvořák, D. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 797
53. Qu, G.-R.; Mao, Z.-J.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Xia, C.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2009, 11, 1745
54. Xia, R.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2012, 14, 5546
55. Qu, G.-R.; Liang, L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Guo, H.-M.; Fossey, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 4494
56. Guo, H.-M.; Jiang, L.-L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Liang, L.; Mao, R.-Z.; Li, D.-Y.; Qu, G.-R. Org. Lett. 2011, 13, 2008
57. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009