Cytostatic and antiviral 6-arylpurine ribonucleosides VIII+. Synthesis and evaluation of 6-substituted purine 3′-deoxyribonucleosides

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 71, Issue 10, 2006, Pages 1484-1496

  Hocek, Michal ^a   Šilhár, Peter ^a   Pohl, Radek ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Antivirals; Cordycepin; Cross coupling reactions; HCV; Nucleosides; Purines

Indexed keywords

EID: 33845587039     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20061484     Document Type: Article

References (41)

1. Montgomery J. A., Hewson K.: J. Med. Chem. 1968, 11, 48.
2. a) Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Org. Lett. 2004, 6, 3225;
3. b) Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1669.
4. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3001.
5. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Synthesis 2006, 1848.
6. Hocková D., Hocek M., Dvořáková H., Votruba I.: Tetrahedron 1999, 55, 11109.
7. a) Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: J. Med. Chem. 2000, 43, 1817;
8. b) Hocek M., Holy A., Votruba I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483.
9. Hocek M., Nauš P., Pohl R., Votruba I., Furman P. A., Tharnish P. M., Otto M. J.: J. Med. Chem. 2005, 48, 5869.
10. Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1683.
11. Ding Y., Girardet J.-L., Hong Z., Lai V. C. H., An H., Koh Y.-H., Shaw S. Z., Zhong W.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 709.
12. Fernandez F., Garcia-Mera X., Morales M., Rodriguez-Borges J., De Clercq E.: Synthesis 2002, 1084.
13. Hocek M., Šilhár P., Shih I., Mabery E., Mackman R.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5290.
14. Videll A., Hansson B. G., Oberg B., Nordenfelt E.: Antiviral Res. 1986, 6, 103.
15. a) Gitterman C. O., Burg R. W., Boxer G. E., Meltz D., Hitt J.: J. Med. Chem. 1965, 8, 664;
16. b) Lin T.-S., Yang J.-H., Liu M.-C., Shen Z.-Y., Cheng Y.-C., Prusoff W. H., Birnbaum G. I., Giziewicz J., Ghazzouli I., Brankovan V., Feng J.-S., Hsiung G.-D.: J. Med. Chem. 1991, 34, 693.
17. Ghosal S., Krishnaprasad B. N., Khanna M., Dwivedi A. K., Singh S., Kumar A., Katti S. B.: Int. J. Pharm. 2000, 194, 15.
18. Kumar A., Khan S. I., Manglani A., Khan Z. K., Katti S. B.: Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1049.
19. Axelrod V., Kramer F. R.: Biochemistry 1985, 24, 5716.
20. a) Walton E., Holly F. W., Boxer G. E., Nutt R. F., Jenkins S. F.: J. Med. Chem. 1965, 8, 659;
21. b) Bazin H., Chattopadhyaya J.: Synthesis 1985, 1108;
22. c) Hansske F., Robins M. J.: Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4295;
23. d) Norbeck D. W., Kramer J. B.: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7217;
24. e) Dougherty J. P., Rizzo C. J., Breslow R.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6254;
25. f) Sheppard T. L., Rosenblatt A. T., Breslow R.: J. Org. Chem. 1994, 59, 7243;
26. g) Robins M. J., Wilson J. S., Madej D., Low N. H., Hansske F., Wnuk S. F.: J. Org. Chem. 1995, 60, 7902;
27. h) He G. X., Bischofberger N.: Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6991;
28. Cui Z., Zhang L., Zhang B.: Tetrahedron Lett. 2001, 42, 561.
29. Halligan K., Nair V.: ARKIVOC 2006, 101.
30. Prasad A. S. B., Stevenson T. M., Citineni J. B., Nyzam V., Knochel P.: Tetrahedron 1997, 53, 7237.
31. Reviews: a) Hocek M.: Eur. J. Org. Chem. 2003, 245;
32. b) Agrofoglio L. A., Gillaizeau I., Saito Y.: Chem. Rev. 2003, 103, 1875.
33. a) Lakshman M. K., Hilmer J. H., Martin J. Q., Keeler J. C., Dinh Y. Q. V., Ngassa F. N., Russon L. M.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7779;
34. b) Lakshman M. K., Thomson P. F., Nuqui M. A., Hilmer J. H., Sevova N., Boggess B.: Org. Lett. 2002, 4, 1479;
35. c) Gunda P., Russon L. M., Lakshman M. K.: Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6372.
36. a) Hirota K., Kitade Y., Kanbe Y., Maki Y.: J. Org. Chem. 1992, 57, 5268;
37. b) Česnek M., Hocek M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1357;
38. c) Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Klepetář ová B., Hocek M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 788.
39. a) Čapek P., Pohl R., Hocek M.: J. Org. Chem. 2005, 70, 8001;
40. b) Urban M., Pohl R., Klepetářová B., Hocek M.: J. Org. Chem. 2006, 71, 7322.
41. Lohmann V., Korner F., Koch J., Herian U., Theilmann L., Bartenschlager R.: Science 1999, 285, 110.