Photoinduced electron transfer in an amine-corrole-perylene bisimide assembly: Charge separation over terminal components favoured by solvent polarity

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 46, 2012, Pages 14845-14859

  Voloshchuk, Roman ^a   Gryko, Daniel T ^a,b   Chotkowski, MacIej ^c   Ciuciu, Adina I ^d   Flamigni, Lucia ^d  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^d CNR   (Italy)

Author keywords

charge separation; corrole; electron transfer; energy transfer; porphyrinoids

Indexed keywords

BENZONITRILES; CHARGE SEPARATIONS; CHARGE SHIFT; CHARGE-SEPARATED STATE; CORROLES; DIPHENYL ETHER; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-RICH; PERYLENE BISIMIDES; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; POLAR SOLVENTS; PORPHYRINOIDS; SOLVENT POLARITY; SYNTHETIC STRATEGIES; TRIPHENYL AMINES;

AROMATIC COMPOUNDS; DICHLOROMETHANE; ENERGY TRANSFER; EXCITED STATES; GROUND STATE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POLYPYRROLES; SEPARATION; SOLVENTS; TOLUENE;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 84868682649     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200744     Document Type: Article

References (72)

1. A. W. Rutherford, P. Faller, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 2003, 358, 245-253
2. B. Conlan, Photosynth. Res. 2008, 98, 687-700
3. P. L. Marek, H. Hahn, T. S. Balaban, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2366-2378.
4. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
5. A. Magnuson, M. Anderlund, O. Johansson, P. Lindblad, R. Lomoth, T. Polivka, S. Ott, K. Stensjö, S. Styring, V. Sundström, L. Hammarström, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1899-1909
6. L. Flamigni, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 857-871
7. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898.
8. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277.
9. R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161-1172
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111-1121, and references therein.
11. D. Holten, D. F. Bocian, J. L. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69
12. L. Flamigni, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Struct. Bonding 2006, 121, 217-261
13. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
14. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
15. B. Du, D. Fortin, P. D. Harvey, Inorg. Chem. 2011, 50, 11493-11505.
16. R. Paolesse, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, New York, 2000, pp. 201-232
17. J. L. Sessler, S. J. Weghorn, in Expanded, Contracted & Isomeric Porphyrins, Pergamon, Oxford, 1997, p. 11
18. C. Erben, S. Will, K. M. Kadish, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2, (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2000, p. 233
19. D. T. Gryko, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1735-1743
20. R. Guilard, J.-M. Barbe, C. Stern, K. M. Kadish, in The Porphyrin Handbook Vol. 18 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, New York, 2003, pp. 303-351
21. D. T. Gryko, J. P. Fox, D. P. Goldberg, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1091-1105
22. S. Nardis, D. Monti, R. Paolesse, Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 355-372
23. D. P. Goldberg, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 626-634
24. I. Aviv, Z. Gross, Chem. Commun. 2007, 1987-1999.
25. B. Ventura, A. Degli Esposti, B. Koszarna, D. T. Gryko, L. Flamigni, New J. Chem. 2005, 29, 1559-1566
26. T. Ding, E. A. Alemán, D. A. Mordarelli, C. J. Ziegler, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7411-7417
27. R. Paolesse, A. Marini, S. Nardis, A. Froiio, F. Mandoj, D. J. Nurco, L. Prodi, M. Montalti, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 25-36
28. J. H. Palmer, M. W. Day, A. D. Wilson, L. M. Henling, Z. Gross, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7786-7787
29. F. Nastasi, S. Campagna, T. H. Ngo, W. Dehaen, W. Maes, M. Kruk, Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 143-150
30. D. Kowalska, X. Liu, U. Tripathy, A. Mahammed, Z. Gross, S. Hirayama, R. P. Steer, Inorg. Chem. 2009, 48, 2670-2676.
31. L. Flamigni, B. Ventura, M. Tasior, D. T. Gryko, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 803-813
32. M. Tasior, D. T. Gryko, J. Shen, K. M. Kadish, T. Becherer, H. Langhals, B. Ventura, L. Flamigni, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19699-19709
33. F. D'Souza, R. Chitta, K. Ohkubo, M. Tasior, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, M. K. Rogacki, D. T. Gryko, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263-14272
34. M. Tasior, D. T. Gryko, M. Cembor, J. S. Jaworski, B. Ventura, L. Flamigni, New J. Chem. 2007, 31, 247-259
35. L. Flamigni, D. Wyrostek, R. Voloshchuk, D. T. Gryko, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 474-483
36. M. Tasior, D. T. Gryko, D. PielaciÅska, A. Zanelli, L. Flamigni, Chem. Asian J. 2010, 5, 130-140
37. L. Flamigni, B. Ventura, M. Tasior, T. Becherer, H. Langhals, D. T. Gryko, Chem. Eur. J. 2008, 14, 169-183
38. L. Flamigni, D. T. Gryko, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1635-1646.
39. L. Flamigni, A. I. Ciuciu, H. Langhals, B. Böck, D. T. Gryko, Chem. Asian J. 2012, 7, 582-592.
40. L. Flamigni, A. Zanelli, H. Langhals, B. Böck, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1503-1509.
41. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, A. N. MacPherson, A. Lopez, J. M. DeGraziano, I. Gouni, E. Bittersman, G. R. Seely, F. Gao, R. A. Nieman, X. C. Ma, L. J. Demanche, S.-C. Hung, D. K. Luttrull, S.-J. Lee, P. K. Kerrigan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141-11152
42. K. A. Jolliffe, T. D. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford, M. N. Paddon Row, Angew. Chem. 1998, 110, 959-964
43. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 915-919
44. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628
45. H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184-3196
46. M. Borgström, N. Shaikh, O. Johansson, M. F. Anderlund, S. Styring, B. Åkermark, A. Magnuson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17504-17515
47. L. Flamigni, E. Baranoff, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6592-6606.
48. E. Baranoff, I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, B. Ventura, L. Flamigni, Inorg. Chem. 2004, 43, 3057-3066.
49. J. Shen, J. Shao, Z. Ou, W. E, B. Koszarna, D. T. Gryko, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2006, 45, 2251-2265.
50. H. Langhals, A. Obermeier, Y. Floredo, A. Zanelli, L. Flamigni, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12733-12744.
51. H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1980, 28, 716-718.
52. F. Graser, to BASF AG, Ger. Offen. DE 3049215, July 15, 1982 (Chem. Abstr. 1982, 97, 129114).
53. A. Rademacher, S. Märkle, H. Langhals, Chem. Ber. 1982, 115, 2927.
54. H. Langhals, S. Demmig, T. Potrawa, J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733-748.
55. D. T. Gryko, B. Koszarna, Synthesis 2004, 2205-2209.
56. D. T. Gryko, K. Jadach, J. Org. Chem. 2001, 66, 4267-4275.
57. D. T. Gryko, B. Koszarna, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 350-357
58. D. T. Gryko, K. E. Piechota, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 81-97.
59. D. T. Gryko, J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 906-917
60. M. Tasior, R. Voloshchuk, Y. M. Poronik, T. Rowicki, D. T. Gryko, J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1011-1023.
61. H. Kaiser, J. Lindner, H. Langhals, Chem. Ber. 1991, 124, 529-535.
62. A. Marcos Ramos, S. C. J. Meskers, E. H. A. Beckers, R. B. Prince, L. Brunsveld, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630-9644.
63. H. Langhals, Chem. Ber. 1985, 118, 4641-4645.
64. D. T. Gryko, D. Wyrostek, A. Nowak-Krõl, K. Abramczyk, M. Rogacki, Synthesis 2008, 4028-4032.
65. J. K. Laha, S. Dhanalekshmi, M. Taniguchi, A. Ambroise, J. S. Lindsey, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
66. S. Demmig, H. Langhals, Chem. Ber. 1988, 121, 225-230.
67. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical methods. Fundamentals and applications, 2 nd ed., Wiley, New York, 2001.
68. L. Hammarström, F. Barigelletti, L. Flamigni, N. Armaroli, A. Sour, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11972-11973.
69. A. Weller, Z. Phys. Chem. (Muenchen Ger.) 1982, 133, 93-98.
70. D. S. Pedersen, C. Rosenbohm, Synthesis 2001, 2431-2434.
71. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
72. L. Flamigni, A. M. Talarico, B. Ventura, R. Rein, N. Solladié, Chem. Eur. J. 2006, 12, 701-712, and references therein.