Ultrafast energy transfer in triptycene-grafted bodipy scaffoldings

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 27, 2013, Pages 8900-8912

  Bura, Thomas ^a   Nastasi, Francesco ^b   Puntoriero, Fausto ^b   Campagna, Sebastiano ^b   Ziessel, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

Author keywords

bipyridines; Bodipy; dyes pigments; energy transfer; fluorescence; triptycene

Indexed keywords

BIPYRIDINES; BODIPY; DYES/PIGMENTS; ENERGY TRANSFER RATE CONSTANTS; PHOTOINDUCED ENERGY TRANSFER; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES; TRIPTYCENES;

ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; GRAFTING (CHEMICAL); SCAFFOLDS;

RATE CONSTANTS;

EID: 84879421037     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300413     Document Type: Article

References (63)

1. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
2. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57
3. S. Serroni, S. Campagna, F. Puntoriero, C. Di Pietro, F. Loiseau, N. D. McClenaghan, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 367
4. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22
5. S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609
6. N. Armaroli, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 73
7. T. S. Balaban, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612
8. W. B. Davis, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877
9. M. T. Indelli, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, P. Osswald, F. Würthner, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14495
10. B. Albinsson, J. Martensson, J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9, 138
11. T. Weil, T. Vosch, J. Hofkens, K. Pevena, K. Müllen, Angew. Chem. 2010, 122, 9252
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9068
13. M. Pawlicki, M. Morisue, N. Davis, D. McLean, J. E. Haley, E. Beuerman, M. Drobijev, A. Rebane, A. L. Thompson, S. I. Pascu, G. Accorsi, N. Armaroli, H. L. Anderson, Chem. Sci. 2012, 3, 1541
14. M. Baumgarten, T. Qin, K. Müllen, in Designing Dendrimers (Eds.:, S. Campagna, P. Ceroni, F. Puntoriero,), Wiley, New York, 2012, p. 121
15. J. Yan, F. Gao, J. Pei, Y. Ma, in Designing Dendrimers (Eds.:, S. Campagna, P. Ceroni, F. Puntoriero,), Wiley, New York, 2012, p. 263.
16. V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26
17. T. J. Meyer, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163
18. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
19. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890.
20. O. A. Bozdemir, S. Erbas-Cakmak, O. Oner Ekiz, A. Dana, E. U. Akkaya, Angew. Chem. 2011, 123, 11099
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10907.
22. D. M. Shcherbakova, M. A. Hint, L. Joosen, T. W. J. Gadella, V. V. Verkhusha, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7913.
23. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
24. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184.
26. M. Shah, K. Thangaraj, M. L. Soong, L. T. Wolford, J. H. Boyer, I. R. Politzer, T. G. Pavlopoulos, Heteroat. Chem. 1990, 1, 389
27. Y. Xiao, D. Zhang, X. Qian, A. Costela, I. Garcia-Moreno, V. Martin, M. E. Perez-Ojead, J. Banuelos, L. Gartzia, I. Lopez Arbeloa, Chem. Commun. 2011, 47, 11513.
28. For Bodipy species used as biological labels, see:, P. R. Haugland, Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6 th ed., Molecular Probes, Eugene, 1996.
29. For Bodipy species in electrogenerated chemiluminescence, see:, A. B. Nepomnyashchii, A. J. Bard, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1844.
30. O. A. Bozdemir, R. Guliyev, O. Buyukcakir, S. Selcuk, S. Kolemen, G. Gulseren, T. Nalbantoglu, H. Boyaci, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8029
31. F. Puntoriero, F. Nastasi, T. Bura, R. Ziessel, S. Campagna, A. Giannetto, New J. Chem. 2011, 35, 948. An example of Bodipy as a solar concentrator for DSSC is reported in reference [3].
32. S. Diring, F. Punteriero, F. Nastasi, S. Campagna, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6108.
33. R. Ziessel, A. Harriman, Chem. Commun. 2011, 47, 611, and references therein.
34. P. Bonaccorsi, M. C. Aversa, A. Barattucci, T. Papalia, F. Puntoriero, S. Campagna, Chem. Commun. 2012, 48, 10550.
35. F. Puntoriero, F. Nastasi, S. Campagna, T. Bura, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8832.
36. A. Harriman, L. J. Mallon, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11462.
37. M. A. H. Alamiry, J. P. Hagon, A. Harriman, T. Bura, R. Ziessel, Chem. Sci. 2012, 3, 1041.
38. D. Hablot, R. Ziessel, M. A. H. Alamiry, E. Bahraidah, A. Harriman, Chem. Sci. 2013, 4, 444.
39. Z. Kostereli, T. Ozdemir, O. Buyulcakir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2012, 14, 3636.
40. O. A. Bozdemir, S. Erbas-Cakmak, O. O. Ekiz, A. Dana, E. U. Akkaya, Angew. Chem. 2011, 123, 11099
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10907.
42. J. Iehl, J. F. Nierengarten, A. Harriman, T. Bura, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 988.
43. J. H. Chong, M. J. MacLachlan, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3301
44. Y. Jiang, C.-F. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6377.
45. C. E. Godinez, G. Zepeda, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4701.
46. T. R. Kelly, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 514.
47. T. R. Kelly, I. Tellitu, J. P. Sestelo, Angew. Chem. 1997, 109, 1969
48. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1866.
49. I. K. Mati, S. L. Cockroft, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4195.
50. T. M. Long, T. M. Swager, Adv. Mater. 2001, 13, 601
51. B. S. Ghanem, M. Hashem, K. D. M. Harris, K. J. Msayib, M. Xu, P. M. Budd, N. Chaukura, D. Book, S. Tedds, A. Walton, N. B. McKeown, Macromolecules 2010, 43, 5287.
52. J.-S. Yang, C.-P. Liu, B.-C. Lin, C.-W. Tu, G.-H. Lee, J. Org. Chem. 2002, 67, 7343.
53. M. Sundermeier, A. Zapf, S. Mutyala, W. Baumann, J. Sans, S. Weiss, M. Beller, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1828.
54. C. Azerraf, S. Cohen, D. Gelman, Inorg. Chem. 2006, 45, 7010.
55. H.-H. Chou, H.-H. Shih, C.-H. Cheng, J. Mater. Chem. 2010, 20, 798.
56. A. Beyeler, P. Belser, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 29.
57. M. R. Wasielewski, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562.
58. R. H. Goldsmith, J. Vura-Weiss, A. M. Scott, S. Borkar, A. Sen, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7659.
59. X. Gu, Y.-H. Lai, Org. Lett. 2010, 12, 5200.
60. C. Zhang, C.-F. Chen, J. Org. Chem. 2006, 71, 6626.
61. R. Ziessel, T. Bura, J.-H. Olivier, Synlett 2010, 2304.
62. T. Bura, P. Retailleau, R. Ziessel, Angew. Chem. 2010, 122, 6809
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6659.