Sequential amination/annulation/aromatization reaction of carbonyl compounds and propargylamine: A new one-pot approach to functionalized pyridines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 18, 2003, Pages 6959-6966

  Abbiati, Giorgio ^a   Arcadi, Antonio ^b   Bianchi, Gabriele ^b   Di Giuseppe, Sabrina ^b   Marinelli, Fabio ^b   Rossi, Elisabetta ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF L'AQUILA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; CATALYSTS; COPPER;

CYCLIZATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

AMINE; CARBONYL DERIVATIVE; CHOLESTANE DERIVATIVE; COPPER DERIVATIVE; GOLD; KETONE DERIVATIVE; PROPARGYLAMINE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; AROMATIZATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0041336779     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0347260     Document Type: Article

References (71)

1. Wang, Y.; Dong, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3090-3098. Moody, C. J.; Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L. Chem. Commun. 2002, 1760-1761. Bach, T.; Heuser, S. Synlett 2002, 2089-2091.
2. Wang, Y.; Dong, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3090-3098. Moody, C. J.; Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L. Chem. Commun. 2002, 1760-1761. Bach, T.; Heuser, S. Synlett 2002, 2089-2091.
3. Wang, Y.; Dong, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3090-3098. Moody, C. J.; Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L. Chem. Commun. 2002, 1760-1761. Bach, T.; Heuser, S. Synlett 2002, 2089-2091.
4. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Roncan, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1552-1558. Heller, M.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 947-961. Skaff, H.; Emrick, T. Chem. Commun. 2003, 52-53. Tanaka, R.; Yano, T.; Nishioka, T.; Nakajo, K.; Breedlove, B. K.; Kimura, K.; Kinoshita, I.; Isobe, K. Chem. Commun. 2002, 1686-1687. Kelly, T. R.; Lebedev, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197-2205. Vedernikov, A. N.; Huffmann, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6867-6874. Malkov, A. V.; Bella, M.; Stará, G. I.; Kočovsky', P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3045-3048.
5. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Roncan, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1552-1558. Heller, M.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 947-961. Skaff, H.; Emrick, T. Chem. Commun. 2003, 52-53. Tanaka, R.; Yano, T.; Nishioka, T.; Nakajo, K.; Breedlove, B. K.; Kimura, K.; Kinoshita, I.; Isobe, K. Chem. Commun. 2002, 1686-1687. Kelly, T. R.; Lebedev, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197-2205. Vedernikov, A. N.; Huffmann, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6867-6874. Malkov, A. V.; Bella, M.; Stará, G. I.; Kočovsky', P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3045-3048.
6. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Roncan, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1552-1558. Heller, M.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 947-961. Skaff, H.; Emrick, T. Chem. Commun. 2003, 52-53. Tanaka, R.; Yano, T.; Nishioka, T.; Nakajo, K.; Breedlove, B. K.; Kimura, K.; Kinoshita, I.; Isobe, K. Chem. Commun. 2002, 1686-1687. Kelly, T. R.; Lebedev, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197-2205. Vedernikov, A. N.; Huffmann, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6867-6874. Malkov, A. V.; Bella, M.; Stará, G. I.; Kočovsky', P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3045-3048.
7. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Roncan, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1552-1558. Heller, M.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 947-961. Skaff, H.; Emrick, T. Chem. Commun. 2003, 52-53. Tanaka, R.; Yano, T.; Nishioka, T.; Nakajo, K.; Breedlove, B. K.; Kimura, K.; Kinoshita, I.; Isobe, K. Chem. Commun. 2002, 1686-1687. Kelly, T. R.; Lebedev, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197-2205. Vedernikov, A. N.; Huffmann, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6867-6874. Malkov, A. V.; Bella, M.; Stará, G. I.; Kočovsky', P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3045-3048.
8. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Roncan, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1552-1558. Heller, M.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 947-961. Skaff, H.; Emrick, T. Chem. Commun. 2003, 52-53. Tanaka, R.; Yano, T.; Nishioka, T.; Nakajo, K.; Breedlove, B. K.; Kimura, K.; Kinoshita, I.; Isobe, K. Chem. Commun. 2002, 1686-1687. Kelly, T. R.; Lebedev, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197-2205. Vedernikov, A. N.; Huffmann, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6867-6874. Malkov, A. V.; Bella, M.; Stará, G. I.; Kočovsky', P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3045-3048.
9. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Roncan, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1552-1558. Heller, M.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 947-961. Skaff, H.; Emrick, T. Chem. Commun. 2003, 52-53. Tanaka, R.; Yano, T.; Nishioka, T.; Nakajo, K.; Breedlove, B. K.; Kimura, K.; Kinoshita, I.; Isobe, K. Chem. Commun. 2002, 1686-1687. Kelly, T. R.; Lebedev, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197-2205. Vedernikov, A. N.; Huffmann, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6867-6874. Malkov, A. V.; Bella, M.; Stará, G. I.; Kočovsky', P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3045-3048.
10. Puglisi, A.; Benaglia, M.; Roncan, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1552-1558. Heller, M.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 947-961. Skaff, H.; Emrick, T. Chem. Commun. 2003, 52-53. Tanaka, R.; Yano, T.; Nishioka, T.; Nakajo, K.; Breedlove, B. K.; Kimura, K.; Kinoshita, I.; Isobe, K. Chem. Commun. 2002, 1686-1687. Kelly, T. R.; Lebedev, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197-2205. Vedernikov, A. N.; Huffmann, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6867-6874. Malkov, A. V.; Bella, M.; Stará, G. I.; Kočovsky', P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3045-3048.
11. (a) Sutherland, A.; Gallagher, T.; Sharples, C. G. V.; Wonnacott, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2475-2478.
12. (b) Cosford, N. D. P.; Tehrani, L.; Roppe, J.; Schweiger, E.; Smith, N. D.; Anderson, J.; Bristow, L.; Brodkin, J.; Jiang, X.; McDonald, I.; Rao, S.; Washburn, M.; Varney, M. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 204-206.
13. (c) Enyedy, I. J.; Sakamury, S.; Zaman, W. A.; Johnson, K. M.; Wang, S. Biorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 513-517.
14. (d) Burgey, C. S.; Robinson, K. A.; Lyle, T. A.; Sanderson, P. E. J.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; Krueger, J. A.; Singh, R.; Miller-Stein, C.; White, R. B.; Wong, B.; Lyle, E. A.; Williams, P. D.; Coburn, C. A.; Dorsey, B. D.; Barrow, J. C.; Stranieri, M. T.; Holahan, M. A.; Sitko, G. R.; Cook, J. J.; McMasters, D. R.; McDonough, C. M.; Sanders, W. M., Wallace, A. A.; Clayton, F. C.; Bohn, D.; Leonard, Y. M.; Detwiler, T. J.; Lynch, J. J.; Yan, Y. M.; Chen, Z. G.; Kuo, L.; Gardell, S. J.; Shafer, J. A.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 2003, 46, 461-463.
15. (e) Narendar, P.; Parthiban, J.; Anbalagan, N.; Gunasekaran, V.; Leonard, J. T. Biol. Pharm. Bull. 2003, 26, 182-187.
16. (f) Ravlee, I.; Sivakumar, R.; Muruganantham, N.; Anbalagan, N.; Gunasekaran, V.; Leonard, J. T. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 162-170.
17. (g) Faul, M. M.; Ratz, A. M.; Sullivan, K. A.; Trankle, W. G.; Winnerroski, L. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5772-5782. Bouras, A.; Boggetto, N.; Benatalah, Z.; de Rosny, E.; Sicsic, S.; Reboud-Ravaux, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 957-962.
18. (g) Faul, M. M.; Ratz, A. M.; Sullivan, K. A.; Trankle, W. G.; Winnerroski, L. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5772-5782. Bouras, A.; Boggetto, N.; Benatalah, Z.; de Rosny, E.; Sicsic, S.; Reboud-Ravaux, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 957-962.
19. (h) Phillips, G.; Davey, D. D.; Eagen, K. A.; Koovakkat, S. K.; Liang, A.; Ng, H. P.; Pinkerton, M.; Trinh, L.; Whiltow, M.; Beatty, A. M.; Morrissey, M. M. J. Med. Chem. 1999, 42, 1749-1756.
20. For reviews, see: Plunkett, A. O. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 581-590; Daly, J. W.; Pinder, A. R. Nat. Proc. Rep. 1992, 9, 491-504. Spande, T. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 31.
21. For reviews, see: Plunkett, A. O. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 581-590; Daly, J. W.; Pinder, A. R. Nat. Proc. Rep. 1992, 9, 491-504. Spande, T. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 31.
22. For reviews, see: Plunkett, A. O. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 581-590; Daly, J. W.; Pinder, A. R. Nat. Proc. Rep. 1992, 9, 491-504. Spande, T. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 31.
23. Ciufolini, M. A. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI Press Inc.: London, 1996; Vol. 3, pp 1-55.
24. Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352-3355. Bashford, K. E.; Burton, M. B.; Cameron, S.; Cooper, A. L.; Hogg, R. D.; Kane, P. D.; MacManus, D. A.; Matrunola, C. A.; Moody, C. J.; Robertson, A. A. B.; Warne, M. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1627-1629.
25. Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352-3355. Bashford, K. E.; Burton, M. B.; Cameron, S.; Cooper, A. L.; Hogg, R. D.; Kane, P. D.; MacManus, D. A.; Matrunola, C. A.; Moody, C. J.; Robertson, A. A. B.; Warne, M. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1627-1629.
26. Turner, S. C.; Zhai, H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 861-870.
27. Schmidt, G.; Stoltefuss, J.; Lögers, M.; Brandes, A.; Schmeck, C.; Bremm, K.-D.; Bischoff, H.; Schmidt, D. Ger. Offen. 1999, 42, DE 19741399. Stoltefuss, J.; Lögers, M.; Schmidt, G.; Brandes, A.; Schmeck, C.; Bremm, K.-D.; Bischoff, H.; Schmidt, D. PCT Int. Appl. 1999, 107, WO 9914215. Smith, H. W. Eur. Pat. Appl. 1985, 35, EP 161867.
28. Schmidt, G.; Stoltefuss, J.; Lögers, M.; Brandes, A.; Schmeck, C.; Bremm, K.-D.; Bischoff, H.; Schmidt, D. Ger. Offen. 1999, 42, DE 19741399. Stoltefuss, J.; Lögers, M.; Schmidt, G.; Brandes, A.; Schmeck, C.; Bremm, K.-D.; Bischoff, H.; Schmidt, D. PCT Int. Appl. 1999, 107, WO 9914215. Smith, H. W. Eur. Pat. Appl. 1985, 35, EP 161867.
29. Schmidt, G.; Stoltefuss, J.; Lögers, M.; Brandes, A.; Schmeck, C.; Bremm, K.-D.; Bischoff, H.; Schmidt, D. Ger. Offen. 1999, 42, DE 19741399. Stoltefuss, J.; Lögers, M.; Schmidt, G.; Brandes, A.; Schmeck, C.; Bremm, K.-D.; Bischoff, H.; Schmidt, D. PCT Int. Appl. 1999, 107, WO 9914215. Smith, H. W. Eur. Pat. Appl. 1985, 35, EP 161867.
30. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Ohnesorge, M.; Xiong, X.; Bower, J. J. Combinat. Chem. 2003, 5, 41-44. Yehia, N. A. M.; Polborn, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6907-6910. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Bower, Chem. Commun. 2002, 1682-1683. Veronese, A. C.; Morelli, C. F.; Basato, M. Tetrahedron 2002, 58, 9709-9712.
31. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Ohnesorge, M.; Xiong, X.; Bower, J. J. Combinat. Chem. 2003, 5, 41-44. Yehia, N. A. M.; Polborn, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6907-6910. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Bower, Chem. Commun. 2002, 1682-1683. Veronese, A. C.; Morelli, C. F.; Basato, M. Tetrahedron 2002, 58, 9709-9712.
32. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Ohnesorge, M.; Xiong, X.; Bower, J. J. Combinat. Chem. 2003, 5, 41-44. Yehia, N. A. M.; Polborn, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6907-6910. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Bower, Chem. Commun. 2002, 1682-1683. Veronese, A. C.; Morelli, C. F.; Basato, M. Tetrahedron 2002, 58, 9709-9712.
33. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Ohnesorge, M.; Xiong, X.; Bower, J. J. Combinat. Chem. 2003, 5, 41-44. Yehia, N. A. M.; Polborn, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6907-6910. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Bower, Chem. Commun. 2002, 1682-1683. Veronese, A. C.; Morelli, C. F.; Basato, M. Tetrahedron 2002, 58, 9709-9712.
34. Baker, S. R.; Cases, M.; Keenan, M.; Lewis, R. A.; Tan, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2995-2999. Navarro-Vázquez, A.; García, A.; Domínguez, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 3213-3220.
35. Baker, S. R.; Cases, M.; Keenan, M.; Lewis, R. A.; Tan, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2995-2999. Navarro-Vázquez, A.; García, A.; Domínguez, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 3213-3220.
36. Coffey, S. C.; Kolis, S. P.; May S. A. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Gilchrist, T. L., Eds.; Pergamon: Amsterdam, 2002; Vol. 14, pp 257-259 and references therein.
37. Bagley, M. C.; Lunn, R.; Xiong, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8331-8334. Cherng, Y.-J. Tetrahedron 2002, 58, 4931-4935.
38. Bagley, M. C.; Lunn, R.; Xiong, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8331-8334. Cherng, Y.-J. Tetrahedron 2002, 58, 4931-4935.
39. For recent examples of 5-endo-dig cyclization of 5-en-1-ynes, see: Iwasawa, N.; Miura, T., Kiyota, K.; Kusama, H.; Lee, K.; Lee, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 4463-4466 and references therein. For recent examples of 5-exo-dig cyclization of 5-en-ynes, see: Rossi, E.; Arcadi, A.; Abbiati, G.; Attanasi, O. A.; De Crescentini, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1400-1402.
40. For recent examples of 5-endo-dig cyclization of 5-en-1-ynes, see: Iwasawa, N.; Miura, T., Kiyota, K.; Kusama, H.; Lee, K.; Lee, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 4463-4466 and references therein. For recent examples of 5-exo-dig cyclization of 5-en-ynes, see: Rossi, E.; Arcadi, A.; Abbiati, G.; Attanasi, O. A.; De Crescentini, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1400-1402.
41. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055-1058. Berg-Nielsen, K.; Skatebøl, L. Acta Chem. Scand. B: Org. Chem. Biochem. 1978, 32, 553-556.
42. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055-1058. Berg-Nielsen, K.; Skatebøl, L. Acta Chem. Scand. B: Org. Chem. Biochem. 1978, 32, 553-556.
43. Parcell, R. F.; Hauck, F. P., Jr. J. Org. Chem. 1963, 28, 3468-3473.
44. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Green Chem. 2003, 5, 64-67.
45. Kobayashi, S.; Kakumoto, K.; Sugiura, M. Org. Lett. 2002, 4, 1319-1322.
46. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2001, 20, 1960-1964
47. Borg, G.; Cogan, D. A.; Elmann, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6709-6712. Taguchi, K.; Westheimer, F. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 1570-1572. Moretti, I.; Torre, G. Synthesis 1970, 141. Billman, J. H.; Tai, K. M. J. Org. Chem. 1958, 23, 535-539.
48. Borg, G.; Cogan, D. A.; Elmann, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6709-6712. Taguchi, K.; Westheimer, F. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 1570-1572. Moretti, I.; Torre, G. Synthesis 1970, 141. Billman, J. H.; Tai, K. M. J. Org. Chem. 1958, 23, 535-539.
49. Borg, G.; Cogan, D. A.; Elmann, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6709-6712. Taguchi, K.; Westheimer, F. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 1570-1572. Moretti, I.; Torre, G. Synthesis 1970, 141. Billman, J. H.; Tai, K. M. J. Org. Chem. 1958, 23, 535-539.
50. Borg, G.; Cogan, D. A.; Elmann, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6709-6712. Taguchi, K.; Westheimer, F. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 1570-1572. Moretti, I.; Torre, G. Synthesis 1970, 141. Billman, J. H.; Tai, K. M. J. Org. Chem. 1958, 23, 535-539.
51. Thummel, R. P.; Kohli, D. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2742-2747.
52. Kusumi, T.; Yoneda, K.; Kakisawa, H. Synthesis 1979, 221-223.
53. Frissen, A. E.; Marcelis, A. T. M.; Geurtsen, G.; de Bie, D. A.; van der Plas, H. C. Tetrahedron 1989, 45, 5151-5162.
54. Arcadi, A.; Rossi, E. Synlett 1997, 667-668.
55. Zhang, X.; Sui, Z. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3071-3073.
56. Miller, T. C. J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 338-342. Sterling Drug Inc. U.S. Patent 3409609; Chem. Abstr. 1969, 70, 47710s.
57. Miller, T. C. J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 338-342. Sterling Drug Inc. U.S. Patent 3409609; Chem. Abstr. 1969, 70, 47710s.
58. Chelucci, G.; Gladiali, S. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1761-1765.
59. Heyl, F. W.; Herr, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1918-1920.
60. Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5659-5662.
61. Asao, N.; Nogami, T.; Takahashi, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764-765.
62. Arcadi, A.; Chiarini, M.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Synlett 2003, 203-206.
63. Arcadi, A.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F.; Rossi, E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2715-2720. Arcadi, A.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F.; Rossi, E. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 443-446.
64. Arcadi, A.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F.; Rossi, E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2715-2720. Arcadi, A.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F.; Rossi, E. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 443-446.
65. Arcadi, A.; Cerichelli, G.; Chiarini, M.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9195-9198.
66. Hönel, M.; Vierhapper, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1933-1939.
67. Shiozawa, A.; Ichikawa, Y.; Komuro, C.; Kurashige, S.; Miyazaki, H. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2522-2529.
68. Gutierrez, M. A.; Newkome, G. R.; Selbin, J. J. Organomet. Chem. 1980, 202, 341-350.
69. Chkurko, O. P.; Baram, S. G.; Mamajeev, V. P. Khim. Geterotsikl Soedin. 1983, 1, 66-72.
70. De Koning, A. J.; Budzelaar, J.; Boersma, J.; Van der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1980, 199, 153-169.
71. Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232-3234.