메뉴 건너뛰기




Volumn 1997, Issue 11, 1997, Pages 1315-1317

Synthesis of 1,2,3,5-Substituted Pyrroles through Palladium-Catalyzed Reaction of Ethyl 2-Acetyl-4-Pentynoate Tosylhydrazone with Aryl Iodides

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0002618712     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1006     Document Type: Article
Times cited : (45)

References (29)
  • 1
    • 2342569444 scopus 로고
    • Grundon, M.F., Ed.; Chemical Society: London
    • Finder, A.R. In The alkaloids; Grundon, M.F., Ed.; Chemical Society: London, 1982; Vol.12.
    • (1982) The Alkaloids , vol.12
    • Finder, A.R.1
  • 2
    • 3342929158 scopus 로고
    • Korostova, S.E.; Sobenina, L.N.; Nesterenko, R.N.; Aliev, I.A.; Mikhaleva, A.I. Zh. Org. Khim. 1984, 1960; Chem Abstr. 1985, 102, 131860; Itoh, S.; Fukui, Y.; Haranou, S.; Ogino, M.; Komatsu, M.; Ohsiro, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4452; Woo, J.; Sigurdsson, S.T.; Hopkins, P.B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; Lainton, J.A.H.; Huffman, J.W.; Martin, B.R.; Compoton, D.R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401; Wilkerson, W.W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895; Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Massa, S.; Retico, A.; Artico, M.; Apuzzo, G.; Simonetti, G.; Strippoli, V. J. Med.Chem. 1995, 38, 4223; Fürstner, A.; Weintritt, H, Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
    • (1984) Zh. Org. Khim. , pp. 1960
    • Korostova, S.E.1    Sobenina, L.N.2    Nesterenko, R.N.3    Aliev, I.A.4    Mikhaleva, A.I.5
  • 3
    • 2342583204 scopus 로고
    • Korostova, S.E.; Sobenina, L.N.; Nesterenko, R.N.; Aliev, I.A.; Mikhaleva, A.I. Zh. Org. Khim. 1984, 1960; Chem Abstr. 1985, 102, 131860; Itoh, S.; Fukui, Y.; Haranou, S.; Ogino, M.; Komatsu, M.; Ohsiro, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4452; Woo, J.; Sigurdsson, S.T.; Hopkins, P.B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; Lainton, J.A.H.; Huffman, J.W.; Martin, B.R.; Compoton, D.R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401; Wilkerson, W.W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895; Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Massa, S.; Retico, A.; Artico, M.; Apuzzo, G.; Simonetti, G.; Strippoli, V. J. Med.Chem. 1995, 38, 4223; Fürstner, A.; Weintritt, H, Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
    • (1985) Chem Abstr. , vol.102 , pp. 131860
  • 4
    • 0001012188 scopus 로고
    • Korostova, S.E.; Sobenina, L.N.; Nesterenko, R.N.; Aliev, I.A.; Mikhaleva, A.I. Zh. Org. Khim. 1984, 1960; Chem Abstr. 1985, 102, 131860; Itoh, S.; Fukui, Y.; Haranou, S.; Ogino, M.; Komatsu, M.; Ohsiro, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4452; Woo, J.; Sigurdsson, S.T.; Hopkins, P.B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; Lainton, J.A.H.; Huffman, J.W.; Martin, B.R.; Compoton, D.R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401; Wilkerson, W.W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895; Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Massa, S.; Retico, A.; Artico, M.; Apuzzo, G.; Simonetti, G.; Strippoli, V. J. Med.Chem. 1995, 38, 4223; Fürstner, A.; Weintritt, H, Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 4452
    • Itoh, S.1    Fukui, Y.2    Haranou, S.3    Ogino, M.4    Komatsu, M.5    Ohsiro, Y.6
  • 5
    • 0027285779 scopus 로고
    • Korostova, S.E.; Sobenina, L.N.; Nesterenko, R.N.; Aliev, I.A.; Mikhaleva, A.I. Zh. Org. Khim. 1984, 1960; Chem Abstr. 1985, 102, 131860; Itoh, S.; Fukui, Y.; Haranou, S.; Ogino, M.; Komatsu, M.; Ohsiro, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4452; Woo, J.; Sigurdsson, S.T.; Hopkins, P.B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; Lainton, J.A.H.; Huffman, J.W.; Martin, B.R.; Compoton, D.R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401; Wilkerson, W.W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895; Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Massa, S.; Retico, A.; Artico, M.; Apuzzo, G.; Simonetti, G.; Strippoli, V. J. Med.Chem. 1995, 38, 4223; Fürstner, A.; Weintritt, H, Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 3407
    • Woo, J.1    Sigurdsson, S.T.2    Hopkins, P.B.3
  • 6
    • 0028899790 scopus 로고
    • Korostova, S.E.; Sobenina, L.N.; Nesterenko, R.N.; Aliev, I.A.; Mikhaleva, A.I. Zh. Org. Khim. 1984, 1960; Chem Abstr. 1985, 102, 131860; Itoh, S.; Fukui, Y.; Haranou, S.; Ogino, M.; Komatsu, M.; Ohsiro, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4452; Woo, J.; Sigurdsson, S.T.; Hopkins, P.B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; Lainton, J.A.H.; Huffman, J.W.; Martin, B.R.; Compoton, D.R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401; Wilkerson, W.W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895; Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Massa, S.; Retico, A.; Artico, M.; Apuzzo, G.; Simonetti, G.; Strippoli, V. J. Med.Chem. 1995, 38, 4223; Fürstner, A.; Weintritt, H, Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 1401
    • Lainton, J.A.H.1    Huffman, J.W.2    Martin, B.R.3    Compoton, D.R.4
  • 7
    • 0028853738 scopus 로고
    • Korostova, S.E.; Sobenina, L.N.; Nesterenko, R.N.; Aliev, I.A.; Mikhaleva, A.I. Zh. Org. Khim. 1984, 1960; Chem Abstr. 1985, 102, 131860; Itoh, S.; Fukui, Y.; Haranou, S.; Ogino, M.; Komatsu, M.; Ohsiro, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4452; Woo, J.; Sigurdsson, S.T.; Hopkins, P.B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; Lainton, J.A.H.; Huffman, J.W.; Martin, B.R.; Compoton, D.R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401; Wilkerson, W.W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895; Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Massa, S.; Retico, A.; Artico, M.; Apuzzo, G.; Simonetti, G.; Strippoli, V. J. Med.Chem. 1995, 38, 4223; Fürstner, A.; Weintritt, H, Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
    • (1995) J. Med. Chem. , vol.38 , pp. 3895
    • Wilkerson, W.W.1    Copeland, R.A.2    Covington, M.3    Trzaskos, J.4
  • 8
    • 0028791168 scopus 로고
    • Korostova, S.E.; Sobenina, L.N.; Nesterenko, R.N.; Aliev, I.A.; Mikhaleva, A.I. Zh. Org. Khim. 1984, 1960; Chem Abstr. 1985, 102, 131860; Itoh, S.; Fukui, Y.; Haranou, S.; Ogino, M.; Komatsu, M.; Ohsiro, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4452; Woo, J.; Sigurdsson, S.T.; Hopkins, P.B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; Lainton, J.A.H.; Huffman, J.W.; Martin, B.R.; Compoton, D.R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401; Wilkerson, W.W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895; Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Massa, S.; Retico, A.; Artico, M.; Apuzzo, G.; Simonetti, G.; Strippoli, V. J. Med.Chem. 1995, 38, 4223; Fürstner, A.; Weintritt, H, Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
    • (1995) J. Med.Chem. , vol.38 , pp. 4223
    • Artico, M.1    Di Santo, R.2    Costi, R.3    Massa, S.4    Retico, A.5    Artico, M.6    Apuzzo, G.7    Simonetti, G.8    Strippoli, V.9
  • 9
    • 0028829479 scopus 로고
    • Korostova, S.E.; Sobenina, L.N.; Nesterenko, R.N.; Aliev, I.A.; Mikhaleva, A.I. Zh. Org. Khim. 1984, 1960; Chem Abstr. 1985, 102, 131860; Itoh, S.; Fukui, Y.; Haranou, S.; Ogino, M.; Komatsu, M.; Ohsiro, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4452; Woo, J.; Sigurdsson, S.T.; Hopkins, P.B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; Lainton, J.A.H.; Huffman, J.W.; Martin, B.R.; Compoton, D.R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401; Wilkerson, W.W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895; Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Massa, S.; Retico, A.; Artico, M.; Apuzzo, G.; Simonetti, G.; Strippoli, V. J. Med.Chem. 1995, 38, 4223; Fürstner, A.; Weintritt, H, Hupperts, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6637.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 6637
    • Fürstner, A.1    Weintritt, H.2    Hupperts, A.3
  • 10
    • 0009486793 scopus 로고
    • U.S. Patent 4,546,105, 1985
    • Effland, R.C.; Klein, J.T. U.S. Patent 4,546,105, 1985. Chem. Abstr. 1986, 104, 186307.
    • (1986) Chem. Abstr. , vol.104 , pp. 186307
    • Effland, R.C.1    Klein, J.T.2
  • 13
    • 0030064669 scopus 로고    scopus 로고
    • and references cited therein
    • Attanasi, O.A; Filippone, P.; Serra-Zanetti; F.; Progress. Heterocycl. Chem. 1995, 7, 1; McLeod, M.; Boudreault, N.; Leblanc, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 1180, and references cited therein.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 1180
    • McLeod, M.1    Boudreault, N.2    Leblanc, Y.3
  • 14
    • 0002737142 scopus 로고    scopus 로고
    • Arcadi, A.; Rossi, E. Synlett 1997, 667; Arcadi, A.; Attanasi, O.A.; De Crescentini, L.; Rossi, E.; Serra-Zanetti, F. Tetrahedron 1996, 52, 3997.
    • (1997) Synlett , pp. 667
    • Arcadi, A.1    Rossi, E.2
  • 16
    • 2342476263 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • + (100).
  • 17
    • 2342502307 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 13C NMR δ 165.3, 160.4, 145.7, 145.4, 140.6, 138.3, 137.6, 135.0, 131.8, 130.2, 130.1, 130.0, 128.8, 128.2, 124.3, 115.7, 113.6, 110.4, 107.5, 59.8, 31.5, 21.6, 14.3, 10.78, 10.71,; Ms, m/e (relative intensity) 430 (9), 275(11), 110(100), 91(47).
  • 18
    • 0000955337 scopus 로고
    • Utimoto, K.; Miwa, H.; Nozaki, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277; Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799; H. Kondo, Y.K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Heterocycles 1989, 29, 1013; Fukuda, Y.; Shiragami, H.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5812.
    • (1981) Tetrahedron Lett. , vol.22 , pp. 4277
    • Utimoto, K.1    Miwa, H.2    Nozaki3
  • 19
    • 0001628407 scopus 로고
    • Utimoto, K.; Miwa, H.; Nozaki, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277; Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799; H. Kondo, Y.K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Heterocycles 1989, 29, 1013; Fukuda, Y.; Shiragami, H.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5812.
    • (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 1799
    • Iritani, K.1    Matsubara, S.2    Utimoto, K.3
  • 20
    • 0001153819 scopus 로고
    • Utimoto, K.; Miwa, H.; Nozaki, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277; Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799; H. Kondo, Y.K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Heterocycles 1989, 29, 1013; Fukuda, Y.; Shiragami, H.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5812.
    • (1989) Heterocycles , vol.29 , pp. 1013
    • H. Kondo, Y.K.1    Sakamoto, T.2    Yamanaka, H.3
  • 21
    • 33751500824 scopus 로고
    • Utimoto, K.; Miwa, H.; Nozaki, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277; Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799; H. Kondo, Y.K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Heterocycles 1989, 29, 1013; Fukuda, Y.; Shiragami, H.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5812.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 5812
    • Fukuda, Y.1    Shiragami, H.2    Utimoto, K.3    Nozaki, H.4
  • 23
  • 25
    • 0030446401 scopus 로고    scopus 로고
    • and references therein
    • Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280 and references therein; Arcadi. A. Synlett 1997, 941; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Moro, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 9280
    • Cacchi, S.1    Del Rosario, M.2    Fabrizi, G.3    Marinelli, F.4
  • 26
    • 0002026596 scopus 로고    scopus 로고
    • Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280 and references therein; Arcadi. A. Synlett 1997, 941; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Moro, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327.
    • (1997) Synlett , pp. 941
    • Arcadi, A.1
  • 27
    • 0030843118 scopus 로고    scopus 로고
    • Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280 and references therein; Arcadi. A. Synlett 1997, 941; Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Moro, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 5327.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 5327
    • Arcadi, A.1    Cacchi, S.2    Fabrizi, G.3    Moro, L.4


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.