Azaisoquinolinones: N positions tell you different stories in their optical properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 24, 2013, Pages 12760-12768

  Li, Junbo ^a   Gao, Junkuo ^a   Li, Gang ^a   Xiong, Weiwei ^a   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION WAVELENGTHS; BUILDING BLOCKES; COLOR CHANGES; ISOQUINOLINONES; RED-SHIFTED; THEORETICAL CALCULATIONS;

COLORIMETRY; METAL IONS; OPTICAL PROPERTIES;

IRON COMPOUNDS;

AZAISOQUINOLINONE; IRON; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; METAL ION; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; COLOR; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; OPTICS; PH; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

AZA COMPOUNDS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; ISOQUINOLINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PHENOMENA; QUANTUM THEORY;

EID: 84890944087     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402338n     Document Type: Article

References (62)

1. Shamma, M. The Isoquinoline Alkaloids. Chemistry and Pharmacology; Academic Press: New York, 1972.
2. Shamma, M.; Moniot, J. L. Isoquinolinone Alkaloid Research; Plenum Press: New York, London, 1978.
3. Müjde, B.; özcan, S.; Balci, M. Phytochem. Lett. 2011, 4, 407
4. Nakano, H.; Hongo, H. Heterocycles 1993, 51, 37
5. Fukumi, H.; Kurihara, H. Heterocycles 1978, 9, 1197
6. Craig, I. M.; Duong, H.-M.; Wudl, F.; Schwartz, B. J. Chem. Phys. Lett. 2009, 477, 319
7. Li, G.; Duong, H.-M.; Zhang, Z.-H.; Xiao, J.-C.; Liu, L.; Zhao, Y.-L.; Zhang, H.; Huo, H.-W.; Li, S.-Z.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 5974
8. Zhang, Q.; Xiao, J.-C.; Yin, Z.-Y.; Duong, H.-M.; Qiao, F.; Boey, F.; Hu, X.-A.; Zhang, H.; Wudl, F. Chem. Asian J. 2011, 6, 856
9. Zhang, Q.; Divayana, Y.; Xiao, J.-C.; Wang, Z.-J.; Tiekink, E. R. T.; Doung, H.-M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X.-W.; Wudl, F. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7422
10. Xiao, J.-C.; Malliakas, C.-D.; Liu, Y.; Zhou, F.; Li, G.; Su, H.-B.; Kanatzidis, M.-G.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 672
11. Xiao, J.-C.; Liu, S.-W.; Liu, Y.; Ji, L.; Liu, X.-W.; Zhang, H.; Sun, X.-W.; Zhang, Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 561
12. Xiao, J.-C.; Duong, H.-M.; Liu, Y.; Shi, W.-X.; Ji, L.; Li, G.; Li, S.-Z.; Liu, X.-W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094
13. Xiao, J.-C.; Divayana, Y.; Zhang, Q.; Doung, H.-M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X.-W.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167
14. Li, J.-B.; Zhang, Q. Synlett 2013, 24, 686
15. Bailey, W.; Liao, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 992
16. Fang, T. Heptacene, Octacene, Nonacene, supercene and related polymers; Ph.D. Dissertation, University of California, Los Angeles, CA, 1986.
17. Momndal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612
18. Bettinger, H. F.; Mondal, R.; Neckers, D. C. Chem. Commun. 2007, 5209
19. Momndal, R.; Tönshoff, C.; Khon, D.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14281
20. Kaur, I.; Stein, N. N.; Kopreski, R. P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424
21. Kaur, I.; Jazdzyk, M.; Stein, N. N.; Prusevich, P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261
22. Tönshoff, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4125
23. Ferguson, G.; Parvez, M. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1979, 35, 2419
24. Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433
25. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028
26. Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380
27. Purushothaman, B.; Bruzek, M.; Parkin, S. R.; Miller, A. F.; Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7013
28. Bunz, U. H. F.; Engelhart, J. U.; Linder, B. D.; Schafforth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3810
29. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H. J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8588
30. Tverskov, O.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H. J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3557
31. Bunz, U. H. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 953
32. Bunz, U. H. F. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780
33. Appleton, A. L.; Brombosz, S. M.; Barlow, S.; Sears, J. S.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Bunz, U. H. F. Nat. Commun. 2010, 1, 91
34. Maio, Q. Synlett 2012, 326
35. Liu, D. Q.; Xu, X. M.; Su, Y. R.; He, Z. K.; Xu, J. B.; Miao, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6222
36. Miao, Q.; Nguyen, T. Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284
37. Liang, Z. X.; Tang, Q.; Mao, R. X.; Liu, D. Q.; Xu, J. B.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 5514
38. Liang, Z. X.; Tang, Q.; Xu, J. B.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535
39. Tang, Q.; Liang, Z. X.; Liu, J.; Xu, J. B.; Miao, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 2977
40. Gu, P. Y.; Zhou, F.; Gao, J.; Li, G.; Wang, C.; Xu, Q. F.; Zhang, Q.; Lu, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14086
41. Li, G.; Zheng, K.; Wang, C.; Leck, K. S.; Hu, F.; Sun, X. W.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 6458
42. Li, G.; Long, G.; Chen, W.; Hu, F.; Chen, Y.; Zhang, Q. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 852
43. Li, G.; Wu, Y. C.; Gao, J. K.; Li, J. B.; Zhao, Y.; Zhang, Q. C. Chem. Asian J. 2013, 8, 1574
44. Zhao, J.; Wong, J. I.; Wang, C.; Gao, J.; Ng, V. Z. Y.; Yang, H. Y.; Loo, S. C. J.; Zhang, Q. Chem. Asian J. 2013, 8, 665
45. Zhao, J.-F.; Li, G.; Wang, C.-Y.; Chen, W.-Q.; Chye, S.; Loo, J.; Zhang, Q.-C. RSC Adv. 2013, 3, 9653
46. Li, G.; Wu, Y. C.; Gao, J. K.; Wang, C. Y.; Li, J. B.; Zhang, H. C.; Zhao, Y.; Zhao, Y. L.; Zhang, Q. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298
47. Wu, Y. C.; Yin, Z. Y.; Xiao, J. C.; Liu, Y.; Wei, F. X.; Tan, K. J.; Kloc, C.; Huang, L.; Yan, Q. Y.; Hu, F. Z.; Zhang, H.; Zhang, Q. C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883
48. Li, G.; Putu, A. A.; Gao, J. K.; Divayana, Y.; Chen, W. Q.; Zhao, Y.; Sun, X. W.; Zhang, Q. C. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 346
49. Liu, Y. Y.; Song, C. L.; Zeng, W. J.; Zhou, K. G.; Shi, Z. F.; Ma, C. B.; Yang, F.; Zhang, H. L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349
50. Smith, J. C.; Ma, K.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Mcdonald, R. Dalton Trans. 2010, 39, 10256
51. Kappe, T.; Pocivalnik, D. Heterocycles 1983, 20, 1367
52. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
54. He, X. R.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Wang, S.; Li, Y. J.; Wang, N.; Xiao, J. C.; Xu, X. H.; Zhu, D. B. Adv. Mater. 2005, 17, 2811
55. Li, J.-B.; Hu, Q.-H.; Yu, X.-L.; Zeng, Y.; Cao, C.-C.; Liu, X. W.; Guo, J.; Pan, Z.-Q. J. Fluoresc. 2011, 21, 2005
56. Li, J.- B.; Yu, X.-L.; Liu, X.-W.; Gao, Y.; Zeng, Y.; Hu, Q.-H.; Pan, Z.-Q. Sensor Lett. 2011, 9, 1331
57. Hong, W.; Yuan, H.; Li, H.; Yang, X.; Gao, X.; Zhu, D. Org. Lett. 2011, 13, 1410
58. Jiang, Z. Q.; Zhang, W. J.; Yao, H. Q.; Yang, C. L.; Cao, Y.; Qin, J.; Yu, G.; Liu, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3651
59. Kumari, N.; Jha, S.; Bhattacharya, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 8215
60. Zhu, M.; Yuan, M. J.; Liu, X. F.; Xu, J. L.; Lv, J.; Huang, C. S.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Wang, S.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2008, 10, 1481
61. Yuan, M. J.; Zhou, W. D.; Liu, X. F.; Zhu, M.; Li, J. B.; Yin, X. D.; Zheng, H. Y.; Zuo, Z. C.; Ouyang, C. B.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Zhu, D. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008
62. Yuan, M. J.; Li, Y. L.; Li, J. B.; Li, C. H.; Liu, X. F.; Lv, J.; Xu, J. L.; Liu, H. B.; Wang, S.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2007, 9, 2313