Copolyfluorenes containing bridged trlphenylamine or trlphenylamine: Synthesis, characterization, and optoelectronic properties

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 14, 2009, Pages 3651-3661

  Jiang, Zuoquan ^a   Zhang, Wenjun ^a   Yao, Haiqing ^a   Yang, Chuluo ^a   Cao, Yue ^a   Qin, Jingui ^a   Yu, Gui ^b   Liu, Yunqi ^b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Bridged triphenylamine; Electrochemistry; Fluorescence; Heteroatomcontaining polymers; Light emitting diodes (LED); Synthesis

Indexed keywords

ABSORPTION PEAKS; ALTERNATING COPOLYMER; BLUE LIGHT; BRIDGED-TRIPHENYLAMINE; CURRENT EFFICIENCY; DECOMPOSITION TEMPERATURE; EMISSION PEAKS; EMISSION SPECTRUMS; EMISSIVE LAYERS; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; HETEROATOMCONTAINING POLYMERS; HOMO ENERGY LEVELS; IDENTICAL CONDITIONS; LIGHT-EMITTING DIODES (LED); MAXIMUM LUMINANCE; OPTOELECTRONIC MATERIALS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; RED-SHIFTED; STERIC HINDRANCES; STOKES SHIFT; SUZUKI COUPLING REACTION; SYNTHESIS; THERMAL STABILITY; TRIPHENYLAMINE DERIVATIVES;

ALUMINA; ALUMINUM; CURRENT DENSITY; ELECTROCHEMISTRY; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; GLASS TRANSITION; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; POLYMERS; SILANES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGHT EMITTING DIODES;

EID: 67650672444     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23442     Document Type: Article

References (83)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. (a) Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl Phys Lett 1994, 64, 815;
3. (b) Kido, J.; Shionoya, H.; Nagai, K. Appl Phys Lett 1995, 67, 2281;
4. (c) Lee, J. I.; Kang, I. N.; Hwang, D. H.; Shim, H. K.; Jeoung, S. C.; Kim, D. Chem Mater 1996, 8, 1925;
5. (d) Chen, J. P.; Klaemer, G.; Lee, J. I.; Markiewicz, D.; Lee, V. Y.; Miller, R. D.; Scott, J. C. Synth Met 1999, 107, 129;
6. (e) Tseng, Y. H.; Shih, P. I.; Chien, C. H.; Dixit, A. K.; Shu, C. E.; Liu, Y. H.; Lee, G. H. Macromolecules 2005, 38, 10055;
7. (f) Hung, M. C.; Liao, J. L.; Chen, S. A.; Chen, S. H.; Su, A. C. J Am Chem Soc 2005, 127, 14576;
8. (g) Tang, R.; Tan, Z.; Li, Y.; Xi, F. Chem Mater 2006, 18, 1053;
9. (h) Liu, J.; Min, C.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Appl Phys Lett 2006, 88, 083505;
10. (i) Wang, E.; Li, C.; Mo, Y.; Zhang, Y.; Ma, G.; Shi, W.; Peng, J.; Yang, W.; Gao, Y. J Mater Chem 2006, 16, 4133.
11. (a) McGehee, M. D.; Bergstedt, T.; Zhang, C.; Saab, A. P.; O'Regan, M. B.; Bazan, G. C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J Adv Mater 1999, 11, 1349;
12. (b) Guo, T. F.; Chang, S. C.; Yang, Y.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E. Org Electron 2000, 1, 15;
13. (c) Virgili, T.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Adv Mater 2000, 12, 58;
14. (d) Cleave, V.; Yahioglu, G.; Barny, P. L.; Hwang, D. H.; Holmes, A. B.; Friend, R. H.; Tessler, N. Adv Mater 2001, 13, 44;
15. (e) Gong, X. M.; Robinson, R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv Mater 2002, 14, 581;
16. (f) Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S. R. J Appl Phys 2002, 92, 87;
17. (g) Jiang, C.; Yang, W.; Peng, J.; Xiao, S.; Gao, Y. Adv Mater 2004, 16, 537;
18. (h) Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Adv Mater 2003, 15, 45;
19. (i) Suzuki, M.; Tokito, S.; Sato, F.; Igarashi, T.; Kondo, K.; Koyama, T.; Yamaguchi, T. Appl Phys Lett 2005, 86, 103507;
20. (j) Yang, X.; Muller, D. C.; Neher, D.; Meeholz, K. Adv Mater 2006, 18, 948;
21. (k) Yang, C.; Zhang, X.; You, H.; Zhu, L. Y.; Chen, L.; Zhu, L. N.; Tao, Y.; Ma, D.; Shuai, Z.; Qin, J. Adv Funct Mater 2007, 17, 651.
22. (a) Neher, D. Macromol Rapid Commum 2001, 22, 1366;
23. (b) Marsitzky, D.; Scott, J. C.; Chen, J. P.; Lee, V. Y.; Miller, R. D.; Setayesh, S.; Mullen, K. Adv Mater 2001, 13, 1096;
24. (c) Yang, W.; Hou, Q.; Liu, C.; Niu, Y.; Huang, J.; Yang, R.; Gao, Y. J Mater Chem 2003, 13, 1351;
25. (d) Shu, C. F.; Dodda, R.; Wu, F. I.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2003, 36, 6698;
26. (e) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553;
27. (f) Chien, C. H.; Shih, P. I.; Shu, C. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 2938;
28. (g) Zhu, Y.; Gibbons, K. M.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2007, 40, 804;
29. (h) Yang, W.; Huang, J.; Liu, C.; Niu, Y.; Hou, Q.; Yang, R.; Gao, Y. Polymer 2004, 45, 865;
30. (i) Chien, C.-H.; Shih, P.-I.; Wu, F.-L.; Shu, C.-F.; Chi, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 2073;
31. (j) Hsieh, B.-Y.; Chen, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 3703;
32. (k) Grisorio, R.; Piliego, C.; Fini, P.; Cosma, P.; Mastrorilli, P.; Gigli, G.; Suranna, G. P.; Nobile, C. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6051;
33. (l) Yoon, K.-J.; Park, J. S.; Lee, S.-J.; Song, M.; Shin, I. A.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S.; Jin, S.-H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6762;
34. (m) Jung, I. H.; Jung, Y. K.; Lee, J.; Park, J.-H.; Woo, H. Y.; Lee, J.-L.; Chu, H. Y.; Shim, H.-K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7148;
35. (n) Tsami, A.; Yang, X.; Farrell, T.; Neher, D.; Holder, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7794;
36. (o) Park, J. S.; Ryu, T. L.; Song, M.; Yoon, K.-J.; Lee, M. J.; Shin, I. A.; Lee, G.-D.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S.; Jin, S.-H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6175;
37. (p) Li, K.-C.; Hsu, Y.-C.; Lin, J.-T.; Yang, C.-C.; Wei, K.-H.; Lin, H.-C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4285;
38. (q) Jung, Y. K.; Kim, H.; Park, J.-H.; Lee, J.; Lee, S. K.; Lee, Y. S.; Shim, H.-K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 3573.
39. (a) Xia, C. J.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854;
40. (b) List, E. J. W.; Giintner, R.; de Freitas, P. S.; Scherf, U. Adv Mater 2002, 14, 374;
41. (c) Becker, K.; Lupton, J. M.; Feldmann, J.; Nehls, B. S.; Galbrecht, P.; Gao, D.; Scherf, U. Adv Funct Mater 2006, 16, 364;
42. (d) Cho, S. Y.; Grimsdale, A. C.; Jones, D. J.; Watkins, S. E.; Holmes, A. B. J Am Chem Soc 2007, 129, 11910.
43. (a) Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, R.; Yu, G.; Srdanov, G.; Müllen, K. Adv Mater 2002, 14, 809;
44. (b) Wu, F. I.; Reddy, D. S.; Shu, C. R.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Chem Mater 2003, 15, 269;
45. (c) Su, H. J.; Wu, F. I.; Shu, C. F. Macromolecules 2004, 37, 7197;
46. (d) Yuan, M. C.; Shih, P. I.; Chien, C. H.; Shu, C. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 2925.
47. (a) Wong, W. Y.; Liu, L.; Cui, D. M.; Leung, L. M.; Kwong, C. P.; Lee, T. H.; Ng, H. F. Macromolecules 2005, 38, 4970;
48. (b) Wu, F. L.; Shih, P. I.; Shu, C. P.; Tung, Y L.; Chi, Y. Macromolecules 2005, 38, 9028;
49. (c) Zhou, X.; Niu, Y.; Huang, R.; Liu, M.; Jen, A. K. Y Macromolecules 2007, 40, 3015;
50. (d) Liu, R.; Xiong, Y.; Zeng, W. J.; Wu, Z.; Du, B.; Yang, W.; Sun, M.; Gao, Y. Macromol Chem. Phys 2007, 208, 1503;
51. (e) Naga, N.; Tagaya, N.; Noda, H.; Imai, T.; Tomoda, H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4513.
52. (a) Wu, F. I.; Dodda, R.; Reddy, D. S.; Shu, C. F. J Mater Chem 2002, 12, 2893;
53. (b) Vak, D.; Shin, S. J.; Yum, J. H.; Kim, S. S.; Kim, D. Y. J Lumin 2005, 115, 109;
54. (c) Jacob, J.; Sax, S.; Gaal, M.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Macromolecules 2005, 38, 9933;
55. (d) Qiu, S.; Liu, L.; Wang, B.; Shen, P.; Zhang, W.; Li, M.; Ma, Y. Macromolecules 2005, 38, 6782;
56. (e) Vak, D.; Jo, J.; Ghim, J.; Chun, C.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Kim, D. Y. Macromolecules 2006, 39, 6433;
57. (f) Liu, J.; Zou, J.; Yang, W.; Wu, H.; Li, C.; Zhang, B.; Peng, J.; Gao, Y. Chem Mater 2008, 20, 4499.
58. Grice, A.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Bradley, M. D.; Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. Appl Phys Lett 1998, 73, 629.
59. (a) Miteva, T.; Meisel, A.; Knoll, W.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Müller, D. C.; Meerholz, K.; Yasuda, A.; Neher, D. Adv Mater 2001, 13, 565;
60. (b) Gong, X.; Ma, W.; Ostrowski, J. C.; Bechgaard, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S.; Moses, D. Adv Funct Mater 2004, 14, 393;
61. (c) Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y.; Lu, J. Chem Eur J 2005, 11, 3285;
62. (d) Kuo, C. H.; Cheng, W. K.; Lin, K. R.; Leung, M. K.; Hsieh, K. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4504;
63. (e) Lu, J.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Li, Y.; Ding, J.; Day, M. Macromolecules 2004, 37, 2442;
64. (f) Huang, P.; Zhang, Y.; Liu, M. S.; Cheng, Y. J.; Jen, A. K. Y Adv Funct Mater 2007, 17, 3808.
65. (a) Field, J. E.; Hill, T. J.; Venkataraman, D. J Org Chem 2003, 68, 6071;
66. (b) Kiyoshi, S.; Shui-chi, O.; Takamichi, Y.; Sadao, A. J Heterocycl Chem 2004, 41, 443.
67. Fox, J. L.; Chen, C. H.; Stenberg, J. F. Org Prep Proced Int 1985, 17, 169.
68. Newman, M. S.; Lutz, W. B.; Lednicer, D. J Am Chem Soc 1955, 77, 3420.
69. (a) Liou, G. S.; Hsiao, S. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 94;
70. (b) Sancho-Gareia, J. C.; Foden, C. L.; Grizzi, I.; Greczynski, G.; de Jong, M. P.; Salaneck, W. R.; Bredas, J. L.; Cornil, J. J Phys Chem B 2004, 108, 5594;
71. (c) Cheng, S. H.; Hsiao, S. H.; Su, T. H.; Liou, G. S. Macromolecules 2005, 38, 307.
72. (a) Iraqi, A.; Simmance, T. G.; Yi, H. N.; Stevenson, M.; Lidzey, D. G. Chem Mater 2006, 18, 5789;
73. (b) Pal, B.; Yen, W.; Yang, J.; Su, W. Macromolecules 2007, 40, 8189.
74. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'Iorio, M. Chem Mater 2004, 16, 2165.
75. Morin, J.-F.; Leclerc, M. Macromolecules 2002, 35, 8413.
76. (a) Huang, H.; He, Q.; Song, Y.; Lin, H.; Yang, J.; Bai, F. Polym Adv Technol 2003, 14, 309;
77. (b) Ning, Z.; Chen, Z.; Zhang, Q.; Yan, Y.; Qian, S.; Gao, Y.; Tian, H. Adv Funct Mater 2007, 17, 3799.
78. (a) Suh, H.; Jin, Y.; Park, S. H.; Kim, D.; Kim, J.; Kim, C.; Kim., J. Y.; Lee, K. Macromolecules 2005, 38, 6285;
79. (b) Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J Am Chem Soc 2004, 126, 6987;
80. (c) Sun, J.; Cheng, J.-G.; Zhu, W.-Q.; Ren, S.-J.; Zhong, H.-L.; Zeng, D.-L.; Du, J.-P.; Xu, E.-J.; Liu, Y.-C.; Fang Q.J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5616.
81. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Gaub, J. Adv Mater 1995, 7, 551.
82. (a) Duan, X.; Jiang, Z.; Yu, G.; Lu, P.; Liu, Y.; Xu, X.; Zhu, D. Thin Solid Films 2005, 478, 121;
83. (b) Yu, G.; Xu, X. J.; Liu, Y.; Jiang, Z.; Yin, S.; Shuai, Z.; Zhu, D.; Duan, X.; Lu, P. Appl Phys Lett 2005, 87, 222115.