Targets, structures, and recent approaches in malignant melanoma chemotherapy

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 11, 2013, Pages 1751-1765

  Matos, Ana Marta ^a   Francisco, Ana Paula ^a  

^a RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

Author keywords

Antitumor agents; Chemotherapy; Drug design; Malignant melanoma; Structure activity relationships

Indexed keywords

AMIDE; ANGIOGENESIS INHIBITOR; ANTINEOPLASTIC AGENT; APITOLISIB; B RAF KINASE INHIBITOR; CEP 32496; G 945; INDIRUBIN; MAMMALIAN TARGET OF RAPAMYCIN INHIBITOR; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE INHIBITOR; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE KINASE; N (2,3 DIHYDROXYPROPOXY) 3,4 DIFLUORO 2 (2 FLUORO 4 IODOANILINO)BENZAMIDE; PHOSPHATIDYLINOSITOL 3 KINASE; PHOSPHATIDYLINOSITOL 3 KINASE INHIBITOR; PROTEIN KINASE B; PROTEIN KINASE B INHIBITOR; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; RAF PROTEIN; RAS PROTEIN; THIAZOLE DERIVATIVE; TRAMETINIB; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ANGIOGENESIS; ANTIANGIOGENIC ACTIVITY; CANCER CHEMOTHERAPY; CANCER IMMUNOTHERAPY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; IMMUNE SYSTEM; MELANOMA; MOLECULARLY TARGETED THERAPY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN TARGETING; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG DELIVERY SYSTEM; MEDICINAL CHEMISTRY; PATHOPHYSIOLOGY; SECOND CANCER; TRENDS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DRUG DELIVERY SYSTEMS; HUMANS; MELANOMA; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS, SECOND PRIMARY; SIGNAL TRANSDUCTION;

EID: 84890879302     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300248     Document Type: Review

References (87)

1. R. Siegel, D. Naishadham, A. Jemal, CA Cancer J. Clin. 2012, 62, 10-29.
2. R. Bestak, G. M. Halliday, Photochem. Photobiol. 1996, 64, 969-974.
3. F. G. Haluska, F. S. Hodi, J. Clin. Oncol. 1998, 16, 670-682.
4. J. A. Curtin, J. Fridlyand, T. Kageshita, H. N. Patel, K. J. Busam, H. Kutzner, K. H. Cho, S. Aiba, E. B. Brocker, P. E. LeBoit, D. Pinkel, B. C. Bastian, N. Engl. J. Med. 2005, 353, 2135-2147.
5. I. J. Fiddler, Cancer Control 1995, 5, 398-404.
6. M. C. J. Hendrix, E. A. Seftor, A. R. Hess, R. E. B. Seftor, Oncogene 2003, 22, 3070-3075.
7. R. Mouawad, M. Sebert, J. Michels, J. Bloch, J. Spano, D. Khayat, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2010, 74, 27-39.
8. a) P. B. Chapman, A. Hauschild, C. Robert, J. B. Haanen, P. Ascierto, J. Larkin, R. Dummer, C. Garbe, A. Testori, M. Maio, D. Hogg, P. Lorigan, C. Lebbe, T. Jouary, D. Schadendorf, A. Ribas, S. J. O'Day, J. A. Sosman, J. M. Kirkwood, A. M. Eggermont, B. Dreno, K. Nolop, J. Li, B. Nelson, J. Hou, R. J. Lee, K. T. Flaherty, G. A. McArthur, New Engl. J. Med. 2011, 364, 2507-2516
9. b) R. Nazarian, H. Shi, Q. Wang, X. Kong, R. C. Koya, H. Lee, Z. Chen, M. Lee, H. Sazegar, T. Chodon, S. F. Nelson, G. McArthur, J. A. Sosman, A. Ribas, R. S. Lo, Nature 2010, 468, 973-977.
10. a) G. Hill, E. Krementz, H. Hill, Cancer 1984, 53, 1299-1305
11. b) G. Q. Phan, P. Attia, S. M. Steinberg, D. E. White, S. A. Rosenberg, J. Clin. Oncol. 2001, 19, 3477 -3482
12. c) M. B. Atkins, M. T. Lotze, J. P. Dutcher, R. I. Fisher, G. Weiss, K. Margolin, J. Abrams, M. Sznol, D. Parkinson, M. Hawkins, C. Paradise, L. Kunkel, S. A. Rosenberg, J. Clin. Oncol. 1999, 17, 2105 -2116.
13. G. Palmieri, M. Capone, M. Ascierto, G. Gentilcore, D. Stroncek, M. Casula, M. Sini, M. Palla, N. Mozzillo, P. Ascierto, J. Transl. Med. 2009, 7, 86.
14. M. Raman, W. Chen, M. H. Cobb, Oncogene 2007, 26, 3100-3112.
15. M. S. Soengas, S. W. Lowe, Oncogene 2003, 22, 28-51.
16. T. L. Hocker, M. K. Singh, H. Tsao, J. Invest. Dermatol. 2008, 128, 2575-2595.
17. C. A. Lange-Carter, G. L. Johnson, Science 1994, 265, 1458-1461.
18. B. Wehrle-Haller, Pigment Cell Res. 2003, 16, 287-296.
19. V. A. Nikolaou, A. J. Stratigos, K. T. Flaherty, H. Tsao, J. Invest. Dermatol. 2012, 132, 854-863.
20. C. Andre, A. Hampe, P. Lachaume, E. Martin, X. P. Wang, V. Manus, W. X. Hu, F. Galibert, Genomics 1997, 39, 216-226.
21. M. S. Brose, P. Volpe, M. Feldman, M. Kumar, I. Rishi, R. Gerrero, E. Einhorn, M. Herlyn, J. Minna, A. Nicholson, J. Roth, S. Albelda, H. Davies, C. Cox, G. Brignell, P. Stephens, P. Futreal, R. Wooster, M. Stratton, B. Weber, Cancer Res. 2002, 62, 6997-7000.
22. T. Whitwam, M. W. Vanbrocklin, M. E. Russo, P. T. Haak, D. Bilgili, J. H. Resau, H. M. Koo, S. L. Holmen, Oncogene 2007, 26, 4563-4570.
23. A. Zebisch, J. Troppmair, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 1314-1330.
24. H. Davies, G. R. Bignell, C. Cox, P. Stephens, S. Edkins, S. Clegg, J. Teague, H. Woffendin, M. J. Garnett, W. Bottomley, N. Davis, E. Dicks, R. Ewing, Y. Floyd, K. Gray, S. Hall, R. Hawes, J. Hughes, V. Kosmidou, A. Menzies, C. Mould, A. Parker, C. Stevens, S. Watt, S. Hooper, R. Wilson, H. Jayatilake, B. A. Gusterson, C. Cooper, J. Shipley, D. Hargrave, K. Pritchard-Jones, N. Maitland, G. Chenevix-Trench, G. J. Riggins, D. D. Bigner, G. Palmieri, A. Cossu, A. Flanagan, A. Nicholson, J. W. Ho, S. Y. Leung, S. T. Yuen, B. L. Weber, H. F. Seigler, T. L. Darrow, H. Paterson, R. Marais, C. J. Marshall, R. Wooster, M. R. Stratton, P. A. Futreal, Nature 2002, 417, 949-954.
25. C. Hagemann, J. L. Blank, Cell Signalling 2001, 13, 863-875.
26. Y. F. Wang, C. C. Jiang, K. A. Keijda, S. Gillespie, X. D. Zhang, P. Hersey, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 4934-4942.
27. E. Steingrimsson, N. G. Copeland, N. A. Jenkins, Annu. Rev. Genet. 2004, 38, 365-411.
28. C. Levy, M. Khaled, D. E. Fischer, Trends Mol. Med. 2006, 12, 406-414.
29. a) S. Dalton, R. Treisman, Cell 1992, 68, 597-612
30. b) G. Q. Phan, P. Attia, S. M. Steinberg, D. E. White, S. A. Rosenberg, J. Clin. Oncol. 2001, 19, 3477 -3482
31. J. M. Stahl, A. Sharma, M. Cheung, M. Zimmerman, J. Q. Cheng, M. W. Bosenberg, M. Kester, L. Sandirasegarane, G. P. Robertson, Cancer Res. 2004, 64, 7002-7010.
32. F. Meier, B. Schittek, S. Busch, C. Garbe, K. Smalley, K. Satyamoorthy, G. Li, M. Herlyn, Front. Biosci. 2005, 10, 2986-3001.
33. a) S. P. Staal, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 5034-5037
34. b) G. Q. Phan, P. Attia, S. M. Steinberg, D. E. White, S. A. Rosenberg, J. Clin. Oncol. 2001, 19, 3477 -3482
35. a) S. R. Datta, H. Dudek, X. Tao, S. Masters, H. Fu, Y. Gotoh, M. E. Greenberg, Cell 1997, 91, 231-241
36. b) M. H. Cardone, N. Roy, H. R. Stennicke, G. S. Salvesen, T. F. Franke, E. Stanbridge, S. Frisch, J. C. Reed, Science 1998, 282, 1318-1321.
37. A. Faissner, N. Heck, A. Dobbertin, J. Garwood, Adv. Exp. Med. Biol. 2006, 557, 25-53.
38. J. E. Damen, L. Liu, P. Rosten, R. K. Humphries, A. B. Jefferson, P. W. Majerus, G. Krystal, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 1689-1693.
39. H. B. Salvesen, N. MacDonald, A. Ryan, I. J. Jacobs, E. D. Lynch, L. A. Akslen, S. Das, Int. J. Cancer 2001, 91, 22-26.
40. K. T. Flaherty, I. Puzanov, K. B. Kim, A. Ribas, J. A. McArthur, J. A. Sosman, P. J. O'Dwyer, R. J. Lee, J. F. Grippo, K. Nolop, P. B. Chapman, New Eng. J. Med. 2010, 363, 809-819.
41. a) S. J. Heidorn, C. Milagre, S. Whittaker, A. Nourry, I. Niculescu-Duvas, N. Dhomen, J. Hussain, J. S. Reis-Filho, C. J. Springer, C. Pritchard, R. Marais, Cell 2010, 140, 209-221
42. b) G. Hatzivassiliou, K. Song, I. Yen, B. J. Brandhuber, D. J. Anderson, R. Alvarado, M. J. C. Ludlam, D. Stokoe, S. L. Gloor, G. Vigers, T. Morales, I. Aliagas, B. Liu, S. Sideris, K. P. Hoeflich, B. S. Jaiswal, S. Seshagiri, H. Koeppen, M. Belvin, L. S. Friedman, S. Malek, Nature 2010, 464, 431-435.
43. A. Hauschild, S. S. Agarwala, U. Trefzer, D. Hogg, C. Robert, P. Hersey, A. Eggermont, S. Grabbe, R. Gonzalez, J. Gille, C. Peschel, D. Schadendorf, C. Garbe, S. O'Day, A. Daud, J. M. White, C. Xia, K. Patel, J. M. Kirkwood, U. Keilholz, J. Clin. Oncol. 2009, 27, 2823-2830.
44. S. Wenglowsky, K. A. Ahrendt, A. J. Buckmelter, B. Feng, S. L. Gloor, S. Gradl, J. Grina, J. D. Hansen, E. R. Laird, P. Lunghofer, S. Mathieu, D. Moreno, B. Newhouse, L. Ren, T. Risom, J. Rudolph, J. Seo, H. L. Sturgis, W. C. Voegtli, Z. Wen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5533-5537.
45. S. Wenglowsky, D. Moreno, J. Rudolph, Y. Ran, K. A. Ahrendt, A. Arrigo, B. Colson, S. L. Gloor, G. Hastings, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 912-915.
46. M. Mathieu, S. N. Gradl, L. Ren, Z. Wen, I. Aliagas, J. Gunzner-Toste, W. Lee, R. Pulk, G. Zhao, B. Alicke, J. W. Boggs, A. J. Buckmelter, E. F. Choo, V. Dinkel, S. L. Gloor, S. E. Gould, J. D. Hansen, G. Hastings, G. Hatzivassiliou, E. R. Laird, D. Moreno, Y. Ran, W. C. Voegtli, S. Wenglowsky, J. Grina, J. Rudolph, J. Med. Chem. 2012, 55, 2869-2881.
47. M. W. Rowbottom, R. Faraoni, Q. Chao, B. T. Campbell, A. G. Lai, E. Setti, M. Ezawa, K. G. Sprankle, S. Abraham, L. Tran, B. Struss, M. Gibney, R. C. Armstrong, R. N. Gunawardane, R. R. Nepomuceno, I. Valenta, H. Hua, M. F. Gardner, M. D. Cramer, D. Gitnick, D. E. Insko, J. L. Apuy, S. Jones- Bolin, A. K. Ghose, T. Herbertz, M. A. Ator, B. D. Dorsey, B. Ruggeri, M. Williams, S. Bhagwat, J. James, M. W. Holladay, J. Med. Chem. 2012, 55, 1082-1105.
48. J. James, B. Ruggeri, R. C. Armstrong, M. W. Rowbottom, S. Jones-Bolin, R. N. Gunawardane, P. Dobrzanski, M. F. Gardner, H. Zhao, M. D. Cramer, K. Hunter, R. R. Nepomuceno, M. Cheng, D. Gitnick, M. Yazdanian, D. E. Insko, M. A. Ator, J. L. Apuy, R. Faraoni, B. D. Dorsey, M. Williams, S. S. Bhagwat, M. W. Holladay, Mol. Cancer Ther. 2012, 11, 930-941.
49. D. B. Solit, L. A. Garraway, C. A. Pratilas, A. Sawai, G. Getz, A. Basso, Q. Ye, J. M. Lobo, Y. She, I. Osman, T. R. Golub, J. Sebolt-Leopold, W. R. Sellers, N. Rosen, Nature 2006, 439, 358-362.
50. S. D. Barrett, A. J. Bridges, D. T. Dudley, A. R. Saltiel, J. H. Fergus, C. M. Flamme, A. M. Delaney, M. Kaufman, S. LePage, W. R. Leopold, S. A. Przybranowski, J. Sebolt-Leopold, K. Van Becelaere, A. M. Doherty, R. M. Kennedy, D. Marston, W. A. Howard, Y. Smith, Jr., J. S. Warmus, H. Tecle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6501-6504.
51. P. M. LoRusso, S. S. Krishnamurthi, J. J. Rinehart, L. M. Nabell, L. Malburg, P. B. Chapman, S. E. DePrimo, S. Bentivegna, K. D. Wilner, W. Tan, A. D. Ricart, Clin. Cancer Res. 2010, 16, 1924 -1937.
52. H. Abe, S. Kikuchi, K. Hayakawa, T. Iida, N. Nagahashi, K. Maeda, J. Sakamoto, N. Matsumoto, T. Miura, K. Matsumura, N. Seki, T. Inaba, H. Kawasaki, T. Yamaguchi, R. Kakefuda, T. Nanayama, H. Kurachi, Y. Hori, T. Yoshida, J. Kakegawa, Y. Watanabe, A. G. Gilmartin, M. C. Richter, K. G. Moss, S. G. Laquerre, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 320-324.
53. J. R. Infante, L. A. Fecher, S. Nallapareddy, M. S. Gordon, K. T. Flaherty, D. S. Cox, D. J. DeMarini, S. R. Morris, H. A. Burris, W. A. Messersmith, J. Clin. Oncol. 2010, 28, 2503.
54. J. G. Monzon, J. Dancey, OncoTargets Ther. 2012, 2, 31-46.
55. G. P. Robertson, Cancer Metastasis Rev. 2005, 24, 273-285.
56. a) D. S. Ernst, E. Eisenhauer, N. Wainman, M. Davis, R. Lohmann, T. Baetz, K. Belanger, M. Smylie, Invest. New Drugs 2005, 23, 569-575
57. b) S. K. Pal, K. Reckamp, H. Yu, R. A. Figlin, Expert Opin. Invest. Drugs 2010, 19, 1355-1366.
58. A. W. Tolcher, T. A. Yap, I. Fearen, A. Taylor, C. Carpenter, A. T. Brunetto, M. Beeram, K. Papadopoulos, L. Yan, J. Bono, J. Clin. Oncol. 2009, 27, 3503.
59. S. Chang, Z. Zhang, X. Zhuang, J. Luo, X. Cao, H. Li, Z. Tu, X. Lu, X. Ren, K. Ding, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1208-1212.
60. Z. Xiao, Y. Hao, B. Liu, L. Qian, Leukemia Lymphoma 2002, 43, 1763-1768.
61. G. Karapetyan, K. Chakrabarty, M. Hein, L. Langer, Chem Med Chem 2011, 6, 25-37.
62. M. Kunz, K. M. Driller, M. Hein, S. Libnow, I. Hohense, R. Ramer, B. Hinz, A. Berger, J. Eberle, P. Langer, Chem Med Chem 2010, 5, 534-539.
63. L. Liu, M. Kritsanida, P. Magiatis, N. Gaboriaud, Y. Wang, J. Wu, R. Buettner, F. Yang, S. Nam, L. Skaltsounis, R. Jove, Cancer Biol. Ther. 2012, 13, 1255-1261.
64. a) L. Liu, S. Nam, Y. Tian, F. Yang, J. Wu, Y. Wang, A. Scuto, P. Polychronopoulos, P. Magiatis, L. Skaltounis, R. Jove, Cancer Res. 2011, 71, 3972-3979
65. b) F. Erben, D. Kleeblatt, M. Sonneck, M. Hein, H. Feist, T. Fahrenwaldt, C. Fischer, A. Matin, J. Iqbal, M. Plçtz, J. Eberle, P. Langer, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3963 -3978.
66. K. Vougogiannopoulou, A.-L. Skaltsounis, Planta Med. 2012, 78, 1515-1528.
67. A. Berger, S.-A. Quast, M. Plçtz, M. Hein, M. Kunz, P. Langer, J. Eberle, Biochem. Pharmacol. 2011, 81, 71-81.
68. M. S. Neshat, I. K. Mellinghoff, C. Tran, B. Stiles, G. Thomas, R. Petersen, P. Frost, J. J. Gibbons, H. Wu, C. L. Sawyers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10314-10319.
69. a) K. Margolin, J. Longmate, T. Baratta, T. Synold, S. Christensen, J. Weber, T. Gajewski, I. Quirt, J. H. Doroshow, Cancer 2005, 104, 1045-1048
70. R. D. Rao, H. E. Windschitl, J. B. Allred, V. J. Lowe, W. J. Maples, M. K. Gornet, V. J. Suman, E. T. Creagan, E. C. Pitot, S. N. Markovic, J. Clin. Oncol. 2006, 24, 8043.
71. D. P. Sutherlin, L. Bao, M. Berry, G. Castanedo, I. Chuckowree, J. Dotson, A. Folks, L. Friedman, R. Goldsmith, J. Gunzner, T. Heffron, J. Lesnick, C. Lewis, S. Mathieu, J. Murray, J. Nonomiya, J. Pang, N. Pegg, W. W. Prior, L. Rouge, L. Salphati, D. Sampath, Q. Tian, V. Tsui, N. C. Wan, S. Wang, B. Wei, C. Wiesmann, P. Wu, B. Y. Zhu, A. Olivero, J. Med. Chem. 2011, 54, 7579-7587.
72. A. J. Wagner, J. C. Bendell, S. Dolly, J. A. Morgan, J. A. Ware, J. Fredrickson, K. E. Mazina, J. E. Lauchle, H. A. Burris, J. S. De Bono, J. Clin. Oncol. 2011, 29, 3020.
73. J. A. Curtin, K. Busam, D. Pinkel, B. C. Bastian, J. Clin. Oncol. 2006, 24, 4340-4346.
74. E. Romano, G. K. Schwartz, P. B. Chapman, J. D. Wolchock, R. D. Carvajal, Lancet Oncol. 2011, 12, 913-922.
75. S. Ugurel, R. Hildenbrand, A. Zimpfer, P. La Rosee, P. Paschka, A. Sucker, P. Keikavoussi, J. C. Becker, W. Rittgen, A. Hochhaus, D. Schadendorf, Br. J. Cancer 2005, 92, 1398-1405.
76. R. D. Carvajal, C. R. Antonescu, J. D. Wolchok, P. B. Chapman, R. A. Roman, J. Teitcher, K. S. Panageas, K. J. Busam, B. Chmielowski, J. Lutzky, A. C. Pavlick, A. Fusco, L. Cane, N. Takebe, S. Vemula, N. Bouvier, B. C. Bastian, G. K. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 305, 2327-2334.
77. H. M. Kluger, A. Z. Dudek, C. McCann, J. Ritacco, N. Southard, L. B. Jilaveanu, A. Molinaro, M. Sznol, Cancer 2011, 117, 2202-2208.
78. S. E. Woodman, J. C. Trent, K. Stemke-Hale, A. J. Lazar, S. Pricl, G. M. Pavan, M. Fermeglia, Y. N. Gopal, D. Yang, D. A. Podoloff, D. Ivan, K. B. Kim, N. Papadopoulos, P. Hwu, G. B. Mills, M. A. Davies, Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 2079-2085.
79. D. Hananah, R. A. Weinberg, Cell 2011, 144, 646-674.
80. E. K. Rofstad, E. F. Halsor, Cancer Res. 2000, 60, 4932-4938.
81. S. Ugurel, G. Rappl, W. Tilgen, U. Reinhold, J. Clin. Oncol. 2001, 19, 577-583.
82. D. G. Perez, V. J. Suman, T. R. Fitch, T. Amatruda, R. F. Morton, S. Z. Jilani, C. L. Constantinou, J. R. Egner, L. A. Kottschade, S. N. Markovic, Cancer 2009, 115, 119-127.
83. M. Gonzalez-Cao, S. Viteri, A. Diaz-Lagares, A. Gonzalez, P. Redondo, Y. Nieto, J. Espinos, A. Chopitea, M. Ponz, S. Martin-Algarra, Oncology 2008, 74, 12-16.
84. J. M. L. Ebos, R. S. Kerbel, Nat. Rev. Clin. Oncol. 2011, 8, 210-221.
85. a) R. L. Hudkins, N. C. Becknell, A. L. Zulli, T. L. Underiner, T. S. Angeles, L. D. Aimone, M. S. Albom, H. Chang, S. J. Miknyoczki, K. Hunter, S. Jones-Bolin, H. Zhao, E. R. Bacon, J. P. Mallamo, M. A. Ator, B. A. Ruggeri, J. Med. Chem. 2012, 55, 903-913
86. M. Li, S. Wu, Z. Liu, W. Zhang, J. Xu, Y. Wang, J. Liu, D. Zhang, H. Tian, Y. Li, W. Ye, Biochem. Pharmacol. 2012, 83, 1251-1260
87. c) V. Ferro, L. Liu, K. D. Johnstone, N. Wimmer, T. Karoli, P. Handley, J. Rowley, K. Dredge, C. P. Li, E. Hammond, K. Davis, L. Sarimaa, J. Harenberg, I. Bytheway, J. Med. Chem. 2012, 55, 3804-3813.