Chemical and biological methods to detect post-translational modifications of arginine

Biopolymers

Volumn 101, Issue 2, 2014, Pages 133-143

  Slade, Daniel J ^a   Subramanian, Venkataraman ^a   Fuhrmann, Jakob ^a   Thompson, Paul R ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

deimination; methylarginine; post translational modifications

Indexed keywords

ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS; CHEMICAL AND BIOLOGICALS; DEIMINATION; ENZYMATIC MODIFICATION; METHYLARGININE; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; STRUCTURAL PERTURBATION;

ALKYLATION; ARGININE; CARBONYLATION; CHEMICAL DETECTION; DISEASES; METHYLATION; PROTEINS; TRANSCRIPTION;

CHEMICAL MODIFICATION;

6 N,N' DIMETHYLARGININE; ARGININE; CITRULLINE; DIACETYL OXIME; DNA METHYLTRANSFERASE; GUANIDINE; PHENYLGLYOXAL; PROTEIN ARGININE DEIMINASE; PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE; PROTEIN METHYLTRANSFERASE; S ADENOSYLMETHIONINE; THIOSEMICARBAZIDE; ANTIBODY; FLUORESCENT DYE; PEPTIDE;

ADENOSINE DIPHOSPHATE RIBOSYLATION; CROHN DISEASE; FLUORESCENCE; GENE CONTROL; HUMAN; IMMUNOHISTOCHEMISTRY; INFLAMMATORY DISEASE; NONHUMAN; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN DETERMINATION; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN PROCESSING; REVIEW; RHEUMATOID ARTHRITIS; SPINAL CORD INJURY; ULCERATIVE COLITIS; ANIMAL; METABOLISM;

ANIMALS; ANTIBODIES; ARGININE; CITRULLINE; FLUORESCENT DYES; HUMANS; PEPTIDES; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL;

EID: 84888603073     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.22256     Document Type: Review

References (96)

1. Cuthbert, G. L.; Daujat, S.; Snowden, A. W.; Erdjument-Bromage, H.; Hagiwara, T.; Yamada, M.; Schneider, R.; Gregory, P. D.; Tempst, P.; Bannister, A. J.; Kouzarides, T., Cell 2004, 118, 545-553.
2. Thompson, P. R.; Fast, W., ACS Chem Biol 2006, 1, 433-441.
3. Zhang, X.; Bolt, M.; Guertin, M. J.; Chen, W.; Zhang, S.; Cherrington, B. D.; Slade, D. J.; Dreyton, C. J.; Subramanian, V.; Bicker, K. L.; Thompson, P. R.; Mancini, M. A.; Lis, J. T.; Coonrod, S. A., Proc Natl Acad Sci U S A 2012, 109, 13331-13336.
4. Kearney, P. L.; Bhatia, M.; Jones, N. G.; Yuan, L.; Glascock, M. C.; Catchings, K. L.; Yamada, M.; Thompson, P. R., Biochemistry 2005, 44, 10570-10582.
5. Jones, J. E.; Causey, C. P.; Knuckley, B.; Slack-Noyes, J. L.; Thompson, P. R., Curr Opin Drug Discov Devel 2009, 12, 616-627.
6. Hidaka, Y.; Hagiwara, T.; Yamada, M., FEBS Lett 2005, 579, 4088-4092.
7. Raijmakers, R.; Zendman, A. J.; Egberts, W. V.; Vossenaar, E. R.; Raats, J.; Soede-Huijbregts, C.; Rutjes, F. P.; van Veelen, P. A.; Drijfhout, J. W.; Pruijn, G. J., J Mol Biol 2007, 367, 1118-1129.
8. Bicker, K. L.; Subramanian, V.; Chumanevich, A. A.; Hofseth, L. J.; Thompson, P. R., J Am Chem Soc 2012, 134, 17015-17018.
9. Willis, V. C.; Gizinski, A. M.; Banda, N. K.; Causey, C. P.; Knuckley, B.; Cordova, K. N.; Luo, Y.; Levitt, B.; Glogowska, M.; Chandra, P.; Kulik, L.; Robinson, W. H.; Arend, W. P.; Thompson, P. R.; Holers, V. M., J Immunol 2011, 186, 4396-4404.
10. Chumanevich, A. A.; Causey, C. P.; Knuckley, B. A.; Jones, J. E.; Poudyal, D.; Chumanevich, A. P.; Davis, T.; Matesic, L. E.; Thompson, P. R.; Hofseth, L. J., Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol 2011, 300, G929-G938.
11. Lange, S.; Gogel, S.; Leung, K. Y.; Vernay, B.; Nicholas, A. P.; Causey, C. P.; Thompson, P. R.; Greene, N. D.; Ferretti, P., Dev Biol 2011, 355, 205-214.
12. McElwee, J. L.; Mohanan, S.; Griffith, O. L.; Breuer, H. C.; Anguish, L. J.; Cherrington, B. D.; Palmer, A. M.; Howe, L. R.; Subramanian, V.; Causey, C. P.; Thompson, P. R.; Gray, J. W.; Coonrod, S. A., BMC Cancer 2012, 12, 500.
13. Wang, Y.; Li, P.; Wang, S.; Hu, J.; Chen, X. A.; Wu, J.; Fisher, M.; Oshaben, K.; Zhao, N.; Gu, Y.; Wang, D.; Chen, G.; Wang, Y., J Biol Chem 2012, 287, 25941-25953.
14. Slack, J. L.; Causey, C. P.; Thompson, P. R., Cell Mol Life Sci 2011, 68, 709-720.
15. Moscarello, M. A.; Lei, H.; Mastronardi, F. G.; Winer, S.; Tsui, H.; Li, Z.; Ackerley, C.; Zhang, L.; Raijmakers, R.; Wood, D. D., Dis Model Mech 2013, 6, 467-478.
16. Lewallen, D. M.; Steckler, C. J.; Knuckley, B.; Chalmers, M. J.; Thompson, P. R., Mol Biosyst 2012, 8, 1701-1706.
17. Grammel, M.; Luong, P.; Orth, K.; Hang, H. C., J Am Chem Soc 2011, 133, 17103-17105.
18. Holm, A.; Rise, F.; Sessler, N.; Sollid, L. M.; Undheim, K.; Fleckenstein, B., Anal Biochem 2006, 352, 68-76.
19. Knipp, M.; Vasak, M., Anal Biochem 2000, 286, 257-264.
20. Knuckley, B.; Causey, C. P.; Jones, J. E.; Bhatia, M.; Dreyton, C. J.; Osborne, T. C.; Takahara, H.; Thompson, P. R., Biochemistry 2010, 49, 4852-4863.
21. Moelants, E. A.; Van Damme, J.; Proost, P., PLoS One 2011, 6, e28976.
22. Slack, J. L.; Jones, L. E. Jr.; Bhatia, M. M.; Thompson, P. R., Biochemistry 2011, 50, 3997-4010.
23. Senshu, T.; Sato, T.; Inoue, T.; Akiyama, K.; Asaga, H., Anal Biochem 1992, 203, 94-100.
24. Makrygiannakis, D.; Hermansson, M.; Ulfgren, A. K.; Nicholas, A. P.; Zendman, A. J.; Eklund, A.; Grunewald, J.; Skold, C. M.; Klareskog, L.; Catrina, A. I., Ann Rheum Dis 2008, 67, 1488-1492.
25. Senshu, T.; Akiyama, K.; Kan, S.; Asaga, H.; Ishigami, A.; Manabe, M., J Invest Dermatol 1995, 105, 163-169.
26. Matsuo, K.; Xiang, Y.; Nakamura, H.; Masuko, K.; Yudoh, K.; Noyori, K.; Nishioka, K.; Saito, T.; Kato, T., Arthritis Res Ther 2006, 8, R175.
27. Tabushi, Y.; Nakanishi, T.; Takeuchi, T.; Nakajima, M.; Ueda, K.; Kotani, T.; Makino, S.; Shimizu, A.; Hanafusa, T.; Takubo, T., Ann Clin Biochem 2008, 45, 413-417.
28. Tilleman, K.; Van Steendam, K.; Cantaert, T.; De Keyser, F.; Elewaut, D.; Deforce, D., Rheumatology (Oxford) 2008, 47, 597-604.
29. Guo, Q.; Bedford, M. T.; Fast, W., Mol Biosyst 2011, 7, 2286-2295.
30. Guo, Q.; Fast, W., J Biol Chem 2011, 286, 17069-17078.
31. Bozdag, M.; Dreker, T.; Henry, C.; Tosco, P.; Vallaro, M.; Fruttero, R.; Scozzafava, A.; Carta, F.; Supuran, C. T., Bioorg Med Chem Lett 2013, 23, 715-719.
32. Nicholas, A. P.; Whitaker, J. N., Glia 2002, 37, 328-336.
33. Tutturen, A. E.; Holm, A.; Jorgensen, M.; Stadtmuller, P.; Rise, F.; Fleckenstein, B., Anal Biochem 2010, 403, 43-51.
34. Causey, C. P.; Thompson, P. R., Tetrahedron Lett 2008, 49, 4383-4385.
35. Luo, Y.; Arita, K.; Bhatia, M.; Knuckley, B.; Lee, Y. H.; Stallcup, M. R.; Sato, M.; Thompson, P. R., Biochemistry 2006, 45, 11727-11736.
36. Wang, Q.; Priestman, M. A.; Lawrence, D. S., Angew Chem Int Ed Engl 2013, 52, 2323-2325.
37. Reimann, E. M.; Walsh, D. A.; Krebs, E. G., J Biol Chem 1971, 246, 1986-1995.
38. Paik, W. K.; Kim, S., J Biol Chem 1970, 245, 88-92.
39. Lin, W. J.; Gary, J. D.; Yang, M. C.; Clarke, S.; Herschman, H. R., J Biol Chem 1996, 271, 15034-15044.
40. Torres-Padilla, M. E.; Parfitt, D. E.; Kouzarides, T.; Zernicka-Goetz, M., Nature 2007, 445, 214-218.
41. Friesen, W. J.; Massenet, S.; Paushkin, S.; Wyce, A.; Dreyfuss, G., Mol Cell 2001, 7, 1111-1117.
42. Yang, Y.; Bedford, M. T., Nat Rev Cancer 2013, 13, 37-50.
43. Bedford, M. T.; Clarke, S. G., Mol Cell 2009, 33, 1-13.
44. Smith, B. C.; Denu, J. M., Biochim Biophys Acta 2009, 1789, 45-57.
45. Di Lorenzo, A.; Bedford, M. T., FEBS Lett 2011, 585, 2024-2031.
46. Tang, J.; Frankel, A.; Cook, R. J.; Kim, S.; Paik, W. K.; Williams, K. R.; Clarke, S.; Herschman, H. R., J Biol Chem 2000, 275, 7723-7730.
47. Tran, C. T.; Leiper, J. M.; Vallance, P., Atheroscler Suppl 2003, 4, 33-40.
48. Vallance, P.; Leiper, J., Arterioscler Thromb Vasc Biol 2004, 24, 1023-1030.
49. Yoshimatsu, M.; Toyokawa, G.; Hayami, S.; Unoki, M.; Tsunoda, T.; Field, H. I.; Kelly, J. D.; Neal, D. E.; Maehara, Y.; Ponder, B. A.; Nakamura, Y.; Hamamoto, R., Int J Cancer 2011, 128, 562-573.
50. Lee, J.; Cheng, D.; Bedford, M. T., Methods Mol Biol 2004, 284, 195-208.
51. Osborne, T. C.; Obianyo, O.; Zhang, X.; Cheng, X.; Thompson, P. R., Biochemistry 2007, 46, 13370-13381.
52. Duan, P.; Xu, Y.; Birkaya, B.; Myers, J.; Pelletier, M.; Read, L. K.; Guarnaccia, C.; Pongor, S.; Denman, R. B.; Aletta, J. M., J Immunol Methods 2007, 320, 132-142.
53. Dalhoff, C.; Lukinavicius, G.; Klimasauskas, S.; Weinhold, E., Nat Protoc 2006, 1, 1879-1886.
54. Peters, W.; Willnow, S.; Duisken, M.; Kleine, H.; Macherey, T.; Duncan, K. E.; Litchfield, D. W.; Luscher, B.; Weinhold, E., Angew Chem Int Ed Engl 2010, 49, 5170-5173.
55. Osborne, T.; Roska, R. L.; Rajski, S. R.; Thompson, P. R., J Am Chem Soc 2008, 130, 4574-4575.
56. Binda, O.; Boyce, M.; Rush, J. S.; Palaniappan, K. K.; Bertozzi, C. R.; Gozani, O., Chembiochem 2011, 12, 330-334.
57. Willnow, S.; Martin, M.; Luscher, B.; Weinhold, E., Chembiochem 2012, 13, 1167-1173.
58. Islam, K.; Zheng, W.; Yu, H.; Deng, H.; Luo, M., ACS Chem Biol 2011, 6, 679-684.
59. Islam, K.; Bothwell, I.; Chen, Y.; Sengelaub, C.; Wang, R.; Deng, H.; Luo, M., J Am Chem Soc 2012, 134, 5909-5915.
60. Wang, R.; Islam, K.; Liu, Y.; Zheng, W.; Tang, H.; Lailler, N.; Blum, G.; Deng, H.; Luo, M., J Am Chem Soc 2013, 135, 1048-1056.
61. Bishop, A. C.; Ubersax, J. A.; Petsch, D. T.; Matheos, D. P.; Gray, N. S.; Blethrow, J.; Shimizu, E.; Tsien, J. Z.; Schultz, P. G.; Rose, M. D.; Wood, J. L.; Morgan, D. O.; Shokat, K. M., Nature 2000, 407, 395-401.
62. Bothwell, I. R.; Islam, K.; Chen, Y.; Zheng, W.; Blum, G.; Deng, H.; Luo, M., J Am Chem Soc 2012, 134, 14905-14912.
63. Wakim, B. T.; Aswad, G. D., J Biol Chem 1994, 269, 2722-2727.
64. Fuhrmann, J.; Schmidt, A.; Spiess, S.; Lehner, A.; Turgay, K.; Mechtler, K.; Charpentier, E.; Clausen, T., Science 2009, 324, 1323-1327.
65. Elsholz, A. K.; Hempel, K.; Michalik, S.; Gronau, K.; Becher, D.; Hecker, M.; Gerth, U., J Bacteriol 2011, 193, 3887-3893.
66. Derre, I.; Rapoport, G.; Msadek, T., Mol Microbiol 1999, 31, 117-131.
67. Kruger, E.; Zuhlke, D.; Witt, E.; Ludwig, H.; Hecker, M., EMBO J 2001, 20, 852-863.
68. Schmidt, A.; Ammerer, G.; Mechtler, K., Proteomics 2013.
69. Engholm-Keller, K.; Larsen, M. R., Proteomics 2013, 13, 910-931.
70. Laing, S.; Unger, M.; Koch-Nolte, F.; Haag, F., Amino Acids 2011, 41, 257-269.
71. Koch-Nolte, F.; Kernstock, S.; Mueller-Dieckmann, C.; Weiss, M. S.; Haag, F., Front Biosci 2008, 13, 6716-6729.
72. Zolkiewska, A.; Moss, J., J Biol Chem 1995, 270, 9227-9233.
73. Stevens, L. A.; Levine, R. L.; Gochuico, B. R.; Moss, J., Proc Natl Acad Sci U S A 2009, 106, 19796-19800.
74. Krebs, C.; Koestner, W.; Nissen, M.; Welge, V.; Parusel, I.; Malavasi, F.; Leiter, E. H.; Santella, R. M.; Haag, F.; Koch-Nolte, F., Anal Biochem 2003, 314, 108-115.
75. Schwab, C. J.; Colville, M. J.; Fullerton, A. T.; McMahon, K. K., Proc Soc Exp Biol Med 2000, 223, 389-396.
76. Lang, A. E.; Schmidt, G.; Schlosser, A.; Hey, T. D.; Larrinua, I. M.; Sheets, J. J.; Mannherz, H. G.; Aktories, K., Science 2010, 327, 1139-1142.
77. Dani, N.; Stilla, A.; Marchegiani, A.; Tamburro, A.; Till, S.; Ladurner, A. G.; Corda, D.; Di Girolamo, M., Proc Natl Acad Sci U S A 2009, 106, 4243-4248.
78. Brownlee, M.; Cerami, A.; Vlassara, H., N Engl J Med 1988, 318, 1315-1321.
79. Rabbani, N.; Godfrey, L.; Xue, M.; Shaheen, F.; Geoffrion, M.; Milne, R.; Thornalley, P. J., Diabetes 2011, 60, 1973-1980.
80. Smith, C. D.; Carney, J. M.; Starke-Reed, P. E.; Oliver, C. N.; Stadtman, E. R.; Floyd, R. A.; Markesbery, W. R., Proc Natl Acad Sci U S A 1991, 88, 10540-10543.
81. Chapman, M. L.; Rubin, B. R.; Gracy, R. W., J Rheumatol 1989, 16, 15-18.
82. Uchida, K.; Toyokuni, S.; Nishikawa, K.; Kawakishi, S.; Oda, H.; Hiai, H.; Stadtman, E. R., Biochemistry 1994, 33, 12487-12494.
83. Nystrom, T., EMBO J 2005, 24, 1311-1317.
84. Rabbani, N.; Chittari, M. V.; Bodmer, C. W.; Zehnder, D.; Ceriello, A.; Thornalley, P. J., Diabetes 2010, 59, 1038-1045.
85. Mera, K.; Fujiwara, Y.; Otagiri, M.; Sakata, N.; Nagai, R., Ann N Y Acad Sci 2008, 1126, 155-157.
86. Brouwers, O.; Niessen, P. M.; Haenen, G.; Miyata, T.; Brownlee, M.; Stehouwer, C. D.; De Mey, J. G.; Schalkwijk, C. G., Diabetologia 2010, 53, 989-1000.
87. Yamada, K.; Miyahara, Y.; Hamaguchi, K.; Nakayama, M.; Nakano, H.; Nozaki, O.; Miura, Y.; Suzuki, S.; Tuchida, H.; Mimura, N.; Araki, N.; Horiuchi, S.,; Clin Nephrol 1994, 42, 354-361.
88. Ahmed, N.; Argirov, O. K.; Minhas, H. S.; Cordeiro, C. A.; Thornalley, P. J., Biochem J 2002, 364, 1-14.
89. Ahmed, N.; Thornalley, P. J.; Dawczynski, J.; Franke, S.; Strobel, J.; Stein, G.; Haik, G. M., Invest Ophthalmol Vis Sci 2003, 44, 5287-5292.
90. Levine, R. L., Free Radic Biol Med 2002, 32, 790-796.
91. Chavez, J. D.; Bisson, W. H.; Maier, C. S., Anal Bioanal Chem 2010, 398, 2905-2914.
92. Levine, R. L.; Garland, D.; Oliver, C. N.; Amici, A.; Climent, I.; Lenz, A. G.; Ahn, B. W.; Shaltiel, S.; Stadtman, E. R., Methods Enzymol 1990, 186, 464-478.
93. Shacter, E.; Williams, J. A.; Lim, M.; Levine, R. L., Free Radic Biol Med 1994, 17, 429-437.
94. Keller, R. J.; Halmes, N. C.; Hinson, J. A.; Pumford, N. R., Chem Res Toxicol 1993, 6, 430-433.
95. Smith, M. A.; Sayre, L. M.; Anderson, V. E.; Harris, P. L.; Beal, M. F.; Kowall, N.; Perry, G., J Histochem Cytochem 1998, 46, 731-735.
96. Buss, H.; Chan, T. P.; Sluis, K. B.; Domigan, N. M.; Winterbourn, C. C., Free Radic Biol Med 1997, 23, 361-366.