A Chemical Method for Labeling Lysine Methyltransferase Substrates

ChemBioChem

Volumn 12, Issue 2, 2011, Pages 330-334

  Binda, Olivier ^a,b   Boyce, Michael ^c   Rush, Jason S ^c   Palaniappan, Krishnan K ^c   Bertozzi, Carolyn R ^c,d   Gozani, Or ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d University of California Berkeley   (United States)

Author keywords

Click chemistry; Cycloaddition; Epigenetics; Lysine methyltransferases; SETDB1

Indexed keywords

ALKYNE; AZIDE; HISTONE; HISTONE H3; HISTONE LYSINE METHYLTRANSFERASE; RECOMBINANT ENZYME; S ADENOSYLMETHIONINE;

ARTICLE; DNA DAMAGE; DNA REPLICATION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME SUBSTRATE; ENZYME SYNTHESIS; EPIGENETICS; PRIORITY JOURNAL;

ALKYNES; EPIGENOMICS; LYSINE; METHYLTRANSFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; RECOMBINANT PROTEINS; S-ADENOSYLMETHIONINE; STAINING AND LABELING; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 78751622160     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201000433     Document Type: Article

References (50)

1. R. Schneider, A. J. Bannister, T. Kouzarides, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 396-402.
2. A. Spannhoff, W. Sippl, M. Jung, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 4-11.
3. H. Ryu, J. Lee, S. W. Hagerty, B. Y. Soh, S. E. McAlpin, K. A. Cormier, K. M. Smith, R. J. Ferrante, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 19176-19181.
4. A. G. W. Matthews, A. J. Kuo, S. Ramo'n-Maiques, S. Han, K. S. Champagne, D. Ivanov, M. Gallardo, D. Carney, P. Cheung, D. N. Ciccone, K. L. Walter, P. J. Utz, Y. Shi, T. G. Kutateladze, W. Yang, O. Gozani, M. A. Oettinger, Nature 2007, 450, 1106-1110.
5. S. Ramo'n-Maiques, A. J. Kuo, D. Carney, A. G. W. Matthews, M. A. Oettinger, O. Gozani, W. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 18993-18998.
6. M. Berdasco, S. Ropero, F. Setien, M. F. Fraga, P. Lapunzina, R. Losson, M. Alaminos, N.-K. Cheung, N. Rahman, M. Esteller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 21830-21835.
7. G. V. Rayasam, O. Wendling, P.-O. Angrand, M. Mark, K. Niederreither, L. Song, T. Lerouge, G. L. Hager, P. Chambon, R. Losson, EMBO J. 2003, 22, 3153-3163.
8. Y. Li, P. Trojer, C.-F. Xu, P. Cheung, A. Kuo, W. J. Drury III, Q. Qiao, T. A. Neubert, R.-M. Xu, O. Gozani, D. Reinberg, J. Biol. Chem. 2009, 284, 34283-34295.
9. N. Kurotaki, K. Imaizumi, N. Harada, M. Masuno, T. Kondoh, T. Nagai, H. Ohashi, K. Naritomi, M. Tsukahara, Y. Makita, T. Sugimoto, T. Sonoda, T. Hasegawa, Y. Chinen, H.-a. Tomita, A. Kinoshita, T. Mizuguchi, K.-i. Yoshiura, T. Ohta, T. Kishino, Y. Fukushima, N. Niikawa, N. Matsumoto, Nat. Genet. 2002, 30, 365-366.
10. J. Huang, S. L. Berger, Curr. Opin. Genet. Devel. 2008, 18, 152-158.
11. S. Chuikov, J. K. Kurash, J. R. Wilson, B. Xiao, N. Justin, G. S. Ivanov, K. McKinney, P. Tempst, C. Prives, S. J. Gamblin, N. A. Barlev, D. Reinberg, Nature 2004, 432, 353-360.
12. J. Huang, L. Perez-Burgos, B. J. Placek, R. Sengupta, M. Richter, J. A. Dorsey, S. Kubicek, S. Opravil, T. Jenuwein, S. L. Berger, Nature 2006, 444, 629-632.
13. X. Shi, I. Kachirskaia, H. Yamaguchi, L. E. West, H. Wen, E. W. Wang, S. Dutta, E. Appella, O. Gozani, Mol. Cell 2007, 27, 636-646.
14. K. Subramanian, D. Jia, P. Kapoor-Vazirani, D. R. Powell, R. E. Collins, D. Sharma, J. Peng, X. Cheng, P. M. Vertino, Mol. Cell 2008, 30, 336-347.
15. G. LeRoy, J. T. Weston, B. M. Zee, N. L. Young, M. D. Plazas-Mayorca, B. A. Garcia, Mol. Cell. Proteomics 2009, 8, 2432-2442.
16. P.-O. Este've, H. G. Chin, J. Benner, G. R. Feehery, M. Samaranayake, G. A. Horwitz, S. E. Jacobsen, S. Pradhan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 5076-5081.
17. J. S. Lee, Y. Kim, I. S. Kim, B. Kim, H. J. Choi, J. M. Lee, H.-J. R. Shin, J. H. Kim, J.-Y. Kim, S.-B. Seo, H. Lee, O. Binda, O. Gozani, G. L. Semenza, M. Kim, K. I. Kim, D. Hwang, S. H. Baek, Mol. Cell 2010, 39, 71-85.
18. L. Yang, L. Xia, D. Y. Wu, H. Wang, H. A. Chansky, W. H. Schubach, D. D. Hickstein, Y. Zhang, Oncogene 2002, 21, 148-152.
19. D. C. Schultz, K. Ayyanathan, D. Negorev, G. G. Maul, F. J. Rauscher, Genes Dev. 2002, 16, 919-932.
20. H. Wang, W. An, R. Cao, L. Xia, H. Erdjument-Bromage, B. Chatton, P. Tempst, R. G. Roeder, Y. Zhang, Mol. Cell 2003, 12, 475-487.
21. S. Bilodeau, M. H. Kagey, G. M. Frampton, P. B. Rahl, R. A. Young, Genes Dev. 2009, 23, 2484-2489.
22. F. Lohmann, J. Loureiro, H. Su, Q. Fang, H. Lei, T. Lewis, Y. Yang, M. Labow, E. Li, T. Chen, S. Kadam, Stem Cells 2010, 28, 201-212.
23. P. Yuan, J. Han, G. Guo, Y. L. Orlov, M. Huss, Y. H. Loh, L. P. Yaw, P. Robson, B. Lim, H. H. Ng, Genes Dev. 2009, 23, 2507-2520.
24. T. Matsui, D. Leung, H. Miyashita, I. A. Maksakova, H. Miyachi, H. Kimura, M. Tachibana, M. C. Lorincz, Y. Shinkai, Nature 2010, 464, 927-931.
25. H. M. Rowe, J. Jakobsson, D. Mesnard, J. Rougemont, S. Reynard, T. Aktas, P. V. Maillard, H. Layard-Liesching, S. Verp, J. Marquis, F. Spitz, D. B. Constam, D. Trono, Nature 2010, 463, 237-240.
26. L. Fritsch, P. Robin, J. R. R. Mathieu, M. Souidi, H. Hinaux, C. Rougeulle, A. Harel-Bellan, M. Ameyar-Zazoua, S. Ait-Si-Ali, Mol. Cell 2010, 37, 46-56.
27. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21.
28. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Cell 2006, 126, 851-854.
29. T. L. Hsu, S. R. Hanson, K. Kishikawa, S. K. Wang, M. Sawa, C. H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 2614-2619.
30. H. C. Hang, E. J. Geutjes, G. Grotenbreg, A. M. Pollington, M. J. Bijlmakers, H. L. Ploegh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2744-2745.
31. C. Y. Jao, M. Roth, R. Welti, A. Salic, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 15332-15337.
32. Y.-Y. Yang, J. M. Ascano, H. C. Hang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3640-3641.
33. A. Salic, T. J. Mitchison, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 2415-2420.
34. S. B. Buck, J. Bradford, K. R. Gee, B. J. Agnew, S. T. Clarke, A. Salic, Biotechniques 2008, 44, 927-929.
35. C. Y. Jao, A. Salic, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 15779-15784.
36. C. Dalhoff, G. Lukinavicius, S. Klimasauskas, E. Weinhold, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 31-32.
37. C. Dalhoff, G. Lukinavic?ius, S. Klimas?auskas, E. Weinhold, Nat. Protoc. 2006, 1, 1879-1886.
38. W. Peters, S. Willnow, M. Duisken, H. Kleine, T. Macherey, K. E. Duncan, D. W. Litchfield, B. Lüscher, E. Weinhold, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5170-5173.
39. D. Greiner, T. Bonaldi, R. Eskeland, E. Roemer, A. Imhof, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 143-145.
40. J. F. Couture, E. Collazo, J. S. Brunzelle, R. C. Trievel, Genes Dev. 2005, 19, 1455-1465.
41. W. K. Paik, S. Kim, J. Biol. Chem. 1970, 245, 6010-6015.
42. D. Geraci, M. G. Cacace, R. Nucci, Experientia 1979, 35, 725-727.
43. NewEnglandBiolabs.
44. T. Osborne, R. L. W. Roska, S. R. Rajski, P. R. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4574-4575.
45. H. Zhang, T. Piacham, M. Drew, M. Patek, K. Mosbach, L. Ye, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4178-4179.
46. R. L. Weller, S. R. Rajski, ChemBioChem 2006, 7, 243-245.
47. O. Binda, J. S. Roy, P. E. Branton, Mol. Cell. Biol. 2006, 26, 1917-1931.
48. O. Binda, C. Nassif, P. E. Branton, Oncogene 2008, 27, 3384-3392.
49. T. Hung, O. Binda, K. S. Champagne, A. J. Kuo, K. Johnson, H. Y. Chang, M. D. Simon, T. G. Kutateladze, O. Gozani, Mol. Cell 2009, 33, 248-256.
50. O. Binda, G. LeRoy, J. D. Bua, B. A. Garcia, O. Gozani, S. Richard, Epigenetics 2010, 5, 768-776.