Strained ferrocenophanes

Organometallics

Volumn 32, Issue 20, 2013, Pages 5654-5667

  Musgrave, Rebecca A ^a   Russell, Andrew D ^a   Manners, Ian ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTADIENYL RINGS; FERROCENES; FERROCENOPHANES; FERROCENYL FRAGMENTS; HIGH MOLECULAR WEIGHT; ORGANIC MOLECULES; RING OPENING REACTION; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

ELECTRONIC STRUCTURE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84887057452     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400488k     Document Type: Review

References (133)

1. Kealy, T. J.; Pauson, P. L. Nature 1951, 168, 1039-1040
2. Miller, S. A.; Tebboth, J. A.; Tremaine, J. F. J. Chem. Soc. 1952, 632-635
3. Wilkinson, G. J. Organomet. Chem. 1975, 100, 273-278
4. Fischer, E. O.; Hafner, W. Z. Naturforsch., B 1955, 10, 665-668
5. Fischer, A. B.; Kinney, J. B.; Staley, R. H.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6501-6506
6. Whittell, G. R.; Hager, M. D.; Schubert, U. S.; Manners, I. Nature Mater. 2011, 10, 176-188
7. Bellas, V.; Rehahn, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5082-5104
8. Rinehart, K. L., Jr.; Frerichs, A. K.; Kittle, P. A.; Westman, L. F.; Gustafson, D. H.; Pruett, R. L.; McMahon, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4111-4112
9. Osborne, A. G.; Whiteley, R. H. J. Organomet. Chem. 1975, 101, C27-C28
10. Manners, I. Adv. Mater. 1994, 6, 68-71
11. Herbert, D. E.; Mayer, U. F. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5060-5081
12. Tamm, M. Chem. Commun. 2008, 3089-3100
13. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 455-465
14. Deschamps, E.; Ricard, L.; Mathey, F. Organometallics 2001, 20, 1499-1500
15. Stanton, C. E.; Randall Lee, T.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S.; Pudelski, J. K.; Callstrom, M. R.; Erickson, M. S.; McLaughlin, M. L. Macromolecules 1995, 28, 8713-8721
16. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2267-2270
17. Brandt, P. F.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1926-1927
18. Heo, R. W.; Park, J. S.; Goodson, J. T.; Claudio, G. C.; Takenaga, M.; Albright, T. A.; Randall Lee, T. Tetrahedron 2004, 60, 7225-7235
19. Höcher, T.; Cinquantini, A.; Zanello, P.; Hey-Hawkins, E. Polyhedron 2005, 24, 1340-1346
20. Togni, A. Ferrocenes: Homogenous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995.
21. Finckh, W.; Tang, B. Z.; Lough, A.; Manners, I. Organometallics 1992, 11, 2904-2911
22. Green, J. C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263-272
23. Foucher, D. A.; Tang, B. Z.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6246-6248
24. Manners, I. Can. J. Chem. 1998, 76, 371-381
25. Foucher, D. A.; Ziembinski, R.; Tang, B. Z.; Macdonald, P. M.; Massey, J.; Jaeger, C. R.; Vancso, G. J.; Manners, I. Macromolecules 1993, 26, 2878-2884
26. Nguyen, M. T.; Diaz, A. F.; Dement'ev, V. V.; Pannell, K. H. Chem. Mater. 1993, 5, 1389-1394
27. Manners, I. Adv. Organomet. Chem. 1995, 37, 131-168
28. Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I.; Lovelace, S. R.; Grant, C.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12683-12695
29. Rulkens, R.; Ni, Y.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12121-12122
30. Resendes, R.; Nguyen, P.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem. Commun. 1998, 1001-1002
31. Reddy, N. P.; Yamashita, H.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2263-2264
32. Ni, Y.; Rulkens, R.; Pudelski, J. K.; Manners, I. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 637-641
33. Tanabe, M.; Vandermeulen, G. W. M.; Chan, W. Y.; Cyr, P. W.; Vanderark, L.; Rider, D. A.; Manners, I. Nature Mater. 2006, 5, 467-470
34. Pudelski, J. K.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7265-7266
35. Mizuta, T.; Imamura, Y.; Miyoshi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2068-2069
36. Mizuta, T.; Onishi, M.; Miyoshi, K. Organometallics 2000, 19, 5005-5009
37. Peckham, T. J.; Massey, J. A.; Edwards, M.; Foucher, D. A.; Manners, I. Macromolecules 1996, 29, 2396-2403
38. Foucher, D. A.; Edwards, M.; Burrow, R. A.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1994, 13, 4959-4966
39. Baumgartner, T.; Jäkle, F.; Rulkens, R.; Zech, G.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10062-10070
40. Bagh, B.; Breit, N. C.; Dey, S.; Gilroy, J. B.; Schatte, G.; Harms, K.; Müller, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9722-9733
41. Gilroy, J. B.; Russell, A. D.; Stonor, A. J.; Chabanne, L.; Baljak, S.; Haddow, M. F.; Manners, I. Chem. Sci. 2012, 3, 830-841
42. Herbert, D. E.; Mayer, U. F. J.; Gilroy, J. B.; López- Gómez, M. J.; Lough, A. J.; Charmant, J. P. H.; Manners, I. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12234-12246
43. Nelson, J. M.; Rengel, H.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7035-7036
44. Patra, S. K.; Whittell, G. R.; Nagiah, S.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Manners, I. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3240-3250
45. Peckham, T. J.; Massey, J. A.; Honeyman, C. H.; Manners, I. Macromolecules 1999, 32, 2830-2837
46. Osborne, A. G.; Whiteley, R. H. J. Organomet. Chem. 1980, 193, 345-357
47. Seyferth, D.; Withers, H. P., Jr. J. Organomet. Chem. 1980, 185, C1-C5
48. Braunschweig, H.; Dirk, R.; Müller, M.; Nguyen, P.; Resendes, R.; Gates, D. P.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2338-2340
49. Berenbaum, A.; Braunschweig, H.; Dirk, R.; Englert, U.; Green, J. C.; Jäkle, F.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5765-5774
50. Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2005, 24, 4483-4488
51. Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2005, 24, 785-787
52. Lund, C. L.; Schachner, J. A.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2006, 25, 5817-5823
53. Braunschweig, H.; Burschka, C.; Clentsmith, G. K. B.; Kupfer, T.; Radacki, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4906-4908
54. Schachner, J. A.; Orlowski, G. A.; Quail, J. W.; Kraatz, H.-B.; Müller, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 454-459
55. Schachner, J. A.; Tockner, S.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Rehahn, M.; Müller, J. Organometallics 2007, 26, 4658-4662
56. Bagh, B.; Gilroy, J. B.; Staubitz, A.; Müller, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1794-1795
57. Bagh, B.; Schatte, G.; Green, J. C.; Müller, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7924-7936
58. Breit, N. C.; Ancelet, T.; Quail, J. W.; Schatte, G.; Müller, J. Organometallics 2011, 30, 6150-6158
59. Bagh, B.; Breit, N. C.; Gilroy, J. B.; Schatte, G.; Müller, J. Chem. Commun. 2012, 48, 7823-7825
60. Jäkle, F.; Rulkens, R.; Zech, G.; Foucher, D. A.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2117-2128
61. Sharma, H. K.; Cervantes-Lee, F.; Mahmoud, J. S.; Pannell, K. H. Organometallics 1999, 18, 399-403
62. Jäkle, F.; Vejzovic, E.; Power-Billard, K. N.; MacLachlan, M. J.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 2000, 19, 2826-2828
63. Ni, Y.; Rulkens, R.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4102-4114
64. Zechel, D. L.; Hultzsch, K. C.; Rulkens, R.; Balaishis, D.; Ni, Y.; Pudelski, J. K.; Lough, A. J.; Manners, I.; Foucher, D. A. Organometallics 1996, 15, 1972-1978
65. Hatanaka, Y.; Okada, S.; Minami, T.; Goto, M.; Shimada, K. Organometallics 2005, 24, 1053-1055
66. Jäkle, F.; Rulkens, R.; Zech, G.; Massey, J. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4231-4232
67. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
68. Watanabe, M.; Sato, K.; Motoyama, I.; Sano, H. Chem. Lett. 1983, 1775-1778
69. Drewitt, M. J.; Barlow, S.; O'Hare, D.; Nelson, J. M.; Nguyen, P.; Manners, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2153-2154
70. Masson, G.; Herbert, D. E.; Whittell, G. R.; Holland, J. P.; Lough, A. J.; Green, J. C.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4961-4964
71. Gray, H. B.; Sohn, Y. S.; Hendrickson, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3603-3612
72. Sohn, Y. S.; Hendrickson, D. N.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3233-3234
73. Broussier, R.; Da Rold, A.; Gautheron, B.; Dromzee, Y.; Jeannin, Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 1817-1822
74. Whittell, G. R.; Partridge, B. M.; Presly, O. C.; Adams, C. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4354-4357
75. Matas, I.; Whittell, G. R.; Partridge, B. M.; Holland, J. P.; Haddow, M. F.; Green, J. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13279-13289
76. Mochida, K.; Shibayama, N.; Goto, M. Chem. Lett. 1998, 339-340
77. Zürcher, S.; Gramlich, V.; Togni, A. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 355-364
78. Wagner, H.; Baumgartner, J.; Marschner, C. Organometallics 2007, 26, 1762-1770
79. Finckh, W.; Tang, B. Z.; Foucher, D. A.; Zamble, D. B.; Ziembinski, R.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1993, 12, 823-829
80. Herberhold, M.; Steffl, U.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1803-1804
81. Nelson, J. M.; Nguyen, P.; Petersen, R.; Rengel, H.; Macdonald, P. M.; Lough, A. J.; Manners, I.; Raju, N. P.; Greedan, J. E.; Barlow, S.; O'Hare, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 573-584
82. Laing, M. B.; Trueblood, K. N. Acta Crystallogr. 1965, 19, 373-381
83. Buretea, M. A.; Tilley, T. D. Organometallics 1997, 16, 1507-1510
84. Aggarwal, V. K.; Jones, D.; Turner, M. L.; Adams, H. J. Organomet. Chem. 1996, 524, 263-266
85. Herbert, D. E.; Gilroy, J. B.; Staubitz, A.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1988-1998
86. Resendes, R.; Nelson, J. M.; Fischer, A.; Jäkle, F.; Bartole, A.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2116-2126
87. Braunschweig, H.; Damme, A.; Kupfer, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4423-4426
88. Braunschweig, H.; Seeler, F.; Sigritz, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2354-2356
89. Allcock, H. R.; Lavin, K. D.; Riding, G. H.; Suszko, P. R.; Whittle, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2337-2347
90. Moser, C.; Belaj, F.; Pietschnig, R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12589-12591
91. Tanimoto, Y.; Ishizu, Y.; Kubo, K.; Miyoshi, K.; Mizuta, T. J. Organomet. Chem. 2012, 713, 80-88
92. Lentzner, H. L.; Watts, W. E. Tetrahedron 1971, 27, 4343-4351
93. Sinnema, P.-J.; Shapiro, P. J.; Höhn, B.; Bitterwolf, T. E.; Twamley, B. Organometallics 2001, 20, 2883-2888
94. Fischer, M.; Aebi, B.; Bönzli, P.; Grillo, S.; Neuenschwander, M. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1521-1537
95. Tan, T.-S.; Fletcher, J. L.; McGlinchey, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 771-772
96. Brandt, P. F.; Compton, D. L.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1998, 17, 2702-2706
97. Buretea, M. A.; Tilley, T. D. Organometallics 1997, 16, 1507-1510
98. Masson, G.; Lough, A. J.; Manners, I. Macromolecules 2008, 41, 539-547
99. Laing, M. B.; Trueblood, K. N. Acta Crystallogr. 1965, 19, 373-381
100. Herberhold, M.; Dörfler, U.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1997, 530, 117-120
101. Braunschweig, H.; Seeler, F.; Sigritz, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2354-2356
102. Rulkens, R.; Gates, D. P.; Balaishis, D.; Pudelski, J. K.; McIntosh, D. F.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10976-10986
103. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018-11019
104. Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 392-402
105. Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Lutz, M.; Radacki, K.; Seeler, F.; Sigritz, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8048-8051
106. Bauer, F.; Braunschweig, H.; Gruss, K.; Kupfer, T. Organometallics 2011, 30, 2869-2884
107. Bera, H.; Braunschweig, H.; Oechsner, A.; Seeler, F.; Sigritz, R. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2609-2613
108. Bauer, F.; Braunschweig, H.; Schwab, K. Organometallics 2010, 29, 934-938
109. Hommer, H.; Nöth, H.; Sachdev, H.; Schmidt, M.; Schwenk, H. Chem. Ber. 1995, 128, 1187-1194
110. Luckert, S.; Eversheim, E.; Englert, U.; Wagner, T.; Paetzold, P. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1815-1823
111. Braunschweig, H.; Kupfer, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4242-4243
112. Braunschweig, H.; Grünewald, B.; Schwab, K.; Sigritz, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4860-4863
113. Tanimoto, Y.; Ishizu, Y.; Kubo, K.; Miyoshi, K.; Mizuta, T. J. Organomet. Chem. 2012, 713, 80-88
114. Yamaguchi, Y.; Kutal, C. Inorg. Chem. 1999, 38, 4861-4867
115. Barlow, S.; Drewitt, M. J.; Dijkstra, T.; Green, J. C.; O'Hare, D.; Whittingham, C.; Wynn, H. H.; Gates, D. P.; Manners, I.; Nelson, J. M.; Pudelski, J. K. Organometallics 1998, 17, 2113-2120
116. Tanabe, M.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11434-11435
117. Herbert, D. E.; Gilroy, J. B.; Chan, W. Y.; Chabanne, L.; Staubitz, A.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14958-14968
118. Tanabe, M.; Bourke, S. C.; Herbert, D. E.; Lough, A. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5886-5890
119. Herbert, D. E.; Tanabe, M.; Bourke, S. C.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4166-4176
120. Sheridan, J. B.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 711-714
121. Temple, K.; Jäkle, F.; Sheridan, J. B.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1355-1364.
122. Berenbaum, A.; Jäkle, F.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 2002, 21, 2359-2361
123. Ieong, N. S.; Chan, W. Y.; Lough, A. J.; Haddow, M. F.; Manners, I. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1253-1263
124. Stoeckli-Evans, H.; Osborne, A. G.; Whiteley, R. H. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2402-2406
125. Ginzburg, M.; MacLachlan, M. J.; Yang, S. M.; Coombs, N.; Coyle, T. W.; Raju, N. P.; Greedan, J. E.; Herber, R. H.; Ozin, G. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2625-2639
126. Lu, J. Q.; Kopley, T. E.; Moll, N.; Roitman, D.; Chamberlin, D.; Fu, Q.; Liu, J.; Russell, T. P.; Rider, D. A.; Manners, I.; Winnik, M. A. Chem. Mater. 2005, 17, 2227-2231
127. Korczagin, I.; Lammertink, R. G. H.; Hempenius, M. A.; Golze, S.; Vancso, G. J. Adv. Polym. Sci. 2006, 200, 91-117
128. Chuang, V. P.; Gwyther, J.; Mickiewicz, R. A.; Manners, I.; Ross, C. A. Nano Lett. 2009, 9, 4364-4369
129. Cheng, J. Y.; Ross, C. A.; Chan, V. Z.-H.; Thomas, E. L.; Lammertink, R. G. H.; Vancso, G. J. Adv. Mater. 2001, 13, 1174-1178
130. Ma, Y.; Dong, W.-F.; Hempenius, M. A.; Möhwald, H.; Vancso, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1702-1705
131. Rupar, P. A.; Chabanne, L.; Winnik, M. A.; Manners, I. Science 2012, 337, 559-562
132. Puzzo, D. P.; Arsenault, A. C.; Manners, I.; Ozin, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 943-947
133. Manners, I. Science 2001, 294, 1664-1666