Synthesis of intramolecularly coordinated aluminum and gallium compounds for the preparation of [1]ferrocenophanes

Organometallics

Volumn 30, Issue 22, 2011, Pages 6150-6158

  Breit, Nora C ^a   Ancelet, Travis ^a,c   Quail, J Wilson ^b   Schatte, Gabriele ^b   Müller, Jens ^a  

^a UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN   (Canada)

^b UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN   (Canada)

^c GNS SCIENCE   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIHALIDES; DONOR MOIETY; FERROCENES; FERROCENOPHANES; H NMR SPECTROSCOPY; INTERMEDIATE SPECIE; LIGAND PRECURSORS; LOW MOLECULAR WEIGHT; PROTON NMR SPECTROSCOPY; PURE POLYMERS; REACTION MIXTURE; SALT METATHESIS; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS;

ALUMINA; ALUMINUM; BROMINE; CHELATION; GALLIUM; GALLIUM COMPOUNDS; ISOMERS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SILICON; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BROMINE COMPOUNDS;

EID: 81755169823     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200680d     Document Type: Article

References (100)

1. Manners, I. Science 2001, 294, 1664-1666
2. Manners, I. Synthetic Metal-Containing Polymers; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
3. Bellas, V.; Rehahn, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5082-5104
4. Marin, V.; Holder, E.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 618-635
5. Whittell, G. R.; Manners, I. Adv. Mater. 2007, 19, 3439-3468
6. Williams, K. A.; Boydston, A. J.; Bielawski, C. W. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 729-744
7. Eloi, J. C.; Chabanne, L.; Whittell, G. R.; Manners, I. Mater. Today 2008, 11, 28-36
8. Hempenius, M. A.; Cirmi, C.; Lo Savio, F.; Song, J.; Vancso, G. J. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 772-783
9. Wong, W. Y.; Harvey, P. D. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 671-713
10. Manners, I. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1146-1149
11. Whittell, G. R.; Hager, M. D.; Schubert, U. S.; Manners, I. Nat. Mater. 2011, 10, 176-188
12. Herbert, D. E.; Mayer, U. F. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5060-5081
13. Rulkens, R.; Ni, Y. Z.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12121-12122
14. Ni, Y. Z.; Rulkens, R.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4102-4114
15. Wang, X. S.; Guerin, G.; Wang, H.; Wang, Y. S.; Manners, I.; Winnik, M. A. Science 2007, 317, 644-647
16. Gädt, T.; Ieong, N. S.; Cambridge, G.; Winnik, M. A.; Manners, I. Nat. Mater. 2009, 8, 144-150
17. Gilroy, J. B.; Gädt, T.; Whittell, G. R.; Chabanne, L.; Mitchels, J. M.; Richardson, R. M.; Winnik, M. A.; Manners, I. Nature Chem. 2010, 2, 566-570
18. PresaSoto, A.; Gilroy, J. B.; Winnik, M. A.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8220-8223
19. Gädt, T.; Schacher, F. H.; McGrath, N.; Winnik, M. A.; Manners, I. Macromolecules 2011, 44, 3777-3786
20. Gilroy, J. B.; Patra, S. K.; Mitchels, J. M.; Winnik, M. A.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5851-5855
21. He, F.; Gädt, T.; Manners, I.; Winnik, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9095-9103
22. Patra, S. K.; Ahmed, R.; Whittell, G. R.; Lunn, D. J.; Dunphy, E. L.; Winnik, M. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8842-8845
23. Lund, C. L.; Schachner, J. A.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2006, 25, 5817-5823
24. Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2005, 24, 785-787
25. Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2005, 24, 4483-4488
26. Schachner, J. A.; Quail, J. W.; Müller, J. Acta Crystallogr. 2008, E64, m517
27. Lund, C. L.; Schachner, J. A.; Quail, J. W.; Müller, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9313-9320
28. Schachner, J. A.; Tockner, S.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Rehahn, M.; Müller, J. Organometallics 2007, 26, 4658-4662
29. Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Quail, J. W.; Müller, J. Acta Crystallogr. 2005, E61, m682-m684
30. Braunschweig, H.; Burschka, C.; Clentsmith, G. K. B.; Kupfer, T.; Radacki, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4906-4908
31. Schachner, J. A.; Orlowski, G. A.; Quail, J. W.; Kraatz, H.-B.; Müller, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 454-459
32. Lund, C. L.; Schachner, J. A.; Burgess, I. J.; Quail, J. W.; Schatte, G.; Müller, J. Inorg. Chem. 2008, 47, 5992-6000
33. Schachner, J. A.; Lund, C. L.; Burgess, I. J.; Quail, J. W.; Schatte, G.; Müller, J. Organometallics 2008, 27, 4703-4710
34. Mamx stands for methylaminomethyl- m -xylene derivative. The ligand and the abbreviation was introduced by Yoshifuji et al.; see: Yoshifuji, M.; Kamijo, K.; Toyota, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3971-3974
35. Bagh, B.; Gilroy, J. B.; Staubitz, A.; Müller, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1794-1795
36. Papasergio, R. I.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1419-1420
37. Papasergio, R. I.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 612-613
38. Dyason, J. C.; Healy, P. C.; Engelhardt, L. M.; Pakawatchai, C.; Patrick, V. A.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 831-838
39. Henderson, M. J.; Papasergio, R. I.; Raston, C. L.; White, A. H.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 672-674
40. Engelhardt, L. M.; Kynast, U.; Raston, C. L.; White, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 681-682
41. Papasergio, R. I.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 3085-3091
42. Engelhardt, L. M.; Jolly, B. S.; Lappert, M. F.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 336-338
43. Kynast, U.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Henderson, M. J.; Raston, C. L. J. Organomet. Chem. 1990, 384, C1-C5
44. Papasergio, R. I.; Skelton, B. W.; Twiss, P.; White, A. H.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1161-1172
45. van den Ancker, T.; Jolly, B. S.; Lappert, M. F.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1006-1008
46. Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Convery, M. A.; Devereux, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 687-688
47. Jones, C.; Engelhardt, L. M.; Junk, P. C.; Hutchings, D. S.; Patalinghug, W. C.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1560-1562
48. Izod, K. J.; Thornton, P. Polyhedron 1993, 12, 1613-1620
49. Jolly, B. S.; Lappert, M. F.; Engelhardt, L. M.; White, A. H.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2653-2663
50. Leung, W.-P.; Lee, H.-K.; Zhou, Z.-Y.; Mak, T. C. W. J. Organomet. Chem. 1993, 443, C39-C40
51. Ossig, G.; Meller, A.; Freitag, S.; Herbst-Irmer, R.; Sheldrick, G. M. Chem. Ber. 1993, 126, 2247-2253
52. Lee, H. K.; Luo, B.-S.; Mak, T. C. W.; Leung, W.-P. J. Organomet. Chem. 1995, 489, C71-C73
53. Hursthouse, M. B.; Izod, K. J.; Motevalli, M.; Thornton, P. Polyhedron 1996, 15, 135-145
54. Kümmel, C.; Meller, A.; Noltemeyer, M. Z. Naturforsch. 1996, 209-219
55. Yam, V. W.-W.; Lee, W.-K.; Cheung, K. K.; Lee, H.-K.; Leung, W.-P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2889-2891
56. Andrews, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1997, 1183-1184
57. Ossig, G.; Meller, A.; Brönneke, C.; Müller, O.; Schäfer, M.; Herbst-Irmer, R. Organometallics 1997, 16, 2116-2120
58. Andrews, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; Tolhurst, V.-A.; White, A. H. Chem. Commun. 1998, 575-576
59. Andrews, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1998, 17, 779-782
60. Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Constantine, S. P.; Drew, M. G. B.; Rashid, H.; Convery, M. A.; Fenske, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2749-2756
61. Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Constantine, S. P.; Todd, A. K.; Teat, S. J.; Coles, S. Organometallics 1998, 17, 2144-2146
62. Leung, W.-P.; Lee, H.-K.; Zhou, Z.-Y.; Mak, T. C. W. J. Organomet. Chem. 1998, 564, 193-200
63. Andrews, P. C.; Nichols, P. J.; Raston, C. L.; Roberts, B. A. Organometallics 1999, 18, 4247-4249
64. Benet, S.; Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Constantine, S. P.; Heath, P.; Rashid, H.; Teixeira, S.; Thorpe, J. H.; Todd, A. K. Organometallics 1999, 18, 389-398
65. Andrews, P. C.; Nichols, P. J. Organometallics 2000, 19, 1277-1281
66. van den Ancker, T. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2000, 19, 4437-4444
67. Skelton, B. W.; Tolhurst, V.-A.; White, A. H.; Williams, A. M.; Wilson, A. J. J. Organomet. Chem. 2003, 674, 38-44
68. Andrews, P. C.; McGrady, J. E.; Nichols, P. J. Organometallics 2004, 23, 446-453
69. van den Ancker, T. R.; Engelhardt, L. M.; Henderson, M. J.; Jacobsen, G. E.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1991-1999
70. Andrews, P. C.; Brym, M.; Jones, C.; Junk, P. C.; Kloth, M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 355-363
71. Molter, A.; Mohr, F. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 134-138
72. Veith, M.; Lange, H.; Belo, A.; Recktenwald, O. Chem. Ber. 1985, 118, 1600-1615
73. Schnitter, C.; Klimek, K.; Roesky, H. W.; Albers, T.; Schmidt, H. G.; Röpken, C.; Parisini, E. Organometallics 1998, 17, 2249-2257
74. Schormann, M.; Klimek, K. S.; Hatop, H.; Varkey, S. P.; Roesky, H. W.; Lehmann, C.; Röpken, C.; Herbst-Irmer, R.; Noltemeyer, M. J. Solid State Chem. 2001, 162, 225-236
75. Schiefer, M.; Hatop, H.; Roesky, H. W.; Schmidt, H. G.; Noltemeyer, M. Organometallics 2002, 21, 1300-1303
76. Stanga, O.; Lund, C. L.; Liang, H.; Quail, J. W.; Müller, J. Organometallics 2005, 24, 6120-6125
77. Howson, J.; Eaborn, C.; Hitchcock, P. B.; Hill, M. S.; Smith, D. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 69-75
78. Al-Juaid, S. S.; Eaborn, C.; El-Hamruni, S. M.; Hitchcock, P. B.; Smith, J. D. Organometallics 1999, 18, 45-52
79. 2 shows singlets at δ -0.57, 1.69, and 2.47; see: Braunschweig, H.; Clentsmith, G. K. B.; Hess, S.; Kupfer, T.; Radacki, K. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1274-1277
80. Müller, J.; Englert, U. Chem. Ber 1995, 128, 493-497
81. Müller, J.; Schröder, R.; Wang, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 153-157
82. Perucha, A. S.; Heilmann-Brohl, J.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Wagner, M. Organometallics 2008, 27, 6170-6177
83. Jäkle, F.; Rulkens, R.; Zech, G.; Foucher, D. A.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2117-2128
84. Jäkle, F.; Rulkens, R.; Zech, G.; Massey, J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4231-4232
85. Baumgartner, T.; Jäkle, F.; Rulkens, R.; Zech, G.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10062-10070
86. Burchard, W. In Branched Polymers II; Springer: New York, 1999; Vol. 143, pp 113-194.
87. Massey, J. A.; Kulbaba, K.; Winnik, M. A.; Manners, I. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2000, 38, 3032-3041
88. Buffet, J.-C.; Okuda, J.; Arnold, P. L. Inorg. Chem. 2009, 49, 419-426
89. Butler, I. R.; Cullen, W. R.; Ni, J.; Rettig, S. J. Organometallics 1985, 4, 2196-2201
90. Andrews, I. P.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Wells, A. S. Heterocycles 1996, 43, 1151-1158
91. Nonius Collect; Nonius BV, Delft, The Netherlands: 1998.
92. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Macromolecular Crystallography, Part A; Carter, C. W.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: London, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
93. Bruker APEX2; Bruker AXS Inc., 2009.
94. Bruker SAINT and SADABS; Bruker AXS Inc., 2009.
95. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
96. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
97. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
98. Bruker SHELXTL-NT (Version 6.14); Bruker AXS Inc., 2003.
99. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881
100. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. Acta Crystallogr., Sect. A 1999, 55, 908-915