Strained metallocenophanes and related organometallic rings containing π-hydrocarbon ligands and transition-metal centers

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 27, 2007, Pages 5060-5081

  Herbert, David E ^a   Mayer, Ulrich F J ^a   Manners, Ian ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

Ansa complexes; Metallacycles; Metallocenes; Sandwich complexes; Strained moleculess

Indexed keywords

ANSA COMPLEXES; METALLACYCLES; METALLOCENOPHANES; RING OPENING REACTIONS;

CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIVITY; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROCARBONS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; RING OPENING POLYMERIZATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 34447323621     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200604409     Document Type: Review

References (228)

1. Strained rings containing main-group elements such as Si and P have been well-studied and are beyond the scope of this review. For recent work and reference sources, see: Si: R. Koch, M. Weidenbruch, Angew. Chem. 2002, 114, 1941:
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1861;
3. P: L. A. Vanderark, T. J. Clark, E. Rivard, I. Manners, J. C. Slootweg, K. Lammertsma, Chem. Commun. 2006, 3332;
4. F. Mathey, Chem. Rev. 1990, 90, 997.
5. Ph) = 1,2-[(5H-dibenzo-[a,d]cyclohepten-5-yl)phenylphosphanyl]ethane] and related Ir complexes: C. Laporte, C. Böhler, H. Schönberg, H. Grützmacher, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 227;
6. C. Laporte, T. Büttner, H. Rüegger, J. Geier, H. Schönberg, H. Grützmacher. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1931;
7. 2}Cl]: L. Luo, N. Zhu, N.-J. Zhu, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1994, 13, 669;
8. C. Li, M. E. Cucullu, R. A. Mclntyre, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1994, 13, 3621;
9. c) Sn-O rings: J. Beckmann, K. Jurkschat, U. Kaltenbrunner, N. Pieper, M. Schürmann, Organometallics 1999, 18, 1586.
10. K. L. Rinehart, Jr., A. K. Frerichs, P. A. Kittle, L. F. Westman, D. H. Gustafson, R. L. Pruett, J. E. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4111.
11. See page 110 of E. W. Neuse, H. Rosenberg, J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. 1970, 4, 1.
12. a) A. G. Osborne, R. H. Whiteley, J. Organomet. Chem. 1975, 101, C27;
13. b)J. J. Bishop, A. Davison, M. L. Katcher, D. W. Lichtenberg, R. E. Merrill, J. C. Smart, J. Organomet. Chem. 1971, 27, 241.
14. A. G. Osborne, R. H. Whiteley, R. E. Meads, J. Organomet. Chem. 1980, 193, 345.
15. D. Seyferth, H. P. Withers, Jr., J. Organomet. Chem. 1980, 185, C1.
16. M. S. Wrighton, M. C. Palazzotto, A. B. Bocarsly, J. M. Bolts, A. B. Fischer, L. Nadjo, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7264.
17. For the first report, see: a) D. A. Foucher, B. Z. Tang, I. Manners. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6246.
18. An attempt to induce ROP of [1]ferrocenophanes by using anionic initiators was reported as early as 1982 but was unsuccessful; see: H. P. Withers, Jr., D. Seyferth, J. D. Fellmann, P. E. Garrou, S. Martin, Organometallics 1982, 1, 1283.
19. Polycondensation methods, which generally yield very low-molecular-weight polyferrocenes, were described as early as the 1960s; for further discussion, see: b) I. Manners, Adv. Organomet. Chem. 1995, 37, 131;
20. c) H. Rosenberg. US Patent 3,426,053, 1969.
21. a) K. Kulbaba, I. Manners, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 711;
22. b) D. A. Rider, I. Manners, J. Macromol. Sci., Polym. Rev. 2007, 47, 165;
23. c) I. Korczagin, R. G. H. Lammertink, M. A. Hempenius, S. Golze, J. G. Vancso, Adv. Polym. Sci. 2006, 200, 91;
24. d) V. Bellas, M. Rehahn, Angew. Chem. 2007, 119, 5174;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5082.
26. a) R. M. Shaltout, J. Y. Corey, N. P. Rath, J. Organomet. Chem. 1995, 503, 205;
27. b) T. K. Woo, L. Fan, T. Ziegler, Organometallics 1994, 13, 2252.
28. J. C. Green, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263.
29. G. Masson, P. Beyer, P. W. Cyr, A. J. Lough, I. Manners, Macromolecules 2006, 39, 3720.
30. For a review of the chemistry of bora[1]metallocenophanes, see: H. Braunschweig, F. M. Breitling, E. Gullo, M. Kraft, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 31.
31. a) H. Braunschweig, R. Dirk, M. Müller, P. Nguyen, R. Resendes, D. P. Gates, I. Manners, Angew. Chem. 1997, 109, 2433 ;
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2338;
33. b) A. Berenbaum, H. Braunschweig, R. Dirk, U. Englert, J. C. Green, F Jäkle, A. J. Lough, I. Manners. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5765.
34. P. Paetzold, Adv. Inorg. Chem. 1987, 31, 123.
35. S. Barlow, M. J. Drewitt, T. Dijkstra, J. C. Green, D. O'Hare, C. Whittingham, H. H. Wynn, D. P. Gates, I. Manners, J. M. Nelson, J. K. Pudelski. Organometallics 1998, 17, 2113.
36. The synthesis of polyferrocenylboranes by a polycondensation route was recently reported: J. B. Heilmann, M. Scheibitz, Y. Qin, A. Sundararaman, F. Jäkle, T. Kretz. M. Bolte, H.-W. Lerner, M. C. Holthausen, M. Wagner, Angew. Chem. 2006, 118, 934 ;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 920.
38. M. Herberhold, U. Doerfler, B. Wrackmeyer, J. Organomet. Chem. 1997, 530, 117.
39. J. A. Schachner, C. L. Lund, J. W. Quail, J. Müller, Organometallics 2005, 24, 785.
40. a) A. B. Fischer, J. B. Kinney, R. H. Staley, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6501;
41. b) A. J. Blake, F. R. Mayers, A. G. Osborne, D. R. Rosseinsky. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1982, 2379.
42. W. Finckh, B. Z. Tang, D. A. Foucher, D. B. Zamble, R. Ziembinski, A. Lough, I. Manners, Organometallics 1993, 12, 823.
43. I. R. Butler, W. R. Cullen, F. W. B. Einstein, S. J. Rettig, A. J. Willis, Organometallics 1983, 2, 128.
44. R. Rulkens, D. P. Gates, D. Balaishis, J. K. Pudelski, D. F. McIntosh, A. J. Lough, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10976.
45. a) J. A. Schachner, C. L. Lund, J. W. Quail, J. Müller, Organometallics 2005, 24, 4483;
46. b) C. L. Lund, J. A. Schachner, J. W. Quail, J. Müller, Organometallics 2006, 25, 5817.
47. a) D. A. Foucher, M. Edwards, R. A. Burrow, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 1994, 13, 4959;
48. b) D. A. Foucher, I. Manners, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993, 14, 63;
49. c) S. Zürcher, V. Gramlich, A. Togni, Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 355.
50. F. Jäkle, R. Rulkens, G. Zech, D. A. Foucher, A. J. Lough, I. Manners, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2117.
51. R. Broussier, A. Da Rold, B. Gautheron, Y. Dromzee, Y. Jeannin, lnorg. Chem. 1990, 29, 1817.
52. A. Bucaille, T. Le Borgne, M. Ephritikhine, J.-C. Daran, Organometallics 2000, 79, 4912.
53. a) H. Braunschweig, C. Burschka, G. K. B. Clentsmith, T. Kupfer, K. Radacki, Inorg. Chem. 2005, 44, 4906;
54. b) J. A. Schachner, G. A. Orlowski, J. W. Quail, H.-B. Kraatz, J. Müller, lnorg. Chem. 2006, 45, 454.
55. 2]. See: A. Althoff, D. Eisner, P. Jutzi, N. Lenze, B. Neumann, W. W. Schoeller, H.-G. Stammler, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5471.
56. A. Althoff, P. Jutzi, N. Lenze, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, Organometallics 2002, 21, 3018.
57. a) W. E. Watts, Organomet. Chem. Rev. 1967, 2, 231;
58. b) M. Hillman, J. D. Austin, Organometallics 1987, 6, 1737.
59. U. T. Mueller-Westerhoff, Angew. Chem. 1986, 98, 700:
60. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 702.
61. R. W. Heo, J.-S. Park, J. T. Goodson, G. C. Claudio, M. Takenaga, T. A. Albright, T. R. Lee, Tetrahedron 2004, 60, 7225.
62. C. E. Stanton, T. R. Lee, R. H. Grubbs, N. S. Lewis, J. K. Pudelski, M. R. Callstrom, M. S. Erickson, M. L. McLaughlin. Macromolecules 1995, 28, 8713.
63. M. A. Buretea, T. D. Tilley, Organometallics 1997, 16, 1507.
64. R. W. Heo, F. B. Somoza, T. R. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1621.
65. R. W. Heo, J.-S. Park, T. R. Lee, Macromolecules 2005, 38, 2564.
66. R. W. Heo, T. R. Lee, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 31.
67. N. D. Jones, R. E. Marsh, J. H. Richards, Acta Cryst. 1965, 19, 330.
68. C. Lecomte, Y. Dusausoy, J. Protas, C. Moise, J. Tirouflet, Acta Crystallogr. Sect. B 1973, 29, 488.
69. a) C.-F. Chiu, C.-L. Hwang, D.-S. Pan, Y. J. Chen, K. S. Kwan, J. Organomet. Chem. 1998, 563, 95;
70. b) C. Arisandy, A. R. Cowley, S. Barlow, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 775.
71. T. Vondrák, Polyhedron 1985, 4, 1271.
72. K. Hafner, C. Mink, H. J. Lindner, Angew. Chem. 1994, 106, 1566;
73. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1479.
74. a) J. M. Nelson, H. Rengel, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7035;
75. b) J. M. Nelson, P. Nguyen, R. Petersen, H. Rengel, P. M. Macdonald, A. J. Lough, I. Manners, N. P. Raju, J. E. Greedan, S. Barlow, D. O'Hare, Chem. Eur. J. 1997, 3, 573.
76. V. K. Aggarwal, D. Jones, M. L. Turner, H. Adams, J. Organomet. Chem. 1996, 524, 263.
77. M. Tanabe, S. C. Bourke, D. E. Herbert, A. J. Lough, I. Manners, Angew. Chem. 2005, 117, 6036;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5886.
79. T. J. Curphey, J. O. Santer, M. Rosenblum, J. H. Richards, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5249.
80. H. L. Lentzner, W. E. Watts, Chem. Commun. 1970, 26.
81. T. E. Bitterwolf, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2627.
82. I. Manners, Chem. Commun. 1999, 857.
83. K. H. Pannell, V. V. Dementiev, H. Li, F. Cervantes-Lee, M. T. Nguyen, A. F. Diaz, Organometallics 1994, 13, 3644.
84. G. Calleja, F. Carré, G. Cerveau, R. J. P. Corriu, C. R. Acad. Sci. Ser. IIc 1998, 1, 285.
85. P. Nguyen, A. J. Lough, I. Manners, Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 953.
86. P. Nguyen, G. Stojcevic, K. Kulbaba, M. J. MacLachlan, X.-H. Liu, A. J. Lough, I. Manners, Macromolecules 1998, 31, 5977.
87. J. K. Pudelski, R. Rulkens, D. A. Foucher, A. J. Lough, P. M. MacDonald, I. Manners, Macromolecules 1995, 28, 7301.
88. D. Foucher, R. Ziembinski, R. Petersen, J. Pudelski, M. Edwards, Y. Ni, J. Massey, C. R. Jaeger, G. J. Vancso, I. Manners, Macromolecules 1994, 27, 3992.
89. D. A. Foucher, R. Ziembinski, B. Z. Tang, P. M. Macdonald, J. Massey, C. R. Jaeger, G. J. Vancso, I. Manners, Macromolecules 1993, 26, 2878.
90. J. K. Pudelski, D. A. Foucher, C. H. Honeyman, P. M. Macdonald, I. Manners, S. Barlow. D. O'Hare. Macromolecules 1996, 29, 1894.
91. M. Tanabe, G. W. M. Vandermeulen, W. Y. Chan, P. W. Cyr, L. Vanderark, D. A. Rider, I. Manners, Nat. Mater. 2006, 5, 467.
92. Y. Ni, R. Rulkens, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4102.
93. M. Tanabe, I. Manners. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11434.
94. H. Stoeckli-Evans, A. G. Osborne, R. H. Whiteley, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2402.
95. D. L. Zechel, K. C. Hultszch, R. Rulkens, D. Balaishis, Y. Ni, J. K. Pudelski, A. J. Lough, I. Manners, D. A. Foucher, Organometallics 1996, 15, 1972.
96. W. Y. Chan, A. J. Lough, I. Manners, Acta Crystallogr. Sect. E 2005, 61, m375.
97. D. A. Foucher, A. J. Lough, I. Manners, J. Rasbum, J. G. Vancso, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 580.
98. Z. Wang, A. Lough, I. Manners, Macromolecules 2002, 35, 7669.
99. M. J. MacLachlan, J. Zheng, K. Thieme, A. J. Lough, I. Manners, C. Mordas, R. LeSuer, W. E. Geiger, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Polyhedron 2000, 19, 275.
100. F. Jäkle, E. Vejzovic, K. N. Power-Billard, M. J. MacLachlan. A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 2000,19, 2826.
101. A. Berenbaum, A. J. Lough, I. Manners, Acta Crystallogr. Sect. E 2002, 58, m562.
102. B. Wrackmeyer, A. Ayazi, W. Milius, M. Herberhold, J. Organomet. Chem. 2003, 682, 180.
103. A. Berenbaum, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 2002, 21, 4415.
104. Y. Hatanaka, S. Okada, T. Minami, M. Goto, K. Shimada, Organometallics 2005, 24, 1053.
105. S. C. Bourke, F. Jäkle, E. Vejzovic, K.-C. Lam, A. L. Rheingold, A. J. Lough, I. Manners, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3042.
106. M. J. MacLachlan, A. J. Lough, W. E. Geiger, I. Manners, Organometallics 1998, 17, 1873.
107. T. Baumgartner, F. Jäkle, R. Rulkens, G. Zech, A. J. Lough, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10062.
108. K. N. Power-Billard, I. Manners, Macromolecules 2000, 33, 26.
109. A. Berenbaum, F. Jäkle, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 2001, 20, 834.
110. W. Y. Chan, A. Berenbaum, S. B. Clendenning, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 2003, 22, 3796.
111. a) W. Y. Chan, S. B. Clendenning, A. Berenbaum, A. J. Lough, S. Aouba, H. E. Ruda, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1765;
112. b) W. Y. Chan, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 2007, 26, 1217.
113. K. Kulbaba, R. Resendes, A. Cheng, A. Bartole, A. Safa-Sefat, N. Coombs, H. D. H. Stöver, J. E. Greedan, G. A. Ozin, I. Manners, Adv. Mater. 2001, 13, 732.
114. K. Kulbaba, A. Cheng, A. Bartole, S. Greenberg, R. Resendes, N. Coombs, A. Safa-Sefat, J. E. Greedan, H. D. H. Stöver, G. A. Ozin, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12522.
115. K. Kulbaba, M. J. MacLachlan, C. E. B. Evans, I. Manners, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1768.
116. M. J. MacLachlan, M. Ginzburg, N. Coombs, T. W. Coyle, N. P. Raju, J. E. Greedan, G. A. Ozin, I. Manners, Science 2000, 287, 1460.
117. T. J. Peckham, D. A. Foucher, A. J. Lough, I. Manners, Can. J. Chem. 1995, 73, 2069.
118. J. K. Pudelski, D. A. Foucher, C. H. Honeyman, A. J. Lough, I. Manners, S. Barlow, D. O'Hare, Organometallics 1995, 14, 2470.
119. M. Schultz, C. D. Sofield, M. D. Walter, R. A. Andersen, New J. Chem. 2005, 29, 919.
120. J. Tudor, S. Barlow, B. R. Payne, D. O'Hare, P. Nguyen, C. E. B. Evans, I. Manners, Organometallics 1999, 18, 2281.
121. F. M. Alias, S. Barlow, J. S. Tudor, D. O'Hare, R. T. Perry, J. M. Nelson, I. Manners, J. Organomet. Chem. 1997, 528, 47.
122. B. Wang, B. Mu, D. Chen, S. Xu, X. Zhou, Organometallics 2004, 23, 6225.
123. S. C. Bourke, M. J. MacLachlan, A. J. Lough, I. Manners, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1989.
124. a) J. B. Sheridan, A. J. Lough,, I. Manners, Organometallics 1996, 15, 2195;
125. b) K. Temple, F. Jäkle, J. B. Sheridan, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1355.
126. K. Temple, A. J. Lough, J. B. Sheridan, I. Manners, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2799.
127. R. N. Kapoor, G. M. Crawford, J. Mahmoud, V. V. Dementiev, M. T. Nguyen, A. F. Diaz, K. H. Pannell, Organometallics 1995, 14, 4944.
128. K. Mochida, N. Shibayama, M. Goto, Chem. Lett. 1998, 339.
129. J. Barrau, G. Rima, V. Cassano, J. Satge, Organometallics 1995, 14, 5700.
130. R. Rulkens, A. J. Lough, I. Manners, Angew. Chem. 1996, 108, 1929;
131. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1805.
132. H. K. Sharma, F. Cervantes-Lee, J. S. Mahmoud, K. H. Pannell, Organometallics 1999, 18, 399.
133. A. Clearfield, C. J. Simmons, H. P. Withers, Jr., D. Seyferth, Inorg. Chim. Acta 1983, 75, 139.
134. A. Berenbaum, F. Jäkle, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 2002, 21, 2359.
135. 2 and bis(tetramethylcyclopentadienyl)phenylphosphane has been reported: M. Viotte, B. Gautheron, M. M. Kubicki, Y. Mugnier, R. V. Parish, Inorg. Chem. 1995, 34, 3465.
136. H. Brunner, J. Klankermayer, M. Zabel, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 211.
137. M. Herberhold, U. Steffl, W. Milius, B. Wrackmeyer, Angew. Chem. 1997, 109, 1545;
138. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1508.
139. C. H. Honeyman, D. A. Foucher, F. Y. Dahmen, R. Rulkens, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 1995, 14, 5503.
140. P. W. Cyr, A. J. Lough, I. Manners, Acta Crystallogr. Sect. E 2005, 61, 457.
141. D. Seyferth, H. P. Withers, Jr., Organometallics 1982, 1, 1275.
142. F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry. A Comprehensive Text, 5th ed., Wiley-Interscience, New York, 1988.
143. H. P. Withers, Jr., D. Seyferth, J. D. Fellmann, P. E. Garrou, S. Martin, Organometallics 1982, 1, 1283.
144. C. H. Honeyman, T.J. Peckham, J. A. Massey, I. Manners, Chem. Commun. 1996, 2589.
145. T. J. Peckham, J. A. Massey, C. H. Honeyman, I. Manners, Macromolecules 1999, 32, 2830.
146. T. Mizuta, M. Onishi, K. Miyoshi, Organometallics 2000, 19, 5005.
147. T. Mizuta, T. Yamasaki, K. Miyoshi, Chem. Lett. 2000, 924.
148. I. R. Butler, W. R. Cullen, Organometallics 1984, 3, 1846.
149. I. R. Butler, W. R. Cullen, F. W. B. Einstein, A. C. Willis, Organometallics 1985, 4, 603.
150. I. R. Butler, W. R. Cullen, T. J. Kim, S. J. Rettig, J. Trotter, Organometallics 1985, 4, 972.
151. I. R. Butler, W. R. Cullen, S. J. Rettig, Organometallics 1987, 6, 872.
152. T. Mizuta, M. Onishi, T. Nakazono, H. Nakazawa, K. Miyoshi, Organometallics 2002, 21, 717.
153. T. Mizuta, T. Yamasaki, H. Nakazawa, K. Miyoshi, Organometallics 1996, 15, 1093.
154. T. J. Peckham, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 1999, 18, 1030.
155. C. E. B. Evans, A. J. Lough, H. Grondey, I. Manners, New J. Chem. 2000, 24, 447.
156. See reference [5b].
157. P. F. Brandt, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1926.
158. J. K. Pudelski, D. P. Gates, R. Rulkens, A. J. Lough, I. Manners, Angew. Chem. 1995, 107, 1633;
159. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1506.
160. N. J. Long, S. J. Sharkey, M. B. Hursthouse, M. A. Mazid, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 23.
161. E. Deschamps, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 2001, 20, 1499.
162. W. P. Freeman, J. M. Dysard, T. D. Tilley, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 1734.
163. I. Sänger, J. B. Heilmann, M. Bolte, H.-W. Lerner, M. Wagner, Chem. Commun. 2006, 2027.
164. R. Resendes, J. M. Nelson, A. Fischer, F. Jäkle, A. Bartole, A. J. Lough, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2116.
165. R. A. Abramovitch, J. L. Atwood, M. L. Good, B. A. Lampert, lnorg. Chem. 1975, 14, 3085.
166. S. Chao, J. L. Robbins, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 181.
167. R. Resendes, P. Nguyen, A. J. Lough, I. Manners, Chem. Commun. 1998, 1001.
168. A. Bartole-Scott, R. Resendes, F. Jäkle, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 2004, 23, 6116.
169. A. Bartole-Scott, A. J. Lough, I. Manners, Polyhedron 2006, 25, 429.
170. H. G. Alt, W. Milius, S. J. Palackal, J. Organomet. Chem. 1994, 472, 113.
171. A. Antinolo, A. Otero, S. Prashar, A. M. Rodriguez, Organometallics 1998, 17, 5454.
172. a) H. Lee, B. M. Bridgewater, G. Parkin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 4490;
173. b) K. E. Janak, J. H. Shin, G. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13054.
174. D. Churchill, J. H. Shin, T. Hascall, J. M. Hahn, B. M. Bridgewater, G. Parkin, Organometallics 1999, 18, 2403.
175. H. G. Alt, A. Koeppl, Chem. Rev. 2000, 100, 1205.
176. H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Muelhaupt, B. Rieger, R. M. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255;
177. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
178. G. W. Coates, Chem. Rev. 2000, 100, 1223.
179. B. Wang, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 242.
180. P. J. Shapiro, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 67.
181. T. J. Peckham, P. Nguyen, S. C. Bourke, Q. Wang, D. G. Harrison, P. Zoricak, C. Russell, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 2001, 20, 3035-3043.
182. a) H. Schwemlein, L. Zsolnai, G. Huttner, H.-H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1983, 256, 285;
183. b) F. Schaper, M. Rentzsch, M. H. Prosenc, U. Rief, K. Schmidt, H.-H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1997, 534, 67.
184. F. Schaper, O. Wrobel, R. Schwoerer, H.-H. Brintzinger, Organometallics 2004, 23, 3552.
185. P.-J. Sinnema, P. J. Shapiro, D. M. J. Foo, B. Twamley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10996.
186. S. L. J. Conway, T. Dijkstra, L. H. Doerrer, J. C. Green, M. L. H. Green, A. H. H. Stephens, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2689.
187. D. M. Heinekey, C. E. Radzewich, Organometallics 1999, 18, 3070.
188. a) S. L. J. Conway, L. H. Doerrer, J. C. Green, M. L. H. Green, A. Scottow, A. H. H. Stephens, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 329;
189. b) C. Apostolidis, B. Kanellakopulos, R. Maier, J. Rebizant, M. L. Ziegler, J. Organomet. Chem. 1991, 409, 243.
190. S. Kamiyama, T. M. Suzuki, T. Kimura, A. Kasahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 909.
191. S. Ohba, Y. Saito, S. Kamiyama, A. Kasahara, Acta Crystallogr. Sect. C 1984, 40, 53.
192. J. M. Nelson, A. J. Lough, I. Manners, Angew. Chem. 1994, 106, 1019;
193. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 989.
194. J. M. Nelson, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 1994, 13, 3703.
195. U. Vogel, A. J. Lough, I. Manners, Angew. Chem. 2004, 116, 3383;
196. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3321.
197. M. J. Drewitt, S. Barlow, D. O'Hare, J. M. Nelson, P. Nguyen, I. Manners, Chem. Comrmm. 1996, 2153.
198. S. Fox, J. P. Dunne, M. Tacke, D. Schmitz, R. Dronskowski, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3039.
199. K. M. Kane, P. J. Shapiro, A. Vij, R. Cubbon, A. L. Rheingold, Organometallics 1997, 16, 4567.
200. S. C. Jones, S. Barlow, D. O'Hare, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4473.
201. C. Elschenbroich, J. Hurley, W. Massa, G. Baum, Angew. Chem. 1988, 100, 727;
202. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 684.
203. C. Elschenbroich, J. Hurley, B. Metz, W. Massa, G. Baum, Organometallics 1990, 9, 889.
204. a) H. Braunschweig, M. Homberger, C. Hu, X. Zheng, E. Gullo, G. Clentsmith, M. Lutz, Organometallics 2004, 23, 1968;
205. b) H. Braunschweig, M. Lutz, K. Radacki, A. Schaumlöffel, F. Seeler, C. Unkelbach, Organometallics 2006, 25, 4433.
206. K. C. Hultzsch, J. M. Nelson, A. J. Lough, I. Manners, Organometallics 1995, 14, 5496.
207. C. Elschenbroich, E. Schmidt, R. Gondrum, B. Metz, O. Burghaus, W. Massa, S. Wocadlo, Organometallics 1997, 16, 4589.
208. C. Elschenbroich, A. Bretschneider-Hurley, J. Hurley, A. Behrendt, W. Massa, S. Wocadlo, E. Reijerse, Inorg. Chem. 1995, 34, 743.
209. C. Elschenbroich, E. Schmidt, B. Metz, K. Harms, Organometallics 1995, 14, 4043.
210. A. Berenbaum, I. Manners, Dalton Trans. 2004, 2057.
211. a) M. Tamm, A. Kunst, T. Bannenberg, E. Herdtweck, P. Sirsch, C. J. Elsevier, J. M. Ernsting, Angew. Chem. 2004, 116, 5646;
212. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5530;
213. b) M. Tamm, A. Kunst, T. Bannenberg, S. Randoll, P. G. Jones, Organometallics 2007, 26, 417.
214. C. Elschenbroich, F. Paganelli, M. Nowotny, B. Neumueller, O. Burghaus, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1599.
215. A. Bartole-Scott, H. Braunschweig, T. Kupfer, M. Lutz, I. Manners, T.-I. Nguyen, K. Radacki, F. Seeler, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1266.
216. M. Ogasa, M. D. Rausch, R. D. Rogers, J. Organomet. Chem. 1991, 403, 279.
217. M. L. H. Green, D. K. P. Ng, Chem. Rev. 1995, 95, 439.
218. M. Tamm, A. Kunst, E. Herdtweck, Chem. Commun. 2005, 1729.
219. H. Braunschweig, M. Lutz, K. Radacki, Angew. Chem. 2005, 117, 5792;
220. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5647.
221. K. A. Lyssenko, M. Y. Antipin, S. Y. Ketkov, Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 130.
222. E. O. Fischer, S. Breitschaft, Chem. Ber. 1966, 99, 2213-2226.
223. T. H. Coffield, V. Sandel, R. Closson, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5826.
224. M. Herberhold, T. Hoffmann, S. Weinberger, B. Wrackmeyer, Z. Naturforsch. B 1997, 52, 1037-1042.
225. H. Braunschweig, T. Kupfer, K. Radacki, Angew. Chem. 2007, 119, 1655;
226. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1630.
227. H. K. Sharma, F. Cervantes-Lee, K. H. Pannell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1326.
228. I. Manners, Science 2001, 294, 1664.