Design and synthesis of porous coordination polymers showing unique guest adsorption behaviors

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 86, Issue 10, 2013, Pages 1117-1131

  Matsuda, Ryotaro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION BEHAVIOR; ENVIRONMENTAL REASONS; METALORGANIC FRAMEWORKS (MOFS); MOLECULAR ADSORPTION; NANO-POROUS MATERIALS; POROUS COORDINATION POLYMER; SELECTIVE ADSORPTION; STRUCTURAL TRANSFORMATION;

ADSORPTION; CARBON DIOXIDE; INDUSTRIAL RESEARCH; IONIC LIQUIDS; METAL IONS; NANOPORES; NITRIC OXIDE; PLASMA INTERACTIONS; POROUS MATERIALS;

POLYMERS;

EID: 84886659432     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20130157     Document Type: Article

References (150)

1. D. H. Everett, Pure Appl. Chem. 1972, 31, 577.
2. Handbook of Porous Solids, ed. by F. Schüth, K. S. W. Sing, J. Weitkamp, WILEY-VCH, 2002, Vol. 1. doi:10.1002/ 9783527618286.
3. D. W. Breck, Zeolite Molecular Sieves, Wiley & Sons, New York, 1984.
4. Q.W. Li, W. Zhang, O. Š. Miljanic, C.-H. Sue, Y.-L. Zhao, L. Liu, C. B. Knobler, J. F. Stoddart, O. M. Yaghi, Science 2009, 325, 855.
5. O. M. Yaghi, H. Li, C. Davis, D. Richardson, T. L. Groy, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474.
6. C. Janiak, Dalton Trans. 2003, 2781.
7. B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
8. M. J. Zaworotko, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 283.
9. M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 2001, 1.
10. H. Okawa, M. Ohba, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1191.
11. M. Munakata, L. P. Wu, T. Kuroda-Sowa, Adv. Inorg. Chem. 1998, 46, 173.
12. S. Kitagawa, S. Kawata, Coord. Chem. Rev. 2002, 224, 11.
13. S. Kitagawa, R. Kitaura, Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 101.
14. S. Kitagawa, M. Kondo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1739.
15. S. Kitagawa, M. Munakata, Trends Inorg. Chem. 1993, 3, 437.
16. K. Kim, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96.
17. A. N. Khlobystov, A. J. Blake, N. R. Champness, D. A. Lemenovskii, A. G. Majouga, N. V. Zyk, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 155.
18. P. J. Hagrman, D. Hagrman, J. Zubieta, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2638.
19. I. Goldberg, Chem.®Eur. J. 2000, 6, 3863.
20. O. R. Evans, W. Lin, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511.
21. A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W.-S. Li, M. A. Withersby, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117.
22. S. R. Batten, R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460.
23. C. Janiak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1431.
24. S. Kitagawa, R. Kitaura, S.-i. Noro, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334.
25. M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
26. D. Bradshaw, T. J. Prior, E. J. Cussen, J. B. Claridge, M. J. Rosseinsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106.
27. H.-L. Jiang, Q. Xu, Chem. Commun. 2011, 47, 3351.
28. R.-Q. Zou, H. Sakurai, Q. Xu, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2542.
29. F. Rouquerol, J. Rouquerol, K. Sing, Adsorption by Powders and Porous Solids, Academic Press, London, 1999.
30. K. Kaneko, R. F. Cracknell, D. Nicholson, Langmuir 1994, 10, 4606.
31. J. Seo, R. Matsuda, H. Sakamoto, C. Bonneau, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12792.
32. G. Akiyama, R. Matsuda, H. Sato, A. Hori, M. Takata, S. Kitagawa, Microporous Mesoporous Mater. 2012, 157, 89.
33. D. Bradshaw, J. B. Claridge, E. J. Cussen, T. J. Prior, M. J. Rosseinsky, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273.
34. J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim, Nature 2000, 404, 982.
35. M. Kondo, T. Okubo, A. Asami, S.-i. Noro, T. Yoshitomi, S. Kitagawa, T. Ishii, H. Matsuzaka, K. Seki, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 140.
36. R. Kitaura, K. Fujimoto, S.-i. Noro, M. Kondo, S. Kitagawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 133.
37. R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, T. C. Kobayashi, K. Kindo, Y. Mita, A. Matsuo, M. Kobayashi, H.-C. Chang, T. C. Ozawa, M. Suzuki, M. Sakata, M. Takata, Science 2002, 298, 2358.
38. R. Kitaura, R. Matsuda, Y. Kubota, S. Kitagawa, M. Takata, T. C. Kobayashi, M. Suzuki, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23378.
39. R. Matsuda, R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, R. V. Belosludov, T. C. Kobayashi, H. Sakamoto, T. Chiba, M. Takata, Y. Kawazoe, Y. Mita, Nature 2005, 436, 238.
40. R. Matsuda, R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, T. C. Kobayashi, S. Horike, M. Takata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14063.
41. Y. Kubota, M. Takata, R. Matsuda, R. Kitaura, S. Kitagawa, K. Kato, M. Sakata, T. C. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 920.
42. Y. Kubota, M. Takata, R. Matsuda, R. Kitaura, S. Kitagawa, T. C. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4932.
43. D. Li, K. Kaneko, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8940.
44. T. Uemura, S. Horike, S. Kitagawa, Chem.®Asian J. 2006, 1, 36.
45. T. Uemura, R. Kitaura, Y. Ohta, M. Nagaoka, S. Kitagawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4112.
46. H. Sakamoto, R. Matsuda, S. Kitagawa, Dalton Trans. 2012, 41, 3956.
47. R. Radhakrishnan, K. E. Gubbins, M. Sliwinska- Bartkowiak, J. Chem. Phys. 2000, 112, 11048.
48. S. Budavari The Merck Index Tewlfth Edition, Merck Research Laboratories, New Jersey, 1996.
49. W. Yang, A. J. Davies, X. Lin, M. Suyetin, R. Matsuda, A. J. Blake, C. Wilson, W. Lewis, J. E. Parker, C. C. Tang, M. W. George, P. Hubberstey, S. Kitagawa, H. Sakamoto, E. Bichoutskaia, N. R. Champness, S. Yang, M. Schröder, Chem. Sci. 2012, 3, 2993.
50. D. N. Dybtsev, H. Chun, K. Kim, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5033.
51. D. Tanaka, S. Masaoka, S. Horike, S. Furukawa, M. Mizuno, K. Endo, S. Kitagawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4628.
52. O. Ohmori, M. Kawano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16292.
53. H. J. Choi, M. P. Suh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15844.
54. J. L. C. Rowsell, E. C. Spencer, J. Eckert, J. A. K. Howard, O. M. Yaghi, Science 2005, 309, 1350.
55. G. J. Halder, C. J. Kepert, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7891.
56. T. K. Maji, G. Mostafa, R. Matsuda, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17152.
57. M. R. Hartman, V. K. Peterson, Y. Liu, S. S. Kaye, J. R. Long, Chem. Mater. 2006, 18, 3221.
58. S. Takamizawa, E-i. Nakata, T. Saito, T. Akatsuka, Inorg. Chem. 2005, 44, 1362.
59. S. Takamizawa, E.-i. Nakata, CrystEngComm 2005, 7, 476.
60. S. Takamizawa, E.-i. Nakata, T. Saito, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1368.
61. S. Takamizawa, E.-i. Nakata, H. Yokoyama, K. Mochizuki, W. Mori, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4331.
62. M. Takata, E. Nishibori, M. Sakata, Z. Kristallogr. 2001, 216, 71.
63. H. M. Rietveld, J. Appl. Crystallogr. 1969, 2, 65.
64. G. Férey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F. Millange, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217.
65. Handbook of Porous Solids, ed. by F. Schüth, K. S. W. Sing, J. Weitkamp, WILEY-VCH, Weingeim, 2002, Vol. 2.
66. H. K. Chae, D. Y. Siberio-Pérez, J. Kim, Y. Go, M. Eddaoudi, A. J. Matzger, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 2004, 427, 523.
67. X. Zhao, B. Xiao, A. J. Fletcher, K. M. Thomas, D. Bradshaw, M. J. Rosseinsky, Science 2004, 306, 1012.
68. M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469.
69. M. Eddaoudi, H. Li, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1391.
70. G. Férey, M. Latroche, C. Serre, F. Millange, T. Loiseau, A. Percheron-Guégan, Chem. Commun. 2003, 2976.
71. M. Kondo, T. Yoshitomi, H. Matsuzaka, S. Kitagawa, K. Seki, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1725.
72. M. Kondo, M. Shimamura, S.-i. Noro, S. Minakoshi, A. Asami, K. Seki, S. Kitagawa, Chem. Mater. 2000, 12, 1288.
73. H. Li, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 1999, 402, 276.
74. K. Seki, Chem. Commun. 2001, 1496.
75. K. Seki, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1968.
76. K. Seki, W. Mori, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1380.
77. K. Seki, S. Takamizawa, W. Mori, Chem. Lett. 2001, 332.
78. K. Seki, S. Takamizawa, W. Mori, Chem. Lett. 2001, 122.
79. S. S.-Y. Chui, S. M.-F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, I. D. Williams, Science 1999, 283, 1148.
80. L. C. Tabares, J. A. R. Navarro, J. M. Salas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 383.
81. D. V. Soldatov, J. A. Ripmeester, Chem. Mater. 2000, 12, 1827.
82. W. Mori, H. Hoshino, Y. Nishimoto, S. Takamizawa, Chem. Lett. 1999, 331.
83. P. M. Forster, J. Eckert, J.-S. Chang, S.-E. Park, G. Férey, A. K. Cheetham, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1309.
84. M. Fujita, J. Y. Kwon, S. Washizu, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151.
85. R. Tannenbaum, Chem. Mater. 1994, 6, 550.
86. B. Gomez-Lor, E. Gutiérrez-Puebla, M. Iglesias, M. A. Monge, C. Ruiz-Valero, N. Snejko, Inorg. Chem. 2002, 41, 2429.
87. J. M. Tanski, P. T. Wolczanski, Inorg. Chem. 2001, 40, 2026.
88. O. R. Evans, H. L. Ngo, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10395.
89. M. Dincǎ;, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9376.
90. M. Dincǎ;, A. F. Yu, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8904.
91. M. Dincǎ;, A. Dailly, Y. Liu, C. M. Brown, D. A. Neumann, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16876.
92. S. S. Kaye, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6506.
93. K. Uemura, K. Saito, S. Kitagawa, H. Kita, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16122.
94. K. Yamada, H. Tanaka, S. Yagishita, K. Adachi, T. Uemura, S. Kitagawa, S. Kawata, Inorg. Chem. 2006, 45, 4322.
95. S. Shimomura, R. Matsuda, T. Tsujino, T. Kawamura, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16416.
96. R. Q. Zou, L. Jiang, H. Senoh, N. Takeichi, Q. Xu, Chem. Commun. 2005, 3526.
97. R. Kitaura, K. Seki, G. Akiyama, S. Kitagawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 428.
98. K. Biradha, M. Fujita, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3392.
99. K. Biradha, Y. Hongo, M. Fujita, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3395.
100. L. G. Beauvais, M. P. Shores, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2763.
101. M. P. Suh, J. W. Ko, H. J. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10976.
102. C. J. Kepert, D. Hesek, P. D. Beer, M. J. Rosseinsky, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3158.
103. C. J. Kepert, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 1999, 375.
104. D. V. Soldatov, J. A. Ripmeester, S. I. Shergina, I. E. Sokolov, A. S. Zanina, S. A. Gromilov, Yu. A. Dyadin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4179.
105. J. Y. Lu, A. M. Babb, Chem. Commun. 2002, 1340.
106. B. F. Abrahams, P. A. Jackson, R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2656.
107. A. J. Fletcher, E. J. Cussen, T. J. Prior, M. J. Rosseinsky, C. J. Kepert, K. M. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10001.
108. S. K. Mäkinen, N. J. Melcer, M. Parvez, G. K. H. Shimizu, Chem.®Eur. J. 2001, 7, 5176.
109. J.-H. Liao, S.-H. Cheng, C.-T. Su, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 761.
110. K. Barthelet, J. Marrot, D. Riou, G. Férey, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 281.
111. C. Serre, F. Millange, C. Thouvenot, M. Noguès, G. Marsolier, D. Louër, G. Férey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13519.
112. T. K. Maji, K. Uemura, H.-C. Chang, R. Matsuda, S. Kitagawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3269.
113. E. J. Cussen, J. B. Claridge, M. J. Rosseinsky, C. J. Kepert, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9574.
114. E. Y. Lee, S. Y. Jang, M. P. Suh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6374.
115. H. Kim, M. P. Suh, Inorg. Chem. 2005, 44, 810.
116. S.-i. Noro, S. Horike, D. Tanaka, S. Kitagawa, T. Akutagawa, T. Nakamura, Inorg. Chem. 2006, 45, 9290.
117. S. Horike, R. Matsuda, D. Tanaka, S. Matsubara, M. Mizuno, K. Endo, S. Kitagawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7226.
118. C. Mellot-Draznieks, C. Serre, S. Surblé, N. Audebrand, G. Férey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16273.
119. N. Yanai, K. Kitayama, Y. Hijikata, H. Sato, R. Matsuda, Y. Kubota, M. Takata, M. Mizuno, T. Uemura, S. Kitagawa, Nat. Mater. 2011, 10, 787.
120. H.-L. Jiang, Y. Tatsu, Z.-H. Lu, Q. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5586.
121. S.-i. Noro, S. Kitagawa, Stud. Surf. Sci. Catal. 2002, 141, 363.
122. S.-i. Noro, R. Kitaura, M. Kondo, S. Kitagawa, T. Ishii, H. Matsuzaka, M. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2568.
123. J. Seo, C. Bonneau, R. Matsuda, M. Takata, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9005.
124. K. Uemura, S. Kitagawa, M. Kondo, K. Fukui, R. Kitaura, H.-C. Chang, T. Mizutani, Chem.®Eur. J. 2002, 8, 3586.
125. S. Takamizawa, T. Saito, T. Akatsuka, E.-i. Nakata, Inorg. Chem. 2005, 44, 1421.
126. J. Gonzalez, R. Nandini Devi, D. P. Tunstall, P. A. Cox, P. A. Wright, Microporous Mesoporous Mater. 2005, 84, 97.
127. S. Shimomura, M. Higuchi, R. Matsuda, K. Yoneda, Y. Hijikata, Y. Kubota, Y. Mita, J. Kim, M. Takata, S. Kitagawa, Nat. Chem. 2010, 2, 633.
128. S. Shimomura, S. Horike, R. Matsuda, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10990.
129. S. Shimomura, N. Yanai, R. Matsuda, S. Kitagawa, Inorg. Chem. 2011, 50, 172.
130. M. P. Suh, H. R. Moon, E. Y. Lee, S. Y. Jang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4710.
131. W. Kosaka, K. Yamagishi, H. Yoshida, R. Matsuda, S. Kitagawa, M. Takata, H. Miyasaka, Chem. Commun. 2013, 49, 1594.
132. S. Yang, X. Lin, A. J. Blake, G. S. Walker, P. Hubberstey, N. R. Champness, M. Schröder, Nat. Chem. 2009, 1, 487.
133. K. L. Mulfort, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9604.
134. G. J. Halder, C. J. Kepert, B. Moubaraki, K. S. Murray, J. D. Cashion, Science 2002, 298, 1762.
135. M. Dincǎ;, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11172.
136. Y.-G. Lee, H. R. Moon, Y. E. Cheon, M. P. Suh, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7741.
137. Z. Wang, S. M. Cohen, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1315.
138. N. Yanai, T. Uemura, M. Inoue, R. Matsuda, T. Fukushima, M. Tsujimoto, S. Isoda, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4501.
139. H. Sato, R. Matsuda, K. Sugimoto, M. Takata, S. Kitagawa, Nat. Mater. 2010, 9, 661.
140. N. P. Gritsan, M. S. Platz, Chem. Rev. 2006, 106, 3844.
141. H. Inui, M. Irisawa, S. Oishi, Chem. Lett. 2005, 34, 478.
142. T. Harder, P. Wessig, J. Bendig, R. Stösser, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6580.
143. H. Sato, R. Matsuda, M. H. Mir, S. Kitagawa, Chem. Commun. 2012, 48, 7919.
144. L. R. MacGillivray, G. S. Papaefstathiou, T. Friščić , T. D. Hamilton, D.-K. Bučar, Q. Chu, D. B. Varshney, I. G. Georgiev, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 280.
145. M. Nagarathinam, A. M. P. Peedikakkal, J. J. Vittal, Chem. Commun. 2008, 5277.
146. J. F. Eubank, V. Ch. Kravtsov, M. Eddaoudi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5820.
147. M. H. Mir, L. L. Koh, G. K. Tan, J. J. Vittal, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 390.
148. D. Liu, Z.-G. Ren, H.-X. Li, J.-P. Lang, N.-Y. Li, B. F. Abrahams, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4767.
149. M.-H. Xie, X.-L. Yang, C.-D. Wu, Chem.®Eur. J. 2011, 17, 11424.
150. R. Medishetty, L. L. Koh, G. K. Kole, J. J. Vittal, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10949.