A pillared-layer coordination polymer with a rotatable pillar acting as a molecular gate for guest molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 35, 2009, Pages 12792-12800

  Seo, Joobeom ^a   Matsuda, Ryotaro ^b,c   Sakamoto, Hirotoshi ^a   Bonneau, Charlotte ^b,c   Kitagawa, Susumu ^a,b,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CO-LIGANDS; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; COORDINATION POLYMERS; FRAMEWORK FLEXIBILITY; GUEST MOLECULES; MOLECULAR GATES; PILLARED-LAYER; PORE PROPERTY; POROUS COORDINATION POLYMER; PYRIDYL; SIDE CHAINS; SINGLE-CRYSTAL-TO-SINGLE-CRYSTAL TRANSFORMATIONS; VOID VOLUME; X-RAY STRUCTURE;

ADSORPTION; BENZENE; CHEMICALS REMOVAL (WATER TREATMENT); ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; FUNCTIONAL GROUPS; FUNCTIONAL POLYMERS; METAL RECOVERY; PLANTS (BOTANY); POLYMERS; THREE DIMENSIONAL;

DEWATERING;

CARBON DIOXIDE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ETHYLENE GLYCOL; MOLECULAR LAYER; NITROGEN; OXYGEN; POROUS POLYMER; WATER;

ADSORPTION; ADSORPTION KINETICS; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ISOTHERM; MOLECULAR INTERACTION; X RAY;

EID: 69849113286     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja904363b     Document Type: Article

References (107)

1. Bradshaw, D.; Claridge, J. B.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273-282.
2. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714.
3. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217-225.
4. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825-841.
5. Suh, M. P.; Cheon, Y. E.; Lee, E. Y. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1007-1026.
6. Perry IV, J. J.; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400-1417.
7. Rosseinsky, M. J. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 15-30.
8. Férey, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191-214.
9. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375.
10. Beobide, G.; Wang, W.-g.; Castillo, O.; Luque, A.; Román, P.; Tagliabue, G.; Galli, S.; Navarro, J. A. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 5267-5277.
11. Chandler, B. D.; Enright, G. D.; Udachin, K. A.; Pawsey, S.; Ripmeester, J. A.; Cramb, D. T.; Shimizu, G. K. H. Nat. Mater. 2008, 7, 229-235.
12. Dalrymple, S. A.; Shimizu, G. K. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12114-12116.
13. Kondo, M.; Yoshitomi, T.; Seki, K.; Matsuzaka, H.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1725-1727.
14. Morris, R. E.; Wheatley, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4966-4981.
15. Murray, L. J.; Dincǎ, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294-1314.
16. Park, Y. K.; et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8230-8233.
17. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670-4679.
18. Sava, D. F.; Kravtsov, V. C.; Nouar, F.; Wojtas, L.; Eubank, J. F.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3768-3770.
19. Tabares, L. C.; Navarro, J. A. R.; Salas, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 383-387.
20. Taylor, J. M.; Mahmoudkhani, A. H.; Shimizu, G. K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 795-798.
21. Banerjee, R.; Phan, A.; Wang, B.; Knobler, C.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2008, 319, 939-943.
22. Bae, Y.-S.; Mulfort, K. L.; Frost, H.; Ryan, P.; Punnathanam, S.; Broadbelt, L. J.; Hupp, J. T.; Snurr, R. Q. Langmuir 2008, 24, 8592-8598.
23. Bárcia, P. S.; Zapata, F.; Silva, J. A. C.; Rodrigues, A. E.; Chen, B. J. Phys. Chem. B 2007, 6101-6103.
24. Bastin, L.; Barcia, P. S.; Hurtado, E. J.; Silva, J. A. C.; Rodrigues, A. E.; Chen, B. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1575-1581.
25. Bradshaw, D.; Prior, T. J.; Cussen, E. J.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106-6114.
26. Chen, B.; Liang, C.; Yang, J.; Contreras, D. S.; Clancy, Y. L.; Lobkovsky, E. B.; Yaghi, O. M.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1390-1393.
27. Choi, E.-Y.; Park, K.; Yang, C.-M.; Kim, H.; Son, J.-H.; Lee, S. W.; Lee, Y. H.; Min, D.; Kwon, Y.-U. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 5535-5540.
28. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477-1504.
29. Ma, S.; Sun, D.; Wang, X.-S.; Zhou, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2458-2462.
30. Pan, L.; Olson, D. H.; Ciemnolonski, L. R.; Heddy, R.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 616-619.
31. Alaerts, L.; Séguin, E.; Poelman, H.; Thibault-Starzyk, F.; Jacobs, P. A.; Vos, D. E. D. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7353-7363.
32. Cho, S.-H.; Ma, B.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563-2565.
33. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152.
34. Gómez-Lor, B.; Gutiérrez-Puebla, E.; Iglesias, M.; Monge, M. A.; Ruiz-Valero, C.; Snejko, N. Chem. Mater. 2005, 17, 2568-2573.
35. Hwang, Y. K.; Hong, D.-Y.; Chang, J.-S.; Jhung, S. H.; Seo, Y.-K.; Kim, J.; Vimont, A.; Daturi, M.; Serre, C.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4144-4148.
36. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459.
37. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256.
38. Ohmori, O.; Fujita, M. Chem. Commun. 2004, 1586-1587.
39. Wu, C.-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940-8941.
40. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204-4205.
41. Kawano, M.; Kawamichi, T.; Haneda, T.; Kojima, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15418-15419.
42. Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kubota, Y.; Kobayashi, T. C.; Kindo, K.; Mita, Y.; Matsuo, A.; Kobayashi, M.; Chang, H.-C.; Ozawa, T. C.; Suzuki, M.; Sakata, M.; Takata, M. Science 2002, 298, 2358-2361.
43. Kitaura, R.; Matsuda, R.; Kubota, Y.; Kitagawa, S.; Takata, M.; Kobayashi, T. C.; Suzuki, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23378-23385.
44. Kubota, Y.; Takata, M.; Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kato, K.; Sakata, M.; Kobayashi, T. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 920-923.
45. Takamizawa, S.; Kachi-Terajima, C.; Kohbara, M. A.; Akatsuka, T.; Jin, T. Chem. Asian J. 2007, 2, 837-848.
46. Takamizawa, S.; Nakata, E.; Akatsuka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2216-2221.
47. Takamizawa, S.; Nakata, E.; Yokoyama, H.; Mochizuki, K.; Mori, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4331-4334.
48. Uemura, T.; Yanai, N.; Kitagawa, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1228-1236.
49. Chandler, B. D.; Cramb, D. T.; Shimizu, G. K. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10403-10412.
50. Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kubota, Y.; Belosludov, R. V.; Kobayashi, T. C.; Sakamoto, H.; Chiba, T.; Takata, M.; Kawazoe, Y.; Mita, Y. Nature 2005, 436, 238-241.
51. Wang, B.; Côté, A. P.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2008, 453, 207-211.
52. Shimomura, S.; Horike, S.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10990-10991.
53. Lin, X.; Jia, J.; Zhao, X.; Thomas, K. M.; Blake, A. J.; Walker, G. S.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Schröder, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7358-7364.
54. Kosal, M. E.; Chou, J.-H.; Wilson, S. R.; Suslick, K. S. Nat. Mater. 2002, 1, 118-121.
55. Cairns, A. J.; Perman, J. A.; Wojtas, L.; Kravtsov, V. C.; Alkordi, M. H.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1560-1561.
56. Dincǎ, M.; Dailly, A.; Tsay, C.; Long, J. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 11-13.
57. Kitaura, R.; Onoyama, G.; Sakamoto, H.; Matsuda, R.; Noro, S.-i.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2684-2687.
58. Noro, S.-i.; Kitagawa, S.; Yamashita, M.; Wada, T. Chem. Commun. 2002, 222-223.
59. Shimizu, G. K. H.; Vaidhyanathan, R.; Taylor, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1430-1449.
60. Chui, S. S.-Y.; Lo, S. M.-F.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148-1150.
61. Kitagawa, S.; Noro, S.-i.; Nakamura, T. Chem. Commun. 2006, 701-707.
62. Sakamoto, H.; Matsuda, R.; Bureekaew, S.; Tanaka, D.; Kitagawa, S. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 4985-4989.
63. Schlichte, K.; Kratzke, T.; Kaskel, S. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 81-84.
64. Chen, B.; Fronczek, F. R.; Maverick, A. W. Inorg. Chem. 2004, 43, 8209-8211.
65. Horike, S.; Dincá, M.; Tamaki, K.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854-5855.
66. Chen, B.; Ockwig, N. W.; Millward, A. R.; Contreras, D. S.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4745-4749.
67. Chen, B.; Zhao, X.; Putkham, A.; Hong, K.; Lobkovsky, E. B.; Hurtado, E. J.; Fletcher, A. J.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6411-6423.
68. Lee, Y.-G.; Moon, H. R.; Cheon, Y. E.; Suh, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7741-7745.
69. Wang, X.-S.; Ma, S.; Forster, P. M.; Yuan, D.; Eckert, J.; López, J. J.; Murphy, B. J.; Parise, J. B.; Zhou, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7263-7266.
70. Hasegawa, S.; Horike, S.; Matsuda, R.; Furukawa, S.; Mochizuki, K.; Kinoshita, Y.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2607-2614.
71. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982-986.
72. Couck, S.; Denayer, J. F. M.; Baron, G. V.; Rémy, T.; Gascon, J.; Kapteijn, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6326-6327.
73. Chen, B.; Wang, L.; Xiao, Y.; Fronczek, F. R.; Xue, M.; Cui, Y.; Qian, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 500-503.
74. Custelcean, R.; Gorbunova, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16362-16363.
75. Horike, S.; Bureekaew, S.; Kitagawa, S. Chem. Commun. 2008, 471-473.
76. Tzeng, B.-C.; Chen, B.-S.; Yeh, H.-T.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. New J. Chem. 2006, 30, 1087-1092.
77. Uemura, K.; Kitagawa, S.; Fukui, K.; Saito, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3817-3828.
78. Uemura, K.; Kitagawa, S.; Kondo, M.; Fukui, K.; Kitaura, R.; Chang, H.-C.; Mizutani, T. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3587-3600.
79. Yang, W.; Lin, X.; Jia, J.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Hubberstey, P.; Champness, N. R.; Schröder, M. Chem. Commun. 2008, 359-361.
80. Bourrelly, S.; Llewellyn, P. L.; Serre, C.; Millange, F.; Loiseau, T.; Férey, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13519-13521.
81. Serre, C.; Bourrelly, S.; Vimont, A.; Ramsahye, N. A.; Maurin, G.; Llewellyn, P. L.; Daturi, M.; Filinchuk, Y.; Leynaud, O.; Barnes, P.; Férey, G. Adv. Mater. 2007, 19, 2246-2251.
82. Zhao, X.; Xiao, B.; Fletcher, A. J.; Thomas, K. M.; Bradshaw, D.; Rosseinsky, M. J. Science 2004, 306, 1012-1015.
83. Choi, H. J.; Dincá, M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7848-7850.
84. Kondo, A.; Noguchi, H.; Carlucci, L.; Proserpio, D. M.; Ciani, G.; Kajiro, H.; Ohba, T.; Kanoh, H.; Kaneko, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12362-12363.
85. Uemura, K.; Yamasaki, Y.; Komagawa, Y.; Tanaka, K.; Kita, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 46, 6662-6665.
86. Llewellyn, P. L.; Bourrelly, S.; Serre, C.; Filinchuk, Y.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7751-7754.
87. Kitaura, R.; Fujimoto, K.; Noro, S.-i.; Kondo, M.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 133-135.
88. Tanaka, D.; Nakagawa, K.; Higuchi, M.; Horike, S.; Kubota, Y.; Kobayashi, T. C.; Takata, M.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3914-3918.
89. Halder, G. J.; Kepert, C. J.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Cashion, J. D. Science 2002, 298, 1762-1765.
90. Maji, T. K.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. Nat. Mater. 2007, 6, 142-148.
91. Biradha, K.; Hongo, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3395-3398.
92. Navarro, J. A. R.; Barea, E.; Rodríguez-Diéguez, A.; Salas, J. M.; Ania, C. O.; Parra, J. B.; Masciocchi, N.; Galli, S.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3978-3984.
93. Kitaura, R.; Seki, K.; Akiyama, G.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 428-431.
94. Kondo, A.; Noguchi, H.; Ohnishi, S.; Kajiro, H.; Tohdoh, A.; Hattori, Y.; Xu, W.-C.; Tanaka, H.; Kanoh, H.; Kaneko, K. Nano Lett. 2006, 6, 2581-2584.
95. Maji, T. K.; Uemura, K.; Chang, H.-C.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3269-3272.
96. Bradshaw, D.; Warren, J. E.; Rosseinsky, M. J. Science 2007, 315, 977-980.
97. Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kubota, Y.; Kobayashi, T. C.; Horike, S.; Takata, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14063-14070.
98. Ghosh, S. K.; Zhang, J.-P.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7965-7968.
99. Kaneko, W.; Ohba, M.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13706-13712.
100. Horike, S.; Matsuda, R.; Tanaka, D.; Matsubara, S.; Mizuno, M.; Endo, K.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7226-7230.
101. Lee, E. Y.; Jang, S. Y.; Suh, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6374-6381.
102. Kitagawa, S.; Matsuda, R. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2490-2509.
103. Férey, G.; Serre, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1380-1399.
104. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 194-201.
105. Beck, D. W. Zeolite Molecular Sieves; Wiley & Sons: New York, 1974.
106. Wariishi, K.; Morishima, S.-i.; Inagaki, Y. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 98-100.
107. Sheldrick, G. M. SHELX-97: Program for Crystal Structure Determination; University of Gottingen: Germany, 1997.