Microporous metal-organic frameworks incorporating 1,4- benzeneditetrazolate: Syntheses, structures, and hydrogen storage properties

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 27, 2006, Pages 8904-8913

  Dincâ, Mircea ^a   Yu, Anta F ^a   Long, Jeffrey R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENTHALPY; ORGANOMETALLICS; PURIFICATION; SORPTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS; MILD EVACUATION;

MICROPOROUS MATERIALS;

1,2 BENZENEDITETRAZOL 5 YL; BENZENE DERIVATIVE; CUPRIC ION; DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FORMAMIDE DERIVATIVE; HYDROGEN; LIGAND; MANGANESE; MANGANESE CHLORIDE; MANGANESE DERIVATIVE; MANGANESE NITRATE; METAL; METHANOL; N,N DIETHYLFORMAMIDE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; ORGANIC COMPOUND; TETRAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC ION;

ADSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ENTHALPY; GAS ANALYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; PKA; POROSITY; PURIFICATION; SEPARATION TECHNIQUE; SOLVATION; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMOGRAVIMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 33745940677     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja061716i     Document Type: Article

References (106)

1. (a) Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5962-5964.
2. (b) Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546-1554.
3. (c) Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Liu, J. L.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3045-3051.
4. (d) Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606-3607.
5. (e) Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152.
6. Relevant reviews: (a) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658.
7. (b) Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330.
8. (c) Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781-2804.
9. (d) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375.
10. (e) Ockwig, N. W.; Delgado-Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176-182.
11. Wells, A. F. Structural Inorganic Chemistn; 5th ed.; Oxford University Press: Oxford, 1984.
12. (a) Mellot-Draznieks, C.; Newsam, J. M.; Gorman, A. M.; Freeman, C. M.; Ferey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2270-2275.
13. (b) Mellot-Draznieks, C.; Girard, S.; Férey, G.; Schön, J. C.; Cancarevic, Z.; Jansen, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4103-4113.
14. (c) Férey, G.; Serré, C.; Mellot-Draznieks, C.; Millange, F.: Surblé, S.; Dutour, J.; Margiolaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6296-6301.
15. (a) Rujiwatra, A.; Kepert, C. J.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J.; Kumagai, H.; Kurmoo, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10584-10594.
16. (b) Beauvais, L. G.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12096-12097.
17. (c) Maspoch, D.; Ruiz-Molina, D.; Wurst, K.; Domingo, N.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; Tejada, J.; Rovira, C.; Veciana, J. Nature Mater. 2003, 2, 190-195.
18. (d) Xiang, S.; Wu, X.; Zhang, J.; Fu, R.; Hu, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16352-16353.
19. (e) Beauvais, L. G.; Long, J. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 236-243.
20. (a) Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982.
21. (b) Guillou, N.: Forster, P. M.; Gao, Q.; Chang, J. S.; Nogues, M.; Park, S.-E.; Cheetham, A. K.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001. 40, 2831-2834.
22. (c) Wu, C-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940-8941.
23. (a) Beauvais, L. G.; Shores, M. P.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2763-2772.
24. (b) Jianghua, H.; Jihona, Y.; Yuetao, Z.; Qinhe, P.; Ruren, X. Inorg. Chem. 2005, 44, 9279-9282.
25. (a) Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276-279.
26. (b) Mori, W.; Sato, T.; Ohmura, T.; Nozaki Kato, C.; Takei, T. J. Solid State Chem. 2005, 178, 2555-2573.
27. (c) Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kubota, Y.; Belosludov, R. V.; Kobayashi, T. C.; Sakamoto, H.; Chiba, T.; Takata, M.; Kawazoe, Y.; Mita, Y. Nature 2005, 436, 238-241.
28. (d) Pan, L.; Olson, D. H.; Ciemnolonski, L. R.; Heddy, R.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 46, 616-619.
29. (e) Mueller, U.; Schubert, M.; Teich, F.; Puetter, H.; Schierle-Arndt, K.; Pastré, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 626-636.
30. (a) Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2003, 300, 1127-1129.
31. (b) Rowsell, J. L.; Millward, A. R.; Park, K. S.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5666-5667.
32. (a) Férey, G.; Latroche, M.; Serre, C.; Millange, F.; Loiseau, T.; Percheron-Guegan, A. Chem. Commun. 2003, 2976-2977.
33. (b) Dybtsev, D. N.; Chun, H.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5033-5036.
34. (c) Zhao, X.; Xiao, B.; Fletcher, A. J.; Thomas, K. M.; Bradshaw, D.; Rosseinsky, M. J. Science 2004, 306, 1012-1015.
35. (d) Dybtsev, D. N.; Chun, H.; Yoon, S. H.; Kim, D.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 32-33.
36. (e) Pan, L.; Sander, M. B.; Huang, X.; Li, J.; Smith, M.; Bittner, E.; Bockrath, B.; Johnson, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1308-1309.
37. (f) Lee, E. Y.; Suh, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2798-2801
38. (g) Kesanli, B.; Cui, Y.; Smith, M. R.; Bittner, E. W.; Bockrath, B. C.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 72-75.
39. (h) Kubota, Y.; Takata, M.; Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kato, K.; Sakata, M.; Kobayashi, T. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 920-923.
40. (i) Chen, B.; Ockwig, N. W.; Millward, A. R.; Contreras, D. S.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4745-4749.
41. (l) Chun, H.; Dybtsev, D. N.; Kim, H.; Kim, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3521-3529.
42. (k) Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F.; Dutour, J.; Surblé, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040-2042.
43. Navarro, J. A. R.; Barea, E.; Salas, J. M.; Masciocchi, N.; Galli, S.; Sironi, A.; Conchi, O. A.; Parra, J. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 2397-2399.
44. Bhatia, S. K.; Myers, A. L. Langmuir 2006, 22, 1688-1700.
45. Mehrotra, R. C.; Bohra, R. Metal Carboxylates; Academic Press: London. 1983.
46. 6 have been identified by mass spec-trometry but have not yet been structurally characterized.
47. (a) Ehlert, M. K.; Rettig, S. J.; Storr, A.; Thompson, R. C.; Trotter, J. Acta Crystallogr. 1994. C50, 1023-1026.
48. (b) Mösch-Zanetti, N. C.; Ferbinteanu, M.; Magull, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 950-956.
49. Herr R. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3379-3393.
50. (a) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3488-3492.
51. (b) van Koningsbruggen, P. J.; Garcia, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; Kahn, O.; Linares, J.; Codjovi, E.; Varret, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 466-471.
52. (c) Stassen, A. F.; Grunert, M.; Mills, A. M.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Linert, W. Dalton 2003, 3628-3633.
53. (d) Tao, J.; Ma, Z.-J.; Huang, R.-B.; Zheng, L.-S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6133-6135.
54. (e) Jiang, C.; Yu, Z.; Jiao, C.; Wang, S.; Li, J.; Wang, Z.; Cui, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4669-4674.
55. (f) Jiang, C.; Yu, Z.; Wang, S.; Jiao, C.; Li, J.; Wang, Z.; Cui, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3662-3667.
56. (g) Luo, T. T.; Tsai, H. L.; Yang, S. L.; Liu, Y. H.; Dayal Yadav, R. D.; Su, C. C.; Ueng, C. H.; Lin, L. G.; Lu, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6063-6067.
57. (h) Wang, X. S.; Tang, Y. Z.; Huang, X. F.; Qu, Z. R.; Che, C. M.; Chan, P. W. H.; Xiong, R. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 5278-5285.
58. (a) Palopoli, S. F.; Geib, S. J.; Rheingold, A. L.; Brill, T. B. Inorg. Chem. 1988, 27, 2963-2971.
59. (b) Bhandari, S.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Palmer, J. S.; Sayers, S. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1053-1060.
60. (a) van Koningsbruggen, P. J.; van Hal, J. W.; de Graaff, R. A. G.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2163-2167.
61. (b) Prins, R.; Biagini-Cingi, M.; Drillon, M.; de Graaff, R. A. G.; Haasnoot, J.; Manotti-Lanfredi, A.-M.; Rabu, P.; Reedijk, J.; Ugozzoli, F. Inorg. Chim. Acta 1996, 248, 35-44.
62. (c) Yi, L.; Ding, B.; Zhao, B.; Cheng, P.; Liao, D.-Z.; Van, S.-P.; Jiang, Z.-H. Inorg. Chem. 2004, 43, 33-43.
63. (a) Li, H.; Eddaoudi, M.; Groy, T. L.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8571-8572.
64. (b) Reineke, T. M.; Eddaoudi, M.; Moler, D.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4843-4844.
65. (c) Chen, B.; Eddaoudi, M.; Reineke, T. M.; Kampf, J. W.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11559-11560.
66. (d) Chen, B.; Eddaoudi, M.; Hyde, S. T.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2001, 291, 1021-1023.
67. John, E. O.; Willett, R. D.; Scott, B.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 893-897.
68. Representative examples: (a) Vos, G.; Haasnoot, J. G.; Verschoor, G. C.; Reedijk, J.; Schaminee, P. E. L. Inorg. Chim. Acta 1985, 105, 31-39.
69. (b) Vos, G.; Le Febre, R. A.; de Graaff, R. A. G.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1682-1683.
70. (c) Antolini, L.; Fabretti, D.; Gatteschi, D.; Giusti, A.; Sessoli, R. Inorg. Chem. 1991, 30, 4858-4860.
71. (d) Vreugdenhil, W.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. R.; Wood, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 167, 109-113.
72. (e) Liu, J.; Song, Y.; Yu, Z.; Zhuang, J.; Huang, X.; You, X. Polyhedron 1999, 18, 1491-1494.
73. (f) Spek, A. L.; Vos. G. Acta Crystallogr. 1983, C39, 990-993.
74. Li, H.; Davis, C.E.; Groy, T. L.; Kelley, D. G.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2186-2187.
75. Dinca, M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9376-9377.
76. Kongshaug, K. O.; Fjellvâg, H. Solid State Sci. 2003, 5, 303-310.
77. Wells, A. F. Three-Dimensional Nets and Polyhedra; Wiley: New York. 1977.
78. Rosi, N. L.; Kim, J.; Eddaoudi, M.; Chen, B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chern. Soc. 2005, 127, 1504-1518.
79. (a) Dietzel, P. D. C.; Morita, Y.; Blom, R.; Fjellvâg, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6354-6358.
80. (b) Dietzel, P. D. C.; Panella, B.; Hirscher, M.; Blom, R.; Fjellvâg, H. Chem. Commun. 2006, 959-961.
81. (a) Rao, C. P.; Rao, A. M.; Rao, C. N. Inorg. Chem. 1984, 23, 2080-2085.
82. (b) Rasika Dias, H. V.; Lu, H.-L.; Ratcliff, R. E.; Bott, S. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1975-1976.
83. (c) Geier, J.; Harmer, J.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4093-4097.
84. (a) Cunningham, J. A.; Sievers, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1586-1588.
85. (b) Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Kepert, D. L.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 4231-4236.
86. (c) Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1249-1262.
87. (a) Psomas, G.; Stemmler, A. J.; Dendrinou-Samara, C.; Bodwin, J. J.; Schneider, M.; Alexiou, M.; Kampf, J. W.; Kessissoglou, D. P.; Pecoraro, V. Inorg. Chem. 2001, 40, 1562-1570.
88. (b) Kajiwara, T.; Shinagawa, R.; Ito, T.; Kon, N.; Iki. N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2267-2275.
89. Powder X-ray diffraction patterns of the evacuated forms of 3-5 showed complete loss of diffraction intensity, indicating loss of long-range ordering but not necessarily loss of porosity, as evidenced by the gas-adsorption experiments.
90. 2/g: Chester, A. W.; Clement, P.; Han, S. U.S. Patent 2000/6,136,291A.
91. Kaye, S. S.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6506-6507.
92. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1304-1315.
93. Basmadjian, D. Can. J. Chem. 1960, 38, 141-148.
94. Zhao, X. B.; Xiao, B.; Fletcher, A. J.; Thomas, K. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8880-8888.
95. Degassing at temperatures between 130 and 180 °C resulted in nearly identical adsorption capacities.
96. Breck, D. W. Zeolite Molecular Sieves: Wiley & Sons: New York, 1974.
97. (a) Li, D.; Kaneko, K. Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 50-56.
98. (b) Seki, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1968-1971.
99. (c) Serre, C.; Millange, F.; Thouvenot, C.; Noguès, M.; Marsolier, G.; Louer, D.; Férey, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13519-13526.
100. (d) Kitaura, R.; Fujimoto, K.; Noro, S.; Kondo, M.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 133-135.
101. (e) Kitaura, R.; Seki, K.; Akiyama, G.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 428-431.
102. (f) Halder, G. J.; Kepert, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7891-7900.
103. (g) Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Surblé, S.; Audebrand, N.; Férey, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16273-16278.
104. Reviews: (h) Uemura, K.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. J. Solid Stute Chem. 2005, 178, 2420-2429.
105. (i) Fletcher, A. J.; Thomas, K. M.; Rosseinsky, M. J. J. Solid State Chem. 2005, 178, 2491-2510.
106. (j) Chen, B.; Liang, C.; Yang, J.; Contreras, D. S.; Clancy, Y. L.; Lobkovsky, E. B.; Yaghi, O. M.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1390-1393.