Kinetics, spectroscopy, and computational chemistry of arylnitrenes

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 9, 2006, Pages 3844-3867

  Gritsan, N P ^a   Platz, M S ^b  

^a NOVOSIBIRSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLNITRENES; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; PHENYL AZIDE; POLYCYLIC ARYL AZIDES;

COMPUTATIONAL METHODS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; REACTION KINETICS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; STRUCTURE (COMPOSITION);

NITROGEN COMPOUNDS;

AZIDE; IMINE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; KINETICS; METHODOLOGY; REVIEW; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SPECTROSCOPY;

AZIDES; COMPUTER SIMULATION; IMINES; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 33749845590     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040055+     Document Type: Review

References (149)

1. Lwowski, W., Ed. Nitrenes; John Wiley & Sons: New York, 1970.
2. Breslow, D. S. In Azides and Nitrenes; Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed,; Academic Press: New York, 1984; p 491.
3. Meijer, E. W.; Nijhuis, S.; Von Vroonhoven, F. C. B. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7209.
4. Smith, P. A. S. In Nitrenes; Lwowski, W., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1970; p 99.
5. (a) Bayley, H. Photogenerated Reagents in Biochemistry and Molecular Biology; Elsevier: New York, 1983.
6. (b) Bayley, H.; Staros, J. In Azides and Nitrenes; Reactivity and Utility; Academic Press: New York, 1984; p 434.
7. (a) Cai, S. X.; Glenn, D. R.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1992, 57,299.
8. (b) Niino, H.; Koga, Y.; Yabe, A. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 1997, 106, 9.
9. (c) Niino, H.; Sato, T.; Yabe, A. Appl. Phys. A 1999, 69, 605.
10. Scriven, E. F. V. In Reactive Intermediates; Abramovitch, R. A., Ed.; Plenum: New York, 1982; Vol. 2, p 1.
11. Wentrup, C. In Reactive Molecules; Wiley-Interscience: New York, 1984; p 1.
12. Smith, P. A. S. In Azides and Nitrenes; Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic: New York, 1984; p 95.
13. Platz, M. S.; Maloney, V. M. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum: New York, 1990; p 303.
14. Schuster, G. B.; Platz, M. S. Adv. Photochem. 1992, 17, 69.
15. Gritsan, N. P.; Pritchina, E. A. Russ. Chem. Rev. 1992, 61, 500.
16. Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 487.
17. Borden, W. T.; Gritsan, N. P.; Hadad, C. M.; Karney, W. L.; Kemnitz, C. R.; Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 765.
18. Karney, W. L.; Borden, W. T. Adv. Carbene Chem. 2001, 3, 205.
19. Gritsan, N. P.; Platz, M. S. Adv. Phys. Org. Chem. 2001, 36, 255.
20. Gritsan, N. P.; Platz, M. S.; Borden, W. T. In Computational Methods in Photochemistry; Kutateladze, A. G., Ed.; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; p 235.
21. Tsao, M.-L.; N. P. Gritsan, M.-L.; James, T. R.; Platz, M. S.; Hrovat, D.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9343.
22. Tsao, M.-L.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12014.
23. Gritsan, N. P.; Polshakov, D.; Tsao, M.-L., Platz, M. S. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 23.
24. Carta, C.; Bally, T.; Jenny, T. A.; Albini, A. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 38.
25. Toenshoff, C.; Bucher, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 269.
26. Tsao, M.-L.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8879.
27. Tsao, M.-L.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1169.
28. Maltsev, A.; Bally, T.; Tsao, M.-L.; Platz, M. S.; Kuhn, A.; Vosswinkel, M.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 237.
29. Burdzinski, G.; Gustafson, T. L.; Hackett, J. C.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13764.
30. (a) Huisgen, R. Angew Chem 1955, 67, 756.
31. (b) Huisgen, R.; Vossius, D.; Appl, M. Chem. Ber. 1958, 91, 1-12.
32. (c) Huisgen, R.; Appl, M. Chem. Ber. 1958, 91, 12.
33. Doering, W. E.; Odum, R. A. Tetrahedron 1966, 22, 93.
34. Wentrup, C. Tetrahedron 1974, 30, 1301
35. Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem Soc. 1984, 106, 5228.
36. (a) Liang, T.-Y. and Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 546.
37. (b) Leyva, E.; Platz, M. S.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783.
38. Reiser, A.; Willets, F. W.; Terry, G. C.; Williams, V. and Marley, R. Trans. Faraday Soc. 1968, 64, 3265.
39. Schrock, A. K., Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5234.
40. Yamaoka, T.; Kashiwagi, H.; Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 361.
41. (a) DeGraff, B. A.; Gillespie, D. W.; Sundberg, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7491.
42. (b) Sundberg, R. J.; Brenner, M.; Suter, S. R.; Das, B. P. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 2715.
43. (c) Sundberg, R. J.; Suter, S. R.; Brenner, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 513.
44. Shillady, D. D.; Trindle, C. Theor. Chim. Acta 1976, 43, 137.
45. Chapman, O. L.; LeRoux, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 282.
46. (a) Donnelly, T.; Dunkin, I. R.; Norwood, D. S. D.; Prentice, A.; Shields, C. J.; Thomson, P. C. P. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2 1985, 307.
47. (b) Dunkin, I. R.; Lynch, M. A.; McAlpine, F.; Sweeney, D. J. Photochem. Photobiol. A 1997, 102, 207.
48. Shields, C. J.; Chrisope, D. R.; Schuster, G. B.; Dixon, A. J.; Poliakoff, M.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4723.
49. Li, Y. Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092.
50. Warmuth, R.; Makowiec, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1084.
51. Carroll, S. E.; Nay, B.; Scriven, E. F. V.; Suschitzky, H. and Thomas, D. R. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3175.
52. Smolinsky, G.; Wasserman, E.; Yager, Y. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3220.
53. Reiser, A.; Bowes, G.; Horne, R. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 3162.
54. (a) Waddell, W. H.; Feilchenfeld, N. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5499.
55. (b) Feilchenfeld, N. B.; Waddell, W. H. Chem. Phys. Lett. 1983, 98, 190.
56. Hayes, J. C.; Sheridan, R. S. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5879.
57. Budyka, M. F.; Kantor, M. M.; Alfimov, M. V. Russ. Chem. Rev. 1992, 61, 48.
58. Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1378.
59. Marcinek, A.; Leyva, E.; Whitt, D.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8609.
60. Gritsan, N. P.; Yuzawa, T.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5059.
61. Born, R.; Burda, C.; Senn, P.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5061.
62. Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1202.
63. Kim, S. J. L; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5349.
64. Hrovat, D.; Waali, E. E.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8698.
65. Castell, O.; Carefa, V. M.; Bo, C.; Caballol, R. J. Comput. Chem. 1986, 17, 42.
66. Smith, B. A.; Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5490.
67. Travers, M. J.; Cowles, D. C.; Clifford, E. P.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8699.
68. McDonald, R. N.; Davidson, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10857.
69. Johnson, W. T. G.; Sullivan, M. B.; Cramer, C. J. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 492.
70. Pritchina, E. A.; Gritsan, N. P., unpublished results, 2005.
71. Ziegler, T.; Rauk, A.; Baerends, E. J. Theor. Chim. Acta 1977, 43, 261.
72. Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J. and Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833.
73. Gritsan, N. P.; Pritchina. E. A. J. Inf. Rec. Mater. 1989, 17, 391.
74. Glaiter, R.; Rettig, W.; Wentrup, C. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2111.
75. Anderson, K. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 31.
76. Parasuk, V.; Cramer, C. J. Chem. Phys. Len. 1996, 260, 7.
77. Gritsan, N. P.; Tigelaar, D.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4465.
78. Gritsan, N. P.; Gudmundsdóttir, A. D.; Tigelaar, D.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3458.
79. Cerro-Lopez, M.; Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9681.
80. Gritsan, N. P.; Likhotvorik, I.; Tsao, M.-L.; Celebi, N.; Platz, M. S.; Kamey, W. L.; Kemnitz, C. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1425.
81. Gritsan, N. P.; Gudmundsdóttir, A. D.; Tigelaar, D.; Zhu, Z.; Karney, W. L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1951.
82. Kobayashi, T., Suzuki, K.; Yamaoka, T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 776.
83. Liang, T.-Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7803.
84. Michl, J.; Bonacic-Koutecky, V. Electronic Aspects of Organic Photochemistry; Wiley: New York, 1990; p 367.
85. (a) Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J.; Michl, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 170.
86. (b) Micht, J. J. Am Chem. Soc. 1996, 118, 2568.
87. Morawietz, J.; Sander, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4351.
88. Dunkin, I. R.; Thomson, P. C. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 499.
89. Pritchina, E. A.; Gritsan, N. P.; Bally, T. Phys. Chem. Chem Phys. 2006, 8, 719.
90. Carroll, S. E.; Nay, B.; Scriven, E. F. V.; Suschitzky, H. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 943.
91. Hilton, S. E.; Scriven, E. F. V.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 853.
92. Nielsen, P. E.; Buchardt, O. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 317.
93. Younger, C. G.; Bell, R. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1359.
94. Polshakov, D. A.; Tsentalovich, Y. P.; Gritsan N. P. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 50.
95. (a) Odum, R. A.; Aaronson, A. M. J. Am. Chem Soc. 1969, 91, 5680.
96. (b) Odum, R. A.; Wolf, G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 360.
97. Sundberg, R. J.; Suter, S. R.; Brenner, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 513.
98. Murata, S.; Abe, S.; Tomioka, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3055.
99. Leyva, E.; Sagredo, R. Tetrahedron 1988, 54, 7367.
100. Lamara, K.; Redhouse, A. D., Smalley, R. K.; Thompson, J. R. Tetrahedron 1994, 50, 5515.
101. Berwick, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5780.
102. Karney, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3347.
103. Abramovitch, R. A.; Challand, S. R.; Scriven, E. F. V. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1374.
104. Abramovitch, R. A.; Challand, S. R.; Scriven, E. F. V. J. Org. Chem. 1975, 40, 1541.
105. Banks, R. E.; Sparkes, G. R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1, 2964.
106. Banks, R. E.; Prakash, A. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 99.
107. Banks, R. E.; Prakash, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 3, 1365.
108. Banks, R. E.; Venayak, N. D. J. Chem.,,Spe. Chem. Commun. 1980, 9, 900.
109. Poe, R.; Grayzar, J.; Young; M. J. T.; Leyva, E.; Schnapp, K. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3209.
110. Crocker, P. J.; Imai, N.; Rajagopalan, K.; Kwiatkowski, S.; Dwyer, L. D.; Vanaman, T. C.; Watt, D. C. Bioconjugate Chemistry 1990, 1, 419.
111. Drake, R. R.; Slama, J. T.; Wall, K. A.; Abramova, M.; D'Souza, C.; Elbein, A. D.; Crocker, P. J.; Watt, D. S. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 69.
112. Pinney, K. C.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3125.
113. Pinney, K. C.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, S. B.; Katzenellenbogen, J. A. Biochemistry 1991, 30, 2421.
114. Kym, P. R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 1111.
115. Reed, M. W.; Fraga, D.; Schwartz, D. E.; Scholler, J.; Hinrichsen, R. D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 101.
116. Kapfer, I.; Hawkinson, J. E.; Casida, J. E.; Goeldner, M. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 133.
117. Kapfer, L; Jacques, P.; Toubal, H.; Goeldner, M. P. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 109.
118. Poe, R.; Schnapp, K., Young, M. J. T.; Grayzar, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5054.
119. Schnapp, K. A.; Poe, R.; Leyva, E.; Soundararajan, N.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 172.
120. Schnapp, K. A.; Platz, M. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 178.
121. Marcinek, A.; Platz, M. S. J. Phys. Chem, 1993, 97, 12674.
122. Marcinek, A.; Platz, M. S.; Chan, S. Y.; Floresca, R.; Rajagopalan, K.; Golinski, M.; Watt, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 412.
123. (a) Smith, P. A. S.; Brown, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2438.
124. (b) Smith, P. A. S.; Brown, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2435,
125. (c) Smith, P. A. S.; Hall, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1632.
126. Swenton, J.; Ikeler, T.; Williams, B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3103.
127. (a) Sundberg, R. J.; Brenner, M.; Suter, S. R.; Das, B. P. Tetrahedron Lett. 1970, 31, 2715,
128. (b) Sundberg, R. J.; Heintzelman, R. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 2546.
129. (c) Sundberg, R. J.; Gillespie, D. W.; DeGraff, B. A. J. Am Chem. Soc. 1975, 97, 6193.
130. (a) Reiser, A.; Wanger, H.; Bowes, G. Tetrahedron Lett. 1966, 23, 629.
131. (b) Reiser, A.; Bowes, G,; Horne, R. J. Trans. Faraday. Soc. 1996, 62, 3162.
132. Lehman, P. A.; Berry, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8614.
133. (a) Lwowski, W. In Reactive Intermediates; Jone, M., Moss R. A., Eds.; Wiley: New York, 1981; Vols. 1 and 2.
134. (b) Wentrup, C. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 28, 279.
135. Wasserman, E. Prog. Phys. Org. Chem. 1971, 8, 319.
136. Coope, J. A. R.; Farmer, J. B,; Gardner, C. L.; McDowell, C. A. J. Chem. Phys. 1965, 42, 54.
137. Kazaj, M.; Luerssen, H.; Wentrup, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 480.
138. Alvarado, R.; Grivet, J.-Ph.; Igier, C.; Barcelo, J.; Rigaudy, J. J. Chem Soc., Faraday Trans. 2, 1977, 73, 844.
139. Carroll, S. E.; Nay, B.; Scriven, E. F. V.; Suschitzky, H. Synthesis 1975, 710.
140. Nay, B.; Scriven, E. F. V.; Suschitzky, H.; Khan, Z. U. Synthesis 1977, 757.
141. Rigaudy, J.; Igier, C.; Barcelo, J. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3845.
142. Leyva, E.; Platz, M. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 11.
143. Reiser, A.; Marley, R. Trans. Faraday Sac. 1968, 64, 1806.
144. Reiser, A.; Terry, G. C.; Willets, F. W. Nature (London) 1966, 211, 410.
145. Rigaudy, J.; Igier, C.; Barcelo, J. Tetrahedron Lett. 1979, 1837.
146. Tsunoda, T.; Yamoka, T.; Takayama, M. Nippon Kaguku Kaishi 1975, 12, 2074.
147. Tsunoda, T.; Yamoka, T.; Osabe, Y.; Hata, Y. Photogr. Sci. Eng. 1976, 20, 188.
148. Sumitani, M.; Nagakura, S.; Yoshibara, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 98, 334.
149. Kuhn, A.; Vosswinkel, M.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9023.