Indoles synthesized from amines via copper catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1666-1669

  Besandre, Ronald ^a   Jaimes, Miguel ^a   May, Jeremy A ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; ANILINE; ANILINE DERIVATIVE; COPPER; INDOLE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINATION; AMINES; ANILINE COMPOUNDS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COPPER; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84875935011     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400444g     Document Type: Article

References (115)

1. McInnes, A. G.; Taylor, A.; Walter, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6741
2. Kikuchi, T.; Kadota, S.; Nakamura, K.; Nishi, A.; Taga, T.; Kaji, T.; Osaki, K.; Tubaki, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3846
3. Saito, T.; Suzuki, Y.; Koyama, K.; Natori, S.; Iitaka, Y.; Kinoshita, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1942
4. Yamada, A.; Kitamura, H.; Yamaguchi, K.; Fukuzawa, S.; Kamijima, C.; Yazawa, K.; Kuramoto, M.; Wang, G. Y. S.; Fujitani, Y.; Uemura, D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 3061
5. Levy, L. M.; Cabrera, G. M.; Wright, J. E.; Seldes, A. M. Phytochemistry 2000, 54, 941
6. Nakao, Y.; Kuo, J.; Yoshida, W. Y.; Kelly, M.; Scheuer, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 1387
7. Fujimoto, H.; Sumino, M.; Okuyama, E.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 98
8. Takayama, H.; Mori, I.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Lajis, N. H. Org. Lett. 2004, 6, 2945
9. Li, G.-Y.; Li, B.-G.; Yang, T.; Yan, J.-F.; Liu, G.-Y.; Zhang, G.-L. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1374
10. Zhou, H.; He, H. P.; Wang, Y. H.; Hao, X. J. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1650
11. Schallenberger, M. A.; Newhouse, T.; Baran, P. S.; Romesberg, F. E. J. Antibiot. 2010, 63, 685
12. Testa, B.; Murset Rossetti, L. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2530
13. Watanabe, M.; Koike, H.; Ishiba, T.; Okada, T.; Seo, S.; Hirai, K. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 437
14. Yutilov, Y. M.; Smolyar, N. N.; Volchkov, A. S. Pharm. Chem. J. 2000, 34, 661
15. Ivanov, Y. I.; Afanas'ev, A. Z.; Bachurin, S. O. Pharm. Chem. J. 2001, 35, 353
16. Yamamoto, A.; Ichihara, K.; Hoshi, K. J. Pharm. Pharmacol. 2001, 53, 227
17. Miller, C. P.; Collini, M. D.; Tran, B. D.; Harris, H. A.; Kharode, Y. P.; Marzolf, J. T.; Moran, R. A.; Henderson, R. A.; Bender, R. H. W.; Unwalla, R. J.; Greenberger, L. M.; Yardley, J. P.; Abou-Gharbia, M. A.; Lyttle, C. R.; Komm, B. S. J. Med. Chem. 2001, 44, 1654
18. Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Zheltova, A. O.; Shibaev, V. N. Russian Chem. Bull. 2005, 54, 1294
19. Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: 1996; p 175.
20. Taber, D. F.; Tirunahari, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 7195
21. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2011, 111, PR215
22. Vicente, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6469
23. Ackermann, L.; Barfüsser, S.; Potukuchi, H. K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1064
24. Ball, C. J.; Willis, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2013, 425
25. Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Org. Lett. 2004, 6, 4755
26. Liao, X.; Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2088
27. Nielsen, D. K.; Doyle, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6056
28. Huang, X.; Maulide, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8510
29. Huang, D. S.; DeLuca, R. J.; Hartwig, J. F. Org. Synth. 2011, 88, 4
30. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137
31. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2598
32. Hesse, S.; Kirsch, G. Synthesis 2007, 2007, 1571
33. Schultz, D.; Wolfe, J. Synthesis 2012, 44, 351
34. Polossek, T.; Ambros, R.; von Angerer, S.; Brandl, G.; Mannschreck, A.; von Angerer, E. J. Med. Chem. 1992, 35, 3537
35. Goldbrunner, M.; Loidl, G.; Polossek, T.; Mannschreck, A.; von Angerer, E. J. Med. Chem. 1997, 40, 3524
36. Watanabe, M.; Yamamoto, T.; Nishiyama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2501
37. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2137
38. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6011
39. Vincze, Z.; Bíró, A.; Csékei, M.; Timári, G.; Kotschy, A. Synthesis 2006, 2006, 1375
40. van den Hoogenband, A.; Lange, J. H. M.; Iwema-Bakker, W. I.; Hartog, den, J. A. J.; van Schaik, J.; Feenstra, R. W.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4361
41. Fletcher, A. J.; Bax, M. N.; Willis, M. C. Chem. Commun. 2007, 4764
42. Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdés, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031
43. Ackermann, L.; Sandmann, R.; Kondrashov, M. Synlett 2009, 2009, 1219
44. Ackermann, L.; Sandmann, R.; Schinkel, M.; Kondrashov, M. V. Tetrahedron 2009, 65, 8930
45. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
46. Newman, S. G.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11416
47. Lavery, C. B.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Chem. Commun. 2012, 48, 7277
48. Yamagishi, M.; Nishigai, K.; Ishii, A.; Hata, T.; Urabe, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6471
49. Wei, Y.; Deb, I.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9098
50. Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9220
51. Johnson, J. R.; Buchanan, J. B.; Gliotoxin, I. X. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3749
52. Sereda, A. V.; Sukhov, I. E.; Lapa, G. B.; Zolotarev, B. M.; Yartseva, I. V.; Tolkachev, O. N. Zhurnal Organicheskoi Khimii 1994, 30, 1782
53. Wakim, S.; Bouchard, J.; Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Org. Lett. 2004, 6, 3413
54. Barberis, C.; Gordon, T. D.; Thomas, C.; Zhang, X.; Cusack, K. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8877
55. Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7136
56. Akenga, T. O.; Read, R. W. South African J. Chem. 2007, 60, 11
57. (1) Melkonyan, F. S.; Topolyan, A. P.; Karchava, A. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1288
58. Selander, N.; Worrell, B. T.; Chuprakov, S.; Velaparthi, S.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14670
59. Yamada, K.; Kurokawa, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6630
60. Melkonyan, F.; Topolyan, A.; Yurovskaya, M.; Karchava, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 5952
61. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337
62. Fischer, C.; Koenig, B. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 59
63. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177
64. Boente, J.; Castedo, L.; Delera, A.; Saa, J.; Suau, R.; Vidal, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2295
65. Delera, A.; Saa, J.; Suau, R.; Castedo, L. J. Heterocyclic Chem. 1987, 24, 613
66. Ambros, R.; Schneider, M. R.; Angerer, von, S. J. Med. Chem. 1990, 33, 153
67. Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583
68. Orito, K.; Harada, R.; Uchiito, S.; Tokuda, M. Org. Lett. 2000, 2, 1799
69. Androsov, D. A.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 5368
70. Schirok, H. Synthesis 2008, 2008, 1404
71. Yan, Q.; Luo, J.; Zhang-Negrerie, D.; Li, H.; Qi, X.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 8690
72. Chen, C.-Y.; Dormer, P. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6964
73. Carril, M.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Org. Lett. 2006, 8, 1467
74. Rivero, M. R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 973
75. Martín, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379
76. Martín, R.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 5521
77. Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7968
78. Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721
79. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971
80. Periasamy, M.; Vairaprakash, P.; Dalai, M. Organometallics 2008, 27, 1963
81. Larsson, P.-F.; Correa, A.; Carril, M.; Norrby, P.-O.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5691
82. Tsvelikhovsky, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14228
83. Waterman, P. G.; Mohammad, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1280
84. Guella, G.; Mancini, I.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1999
85. Watanabe, T.; Kobayashi, A.; Nishiura, M.; Takahashi, H.; Usui, T.; Kamiyama, I.; Mochizuki, N.; Noritake, K.; Yokoyama, Y.; Murkami, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1152
86. Felix, A. M.; Heimer, E. P.; Lambros, T. J.; Tzougraki, C.; Meiengofer, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4194
87. Jorgensen, E. C.; Windridge, G. C.; Lee, T. C. J. Med. Chem. 1970, 13, 627
88. Forbes, I. T.; Johnson, C. N.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 275
89. Liu, L.; Rozenman, M.; Breslow, R. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3973
90. Binda, P.; Abbina, S.; Du, G. Synthesis 2011, 2011, 2609
91. Kumar, S.; Painter, T. O.; Pal, B. K.; Neuenswander, B.; Malinakova, H. C. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 466
92. Guthrie, R. D.; Meister, W.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5288
93. Jaeger, D. A.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5153
94. Zimmerman, S. C.; Czarnik, A. W.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1694
95. Cainelli, G.; Giacomini, D.; Trerè, A.; Boyl, P. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 5134
96. De Kimpe, N.; De Smaele, D.; Hofkens, A.; Dejaegher, Y.; Kesteleyn, B. Tetrahedron 1997, 53, 10803
97. Hyett, D. J.; Didonè, M.; Milcent, T. J. A.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7771
98. Orito, K.; Miyazawa, M.; Kanbayashi, R.; Tokuda, M.; Suginome, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 6583
99. Tian, Q.; Pletnev, A. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 339
100. van den Hoogenband, A.; Lange, J. H. M.; Iwema-Bakker, W. I.; Hartog, den, J. A. J.; van Schaik, J.; Feenstra, R. W.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4361
101. Varnes, J. G.; Wacker, D. A.; Pinto, D. J. P.; Orwat, M. J.; Theroff, J. P.; Wells, B.; Galemo, R. A.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Bai, S.; He, K.; Lam, P. Y. S.; Wexler, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 749
102. Andrews, M.; Brown, A.; Chiva, J.-Y.; Fradet, D.; Gordon, D.; Lansdell, M.; MacKenny, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2329
103. Alvarez-Bercedo, P.; Flores-Gaspar, A.; Correa, A.; Martín, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 466
104. Ren, W.; Yamane, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 8410
105. Hager, A.; Mazunin, D.; Mayer, P.; Trauner, D. Org. Lett. 2011, 13, 1386
106. Luker, T.; Bonnert, R.; Paine, S. W.; Schmidt, J.; Sargent, C.; Cook, A. R.; Cook, A.; Gardiner, P.; Hill, S.; Weyman-Jones, C.; Patel, A.; Thom, S.; Thorne, P. J. Med. Chem. 2011, 54, 1779
107. Rizzi, J. P.; Nagel, A. A.; Rosen, T.; McLean, S.; Seeger, T. J. Med. Chem. 1990, 33, 2721
108. Swain, C. J.; Baker, R.; Kneen, C.; Moseley, J.; Saunders, J.; Seward, E. M.; Stevenson, G.; Beer, M.; Stanton, J.; Watling, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 140
109. van Wijngaarden, I.; Hamminga, D.; van Hes, R.; Standaar, P. J.; Tipker, J.; Tulp, M. T. M.; Mol, F.; Olivier, B.; de Jonge, A. J. Med. Chem. 1993, 36, 3693
110. Meinke, P. T.; Colletti, S. L.; Fisher, M. H.; Wyvratt, M. J.; Shih, T. L.; Ayer, M. B.; Li, C.; Lim, J.; Ok, D.; Salva, S.; Warmke, L. M.; Zakson, M.; Michael, B. F.; deMontigny, P.; Ostlind, D. A.; Fink, D.; Drag, M.; Schmatz, D. M.; Shoop, W. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 3505
111. Ondeyka, J. G.; Helms, G. L.; Hensens, O. D.; Goetz, M. A.; Zink, D. L.; Tsipouras, A.; Shoop, W. L.; Slayton, L.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8809
112. Kam, T. S.; Sim, K. M.; Lim, T. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5409
113. Singh, S. B.; Ondeyka, J. G.; Jayasuriya, H.; Zink, D. L.; Ha, S. N.; Dahl-Roshak, A.; Greene, J.; Kim, J. A.; Smith, M. M.; Shoop, W.; Tkacz, J. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1496
114. Duan, M.; Huang, H.; Li, X.; Chen, X.; Zhong, D. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 972
115. Lim, K.-H.; Hiraku, O.; Komiyama, K.; Koyano, T.; Hayashi, M.; Kam, T.-S. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1302