Target-Oriented and Diversity-Oriented Organic Synthesis

Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules

Volumn , Issue , 2012, Pages 513-518

  Rodriguez, Raphaël ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Chemoselective reactions used in DOS; DOS, biologically active and associated cellular mechanisms; Scope of biased and unbiased approaches; Scope of DOS, structural complexity and molecular diversity; Target oriented and diversity oriented organic synthesis

Indexed keywords

EID: 84885991440     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118342886.ch15     Document Type: Chapter

References (61)

1. T. J. Mitchison, Chem. Biol. 1994, 1, 3-6.
2. F. Wöhler, Ann. Phys. Chem. 1828, 12, 253-256.
3. H. Kolbe, Ann. Chem. Pharm. 1845, 54, 145-188.
4. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 799-805.
5. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
6. B. A. Bunin, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.
7. S. HobbsDeWitt, J. S. Kiely,C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. Reynolds Cody,M.R. Pavia, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6909-6913.
8. D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566.
9. D. S. Tan, M. A. Foley, B. R. Stockwell, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9073-9087.
10. S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964-1969.
11. D. S. Tan, in S. L. Schreiber, T. Kapoor, G. Wess (Eds), Chemical Biology: From Small Molecules to Systems Biology and Drug Design, Vol. 2,Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2007, pp. 483-518.
12. S. Shang, D. S. Tan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 248-258.
13. D. S. Tan, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74-84.
14. M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber, Science 2003, 302, 613-618.
15. M. D. Burke, S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46-58.
16. S. B. Shuker, P. J. Hajduk, R. P. Meadows, S. W. Fesik, Science 1996, 274, 1531-1534.
17. D. A. Erlanson, R. S. McDowell, T. O'Brien, J. Med. Chem. 2004, 47, 3463-3482.
18. I. Huc, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 2106-2110.
19. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R.West, J.-L.Wietor, J. K.M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711.
20. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
21. W. G. Lewis, L. G. Green, F. Grynszpan, Z. Radic, P. R. Carlier, P. Taylor,M. G. Finn, K.B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053-1057.
22. R. Huisgen, in A. Padwa (Ed.), 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley, New York, 1984, pp. 1-176.
23. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
24. L. Zhang, X. Chen, P. Xue, H. H. Y. Sun, I. D. Williams, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998-15999.
25. D. Lee, J. K. Sello, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2000, 2, 709-712.
26. K. Paulvannan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1851-1854.
27. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
28. O. Tamura, T. Okabe, T. Yamaguchi, K. Gotanda, K. Noe, M. Sakamoto, Tetrahedron 1995, 51, 107-118.
29. O. Tamura, T. Okabe, T. Yamaguchi, J. Kotani, K. Gotanda, M. Sakamoto, Tetrahedron 1995, 51, 119-128.
30. H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007-1019.
31. J. M. Mitchell, J. T. Shaw, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1722-1726.
32. H. Suga, K. Ikai, T. Ibata, J. Org. Chem. 1999, 64, 7040-7047.
33. D. A. Spiegel, F. C. Schroeder, J. R. Duvall, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14766-14767.
34. N. Kumagai, G. Muncipinto, S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3635-3638.
35. N. A. Petasis, I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445-446.
36. N. A. Petasis, I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798-11799.
37. C. Aubert, O. Buisine, M. Malacria, Chem. Rev. 2002, 102, 813-834.
38. P. A. Wender, H. Takahashi, B. Witulski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720-4721.
39. B. M. Trost, F. D. Toste, H. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379-2380.
40. I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson,W. E.Watts, M. I. Foreman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 977-981.
41. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
42. Y. Fukuda, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1991, 56, 3729-3731.
43. T. E. Nielsen, S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 48-56.
44. E. Comer, E. Rohan, L. Deng, J. A. Porco, Jr., Org. Lett. 2007, 9, 2123-2126.
45. D. L. Hertzog, D. J. Austin, W. R. Nadler, A. Padwa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731-4734.
46. J. M. Mejía-Oneto, A. Padwa, Org. Lett. 2004, 6, 3241-3244.
47. H. Oguri, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2005, 7, 47-50.
48. C. Chen, X. Lie, C. S. Neumann, M. M.-C. Lo, S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2249-2252.
49. B. Delpech, K. H. Qui, J. Org. Chem. 1978, 43, 4898-4900.
50. M. M.-C. Lo, C. S. Neumann, S. Nagayama, E. O. Perlstein, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077-16086.
51. J. E. Moses, R. M. Adlington, R. Rodriguez, S. J. Eade, J. E. Baldwin, Chem. Commun. 2005, 1687-1689.
52. R. Rodriguez, R. M. Adlington, S. J. Eade, M.W.Walter, J. E. Baldwin, J. E. Moses, Tetrahedron 2007, 63, 4500-4509.
53. S. J. Eade, M.W.Walter,C. Byrne, B. Odell, R. Rodriguez, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, J. E. Moses, J. Org. Chem. 2008, 73, 4830-4839.
54. P. Sharma, B. Lygo, W. Lewis, J. E. Moses, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5966-5972.
55. D. Morton, S. Leach, C. Cordier, S. Warriner, A. Nelson, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 104-109.
56. S. M. Sternson, J. B. Louca, J. C. Wong, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740-1747.
57. F. G. Kuruvilla, A. F. Shamji, S. M. Sternson, P. J. Hergenrother, S. L. Schreiber, Nature, 2002, 416, 653-657.
58. H. E. Pelish, N. J. Westwood, Y. Feng, T. Kirchhausen, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740-6741.
59. H. E. Pelish, J. R. Peterson, S. B. Salvarezza, E. Rodriguez-Boulan, J.-L. Chen, M. Stamnes, E. Macia, Y. Feng, M. D. Shair, T. Kirchhausen, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 39-46.
60. G. L. Thomas, R. J. Spandl, F. G. Glansdorp, M. Welch, A. Bender, J. Cockfield, J. A. Lindsay, C. Bryant, D. F. J. Brown, O. Loiseleur, H. Rudyk, M. Ladlow, D. R. Spring, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2808-2812.
61. M. R. Spaller, M. T. Burger, M. Fardis, P. A. Bartlett, Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 47-53.