Binding isotope effects

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 10, 2013, Pages 7851-7879

  Świderek, Katarzyna ^a,b   Paneth, Piotr ^a  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMES; ISOTOPES; MOLECULES;

ACTIVE SITE; BORN-OPPENHEIMER APPROXIMATION; BOUND LIGANDS; FREE LIGANDS; HARMONIC FREQUENCY; ISOTOPE EFFECT; PHYSICAL PROCESS;

LIGANDS;

EID: 84885650973     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300515x     Document Type: Review

References (167)

1. Wolfsberg, M., Hook, W. A., and Paneth, P. Isotope Effects in the Chemical, Geological and Bio Sciences; Springer: London, 2010.
2. Melander, L. Isotope Effect on Reaction Rates; The Ronald Press: New York, 1960.
3. Bender, M. L.; Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2570
4. Thomson, J. F. Arch. Biochem. Biophys. 1962, 90, 1
5. Westheimer, F. H. Chem. Rev. 1961, 61, 265
6. Morrison, J. F.; Cleland, W. W. J. Biol. Chem. 1966, 241, 673
7. Cleland, W. W.; O'Leary, M. H.; Northrop, D. B. Isotope Effects on Enzyme-Catalyzed Reactions; University Park Press: Baltimore, MD, 1977.
8. Cook, P. F., Ed. Enzyme Mechanism from Isotope Effects; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
9. Kohen, A.; Limbach, H.-H., Eds. Isotope Effects in Chemistry and Biology; CRC Press: Boca Raton, FL, 2005.
10. Paneth, P. Environ. Chem. 2012, 9, 67
11. Dybala-Defratyka, A.; Szatkowski, L.; Kaminski, R.; Wujec, M.; Siwek, A.; Paneth, P. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 7744
12. Bonhoeffer, K. F.; Salzer, F. Naturwissenschaften 1935, 23, 867
13. Bonhoeffer, K. F. Ergeb. Enzymforsch. 1937, 6, 47
14. Lewis, C. A., Jr.; Wolfenden, R. Biochemistry 1977, 16, 4890
15. Liu, L.; Michelsen, K.; Kitova, E. N.; Schnier, P. D.; Brown, A.; Klassen, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 6, 5931
16. Gawlita, E.; Paneth, P.; Anderson, V. E. Biochemistry 1995, 34, 6050
17. Gawlita, E.; Anderson, V. E.; Paneth, P. Eur. Biophys. J. 1994, 23, 353
18. O'Leary, M. H.; Marlier, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3300
19. Santi, D. V.; McHenry, C. S.; Sommer, H. Biochemistry 1974, 13, 471
20. Lewis, C. A., Jr.; Wolfenden, R. Biochemistry 1977, 16, 4886
21. Yamamoto, T.; Ichikawa, M.; Takakura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 365, 340
22. Bruner, M.; Horenstein, A. B. Biochemistry 1998, 37, 289
23. Ni, L.; Chokhawala, H. A.; Cao, H.; Henning, R.; Ng, L.; Huang, S.; Yu, H.; Chen, X.; Fisher, A. J. Biochemistry 2007, 46, 6288
24. Bruner, M.; Horenstein, A. B. Biochemistry 2000, 39, 2261
25. Yang, J.; Schenkman, S.; Horenstein, B. A. Biochemistry 2000, 39, 5902
26. Cross, G. A. M.; Takle, G. B. Annu. Rev. Microbiol. 1993, 47, 385
27. Schenkman, S.; Eichinger, D.; Pereira, M. E. A.; Nussenzweig, V. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 499
28. Ishikawa, F.; Miyazono, K.; Hellman, U.; Drexler, H.; Wernstedt, C.; Usuki, K.; Takaku, F.; Risau, W.; Heldin, C. H. Nature 1989, 338, 557
29. Furukawa, T.; Yoshimura, A.; Sumizawa, T.; Haraguchi, M.; Akiyama, S.-I.; Fukui, K.; Ishizawa, M.; Yamada, Y. Nature 1992, 356, 668
30. Haraguchi, M.; Miyadera, K.; Uemura, K.; Sumizawa, T.; Furukawa, T.; Yamada, K.; Akiyama, S.; Yamada, Y. Nature 1994, 368, 198
31. Matshushita, S.; Nitanda, T.; Furukawa, T.; Sumizawa, T.; Tani, A.; Nishimoto, K.; Miyadera, K.; Fukushima, M.; Yamada, Y.; Yoshida, H.; Kanzaki, T.; Akiyama, S. Cancer Res. 1999, 59, 1911
32. Kitazono, M.; Takebayashi, Y.; Ishitsuka, K.; Takao, S.; Tani, A.; Furukawa, T.; Miyadera, K.; Yamada, Y.; Aikou, T.; Akiyama, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 253, 797
33. Ikeda, R.; Furukawa, T.; Kitazono, M.; Ishitsuka, K.; Okumura, H.; Tani, A.; Sumizawa, T.; Haraguchi, M.; Komatsu, M.; Uchimiya, H.; Ren, X. Q.; Motoya, T.; Yamada, K.; Akiyama, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 291, 806
34. Saeki, T.; Tanada, M.; Takashima, S.; Saeki, H.; Takiyama, W.; Nishimoto, N.; Moriwaki, S. Jpn. J. Clin. Oncol. 1997, 27, 227
35. Miyadera, K.; Sumizawa, T.; Haraguchi, M.; Yoshida, H.; Konstanty, W.; Yamada, Y.; Akiyama, S. Cancer Res. 1995, 55, 1687
36. Manson, L. A. Meeting of the American Chemical Society, September, 1948.
37. Manson, L. A.; Lampen, J. O. Fed. Proc. 1949, 8
38. Razzell, W. E.; Khorana, H. G. Biochim. Biophys. Acta 1958, 28, 562
39. Nakayama, C.; Wataya, Y.; Rich, B.; Meyer, J.; Santi, D. V.; Saneyoshi, M.; Ueda, T. J. Med. Chem. 1980, 23, 962
40. Avraham, Y.; Grossowicz, N.; Yashphe, J. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1040, 287
41. Birck, M. R.; Schramm, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2447
42. Birck, M. R.; Schramm, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6882
43. Schramm, V. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 529
44. Schwartz, P. A.; Vetticatt, M. J.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13425
45. Schwartz, P. A.; Vetticatt, M. J.; Schramm, V. L. Biochemistry 2011, 50, 1412
46. Zanchi, F. B.; Caceres, R. A.; Stabeli, R. G.; de Azevedo, W. F., Jr. J. Mol. Model. 2010, 16, 543
47. Erion, M. D.; Stoeckler, J. D.; Guida, W. C.; Walter, R. L.; Ealick, S. E. Biochemistry 1997, 36, 11735
48. Lewandowicz, A.; Schramm, V. L. Biochemistry 2004, 43, 1458
49. Murkin, A. S.; Birck, M. R.; Rinaldo-Matthis, A.; Shi, W.; Taylor, E. A.; Almo, S. C.; Schramm, V. L. Biochemistry 2007, 46, 5038
50. Nunez, S.; Antoniou, D.; Schramm, V. L.; Schwartz, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15720
51. Shi, W.; Ting, L. M.; Kicska, G. A.; Lewandowicz, A.; Tyler, P. C.; Evans, G. B.; Furneaux, R. H.; Kim, K.; Almo, S. C.; Schramm, V. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 18103
52. Murkin, A. S.; Tyler, P. C.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2166
53. Schwartz, S. D.; Schramm, V. L. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 551
54. Abeles, R. H.; Mackenzie, C. G. J. Biol. Chem. 1956, 222, 145
55. Wittwer, A. J.; Wagner, C. J. Biol. Chem. 1981, 56, 4109
56. McAndrew, R. P.; Vockley, J.; Kim, J. J. P. J. Inherited Metab. Dis. 2008, 31, 761
57. Abeles, R. H. Federation Proc. 1955, 14, 170
58. Abeles, R. H.; Frisell, W. R.; Mackenzie, C. G. J. Biol. Chem. 1960, 235, 853
59. Haslam, E. Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites; John Wiley & Sons: New York, 1993.
60. Weiss, U.; Edwards, J. M. The Biosynthesis of Aromatic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1980.
61. Martí, S.; Moliner, V.; Tuñón, I.; Williams, I. H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 483
62. Martí, S.; Moliner, V.; Tuñón, I.; Williams, I. H. J. Phys. Chem. Biol. 2005, 109, 3707
63. Addadi, L.; Jaffe, E. K.; Knowles, J. R. Biochemistry 1983, 22, 4494
64. Gustin, D. J.; Mattei, P.; Kast, P.; Wiest, O.; Lee, L.; Cleland, W. W.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1756
65. Siiteri, P. K.; Murai, J. T.; Hammond, G. L.; Nisker, J. A.; Raymoure, W. J.; Kuhn, R. W. Recent Prog. Horm. Res. 1982, 38, 457
66. Barsano, C. P.; Baumann, G. Endocrinology 1989, 124, 1101
67. Tempel, D. L.; Leibowitz, S. F. J. Neuroendocrinol. 1994, 6, 479
68. Elenkov, I. J.; Webster, E. L.; Torpy, D. J.; Chrousos, G. P. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 876, 1
69. Zhou, A.; Wei, Z.; Stanley, P. L.; Read, R. J.; Stein, P. E.; Carrell, R. W. J. Mol. Biol. 2008, 380, 244
70. Lentjes, E. G. W. M.; Romijn, F. P. T. H. M.; Moolenaar, A. J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1997, 60, 255
71. Rose, I. A.; O'Connell, E. L.; Litwin, S. J. Biol. Chem. 1974, 249, 5163
72. Lewis, B. E.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1327
73. Aleshin, A. E.; Kirby, C.; Liu, X.; Bourenkov, G. P.; Bartunik, H. D.; Fromm, H. J.; Honzatko, R. B. J. Mol. Biol. 2000, 296, 1001
74. Swain, C. G.; Stivers, E. C.; Reuwer, J. F.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5885
75. Lewis, B. E.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4785
76. Lewis, B. E.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4672
77. Aleshin, A. E.; Kirby, C.; Liu, X.; Bourenkov, G. P.; Bartunik, H. D.; Fromm, H. J.; Honzatko, R. B. J. Mol. Biol. 2000, 296, 1001
78. Shigematsu, H.; Matsumoto, T.; Kawauchi, G.; Hirose, Y.; Naemura, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3001
79. Naemura, K.; Fujii, T.; Chikamatsu, H. Chem. Lett. 1986, 15, 923
80. Haslegrave, J. A.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4666
81. Martins, F. J. C.; Viljoen, A. M.; Kruger, H. G.; Fourie, L.; Roscher, J.; Joubert, A. J.; Wessels, P. L. Tetrahedron 2001, 57, 1601
82. Tsuji, Y. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994, 41, 219
83. Cea, G.; Wilson, L.; Bolivar, J. M.; Markovits, A.; Illanes, A. Enzyme Microb. Technol. 2009, 44, 135
84. Eklund, H.; Samama, J. P.; Jones, T. A. Biochemistry 1984, 23, 5982-5996
85. Eklund, H.; Samma, J. P.; Wallen, L.; Branden, C. I.; Jones, T. A. J. Mol. Biol. 1981, 146, 561-587
86. Eklund, H.; Ramaswamy, S. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 6, 3907
87. Venkataramaiah, T. H.; Plapp, B. V. J. Biol. Chem. 2003, 278, 36699
88. Mahler, H. R.; Baker, R. H., Jr.; Shiner, V. J., Jr. Biochemistry I 1962, 47
89. de Juan, E.; Taylor, K. B. Biochemistry 1976, 15, 2523
90. Bush, K.; Mahler, H. R.; Shiner, V. J., Jr. Science 1971, 172, 478
91. Drent, M.; Cobben, N. A. M.; Henderson, R. F.; Wouters, E. F. M.; Dieijen-Visser, M. Eur. Respir. J. 1996, 9, 1736
92. Langvad, E. Eur. J. Cancer 1968, 4, 107
93. Lossos, I. S.; Breuer, R.; Intrator, O.; Sonenblick, M. Chest 1997, 111, 648
94. Stangg, B. H.; Whyley, G. A. Clin. Chim. Acta 1968, 22, 521
95. Wróblewski, F.; Gregory, K. F. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1961, 94, 912
96. LaReau, R. D.; Wan, W.; Anderson, V. E. Biochemistry 1989, 28, 3619
97. Świderek, K.; Panczakiewicz, A.; Bujacz, A.; Bujacz, G.; Paneth, P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12782
98. Świderek, K.; Paneth, P. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3393
99. Świderek, K.; Paneth, P. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 505, 33
100. Świderek, K.; Paneth, P. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 6366
101. Vogtle, F. Hemoglobin model-Artificial oxygen carrier composed of porphinatoiron complexes. In Biomimetic and Bioorganic Chemistry II (Topics in Current Chemistry; Tsuchida, E.; Nishide, H., Eds.; Springer: Berlin/Heidelberg, 1986; Vol. 132, pp 63-99.
102. Tian, G.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8891
103. Shaanan, B. J. Mol. Biol. 1983, 171, 31
104. Phillips, S. E. J. Mol. Biol. 1980, 142, 531
105. Shaanan, B. Nature 1982, 296, 683
106. Philips, S. E. V.; Schoenborn, B. P. Nature 1981, 292, 81
107. Projahn, H. D.; Dreher, C.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 17
108. Maxwell, J. C.; Volpe, J. A.; Barlow, C. H.; Caughey, W. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 58, 166
109. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Halbert, T. R.; Suslick, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 3333
110. Ashley, D. C.; Brinkley, D. W.; Roth, J. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 3661
111. Purdy, M. M.; Koo, L. S.; Ortiz de Montellano, P. L.; Klinman, J. P. Biochemistry 2006, 45, 15793
112. Makris, T. M.; Denisov, I. G.; Schlichting, I.; Sligar, S. G. Activation of molecular oxygen by cytochrome P450. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic: New York, 2005; pp 149-182.
113. Paine, M. J. I.; Scrutton, N. S.; Munro, A. W.; Gutierrez, A.; Roberts, G. C. K.; Wolf, C. R. Electron transfer partners of cytochrome P450. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic: New York, 2005; pp 115-148.
114. Nagano, S.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31659
115. Miller, L. M.; Chance, M. R. Biochemistry 1995, 34, 10170
116. Macdonald, I. D. G.; Sligar, S. G.; Christian, J. F.; Unno, M.; Champion, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 376
117. Okamura, M. Y.; Klotz, I. M. In Inorganic Biochemistry; Eichhorn, G. L., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1973; p 320.
118. Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M. Adv. Inorg. Biochem. 1979, 1, 235
119. Wilkins, R. G.; Harrington, P. C. Adv. Inorg. Biochem. 1983, 5, 52
120. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715
121. Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6992
122. Garbett, K.; Darnall, D. W.; Klotz, I. M.; Williams, R. J. P. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 135, 419
123. Holmes, M. A.; Le Trong, I.; Turley, S.; Sieker, L. C.; Stenkamp, R. E. J. Mol. Biol. 1991, 218, 583
124. Loehr, J. S.; Freedman, T. B.; Loehr, T. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 56, 510
125. Velkovaa, L.; Dimitrova, I.; Schwarzb, H.; Stevanovicc, S.; Voelterd, W.; Salvatoe, B.; Dolashka-Angelovaa, P. Comp. Biochem. Physiol., A 2010, 157, 16
126. Panzer, D.; Beck, C.; Hahn, M.; Maul, J.; Scheonhense, G.; Decker, H.; Aziz, E. F. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1642
127. Magnus, K. A.; Hazes, B.; Ton-That, H.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J.; Hol, W. G. Proteins 1994, 19, 302
128. Himmelwright, R. S.; Eickman, N. C.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1919, 101, 1576
129. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Moro-oka, Y.; Nashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277
130. Mirica, L. M.; McCusker, K. P.; Munos, J. W.; Liu, H.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8122
131. Eichhorn, E.; van der Ploeg, J. R.; Kertesz, M. A.; Leisinger, T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 23031
132. Liu, P. H.; Murakami, K.; Seki, T.; He, X. M.; Yeung, S. M.; Kuzuyama, T.; Seto, H.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4619
133. John, P. Physiol. Plant. 1997, 100, 583
134. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939
135. Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022
136. Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12802
137. Lehnert, N.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2003, 42, 469
138. Carter, D. C.; Ho, J. X. Adv. Protein Chem. 1994, 45, 153
139. Curry, S.; Mandelkow, H.; Brick, P.; Franks, N. Nat. Struct. Mol. Biol. 1998, 5, 827
140. Koch-Weser, J.; Sellers, E. M. N. Engl. J. Med. 1976, 294, 311
141. Peters, T., Jr. All about Albumin; Academic Press: San Diego, CA, 1992.
142. Cherrah, Y.; Zini, R.; Falconnet, J. B.; Desage, M.; Tillement, J. P.; Brazier, J. L. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1311
143. Cherrah, Y.; Zini, R.; Falconnet, J. B.; Desage, M.; Tillement, J. P.; Brazier, J. L. Biomed. Environ. Mass Spectrom. 1987, 14, 653
144. Hamilton, J. A.; Era, S.; Bhamidipati, S. P.; Reed, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2051
145. Reed, R. G. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15619
146. Sklar, L. A.; Hudson, B. S.; Simoni, R.; Simoni, R. D. Biochemistry 1977, 16, 5100
147. Curry, S.; Mandelkow, H.; Brick, P.; Franks, N. Nat. Struct. Mol. Biol. 1998, 4, 827
148. Khudyakov, A. V.; Gabuda, S. P.; Savelev, A. A.; Khudyakov, V. A.; Semyaannikov, P. P.; Baskin, E. M. JETP Lett. 1989, 50, 322
149. Fujimoto, T.; Yanagihara, R.; Kobayashi, K.; Aoyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2113
150. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12361
151. Rechavi, D.; Scarso, A.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7738
152. Zhao, Y.; Houk, K. N.; Rechavi, D.; Scarso, A.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11428
153. Liu, Y.; Warmuth, R. Angew. Chem. 2005, 117, 7269
154. Laughrey, Z. R.; Upton, T. G.; Gibb, B. C. Chem. Commun. 2006, 970
155. Gibb, C. L. D.; Stevens, E. D.; Gibb, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5849
156. Laughrey, Z. R.; Gibb, C. L. D.; Senechal, T.; Gibb, B. C. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 130
157. Haino, T.; Fukuta, K.; Iwamoto, H.; Iwata, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13286
158. Mugridge, J. S.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3635
159. Parac, T. N.; Caulder, D. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8003
160. Caulder, D. L.; Bruckner, C.; Powers, R. E.; Konig, S.; Parac, T. N.; Leary, J. A.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8923
161. Biros, S. M.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12094
162. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Biros, S. M.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Tetrahedron 2008, 64, 8362
163. Mugridge, J. S.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1182
164. Mugridge, J. S.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2057
165. Peng, S.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8988
166. Smiley, J. A.; Paneth, P.; O'Leary, M. H.; Bell, J. B.; Jones, M. E. Biochemistry 1991, 30, 6216
167. Dybała-Defratyka, A.; Kwiecień, R. A.; Sicińska, D.; Paneth, P. In Modelling Molecular Structure and Reactivity in Biological Systems; Brady, J.; Gao, J.; Naidoo, K. J.; Hann, M.; Field, M., Eds.; Royal Society of Chemistry Special Publication: UK, 2006; Vol. 303, p 163.