Guest binding and orientation within open nanoscale hosts

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 1, 2003, Pages 130-139

  Laughrey, Zachary R ^a   Gibb, Corinne L D ^a   Senechal, Tangi ^a   Gibb, Bruce C ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

Author keywords

Cavitands; Host guest systems; Nanostructures

Indexed keywords

BENZENE; BINDING ENERGY; HALOGEN ELEMENTS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

GUEST BINDING;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

CARBON; DIMETHYL SULFOXIDE; HALOGEN; HYDROGEN;

ACIDITY; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; COVALENT BOND; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARTICLE SIZE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037415068     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390008     Document Type: Article

References (102)

1. P. Molenveld, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 75-86
2. b) J. P. Collman, L. Fu, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 455-463;
3. c) H. Vahrenkamp, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 589-596;
4. d) E. Kimura, T. Koike, Chem. Commun. 1998, 1495-1501;
5. e) R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev. 1998, 98, 1997-2011;
6. J. T. Groves, Nature 1997, 389, 329-330
7. g) P. A. Brady, J. K. M. Sanders, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 327-336;
8. A. J. Kirby, Angew. Chem. 1994. 106, 573-576; Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1994. 33, 551-553
9. A. J. Kirby, Angew. Chem. 1994. 106, 573-576; Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1994. 33, 551-553
10. i) A. J. Kirby, Angew. Chem. 1996, 108. 770-790; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 707-724;
11. i) A. J. Kirby, Angew. Chem. 1996, 108. 770-790; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 707-724;
12. j) R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146-153;
13. J. Chin, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145-152
14. l) J. F. Stoddart. From Enzyme Mimics to Molecular Self-Assembly Processes in Chirality in Drug Design and Synthesis (Ed.: C. Brown), Academic Press, San Diego, 1990, pp. 53-81;
15. m) J. W. Canary, B. C. Gibb, Prog. Inorg. Chem. 1997, 45, 1-81;
16. n) R.P Sijbesma, R.J.M. Nolte, Molecular Clips and Cages Derived from Glycoluril in Supramolecular Chemistry II-Host Design and Molecular Recognition (Ed.: E. Weber), Spinger, Berlin, 1995, pp. 25-56.
17. a) A. J. Kennan, V. Haridas, K. Severin, D. H. Lee, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1797-1803; b) A. Saghatelian, Y. Yokobayashi, K. Soltani, M. R. Ghadiri, Nature 2001, 409, 797-801; c) D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martinez, K. Severin, M. R. Ghadiri, Nature 1996, 382, 525-528; for minimal peptides with enantioselective acyl transfer properties see: d) G. T Copeland, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 6496-6502.
18. a) A. J. Kennan, V. Haridas, K. Severin, D. H. Lee, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1797-1803; b) A. Saghatelian, Y. Yokobayashi, K. Soltani, M. R. Ghadiri, Nature 2001, 409, 797-801; c) D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martinez, K. Severin, M. R. Ghadiri, Nature 1996, 382, 525-528; for minimal peptides with enantioselective acyl transfer properties see: d) G. T Copeland, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 6496-6502.
19. a) A. J. Kennan, V. Haridas, K. Severin, D. H. Lee, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1797-1803; b) A. Saghatelian, Y. Yokobayashi, K. Soltani, M. R. Ghadiri, Nature 2001, 409, 797-801; c) D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martinez, K. Severin, M. R. Ghadiri, Nature 1996, 382, 525-528; for minimal peptides with enantioselective acyl transfer properties see: d) G. T Copeland, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 6496-6502.
20. a) A. J. Kennan, V. Haridas, K. Severin, D. H. Lee, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1797-1803; b) A. Saghatelian, Y. Yokobayashi, K. Soltani, M. R. Ghadiri, Nature 2001, 409, 797-801; c) D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martinez, K. Severin, M. R. Ghadiri, Nature 1996, 382, 525-528; for minimal peptides with enantioselective acyl transfer properties see: d) G. T Copeland, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 6496-6502.
21. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
22. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
23. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
24. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
25. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
26. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
27. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
28. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
29. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
30. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
31. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
32. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
33. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
34. For the synthesis of foldamers that could potentially be utilized for catalysis see: a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180; b) J. J. Barchi. Jr., X. Huang, D. H. Appella, L. A. Christianson, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718; c) D. H. Appella, J. J. Barchi, Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310; d) A. Tanatani, M. J. Mio. J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793; e) S. Lahiri, J. L. Thompson, J. S., Moore, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 315-11 319; f) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593; g) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Juan, Angew. Chem. 1999, 111, 1700-1703; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597; h) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4303-4308; i) P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314; j) M. Habihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570; k) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305; l) D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1.997, 109, 1931-1933; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. 36, 1845-1847.
35. a) C. D. Gutsche, Calixarenes Revisited, Royal Society of Chemistry, London, 2000;
36. b) Calixarenes in Action (Eds.: L. Mandolini, R. Ungaro), Imperial College Press, London, 2000.
37. a) A. G. S. Högberg. J. Org. Chem. 1980, 45, 4498-4500;
38. b) D. J. Cram, J. M. Cram, Container Molecules and Their Guests, Royal Society of Chemistry, Cambridge. 1994.
39. A. Collet in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol 2, (Eds: J, -M, Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Elsevier, London, 1996, pp. 325-366.
40. a) C. L. D. Gibb, E. D. Stevens, B. C. Gibb, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5849-5850;
41. b) C. L. D. Gibb, X. Li, B. C. Gibb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4857-4862;
42. c) C. L. D. Gibb, H. Xi, P. A. Politzer, M. Concha, B. C. Gibb, Tetrahedron 2002, 58, 673-681;
43. d) N. Chopra, J. C, Sherman, Angew. Chem. 1999, 111, 2109-2111; Angew, Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1955-1957;
44. d) N. Chopra, J. C, Sherman, Angew. Chem. 1999, 111, 2109-2111; Angew, Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1955-1957;
45. e) A. Jasat, J. C. Sherman, Chem. Rev. 1999, 99, 932-967;
46. f) J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541.
47. a) A. R. Renslo, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2000, 112, 3419-3421; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3281-3283;
48. a) A. R. Renslo, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2000, 112, 3419-3421; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3281-3283;
49. b) P. L. Wash, A. R. Renslo, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2001, 113. 1261-1262; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40. 1221-1222;
50. b) P. L. Wash, A. R. Renslo, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2001, 113. 1261-1262; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40. 1221-1222;
51. c) D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., Eur. J. Org. Chem. 1999, 1991-2005;
52. d) A. R. Renslo, F. C. Tucci, D. M, Rudkevich, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4573-4582;
53. e) U. Lücking. F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8880-8889;
54. f) T. Haino, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11253-11254;
55. g) F. C. Tucci, A. R. Renslo, D. M, Rudkevich, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2000, 112, 1118-1121; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1076-1079;
56. g) F. C. Tucci, A. R. Renslo, D. M, Rudkevich, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2000, 112, 1118-1121; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1076-1079;
57. h) F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., J. Org. Chem. 1999, 64, 4555-4559.
58. a) Y. Tanaka, C. Khare, M. Yonezawa, Y. Aoyama, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6193-6196;
59. b) H. Ross, U. Lüning, Tetrahedron Lett. 1997, 38. 4539-4542;
60. c) S. Blanchard, L. LeClainche, M.-N. Rager, J.-P. Tuchagues, A. F. Dupart, Y. LeMest, O. Reinaud, Angew. Chem. 1998, 110, 2861-2864; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735;
61. c) S. Blanchard, L. LeClainche, M.-N. Rager, J.-P. Tuchagues, A. F. Dupart, Y. LeMest, O. Reinaud, Angew. Chem. 1998, 110, 2861-2864; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735;
62. d) O. Sénèque, M.-N. Rager, M. Giorgi, O. Reinaud, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443;
63. e) Y. Rondelez, G. Bertho, O. Reinaud. Angew Chem, 2002, 114, 1086-1088; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046;
64. e) Y. Rondelez, G. Bertho, O. Reinaud. Angew Chem, 2002, 114, 1086-1088; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046;
65. f) For general examples see the recent special issue of Chemical Reviews dedicated to enzyme mimicry (Chem. Rev. 1996, 96, 2237-3042).
66. S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4659-4669.
67. a) H. Xi, C. L. D. Gibb, E. D. Stevens, B. C. Gibb, Chem. Commun. 1998, 1743-1744;
68. b) H. Xi, C. L. D. Gibb, B. C. Gibb, J. Org. Chem. 1999, 64, 9286-9288;
69. c) J. O. Green, J.-H. Baird, B. C. Gibb, Org. Lett. 2000, 2, 3845-3848.
70. We now perform the synthesis of 3, 5-dibromobenzal bromide at the 30 g scale. The procedures developed for this scale-up, the multigram synthesis of DCC 2, and the gram scale syntheses of 3 are modified somewhat from those originally devised (see reference [7a]) and so are included in the Experimental Section.
71. a) F. Theil, Angew. Chem. 1999, 111, 2493-2495; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2345-2347;
72. a) F. Theil, Angew. Chem. 1999, 111, 2493-2495; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2345-2347;
73. D. M. T. Chan, K. L. Monaco, R.-P. Wang, M. P. Winters, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936
74. c) D. A. Evans, J. L. Katz, T. R. West, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937-2940;
75. d) J.-F. Marcoux, S. Doye, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539-10540.
76. 4v structures that were abbreviated by substituting methyl for phenethyl feet. The models were built from a common ancestor, the (3, 5-substituted) octaphenol deep-cavity cavitand (structure 2 but substituting OH for Br).
77. b occurred.
78. -1. See: H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, 3rd revised ed., Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
79. J. C. Adrian, Jr., C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1398-1403.
80. For a closed system displaying host-guest diastereomeric complexes see: P. Timmerman, W. Verboom, F. C. J. M. van Veggel, J. P. M. van Duynhoven, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1994, 106, 2437-2440; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345-2348.
81. For a closed system displaying host-guest diastereomeric complexes see: P. Timmerman, W. Verboom, F. C. J. M. van Veggel, J. P. M. van Duynhoven, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1994, 106, 2437-2440; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2345-2348.
82. The association constants for guests G1, G7-G12, G14, G18, G22-G25, G27-G28, and G30-G31 to host 3 in both chloroform and toluene have been previously reported. See references [7a] and [7b].
83. -1
84. In toluene, sigmoidal binding curves (commonly a sign of cooperativity but not possible in these hosts) were recorded for these guests binding to basket 3 (see: K, A. Connors, Binding Constants, Wiley Interscience, New York, 1987; C, S. Wilcox, J. C. Adrian, T. H. Webb, F. J. Zawacki, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189-10197).
85. In toluene, sigmoidal binding curves (commonly a sign of cooperativity but not possible in these hosts) were recorded for these guests binding to basket 3 (see: K, A. Connors, Binding Constants, Wiley Interscience, New York, 1987; C, S. Wilcox, J. C. Adrian, T. H. Webb, F. J. Zawacki, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189-10197).
86. L. W. Deady, M. Kendall, R. D. Topsom, R. A. Y. Jones, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1973, 416-420.
87. G. C. Pimentel, A. L. McClennan, The Hydrogen Bond, W. H. Freeman, San Franciscom, 1960.
88. H. Umeyama, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316-1332.
89. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonds, Oxford University Press, New York, 1997
90. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, 1999.
91. a) T. Spaniel, H. Görls, J. Scholz, Angew. Chem. 1998, 110, 1962-1966; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1862-1865;
92. a) T. Spaniel, H. Görls, J. Scholz, Angew. Chem. 1998, 110, 1962-1966; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1862-1865;
93. b) R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070;
94. c) O. Navon. J. Bernstein, V. Khodorkovsky, Angew. Chem. 1997, 109, 640-642; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 601-603.
95. c) O. Navon. J. Bernstein, V. Khodorkovsky, Angew. Chem. 1997, 109, 640-642; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 601-603.
96. a) R. L. Hilderbrandt, Q. Shen, J. Phys. Chem. 1982, 86. 587-593;
97. b) X. Zheng, C. W. Lee. D. L. Philips, J. Chem. Phys. 1999, 111. 11034-11043.
98. 4 methylene groups.
99. M. S. Westwell, M. S. Searle, J. Klein, D. H. Williams, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16000-16001
100. b) C. T. Calderone, D. H. Williams, J. Am. Chem, Soc. 2001, 123, 6262-6267, and references therein;
101. c) D. H. Williams, D. P. O'Brien, B. Bardsley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 737-738.
102. A. Marmur, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2120-2121.