(3'-5')-cyclic dinucleotides: Synthetic strategies and biological potential

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 10, 2013, Pages 7354-7401

  Clivio, Pascale ^a   Coantic Castex, Stéphanie ^a   Guillaume, Dominique ^a  

^a UFR des Sciences Exactes et Naturelles   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; IODINE COMPOUNDS; SODIUM IODIDE;

BIOLOGICAL POTENTIAL; CYCLIZATION REACTIONS; DIASTEREOMERIC; LINEAR DIMERS; PHOSPHORAMIDITES; PHOSPHOTRIESTER; PROTECTING GROUP; SYNTHETIC STRATEGIES;

CYCLIZATION;

DIGUANYLATE CYCLASE; ESCHERICHIA COLI PROTEIN; LYASE; NUCLEOTIDE; PHOSPHATE; PHOSPHODIESTERASE;

BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DIMERIZATION; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; DIMERIZATION; ESCHERICHIA COLI PROTEINS; NUCLEOTIDES; PHOSPHATES; PHOSPHORIC DIESTER HYDROLASES; PHOSPHORUS-OXYGEN LYASES;

EID: 84885612144     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300011s     Document Type: Review

References (193)

1. Gomelsky, M. Mol. Microbiol. 2011, 79, 562
2. Khorana, H. G.; Tener, G. M.; Moffatt, J. G.; Pol, E. H. Chem. Ind. 1956, 1523
3. Khorana, H. G.; Razzell, W. E.; Gilham, P. T.; Tener, G. M.; Pol, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1002
4. Cook, W. H.; Lipkin, D.; Markham, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3607
5. Rall, T. W.; Sutherland, E. W.; Berthet, J. J. Biol. Chem. 1957, 224, 463
6. Sutherland, E. W.; Rall, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3608
7. Rall, T. W.; Sutherland, E. W. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1065
8. Sutherland, E. W.; Rall, T. W. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1077
9. Lipkin, D.; Cook, W. H.; Markham, R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6198
10. Ross, P.; Aloni, Y.; Weinhouse, C.; Michaeli, D.; Weinberger-Ohana, P.; Meyer, R.; Benziman, M. FEBS Lett. 1985, 186, 191
11. Ross, P.; Aloni, Y.; Weinhouse, H.; Michaeli, D.; Weinberger-Ohana, P.; Mayer, R.; Benziman, M. Carbohydr. Res. 1986, 149, 101
12. Ross, P.; Weinhouse, H.; Aloni, Y.; Michaeli, D.; Weinberger-Ohana, P.; Mayer, R.; Braun, S.; de Vroom, E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Benziman, M. Nature 1987, 325, 279
13. Costerton, J. W.; Stewart, P. S.; Greenberg, E. P. Science 1999, 284, 1318
14. Simoes, M.; Simoes, L. C.; Vieira, M. J. Food Sci. Technol. 2010, 43, 573
15. Jenal, U.; Malone, J. Annu. Rev. Genet. 2006, 40, 385
16. Romling, U.; Gomelsky, M.; Galperin, M. Y. Mol. Microbiol. 2005, 57, 629
17. Galperin, M. Y.; Nikolskaya, A. N.; Koonin, E. V. FEMS Microbiol. Lett. 2001, 203, 11
18. Witte, G.; Hartung, S.; Buttner, K.; Hopfner, K. P. Mol. Cell 2008, 30, 167
19. Romling, U. Sci. Signal. 2008, 1, pe39
20. Engelman, A.; Mizuuchi, K.; Craigie, R. Cell 1991, 67, 1211
21. Engelman, A.; Craigie, R. J. Virol. 1992, 66, 6361
22. van Gent, D. C.; Oude Groeneger, A. A.; Plasterk, R. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3373
23. Vink, C.; van der Linden, K. H.; Plasterk, R. H. J. Virol. 1994, 68, 1468
24. Dotan, I.; Scottoline, B. P.; Heuer, T. S.; Brown, P. O. J. Virol. 1995, 69, 456
25. Libanova, R.; Ebensen, T.; Schulze, K.; Bruhn, D.; Norder, M.; Yevsa, T.; Morr, M.; Guzman, C. A. Vaccine 2010, 28, 2249
26. Libanova, R.; Ebensen, T.; Schulze, K.; Bruhn, D.; Norder, M.; Yevsa, T.; Morr, M.; Guzman, C. A. Vaccine 2010, 28, 3625
27. Hyodo, M.; Hayakawa, Y. In Modified Nucleosides in Biochemistry, Biotechnology and Medicine; Herdewijn, P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; p 343.
28. Yan, H.; Chen, W. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2914
29. Cantor, C. R.; Fairclough, R. H.; Newmark, R. A. Biochemistry 1969, 8, 3610
30. D'Argenio, D. A.; Miller, S. I. Microbiology 2004, 150, 2497
31. Galperin, M. Y. Environ. Microbiol. 2004, 6, 552
32. Haussler, S. Environ. Microbiol. 2004, 6, 546
33. Jenal, U. Curr. Opin. Microbiol. 2004, 7, 185
34. Galperin, M. Y. BMC Microbiol. 2005, 5, 35
35. Romling, U. Cell. Mol. Life Sci. 2005, 62, 1234
36. Camilli, A.; Bassler, B. L. Science 2006, 311, 1113
37. Dow, J. M.; Fouhy, Y.; Lucey, J. F.; Ryan, R. P. Mol. Plant-Microbe Interact. 2006, 19, 1378
38. Fouhy, Y.; Lucey, J. F.; Ryan, R. P.; Dow, J. M. Res. Microbiol. 2006, 157, 899
39. Pruss, B. M.; Besemann, C.; Denton, A.; Wolfe, A. J. J. Bacteriol. 2006, 188, 3731
40. Romling, U.; Amikam, D. Curr. Opin. Microbiol. 2006, 9, 218
41. Bobrov, A. G.; Kirillina, O.; Perry, R. D. Adv. Exp. Med. Biol. 2007, 603, 201
42. Cotter, P. A.; Stibitz, S. Curr. Opin. Microbiol. 2007, 10, 17
43. Galperin, M. Y.; Nikolskaya, A. N. Methods Enzymol. 2007, 422, 47
44. Tamayo, R.; Pratt, J. T.; Camilli, A. Annu. Rev. Microbiol. 2007, 61, 131
45. He, Y. W.; Zhang, L. H. FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 842
46. Wolfe, A. J.; Visick, K. L. J. Bacteriol. 2008, 190, 463
47. Hengge, R. Nat. Rev. Microbiol. 2009, 7, 263
48. Jonas, K.; Melefors, O.; Romling, U. Future Microbiol. 2009, 4, 341
49. Pesavento, C.; Hengge, R. Curr. Opin. Microbiol. 2009, 12, 170
50. Schirmer, T.; Jenal, U. Nat. Rev. Microbiol. 2009, 7, 724
51. Yildiz, F. H.; Visick, K. L. Trends Microbiol. 2009, 17, 109
52. Baird, N. J.; Kulshina, N.; Ferre-D'Amare, A. R. RNA Biol. 2010, 7, 328
53. Chen, W.; Kuolee, R.; Yan, H. Vaccine 2010, 28, 3080
54. Chen, W.; Patel, G. B.; Yan, H.; Zhang, J. Hum. Vaccin. 2010, 6, 706
55. Galperin, M. Y. Curr. Opin. Microbiol. 2010, 13, 150
56. Harmsen, M.; Yang, L.; Pamp, S. J.; Tolker-Nielsen, T. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2010, 59, 253
57. Hengge, R. Sci. Signal. 2010, 3, pe44
58. Landini, P.; Antoniani, D.; Burgess, J. G.; Nijland, R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 813
59. Ryan, R. P.; Dow, J. M. Virulence 2010, 1, 404
60. Sintim, H. O.; Smith, J. A.; Wang, J.; Nakayama, S.; Yan, L. Future Med. Chem. 2010, 2, 1005
61. Smith, K. D.; Strobel, S. A. Biochem. Soc. Trans. 2011, 39, 647
62. Mills, E.; Pultz, I. S.; Kulasekara, H. D.; Miller, S. I. Cell Microbiol 2011, 13, 1122
63. Povolotsky, T. L.; Hengge, R. J. Biotechnol. 2012, 160, 10
64. Ross, P.; Mayer, R.; Benziman, M. Microbiol. Rev. 1991, 55, 35
65. Romling, U. Res. Microbiol. 2002, 153, 205
66. Sinha, S. C.; Sprang, S. R. Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2006, 157, 105
67. Yildiz, F. H. J. Bacteriol. 2008, 190, 781
68. Karaolis, D. K.; Rashid, M. H.; Chythanya, R.; Luo, W.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 1029
69. Mano, E.; Hyodo, M.; Sato, Y.; Ishihara, Y.; Ohta, M.; Hayakawa, Y. Chem. Med. Chem. 2007, 2, 1410
70. Ishihara, Y.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y.; Kamegaya, T.; Yamada, K.; Okamoto, A.; Hasegawa, T.; Ohta, M. FEMS Microbiol. Lett. 2009, 301, 193
71. Brouillette, E.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y.; Karaolis, D. K.; Malouin, F. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 3109
72. Karaolis, D. K.; Means, T. K.; Yang, D.; Takahashi, M.; Yoshimura, T.; Muraille, E.; Philpott, D.; Schroeder, J. T.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y.; Talbot, B. G.; Brouillette, E.; Malouin, F. J. Immunol. 2007, 178, 2171
73. Spehr, V.; Warrass, R.; Hocherl, K.; Ilg, T. Appl. Biochem. Biotechnol. 2011, 165, 761
74. Burdette, D. L.; Monroe, K. M.; Sotelo-Troha, K.; Iwig, J. S.; Eckert, B.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y.; Vance, R. E. Nature 2011, 478, 515
75. Steinberger, O.; Lapidot, Z.; Ben-Ishai, Z.; Amikam, D. FEBS Lett. 1999, 444, 125
76. Yan, H.; KuoLee, R.; Tram, K.; Qiu, H.; Zhang, J.; Patel, G. B.; Chen, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 387, 581
77. Madhun, A. S.; Haaheim, L. R.; Nostbakken, J. K.; Ebensen, T.; Chichester, J.; Yusibov, V.; Guzman, C. A.; Cox, R. J. Vaccine 2011, 29, 4973
78. Amikam, D.; Steinberger, O.; Shkolnik, T.; Ben-Ishai, Z. Biochem. J. 1995, 311 (Pt 3) 921
79. Karaolis, D. K.; Cheng, K.; Lipsky, M.; Elnabawi, A.; Catalano, J.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y.; Raufman, J. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 329, 40
80. Duerig, A.; Abel, S.; Folcher, M.; Nicollier, M.; Schwede, T.; Amiot, N.; Giese, B.; Jenal, U. Genes Dev. 2009, 23, 93
81. Christen, B.; Christen, M.; Paul, R.; Schmid, F.; Folcher, M.; Jenoe, P.; Meuwly, M.; Jenal, U. J. Biol. Chem. 2006, 281, 32015
82. Newell, P. D.; Boyd, C. D.; Sondermann, H.; O'Toole, G. A. PLoS Biol. 2011, 9, e1000587
83. Lee, V. T.; Matewish, J. M.; Kessler, J. L.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y.; Lory, S. Mol. Microbiol. 2007, 65, 1474
84. Chin, K. H.; Lee, Y. C.; Tu, Z. L.; Chen, C. H.; Tseng, Y. H.; Yang, J. M.; Ryan, R. P.; McCarthy, Y.; Dow, J. M.; Wang, A. H.; Chou, S. H. J. Mol. Biol. 2010, 396, 646 and references therein
85. Krasteva, P. V.; Fong, J. C.; Shikuma, N. J.; Beyhan, S.; Navarro, M. V.; Yildiz, F. H.; Sondermann, H. Science 2010, 327, 866
86. Christen, M.; Christen, B.; Allan, M. G.; Folcher, M.; Jeno, P.; Grzesiek, S.; Jenal, U. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4112
87. Amikam, D.; Galperin, M. Y. Bioinformatics 2006, 22, 3
88. Benach, J.; Swaminathan, S. S.; Tamayo, R.; Handelman, S. K.; Folta-Stogniew, E.; Ramos, J. E.; Forouhar, F.; Neely, H.; Seetharaman, J.; Camilli, A.; Hunt, J. F. EMBO J. 2007, 26, 5153
89. Ko, J.; Ryu, K. S.; Kim, H.; Shin, J. S.; Lee, J. O.; Cheong, C.; Choi, B. S. J. Mol. Biol. 2010, 398, 97
90. Habazettl, J.; Allan, M. G.; Jenal, U.; Grzesiek, S. J. Biol. Chem. 2011, 286, 14304
91. Shin, J. S.; Ryu, K. S.; Ko, J.; Lee, A.; Choi, B. S. Protein Sci. 2010, 20, 270
92. Ryan, R. P.; Tolker-Nielsen, T.; Dow, J. M. Trends Microbiol. 2012, 20, 235
93. Sondermann, H.; Shikuma, N. J.; Yildiz, F. H. Curr. Opin. Microbiol. 2012, 15, 140
94. Romling, U. Environ. Microbiol. 2012, 14, 1817
95. Sudarsan, N.; Lee, E. R.; Weinberg, Z.; Moy, R. H.; Kim, J. N.; Link, K. H.; Breaker, R. R. Science 2008, 321, 411
96. Weinberg, Z.; Barrick, J. E.; Yao, Z.; Roth, A.; Kim, J. N.; Gore, J.; Wang, J. X.; Lee, E. R.; Block, K. F.; Sudarsan, N.; Neph, S.; Tompa, M.; Ruzzo, W. L.; Breaker, R. R. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4809
97. Smith, K. D.; Lipchock, S. V.; Livingston, A. L.; Shanahan, C. A.; Strobel, S. A. Biochemistry 2010, 49, 7351
98. Lee, E. R.; Baker, J. L.; Weinberg, Z.; Sudarsan, N.; Breaker, R. R. Science 2010, 329, 845
99. Smith, K. D.; Lipchock, S. V.; Ames, T. D.; Wang, J.; Breaker, R. R.; Strobel, S. A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009, 16, 1218
100. Shanahan, C. A.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A.; Strobel, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15578
101. Kulshina, N.; Baird, N. J.; Ferre-D'Amare, A. R. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009, 16, 1212
102. Smith, K. D.; Shanahan, C. A.; Moore, E. L.; Simon, A. C.; Strobel, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 7757
103. Simm, R.; Morr, M.; Kader, A.; Nimtz, M.; Romling, U. Mol. Microbiol. 2004, 53, 1123
104. Pei, J.; Grishin, N. V. Proteins 2001, 42, 210
105. Ryjenkov, D. A.; Tarutina, M.; Moskvin, O. V.; Gomelsky, M. J. Bacteriol. 2005, 187, 1792
106. Schmidt, A. J.; Ryjenkov, D. A.; Gomelsky, M. J. Bacteriol. 2005, 187, 4774
107. Nickels, B. E.; Dove, S. L. J. Mol. Biol. 2011, 412, 772
108. Rao, F.; See, R. Y.; Zhang, D.; Toh, D. C.; Ji, Q.; Liang, Z. X. J. Biol. Chem. 2010, 285, 473
109. Oppenheimer-Shaanan, Y.; Wexselblatt, E.; Katzhendler, J.; Yavin, E.; Ben-Yehuda, S. EMBO Rep. 2011, 12, 594
110. Desnous, C.; Guillaume, D.; Clivio, P. Chem. Rev. 2010, 110, 1213
111. Corrigan, R. M.; Abbott, J. C.; Burhenne, H.; Kaever, V.; Gründling, A. PLoS Pathog. 2011, 7, 1
112. Luo, Y.; Helmann, J. D. Mol. Microbiol. 2012, 83, 623
113. Woodward, J. J.; Iavarone, A. T.; Portnoy, D. A. Science 2010, 328, 1703
114. Matilla, M. A.; Travieso, M. L.; Ramos, J. L.; Ramos-Gonzalez, M. I. Environ. Microbiol. 2011, 13, 1745
115. Ueda, A.; Wood, T. K. PLoS Pathog. 2009, 5, e1000483
116. Christen, M.; Christen, B.; Folcher, M.; Schauerte, A.; Jenal, U. J. Biol. Chem. 2005, 280, 30829
117. Hickman, J. W.; Tifrea, D. F.; Harwood, C. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 14422
118. Tamayo, R.; Tischler, A. D.; Camilli, A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 33324
119. Kazmierczak, B. I.; Lebron, M. B.; Murray, T. S. Mol. Microbiol. 2006, 60, 1026
120. Merighi, M.; Lee, V. T.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y.; Lory, S. Mol. Microbiol. 2007, 65, 876
121. Hickman, J. W.; Harwood, C. S. Mol. Microbiol. 2008, 69, 376
122. Rao, F.; Yang, Y.; Qi, Y.; Liang, Z. X. J. Bacteriol. 2008, 190, 3622
123. Lai, T. H.; Kumagai, Y.; Hyodo, M.; Hayakawa, Y.; Rikihisa, Y. J. Bacteriol. 2009, 191, 693
124. Zähringer, F.; Massa, C.; Schirmer, T. Appl. Biochem. Biotechnol. 2011, 163, 71
125. Rao, F.; Pasunooti, S.; Ng, Y.; Zhuo, W.; Lim, L.; Liu, A. W.; Liang, Z. X. Anal. Biochem. 2009, 389, 138
126. Pasunooti, S.; Surya, W.; Tan, S. N.; Liang, Z. X. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 67, 98
127. Kamegaya, T.; Kuroda, K.; Hayakawa, Y. Nagoya J. Med. Sci. 2011, 73, 49
128. Tener, G. M.; Khorana, H. G.; Markam, R.; Pol, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6223
129. Khorana, H. G.; Vizsolyi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 675
130. Khorana, H. G.; Turner, A. F.; Vizsolyi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 686
131. Ferris, J. P.; Kamaluddin Origins Life Evol. Biospheres 1989, 19, 609
132. Ferris, J. P.; Kamaluddin; Ertem, G. Origins Life Evol. Biospheres 1990, 20, 279
133. Ferris, J. P.; Ertem, G.; Agarwal, V. Origins Life Evol. Biospheres 1989, 19, 165
134. Shimidzu, T.; Murakami, A. Tetrahedron 1981, 37, 51
135. Sawai, H. J. Mol. Evol. 1988, 27, 181
136. Sawai, H.; Higa, K.; Kuroda, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 4, 505
137. Wang, K. J.; Ferris, J. P. Origins Life Evol. Biospheres 2005, 35, 187
138. Joshi, P. C.; Pitsch, S.; Ferris, J. P. Origins Life Evol. Biospheres 2007, 37, 3
139. Urata, H.; Fujimori, M.; Aono, C.; Yamakawa, T.; Harada, E.; Akagi, M. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2008, 27, 421
140. Sherwood, E.; Joshi, A.; Oro, J. J. Mol. Evol. 1977, 10, 193
141. Turner, A. F.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4651
142. Falk, W.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 1928
143. Rammler, D. H.; Lapidot, Y.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1989
144. Coutsogeorgopoulos, C.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2926
145. Lapidot, Y.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3857
146. Ohtsuka, E.; Tsuji, H.; Ikehara, M. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1022
147. Capobianco, M. L.; Carcuro, A.; Tondelli, L.; Garbesi, A.; Bonora, G. M. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2661
148. Amiot, N.; Heintz, K.; Giese, B. Synthesis 2006, 24, 4230
149. Grajkowski, A.; Cieslak, J.; Gapeev, A.; Schindler, C.; Beaucage, S. L. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2147
150. Gilham, P. T.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6212
151. Weimann, G.; Schaller, H.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3835
152. Schaller, H.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3841
153. Seth, A. K.; Jay, E. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 5445
154. Chattopadhyaya, J. B.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett. 1979, 52, 5059
155. de Rooij, J. F. M.; Wille-Hazeleger, G.; van Deursen, P. H.; Serdijn, J.; van Boom, J. H. Recl.: J. R. Neth. Chem. Soc. 1979, 98, 537
156. Hsu, C.-Y. J.; Dennis, D.; Jones, R. A. Nucleosides Nucleotides 1985, 4, 377
157. Hsu, C. Y.; Dennis, D. Nucleic Acids Res. 1982, 10, 5637
158. Kawai, R.; Nagata, R.; Hirata, A.; Hayakawa, Y. Nucleic Acids Res. Suppl. 2003, 3, 103
159. Hayakawa, Y.; Nagata, R.; Hirata, A.; Hyodo, M.; Kawai, R. Tetrahedron 2003, 59, 6465
160. Hyodo, M.; Hayakawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2089
161. Ching, S. M.; Tan, W. J.; Chua, K. L.; Lam, Y. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6657
162. Hyodo, M.; Sato, Y.; Hayakawa, Y. Tetrahedron 2006, 62, 3089
163. Hamoir, G.; Sonveaux, E. Bull. Soc. Chim. Belg. 1993, 102, 335
164. Rao, M. V.; Reese, C. B. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 8221
165. Chi, G.; Seo, B. I.; Nair, V. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 481
166. Ross, P.; Mayer, R.; Weinhouse, H.; Amikam, D.; Huggirat, Y.; Benziman, M.; de Vroom, E.; Fidder, A.; de Paus, P.; Sliedregt, L. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Biol. Chem. 1990, 265, 18933
167. Barbato, S.; De Napoli, L.; Mayol, L.; Piccialli, G.; Santacroce, C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5727
168. De Napoli, L.; Messere, A.; Montesarchio, D.; Piccialli, G.; Santacroce, C. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 21
169. Alazzouzi, E.; Escaja, N.; Grandas, A.; Pedroso, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1506
170. Frieden, M.; Grandas, A.; Pedroso, E. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1999, 18, 1181
171. Frieden, M.; Grandas, A.; Pedroso, E. Chem. Commun. 1999, 16, 1593
172. Micura, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2077
173. Pedroso, E.; Escaja, N.; Frieden, M.; Grandas, A. Methods Mol. Biol. 2005, 288, 101
174. Alazzouzi, E.; Escaja, N.; Straub, M.; Marti, B.; Grandas, A.; Pedroso, E. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1997, 16, 1513
175. Kiburu, I.; Shurer, A.; Yan, L.; Sintim, H. O. Mol. Biosyst. 2008, 4, 518
176. Zeng, F.; Jones, R. A. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1679
177. Yan, H.; Aguilar, A. L. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 189
178. Yan, H.; Humes, E. Nucleic Acids Symp. Ser. 2006, 50, 5
179. Zhang, Z.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16700
180. Zhang, Z.; Kim, S.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7015
181. Gaffney, B. L.; Veliath, E.; Zhao, J.; Jones, R. A. Org. Lett. 2010, 12, 3269
182. Mazumder, A.; Uchida, H.; Neamati, N.; Sunder, S.; Jaworska-Maslanka, M.; Wickstrom, E.; Zeng, F.; Jones, R. A.; Mandes, R. F.; Chenault, H. K.; Pommier, Y. Mol. Pharmacol. 1997, 51, 567
183. Yan, H.; Wang, X.; KuoLee, R.; Chen, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5631
184. Zhao, J.; Veliath, E.; Kim, S.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2009, 28, 352
185. Battistini, C.; Fustinoni, S.; Brasca, M. G.; Borghi, D. Tetrahedron 1993, 49, 1115
186. Smietana, M.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3704
187. Smietana, M.; Johnson, R. B.; Wang, Q. M.; Kool, E. T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 173
188. Wang, J.; Zhou, J.; Donaldson, G. P.; Nakayama, S.; Yan, L.; Lam, Y. F.; Lee, V. T.; Sintim, H. O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9320
189. Kline, T.; Jackson, S. R.; Deng, W.; Verlinde, C. L.; Miller, S. I. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2008, 27, 1282
190. Chenault, H. K.; Mandes, R. F. Tetrahedron 1997, 53, 11033
191. Hamoir, G.; Sonveaux, E.; Iigo, M.; De Clercq, E. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 285
192. Veliath, E. Ph.D. Thesis, University of New Jersey, New Brunswick Rutgers, NJ, 2011.
193. Abdul-Sater, A. A.; Grajkowski, A.; Erdjument-Bromage, H.; Plumlee, C.; Levi, A.; Schreiber, M. T.; Lee, C.; Shuman, H.; Beaucage, S. L.; Schindler, C. Microbes Infect. 2012, 14, 188