Synthesis and antibacterial activity of doxycycline neoglycosides

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 9, 2013, Pages 1627-1636

  Zhang, Jianjun ^a   Ponomareva, Larissa V ^a   Marchillo, Karen ^b   Zhou, Maoquan ^c   Andes, David R ^b   Thorson, Jon S ^a  

^a University of Kentucky   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN SCHOOL OF MEDICINE AND PUBLIC HEALTH   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; AMINOSUGAR; CHLORTETRACYCLINE; COLBIOCIN; DEMECLOCYCLINE; DOXYCYCLINE; DOXYCYCLINE NEOGLYCOSIDE; HEXACYCLINE; METACYCLINE; MINOCYCLINE; OXYTETRACYCLINE; TIGECYCLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG CONJUGATION; DRUG DETERMINATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ESCHERICHIA COLI; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; GRAM POSITIVE BACTERIUM; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PHARMACOPHORE;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; DOXYCYCLINE; ESCHERICHIA COLI; GLYCOSIDES; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MINOCYCLINE; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84885060763     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np4003096     Document Type: Article

References (107)

1. Chopra, I.; Roberts, M. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001, 65, 232-260
2. Zhanel, G. G.; Homenuik, K.; Noreddin, A.; Vercaigne, L.; Embil, J.; Gin, A.; Karlowsky, J. A.; Hoban, D. J. Drugs 2004, 64, 63-68
3. Brodersen, D. E.; Clemon, W. M.; Carter, A. P.; Morgan-Warren, R. J.; Wimberly, B. T.; Ramakrishnan, V. Cell 2000, 103, 1143-1154
4. Koza, D. J.; Nsiah, Y. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2163-2165
5. Chopra, I. Drug Resist. Updates 2002, 5, 119-125
6. Nelson, M. L.; Ismail, M. Y.; McIntyre, L.; Bhatia, B.; Viski, P.; Hawkins, P.; Rennie, G.; Andorsky, D.; Messersmith, D.; Stapleton, K.; Dumornay, J.; Sheahan, P.; Verma, A. K.; Warchol, T.; Levy, S. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 5838-5851
7. Charest, M. G.; Siegel, D. R.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8292-8293
8. Roberts, M. C. FEMS Microbiol. Lett. 2005, 245, 195-203
9. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D. R.; Myers, A. G. Science 2005, 308, 395-398
10. Sum, P. E.; Ross, A. T.; Petersen, P. J.; Testa, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 400-403
11. Clark, R. B.; He, M.; Fyfe, C.; Lofland, D.; O'Brien, W. J.; Plamondon, L.; Sutcliffe, J. A.; Xiao, X. J. Med. Chem. 2011, 54, 1511-1528
12. Sun, C.; Hunt, D. K.; Clark, R. B.; Lofland, D.; O'Brien, W. J.; Plamondon, L.; Xiao, X. J. Med. Chem. 2011, 54, 3704-3731
13. Felmingham, D. J. Chemother. 2005, 17, 5-11
14. Nathwani, D. Int. J. Antimicrob. Agents 2005, 25, 185-192
15. Bradford, P. A.; Petersen, P. J.; Young, M.; Jones, C. H.; Tischler, M.; O'Connell, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 3903-3909
16. Doan, T.; Fung, H. B.; Mehta, D.; Riska, P. F. Clin. Ther. 2006, 28, 1079-1104
17. Hylands, J. Intensive Crit. Care Nurs. 2008, 24, 260-261
18. Peterson, L. R. Int. J. Antimicrob. Agents 2008, 32, S215-S222
19. Petersen, P. J.; Jacobus, N. V.; Weiss, W. J.; Sum, P. E.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 738-744
20. Rubinstein, E.; Vaughan, D. Drugs 2005, 65, 1317-1336
21. Katsandri, A.; Avlamis, A.; Pantazatou, A.; Petrikkos, G. L.; Legakis, N. J.; Papaparaskevas, J. Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2006, 55, 231-236
22. Fraise, A. P. J. Infect. 2006, 53, 293-300
23. Garrison, M. W.; Nuemiller, J. J. Int. J. Antimicrob. Agents 2007, 29, 191-196
24. Moet, G. J.; Dowzicky, M. J.; Jones, R. N. Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2007, 57, 333-336
25. Insa, R.; Cercenado, E.; Goyanes, M. J.; Morente, A.; Bouza, E. J. Antimicrob. Chemother. 2007, 9, 583-585
26. Borbone, S.; Lupo, A.; Mezzatesta, M. L.; Campanile, F.; Santagati, M.; Stefani, S. Int. J. Antimicrob. Agents 2008, 31, 209-215
27. McConeghy, K. W.; LaPlante, K. L. Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2010, 68, 1-6
28. Bergeron, J.; Ammirati, M.; Danley, D.; James, L.; Norcia, M.; Retsema, J.; Strick, C. A.; Su, W.; Sutcliffe, J.; Wondrack, L. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2226-2228
29. Bauer, G. B.; Berens, C.; Projan, S. J.; Hillen, W. J. Antimicrob. Chemother. 2004, 53, 592-599
30. Olsen, M. W.; Ruzin, A.; Feyfant, E.; Rush, T. S.; O'Connel, J.; Bradford, P. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2156-2166
31. Sum, P. E.; Lee, V. J.; Testa, R. T.; Hlavka, J. J.; Ellestad, G. A.; Bloom, J. D.; Gluzman, Y.; Tally, F. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 184-188
32. Wenzel, R.; Bate, G.; Kirkpatrick, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 809-810
33. Livermore, D. M. J. Antimicrob. Chemother. 2005, 56, 611-614
34. Barden, T. C.; Buckwalter, B. L.; Testa, R. T.; Petersen, P. J.; Lee, V. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3205-3211
35. Sum, P. E.; Petersen, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1459-1462
36. Gonzalez-Sabin, J.; Moran-ramallal, R.; Rebolledo, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5321-5335
37. Nandy, J. P.; Prakesch, M.; Khadem, S.; Reddy, T.; Sharma, U.; Arya, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1999-2060
38. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H. G.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 237-323
39. Salas, J. A.; Mendez, C. Trends Microbial. 2007, 15, 119-232
40. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934
41. Singh, S.; Phillips, G. N.; Thorson, J. S. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1201-1237
42. Hager, D.; Mayer, P.; Paulitz, C.; Tiebes, J.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6525-6528
43. Wells, J. S.; O'Sullivan, J.; Aklonis, C.; Ax, H. A.; Tymiak, A. A.; Kirsch, D. R.; Trejo, W. H.; Principe, P. J. Antibiot. 1992, 45, 1892-1898
44. Tymiak, A. A.; Ax, H. A.; Bolgar, M. S.; Kahle, A. D.; Porubcan, M. A.; Andersen, N., H. J. Antibiot. 1992, 45, 1899-1906
45. Tymiak, A. A.; Akkibus, C.; Bolgar, M. S.; Kahle, A. D.; Kirsch, D. R.; O'Sullivan, J.; Porubcan, M. A.; Principe, P.; Trejo, W. H.; Ax, H. A.; Wells, J. S.; Andersen, N. H.; Devasthale, P. V.; Telikepalli, H.; Velde, D. V.; Zou, J.; Mitscher, L. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 535-537
46. Horiguchi, T.; Hayashi, K.; Tsubotani, S.; Iinuma, S.; Harada, S.; Tanida, S. J. Antibiot. 1994, 47, 545-556
47. Pickens, L. B.; Kim, W.; Wang, P.; Zhou, H.; Watanabe, K.; Gomi, S.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17677-17689
48. Blanchard, S.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 263-271
49. Thibodeaux, C. J.; Melancon, C. E.; Liu, H.-W. Nature 2007, 446, 1008-1016
50. Thibodeaux, C. J.; Melancon, C. E.; Liu, H.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 41, 9814-9859
51. Schmaltz, R. M.; Hanson, S. R.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 2011, 111, 4259-4307
52. Gantt, R. W.; Peltier-Pain, P.; Thorson, J. S. Nat. Prod. Rep. 2012, 28, 1811-1853
53. Langenhan, J. M.; Engle, J. M.; Slevin, L. K.; Fay, L. R.; Lucker, R. W.; Smith, K. R.; Endo, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 670-673
54. Carrasco, M. R.; Alvarado, C. I.; Dashner, S. T.; Wong, A. J.; Wong, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 5757-5759
55. Iyer, A. K.; Zhou, M.; Azad, N.; Elbaz, H.; Wang, L.; Rogalsky, D. K.; Rojanasakul, Y.; O'Doherty, G. A.; Langenhan, J. M. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 12, 326-330
56. Cipolla, L.; Peri, F. Mini-Rev. Med. Chem. 2011, 11, 39-54
57. Langenhan, J. M.; Endo, M. M.; Engle, J. M.; Fukumoto, L. L.; Rogalsky, D. R.; Slevin, L. K.; Fay, L. R.; Lucker, R. W.; Rohlfing, J. R.; Smith, K. R.; Tjaden, A. E.; Werner, H. M. Carbohydr. Res. 2011, 346, 2663-2676
58. Langenhan, J. M.; Mullarky, E.; Rogalsky, D. K.; Rohlfing, J. R.; Tjaden, A. E.; Werner, H. M.; Rozal, L. M.; Loskot, S. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 1670-1676
59. Goff, R. D.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 461-464
60. Peluso, S.; Imperiali, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2085-2087
61. Carrasco, M. R.; Nguyen, M. J.; Burnell, D. R.; MacLaren, M. D.; Hengel, S. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5727-5729
62. Carrasco, M. R.; Brown, R. T.; Serafimova, I. M.; Silva, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 195-197
63. Carrasco, M. R.; Brown, R. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 8853-8858
64. Filira, F.; Biondi, B.; Biondi, L.; Giannini, E.; Gobbo, M.; Negri, L.; Rocchi, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3059-3063
65. Matsubara, N.; Oiwa, K.; Hohsaka, T.; Sadamoto, R.; Niikura, K.; Fukuhara, N.; Takimoto, A.; Kondo, H.; Nishimura, S.-I. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6974-6981
66. Ahmed, A.; Peters, N. R.; Fitzgerald, M. K.; Watson, J. A.; Hoffmann, F. M.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14224-14225
67. Griffith, B. R.; Krepel, C.; Fu, X.; Blanchard, S.; Ahmed, A.; Edmiston, C. E.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8150-8155
68. Goff, R. D.; Thorson, J. S. J. Med. Chem. 2010, 53, 8129-8139
69. Goff, R. D.; Singh, S.; Thorson, J. S. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 774-776
70. Peltier-Pain, P.; Timmons, S. C.; Grandemange, A.; Benoit, E.; Thorson, J. S. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 1347-1350
71. Goff, R. D.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 2454-2457
72. Peltier-Pain, P.; Marchillo, K.; Zhou, M.; Andes, D. R.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 5086-5089
73. Galoni, D. P.; Gin, D. Y. Nature 2007, 446, 1000-1007
74. Crich, D. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1144-1153
75. Hsu, C.-H.; Hung, S.-C.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11872-11923
76. McKay, M. J.; Nguyen, H. M. ACS Catal. 2012, 2, 1563-1595
77. Daude, D.; Remaud-Simeon, M.; Andre, I. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 945-960
78. Shen, Z.; Wang, S.-Y.; Chok, Y.-K.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Chem. Rev. 2013, 113, 271-401
79. Fife, R. S.; Sledge, G. W. Adv. Dent. Res. 1998, 12, 94-96
80. Cox, C. A.; Amaral, J.; Salloum, R.; Guedez, L.; Reid, T. W.; Jaworski, C.; John-Aryankalayil, M.; Freedman, K. A.; Campos, M.; Martinez, A.; Becerra, S.; Carper, D. A. Ophthalmology 2010, 117, 1782-1791
81. Shieh, J.-M.; Huang, T.; Hung, C.; Chou, K.; Tsai, Y.; Wu, W. Br. J. Pharmacol. 2010, 160, 1171-1184
82. Sweet, R. L.; Schachter, J.; Landers, D. V.; Ohm-Smith, M.; Robbie, M. O. Am. J. Obstet. Gynecol. 1988, 158, 736-741
83. Martens, M. G.; Gordon, S.; Yarborough, D. R.; Faro, S.; Binder, D.; Berkeley, A. South. Med. J. 1993, 86, 604-610
84. Lauhio, A.; Salo, T.; Ding, Y.; Konttinen, Y. T.; Nordstrom, D.; Twschesche, H.; Lahdeyirta, J.; Golub, L. M.; Sorsa, T. Clin. Exp. Immunol. 1994, 98, 21-28
85. Lee, H.-M.; Ciancio, S. G.; Tuter, G.; Ryan, M. E.; Komaroff, E.; Golub, L. M. J. Periodontol. 2004, 75, 453-463
86. De Paiva, C. S.; Corrales, R. M.; Villarreal, A. L.; Farley, W. J.; Li, D. Q.; Stern, M. E.; Pflugfelder, S. C. Exp. Eye Res. 2006, 83, 526-535
87. Dahl, E. L.; Shock, J. L.; Shenai, B. R.; Gut, J.; DeRisi, J. L.; Rosenthal, P. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 3124-3131
88. Lalloo, D. G.; Shingadia, D.; Pasvol, G. J. Infect. 2007, 54, 111-121
89. Hoerauf, A.; Mand, S.; Fischer, K.; Kruppa, T.; Marfo-Debrekyei, Y.; Yaw Debrah, A.; Pfarr, K. M.; Adjei, O.; Buttner, D. W. Med. Microbiol. Immunol. 2003, 192, 211-216
90. Taylor, M. J.; Makunde, W. H.; McGarry, H. F.; Turner, J. D.; Mand, S.; Hoerauf, A. Lancet 2005, 365, 2116-2121
91. Gould, D. J.; Berenstein, M.; Dreja, H.; Ledda, F.; Podhajcer, O. L.; Chernajovsky, Y. Gene Ther. 2000, 7, 2061-2070
92. Minagar, A.; Alexander, J. S.; Schwendimann, R. N.; Kelley, R. E.; Gonzalez-Toledo, E.; Jimenez, J. J.; Mauro, L.; Jy, W.; Smith, S. J. Arch. Neurol. 2008, 65, 199-204
93. Tremblay, P.; Meiner, Z.; Galou, M.; Heinrich, C.; Petromilli, C.; Lisse, T.; Cayetano, J.; Torchia, M.; Mobley, W.; Buiard, H.; DeArmond, S. J.; Prusiner, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12580-12585
94. Corti, O.; Sabate, O.; Horellou, P.; Colin, P.; Dumas, S.; Buchet, D.; Buc-Caron, M.; Mallet J. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 349-354
95. Aebischer, P.; Ridet, J.-L. Trends Neurosci. 2001, 24, 533-540
96. Domercq, M.; Matute, C. Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25, 609-612
97. Kamst, E.; Zegelaar, J. K.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Lugtenberg, B. J.; Spaink, H. P. Carbohydr. Res. 1999, 321, 176-189
98. Zhu, S. Tetrahedon Lett. 1992, 33, 6503-6504
99. Suarez, J. R.; Trastoy, B.; Perrez-Ojeda, M. E.; Marin-arrios, R.; Chiara, J. L. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2515-2520
100. Myszka, H.; Bednarezyk, D.; Najder, M.; Laca, W. Carbohydr. Res. 2003, 338, 133-141
101. Wolfrom, M. L.; Olin, S. M.; Polglase, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1724-1729
102. Wolfrom, M. L.; Anno, K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1038-1039
103. Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. 1965, 1351-1355
104. Saux, M. C.; Mosser, J.; Pontagnier, H.; Leng, B. Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1982, 7, 123-130
105. Stroller, N. H.; Johnson, L. R.; Trapnell, L. R.; Trapnell, S.; Harrold, C. Q.; Garrett, S. J. Perodontol. 1998, 69, 1085-1091
106. Rolain, J.-M.; Boulos, A.; Mallet, M.-N.; Raoult, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2673-2676
107. Lecaillet, A.; Mallet, M.-N.; Raoult, D.; Rolain, L.-M. J. Antimicrob. Chemother. 2009, 63, 771-774