β-Diketiminato-alkaline earth cationic complexes: Synthesis, structures, lactide polymerization and unusual oxidative reactivity of the ancillary ligand

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2012, Pages 3023-3031

  Liu, Bo ^a   Dorcet, Vincent ^a   Maron, Laurent ^b   Carpentier, Jean François ^a   Sarazin, Yann ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

Author keywords

Alkaline earth metals; Calcium; Oxidation; Ring opening polymerization; Strontium

Indexed keywords

ALKALINE EARTH METALS; BIOGRAPHIES; CALCIUM COMPOUNDS; CHELATION; OXIDATION; STRONTIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKALINE EARTH; ALKALINE-EARTH METALS; ANCILLARY LIGANDS; CATIONIC COMPLEXES; DIKETIMINATES; ELECTROPHILIC SPECIES; LACTIDE POLYMERIZATION; OXIDATIVE REACTIVITY; POLYMERIZATION OF LACTIDE; RING-OPENING POLYMERIZATION;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84862234076     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200183     Document Type: Article

References (96)

1. S. Harder, Chem. Rev. 2010, 110, 3852.
2. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. A. Procopiou, Proc. R. Soc. London Ser. A 2010, 466, 927.
3. M. H. Chisholm, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4284 and references cited therein; for aminotropon(imin)ates, see
4. S. Datta, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2007, 26, 4392.
5. S. Datta, M. T. Gamer, P. W. Roesky, Organometallics 2008, 27, 1207 for β-diketiminates, see
6. M. R. Crimmin, I. J. Casely, M. S. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042.
7. S. Harder, J. Brettar, Angew. Chem. 2006, 118, 3554;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3474.
9. M. R. Crimmin, M. Arrowsmith, A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670 for bis- and tris(imidazolin-2-ylidene-1-yl)borates, see
10. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2009, 28, 1730.
11. M. Arrowsmith, A. Heath, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2009, 28, 4550 for unusual ligands, see
12. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2009, 28, 1730.
13. M. Arrowsmith, A. Heath, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2009, 28, 4550.
14. J. Jenter, R. Köppe, P. W. Roesky, Organometallics 2011, 30, 1404.
15. D. J. Darensbourg, W. Choi, P. Ganguly, C. P. Richers, Macromolecules 2006, 39, 4374.
16. D. J. Darensbourg, W. Choi, C. P. Richers, Macromolecules 2007, 40, 3521.
17. D. J. Darensbourg, W. Choi, O. Karroonnirun, N. Bhuvanesh, Macromolecules 2008, 41, 3493.
18. V. Poirier, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Dalton Trans. 2009, 9820.
19. Y. Sarazin, D. Roşca, V. Poirier, T. Roisnel, A. Silvestru, L. Maron, J.-F. Carpentier, Organometallics 2010, 29, 6569.
20. B. Liu, T. Roisnel, J.-P. Guégan, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Chem. Eur. J.,.
21. M. H. Chisholm, J. Gallucci, K. Phomphrai, Chem. Commun. 2003, 48.
22. M. H. Chisholm, J. Gallucci, K. Phomphrai, Inorg. Chem. 2004, 43, 6717.
23. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Inorg. Chem. 2008, 47, 7366.
24. A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. R. Crimmin, M. S. Hill, J. R. Lachs, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Inorg. Chem. 2009, 48, 4445.
25. M. Arrowsmith, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, Organometallics 2011, 30, 1291.
26. M. Arrowsmith, M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Organometallics 2011, 30, 1493.
27. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, P. A. Procopiou, Organometallics 2007, 26, 2953.
28. A. G. M. Barrett, T. C. Boorman, M. R. Crimmin, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Chem. Commun. 2008, 5206.
29. J. R. Lachs, A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, G. Kociok-Köhn, M. S. Hill, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4173.
30. S. Harder, J. Brettar, Angew. Chem. 2006, 118, 3554;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3474.
32. C. Ruspic, S. Harder, Inorg. Chem. 2007, 46, 10426.
33. S. P. Sarish, S. Nembenna, S. Nagendran, H. W. Roesky, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 157 and references cited therein.
34. A. G. Avent, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Dalton Trans. 2004, 3166.
35. A. G. Avent, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Dalton Trans. 2005, 278.
36. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, J. R. Lachs, P. A. Procopiou, Dalton Trans. 2008, 1292.
37. A. G. M. Barrett, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. B. Hitchcock, S. L. Lomas, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, K. Suntharalingam, Organometallics 2008, 27, 6300.
38. M. R. Crimmin, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, D. J. MacDougall, M. F. Mahon, P. A. Procopiou, Dalton Trans. 2009, 9715.
39. R. D. Shannon, Acta Crystallogr., Sect. A 1976, 32, 751.
40. B. Liu, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Angew. Chem. Int. Ed.,.
41. R. F. Jordan, Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
42. E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391.
43. M. Bochmann, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3982.
44. P. M. Zeimentz, S. Arndt, B. R. Elvidge, J. Okuda, Chem. Rev. 2006, 106, 2404.
45. M. Bochmann, Organometallics 2010, 29, 4711.
46. E. Rijnberg, J. Boersma, J. T. B. H. Jastrzebski, M. T. Lakin, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 3158.
47. M. D. Hannant, M. Schormann, M. Bochmann, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4071.
48. Y. Sarazin, M. Schormann, M. Bochmann, Organometallics 2004, 23, 3296.
49. M. D. Hannant, M. Schormann, D. L. Hughes, M. Bochmann, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1683.
50. A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Löhnwitz, J.-S. Herrmann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. 2005, 117, 7972;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7794.
52. M. Dochnahl, J.-W. Pissarek, S. Blechert, K. Löhnwitz, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2006, 3405.
53. M. Dochnahl, K. Löhnwitz, J.-W. Pissarek, M. Biyikal, S. R. Schulz, S. Schön, N. Meyer, P. W. Roesky, S. Blechert, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6654.
54. C. Lichtenberg, P. Jochmann, T. P. Spaniol, J. Okuda, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5753.
55. C. A. Wheaton, B. J. Ireland, P. G. Hayes, Organometallics 2009, 28, 1282.
56. B. J. Ireland, C. A. Wheaton, P. G. Hayes, Organometallics 2010, 29, 1079.
57. C. A. Wheaton, P. G. Hayes, Dalton Trans. 2010, 39, 3861.
58. C. A. Wheaton, P. G. Hayes, Chem. Commun. 2010, 46, 8404.
59. H. Sun, J. S. Ritch, P. G. Hayes, Inorg. Chem. 2011, 50, 8063.
60. E. Piedra-Arroni, P. Brignou, A. Amgoune, S. M. Guillaume, J.-F. Carpentier, D. Bourissou, Chem. Commun. 2011, 47, 9828.
61. P. Brignou, S. M. Guillaume, T. Roisnel, D. Bourissou, J.-F. Carpentier, Chem. Eur. J. 2012,.
62. Y. Sarazin, V. Poirier, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3423.
63. Y. Sarazin, B. Liu, T. Roisnel, L. Maron, J.-F. Carpentier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9069.
64. B. Liu, T. Roisnel, Y. Sarazin, Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 2.
65. S. Asano, T. Aida, S. Inoue, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1148.
66. T. Aida, S. Inoue, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 39.
67. N. Ajellal, J.-F. Carpentier, C. Guillaume, S. M. Guillaume, M. Hélou, V. Poirier, Y. Sarazin, A. Trifonov, Dalton Trans. 2010, 39, 8363.
68. S. J. Lancaster, A. Rodriguez, A. Lara-Sanchez, M. D. Hannant, D. A. Walker, D. L. Hughes, M. Bochmann, Organometallics 2002, 21, 451.
69. L. Bourget-Merle, M. F. Lappert, J. R. Severn, Chem. Rev. 2002, 102, 3031.
70. M. S. Hill, R. Pongtavornpinyo, P. B. Hitchcock, Chem. Commun. 2006, 3720.
71. S. Harder, F. Feil, T. Repo, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1991.
72. M. H. Hannant, J. A. Wright, S. J. Lancaster, D. L. Hughes, P. N. Horton, M. Bochmann, Dalton Trans. 2006, 2415.
73. Y. Sarazin, D. L. Hughes, N. Kaltsoyannis, J. A. Wright, M. Bochmann, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 881.
74. M. Bochmann, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2000.
75. S. Sarish, S. Nembenna, S. Nagendran, H. W. Roesky, A. Pal, R. Herbst-Irmer, A. Ringe, J. Magull, Inorg. Chem. 2008, 47, 5971.
76. C. Ruspic, S. Nembenna, A. Hofmeister, J. Magull, S. Harder, H. W. Roesky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15000.
77. S. Harder, J. Brettar, Angew. Chem. 2006, 118, 3554;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3474.
79. S. Nembenna, H. W. Roesky, S. Nagendran, A. Hofmeister, J. Magull, P.-J. Wilbrandt, M. Hahn, Angew. Chem. 2007, 119, 2564;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2512.
81. Pyramidalization of the geometry around the metal center (with respect to the mean plane defined by the NCCCN atoms in the ligand backbone) is also known to favor involvement of d orbitals in the bonding, see:, L. Perrin, L. Maron, O. Eisenstein, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2003, 124, 25.
82. M. G. Cushion, P. Mountford, Chem. Commun. 2011, 47, 2276.
83. M. Save, M. Schappacher, A. Soum, Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 889.
84. J. Feldman, S. J. McLain, A. Parthasarathy, W. J. Marshall, J. C. Calabrese, S. D. Arthur, Organometallics 1997, 16, 1514.
85. J. M. Boncella, C. J. Coston, J. K. Cammack, Polyhedron 1991, 10, 769.
86. Y. Sarazin, R. H. Howard, D. L. Hughes, S. M. Humphrey, M. Bochmann, Dalton Trans. 2006, 340.
87. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for the Determination of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
88. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
89. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 82, 284.
90. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
91. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
92. P. Fuentealba, V. Szentpaly, L. H. Preuss, H. Stoll, J. Phys. B 1985, 18, 1287.
93. A. Bergner, M. Dolg, W. Kuechle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
94. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209.
95. J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016.
96. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.