Efficient one-pot synthesis of multi-substituted dihydrofurans by ruthenium(II)-catalyzed [3+2] cycloaddition of cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds with olefins

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 11-12, 2013, Pages 2361-2374

  Xia, Likai ^a   Lee, Yong Rok ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

Cycloaddition; Diazo compounds; Ionic liquids; Microwave chemistry; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 84884499920     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300245     Document Type: Article

References (219)

1. a) F. M. Dean, in: Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 2, (Eds.: A. R. Katritzky), Academic, New York, 1982; Vol. 30, pp 167-238
2. b) F. M. Dean, M. V. Sargent, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, part 3, (Eds.: C. W. Bird, G. W. H. Cheeseman), Pergamon, New York, 1984, pp 531-598
3. c) B. H. Lipshutz, Chem. Rev. 1986, 86, 795-820.
4. a) K. Nakanishi, in: Natural Products Chemistry; Kodansha, Tokyo, 1974
5. b) The Chemistry of Heterocyclic Flavoring and Aroma Compounds, (Ed.: G. Vernin), Ellis Horwood, Chichester, 1982
6. c) I. Kubo, Y.W. Lee, V. Balogh-Nair, K. Nakanishi, A. Chapya, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 949-950
7. d) G. Schulte, P. J. Scheuer, O. J. McConnell, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2159-2167.
8. a) C.-R. Liu, B.-H. Zhu, J.-C. Zheng, X.-L. Sun, Z. Xie, Y. Tang, Chem. Commun. 2011, 47, 1342-1344
9. b) S. Ye, Z. Yu, Chem. Commun. 2011, 47, 794-796
10. c) E. S. Kim, K. H. Kim, S. Park, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4648-4652
11. d) C. Zhong, T. Liao, O. Tuguldur, X. Shi, Org. Lett. 2010, 12, 2064-2067
12. e) D. P. Sahu, S. K. Giri, V. Varshney, S. Kumar, Synth. Commun. 2009, 39, 3406-3419
13. f) B. M. Vinosha, S. Renuga, M. Gnanadeebam, S. Perumal, A. Lycka, Synth. Commun. 2009, 39, 2776-2788
14. g) G.-W. Wang, J. Gao, Org. Lett. 2009, 11, 2385-2388
15. h) C. Chuang, K. Chen, Y. Hsu, A. Tsai, S. Liu, Tetrahedron 2008, 64, 7511-7516.
16. a) W. J. Moran, A. Rodriguez, Org. Prep. Proced. Int. 2012, 44, 103-130
17. b) X.-L. Hou, Z. Yang, K.-S. Yeung, H. N. C. Wong, Prog. Heterocycl. Chem. 2009, 21, 179-223
18. c) S. F. Kirsch, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2076-2080
19. d) R. C. D. Brown, Angew. Chem. 2005, 117, 872-874
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 850-852
21. e) B. A. Keay, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 209-215
22. f) X. L. Hou, H. Y. Cheng, T. Y. Hon, P. L. Kwan, T. H. Lo, S. Y. Tong, H. N. C. Wong, Tetrahedron 1998, 54, 1955-2020
23. g) L. Kurt, B. Czake, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic, Amsterdam, 2005
24. h) F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett. 2000, 2, 3535-3537
25. i) W. C. Christopfel, L. L. Miller, J. Org. Chem. 1986, 51, 4169-4175.
26. a) G. Savitha, R. Sudhakar, P. T. Perumal, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7260-7263
27. b) G. Savitha, S. K. Niveditha, D. Muralidharan, P. T. Perumal, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2943-2948
28. c) W. Chen, X. Huang, H. Zhou, L. Ren, Synthesis 2006, 609-614
29. d) V. Nair, T. D. Suja, K. Mohanan, Synthesis 2006, 2335-2338
30. e) G. Bar, F. Bini, A. F. Parsons, Synth. Commun. 2003, 33, 213-222.
31. a) G. Bar, A. F. Parsons, C. B. Thomas, Chem. Commun. 2001, 1350-1351
32. b) J.-W. Huang, M. Shi, J. Org. Chem. 2005, 70, 3859-3863
33. c) S. Kajikawa, H. Nishino, K. Kurosawa, Heterocycles 2001, 54, 171-183
34. d) V. Nair, J. Mathew, K. V. Radhakrishnan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 1487-1492.
35. a) M. Zhao, F. Wang, X. Li, Org. Lett. 2012, 14, 1412-1415
36. b) B.-C. Hong, I.-C. Shen, J.-H. Liao, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 935-938.
37. a) M. Palanivelu, M. K. E. N. Nalla, N. M. Prem, J. Chem. 2012, 9, 359-364
38. b) T. Demappa, Mahadevaiah, J. Appl. Polym. Sci. 2008, 108, 1667-1674
39. c) H.-S. Kwon, E. Chung, D.-I. Lee, C.-H. Lee, I.-S. Ahn, J.-Y. Kim, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 112, 2935-2941
40. d) S. Hwang, Y.-W. Lee, C.-H. Lee, I.-S. Ahn, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6009-6015
41. e) R. Nicolay, L. Marx, P. Hemery, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2007, 40, 6067-6075
42. f) A. Spangenberg, J.-P. Malval, H. Akdas-Kilig, J.-L. Fillaut, F. Stehlin, N. Hobeika, F. Morlet-Savary, O. Soppera, Macromolecules 2012, 45, 1262-1269
43. g) N. Nasser, R. J. Puddephatt, Chem. Commun. 2011, 47, 2808-2810
44. h) N. L. S. Yue, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Dalton Trans. 2010, 39, 1273-1281
45. i) T. Gruendling, G. Hart-Smith, T. P. Davis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Macromolecules 2008, 41, 1966-1971.
46. a) Q. Xiao, Y. Zhang, J. Wang, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236-247
47. b) X. Zhao, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 10162-10173
48. c) A. T. P. C. Gomes, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 835-847
49. d) M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou, Chem. Rev. 2010, 110, 704-724
50. e) M. M. Diaz-Requejo, P. J. Parez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394
51. f) M. M. Diaz-Requejo, P. J. Perez, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5441-5450
52. g) C. C. Silveira, A. L. Braga, T. S. Kaufman, E. J. Lenardao, Tetrahedron 2004, 60, 8295-8328
53. h) I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2004, 104, 2127-2198
54. i) H. M. L. Davies, R. E. J. Beckwith, Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903.
55. a) A. Asouti, L. P. Hadjiarapoglou, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9073-9076
56. b) I. Alexiou, E. P. Gogonas, L. P. Hadjiarapoglou, Synlett 1999, 12, 1925-1926.
57. a) T. T.-L. Au-Yeung, S.-S. Chan, A. S. C. Chan, in: Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd edn., Vol. 2, (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp 14-28
58. b) C. A. Merlic, A. L. Zechman, Synthesis 2003, 1137-1156
59. c) Y. R. Lee, J. C. Hwang, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1568-1577
60. d) Y. R. Lee, J. Y. Suk, Tetrahedron 2002, 58, 2359-2367
61. e) Y. R. Lee, J. Y. Suk, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4795-4799
62. f) H. Wang, J. R. Denton, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2011, 13, 4316-4319
63. g) J. F. Briones, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2011, 13, 3984-3987
64. h) A. Prieto, M. R. Fructos, M. M. Diaz-Requejo, P. J. Perez, P. Perez-Galan, N. Delpont, A. M. Echavarren, Tetrahedron 2009, 65, 1790-1793
65. i) C. J. Lovely, J. A. Flores, X. Meng, H. V. R. Dias, Synlett 2009, 129-132
66. j) H. Xu, W. Zhang, D. Shu, J. B. Werness, W. Tang, Angew. Chem. 2008, 120, 9065-9068
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8933-8936
68. k) P. D. Pohlhaus, S. D. Sanders, A. T. Parsons, W. Li, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642-8650
69. l) J. L. Thompson, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6090-6091
70. m) S. O'Keeffe, F. Harrington, A. R. Maguire, Synlett 2007, 2367-2370.
71. a) D. Rix, R. Ballesteros-Garrido, W. Zeghida, C. Besnard, J. Lacour, Angew. Chem. 2011, 123, 7446-7449
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7308-7311
73. b) W. Zeghida, C. Besnard, J. Lacour, Angew. Chem. 2010, 122, 7411-7414
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7253-7256
75. c) C.-D. Lu, Z.-Y. Chen, H. Liu, W.-H. Hu, A.-Q. Mi, M. P. Doyle, J. Org. Chem. 2004, 69, 4856-4859
76. d) M. Yang, T. R. Webb, P. Livant, J. Org. Chem. 2001, 66, 4945-4949
77. e) P. D. Cunningham, N. W. A. Geraghty, P. J. McArdle, P. V. Murphy, T. J. O Sullivan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1-4
78. f) M. J. Rosenfeld, B. K. R. Shankar, H. Shechter, J. Org. Chem. 1988, 53, 2699-2705.
79. a) V. V. Shevchenko, A. A. Shakhmin, V. A. Nikolaev, Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1741-1744
80. b) B. Schulze, V. V. Nikolaev, L. Hennig, L. L. Rodina, J. Sieler, V. A. Nikolaev, Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 740-746
81. c) P. Muller, Y. F. Allenbach, G. Bernardinelli, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3164-3178
82. d) Y. R. Lee, B. S. Cho, H. J. Kwon, Tetrahedron 2003, 59, 9333-9347
83. e) H. V. R. Dias, R. G. Browning, S. A. Polach, H. V. K. Diyabalanage, C. J. Lovely, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9270-9271
84. f) M. C. Pirrung, J. Zhang, K. Lackey, D. D. Sternbach, F. Brown, J. Org. Chem. 1995, 60, 2112-2124
85. g) M. P. Doyle, W. H. Tamblyn, V. Bagheri, J. Org. Chem. 1981, 46, 5094-5102.
86. a) E. Rodriguez-Cardenas, R. Sabala, M. Romero-Ortega, A. Ortiz, H. F. Olivo, Org. Lett. 2012, 14, 238-240
87. b) R. M. Moriarty, S. Tyagi, D. Ivanov, M. Constantinescu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7564-7565.
88. L. Xia, Y. R. Lee, S. H. Kim, W. S. Lyoo, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1554-1558.
89. P. Muller, S. Chappellet, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1010-1021.
90. X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19981-19984.
91. a) V. K.-Y. Lo, Z. Guo, M. K.-W. Choi, W.-Y. Yu, J.-S. Huang, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7588-7591
92. b) N. D. Koduri, H. Scott, B. Hileman, J. D. Cox, M. Coffin, L. Glicksberg, S. R. Hussaini, Org. Lett. 2012, 14, 440-443
93. c) F. Cambeiro, S. Lopez, J. A. Varela, C. Saa, Angew. Chem. 2012, 124, 747-751
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 723-727
95. d) D. J. E. Piper, G. J. Barbante, N. Brack, P. J. Pigram, C. F. Hogan, Langmuir 2011, 27, 474-480
96. e) M. Austeri, D. Rix, W. Zeghida, J. Lacour, Org. Lett. 2011, 13, 1394-1397
97. f) Ruthenium in Organic Synthesis, (Ed.: S.-I. Murahashi), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
98. g) M. Wang, C. Li, Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 321-336
99. h) G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
100. i) B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, Chem. Rev. 2009, 109, 3817-3858
101. j) C. Samojlowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742
102. k) B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067-2096
103. l) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660.
104. a) Y. R. Lee, B. S. Cho, Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 779-782
105. b) F.-E. Chen H. Fu, G. Meng, Y. Cheng, Y.-L. Hu, Synthesis 2000, 1091-1094
106. c) S. C. Roy, P. K. Mandal, Tetrahedron 1996, 52, 12495-12498
107. d) J. Yoshida, S. Yano, T. Ozawa, N. Kawabata, J. Org. Chem. 1985, 50, 3467-3473
108. e) M. C. Pirrung, Y. R. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4814-4821
109. f) M. C. Pirrung, Y. R. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 673-674
110. g) M. C. Pirrung, J. Zhang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5987-5990
111. h) J. M. Mellor, S. Mohammed, Tetrahedron 1993, 49, 7557-7566
112. i) J. M. Mellor, S. Mohammed, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7107-7110
113. j) G. A. Kraus, B. E. Johnston, J. M. Applegate, J. Org. Chem. 1991, 56, 5688-5691
114. k) M. E. Alonso, A. Morales, A.W. Chitty, J. Org. Chem. 1982, 47, 3747-3754.
115. b) C. O. Kappe, E. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1280-1290
116. c) C. O. Kappe, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1127-1139
117. d) M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717-727
118. e) B. Wathey, J. Tierney, P. Lidstrom, J. Westman, Drug Discovery Today 2002, 7, 373-380
119. f) A. Lew, P. O. Krutzik, M. E. Hart, A. R. Chamberlin, J. Comb. Chem. 2002, 4, 95-105
120. g) P. Lidstrom, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283.
121. a) C. O. Kappe, D. Dallinger, Mol. Diversity 2009, 13, 71-193
122. b) A. Stadler, C. O. Kappe, Microwave Assisted Org. Synth. 2005, 177-221
123. c) B. Desai, C. O. Kappe, Top. Curr. Chem. 2004, 242, 177-208
124. d) C. O. Kappe, Angew. Chem. 2004, 116, 6408-6443
125. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284
126. e) C. O. Kappe, A. Stadler, Microwaves Org. Synth. 2002, 405-433.
127. F. M. Wong, J. Wang, A. C. Hengge, W. Wu, Org. Lett. 2007, 9, 1663-1665.
128. a) D. Valette, Y. Lian, J. P. Haydek, K. I. Hardcastle, H. M. L. Davies, Angew. Chem. 2012, 124, 8764-8767
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8636-8639
130. b) R. Sambasivan, Z. T. Ball, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8203-8206
131. c) P. Gu, Y. Su, X.-P. Wu, J. Sun, W. Liu, P. Xue, R. Li, Org. Lett. 2012, 14, 2246-2249
132. d) A. DeAngelis, O. Dmitrenko, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11035-11043
133. e) R. Ballesteros-Garrido, D. Rix, C. Besnard, J. Lacour, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6626-6631
134. f) X. Xu, H. Lu, J. V. Ruppel, X. Cui, D. M. S. Lopez, L. Wojtas, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15292-15295
135. g) A. G. Smith, M. C. Slade, J. S. Johnson, Org. Lett. 2011, 13, 1996-1999
136. h) V. N. G. Lindsay, C. Nicolas, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8972-8981
137. i) T. Goto, K. Takeda, M. Anada, K. Ando, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4200-4203
138. j) L. Gao, G.-S. Hwang, D. H. Ryu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20708-20711
139. k) P. C. Del, A. Corma, M. Iglesias, F. Sanchez, Green Chem. 2011, 13, 2471-2481
140. l) P. Pelphrey, J. Hansen, H. M. L. Davies, Chem. Sci. 2010, 1, 254-257
141. m) D. Marcoux, V. N. G. Lindsay, A. B. Charette, Chem. Commun. 2010, 46, 910-912
142. n) A. Corma, M. Iglesias, I. X. F. X. Llabres, F. Sanchez, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9789-9795
143. o) D. Marcoux, S. R. Goudreau, A. B. Charette, J. Org. Chem. 2009, 74, 8939-8955
144. p) P. Panne, A. DeAngelis, J. M. Fox, Org. Lett. 2008, 10, 2987-2989.
145. a) X. Xu, D. Shabashov, P. Y. Zavalij, M. P. Doyle, Org. Lett. 2012, 14, 800-803
146. b) X. Xu, D. Shabashov, P. Y. Zavalij, M. P. Doyle, J. Org. Chem. 2012, 77, 5313-5317
147. c) R. A. Rajasekar, Z. Guo, F.-M. Siu, C.-N. Lok, F. Liu, K.-C. Yeung, C.-Y. Zhou, C.-M. Che, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9165-9174
148. d) N. Shimada, T. Oohara, J. Krishnamurthi, H. Nambu, S. Hashimoto, Org. Lett. 2011, 13, 6284-6287
149. e) C.-Y. Zhou J.-S. Huang, C.-M. Che, Synlett 2010, 2681-2700
150. f) L. Rout, A. M. Harned, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12926-12928
151. g) D. M. Hodgson D. Angrish, A. H. Labande, Chem. Commun. 2006, 627-628
152. h) P. Muller, Y. F. Allenbach, S. Chappellet, A. Ghanem, Synthesis 2006, 1689-1696
153. i) S. Chappellet, P. Muller, Synlett 2004, 2573-2575
154. j) Y. Li, P. W. H. Chan, N.-Y. Zhu, C.-M. Che, H.-L. Kwong, Organometallics 2004, 23, 54-66
155. k) G.-Y. Li, J. Chen, W.-Y. Yu, W. Hong, C.-M. Che, Org. Lett. 2003, 5, 2153-2156
156. l) S. Muthusamy, S. A. Babu, C. Gunanathan, B. Ganguly, E. Suresh, P. Dastidar, J. Org. Chem. 2002, 67, 8019-8033
157. m) C.-Y. Zhou, W.-Y. Yu, C.-M. Che, Org. Lett. 2002, 4, 3235-3238
158. n) S. Kitagaki, M. Anada, O. Kataoka, K. Matsuno, C. Umeda, N. Watanabe, S.-I. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417-1418
159. o) K. J. Doyle, C. J. Moody, Tetrahedron 1994, 50, 3761-3772.
160. a) M. C. Pirrung, H. Liu, A. T. Morehead, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014-1023
161. b) M. C. Pirrung, K. P. Kaliappan, Org. Lett. 2000, 2, 353-355
162. c) M. C. Pirrung, F. Blume, J. Org. Chem. 1999, 64, 3642-3649
163. d) M. C. Pirrung, J. Zhang, K. Lackey, D. D. Sternbach, F. Brown, J. Org. Chem. 1995, 60, 2112-2124
164. e) M. C. Pirrung, Y. R. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4814-4821
165. f) M. C. Pirrung, J. Zhang, A. T. McPhail, J. Org. Chem. 1991, 56, 6269-6271.
166. a) B. Yin, G. Zeng, C. Cai, F. Ji, L. Huang, Z. Li, H. Jiang, Org. Lett. 2012, 14, 616-619
167. b) C. Su, X. Huang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 135-140
168. c) S. A. Eastham, S. P. Ingham, M. R. Hallett, J. Herbert, P. Quayle, J. Raftery, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2299-2304
169. d) G. Zhou, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11958-11959
170. e) R. Weisser, W. Yue, O. Reiser, Org. Lett. 2005, 7, 5353-5356
171. f) D. Crich, M. Bruncko, S. Natarajan, B. K. Teo, D. A. Tocher, Tetrahedron 1995, 51, 2215-2228
172. g) J. Bujons, F. Sanchez-Baeza, A. Messeguer, Tetrahedron 1994, 50, 7597-7610
173. h) A. Celli, M. Scotton, A. Sega, Tetrahedron 1992, 48, 5883-5900
174. i) J. Vader, H. Sengers, G. A. De, Tetrahedron 1989, 45, 2131-2142.
175. a) I.-S. H. Lee, M. J. Kwon, C. K. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 341-343
176. b) Y. Wang, X. Bi, D. Li, P. Liao, Y. Wang, J. Yang, Q. Zhang, Q. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 809-811
177. c) L. Piras, C. Ghiron, G. Minetto, M. Taddei, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 459-462
178. d) R. Martinez, J. G. Avila, M. T. Ramirez, A. Perez, A. Martinez, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4007-4016
179. e) J. M. Bobbitt, C. L. Kulkarni, C. P. Dutta, H. Kofod, N. C. Kaolin, J. Org. Chem. 1978, 43, 3541-3544.
180. a) M. Kitamura, N. Tashiro, T. Okauchi, Synlett 2009, 2943-2944
181. b) M. Kitamura, N. Tashiro, R. Sakata, T. Okauchi, Synlett 2010, 2503-2505
182. c) M. Kitamura, N. Tashiro, S. Miyagawa, T. Okauchi, Synthesis 2011, 1037-1044.
183. D. Kalpogiannaki, C.-I. Martini, A. Nikopoulou, J. A. Nyxas, V. Pantazi, L. P. Hadjiarapoglou, Tetrahedron 2013, 69, 1566-1575.
184. a) J. Yoshida, K. Sakaguchi, S. Isoe, J. Org. Chem. 1988, 53, 2525-2533
185. b) E. J. Corey A. K. Ghosh, Chem. Lett. 1987, 223-226
186. c) J. Yoshida, K. Sakaguchi, S. Isoe, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6075-6078.
187. a) P. Muller, S. Chappellet, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1010-1021
188. b) Y. R. Lee, B. S. Cho, Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 779-782
189. c) F.-E. Chen, H. Fu, G. Meng, Y. Cheng, Y.-L. Hu, Synthesis 2000, 1091-1094
190. d) S. C. Roy, P. K. Mandal, Tetrahedron 1996, 52, 12495-12498
191. e) J. Yoshida, S. Yano, T. Ozawa, N. Kawabata, J. Org. Chem. 1985, 50, 3467-3473.
192. a) M. Yilmaz, A. T. Pekel, Synth. Commun. 2001, 31, 3871-3876
193. b) Y. R. Lee, A. T. Morehead Jr, Tetrahedron 1995, 51, 4909-4922.
194. a) P. Muller, Y. F. Allenbach, M. Ferri, G. Bernardinelli, ARKIVOC 2003, 80-95
195. b) S. A. Matlin, W. J. Lough, L. Chan, D. M. H. Abram, Z. Zhou, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1038-1040.
196. a) K. Paizanos, D. Charalampou, N. Kourkoumelis, D. Kalpogiannaki, L. Hadjiarapoglou, A. Spanopoulou, K. Lazarou, M. J. Manos, A. J. Tasiopoulos, M. Kubicki, S. K. Hadjikakou, Inorg. Chem. 2012, 51, 12248-12259
197. b) R. Chawla, A. K. Singh, L. D. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3382-3384
198. c) N. N. Karade, S. G. Shirodkar, M. N. Patil, R. A. Potrekar, H. N. Karade, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6729-6731.
199. a) R. Grigg, N. Kongkathip, B. Kongkathip, S. Luangkamin, H. A. Dondas, Tetrahedron 2002, 58, 377
200. b) V. Nair, L. G. Nair, L. Balagopal, J. Mathew, Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2000, 39, 352-356.
201. a) Y. R. Lee, S. H. Yoon, Y. Seo, B. S. Kim, Synthesis 2004, 2787-2798
202. b) Y. R. Lee, B. S. Kim, D. H. Kim, Tetrahedron 2000, 56, 8845-8853
203. c) Y. R. Lee, Synth. Commun. 1998, 28, 865-869.
204. a) A. K. Ghosh, B. D. Chapsal, A. Baldridge, M. P. Steffey, D. E. Walters, Y. Koh, M. Amano, H. Mitsuya, J. Med. Chem. 2011, 54, 622-634
205. b) C.-J. Lee, B.-S. Kim, Kongop Hwahak 2010, 21, 586-589.
206. a) H. Yang, Z. Zheng, J. Zeng, H. Liu, B. Yi, Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 2623-2626
207. b) I. Shimada, K. Maeno, K.-I. Kazuta, H. Kubota, T. Kimizuka, Y. Kimura, K.-I. Hatanaka, Y. Naitou, F. Wanibuchi, S. Sakamoto, S.-I. Tsukamoto, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1966-1982
208. c) K.-I. Tamaso, Y. Hatamoto, Y. Obora, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2007, 72, 8820-8823
209. d) H. Imagawa, S. Kotani, M. Nishizawa, Synlett 2006, 642-644
210. e) E. Tang, X. Huang, W.-M. Xu, Tetrahedron 2004, 60, 9963-9969.
211. N. M. Tanchuk, M. M. Vartanyan, N. P. Karzhavina, S. Y. Knyazhanskii, E. A. Runova, E. A. Karakhanov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1986, 308-311.
212. a) L. O. R. Pereira, A. C. Cunha, M. Cecilia, S. B. V. De, V. F. Ferreira, J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 368-374
213. b) A. C. Cunha, L. O. R. Pereira, S. R. O. P. De, M. Cecilia, S. B. V. De, V. F. Ferreira, Synth. Commun. 2000, 30, 3215-3226.
214. C. Batsila, G. Kostakis, L. P. Hadjiarapoglou, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5997-6000.
215. P. Muller, G. Bernardinelli, Y. F. Allenbach, M. Ferri, S. Grass, Synlett 2005, 1397-1400.
216. a) M. M. Vartanyan, E. A. Runova, N. M. Tachuk, E. A. Karakhanov, Vestn. Mosk. Univ. Ser. 2: Khim. 1987, 28, 386-388
217. b) R. A. Karakhanov, M. M. Vartanyan, N. P. Karzhavina, A. V. Ignatenko, Zh. Org. Khim. 1983, 19, 2633-2634.
218. a) Y. R. Lee, B. S. Kim, J. H. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 585-586
219. b) J. Yoshida, K. Sakaguchi, S. Nakatani, S. Isoe, Stud. Org. Chem. (Amsterdam) 1987, 30, 85-88.