Two-photon oxygen sensing with quantum dot-porphyrin conjugates

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 18, 2013, Pages 10394-10406

  Lemon, Christopher M ^a,b   Karnas, Elizabeth ^a   Bawendi, Moungi G ^a   Nocera, Daniel G ^b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOSILICON DERIVATIVE; OXYGEN; PALLADIUM; PORPHYRIN; QUANTUM DOT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTON; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSILICON COMPOUNDS; OXYGEN; PALLADIUM; PHOTONS; PORPHYRINS; QUANTUM DOTS;

EID: 84884250631     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4011168     Document Type: Article

References (98)

1. Vaupel, P.; Kallinowski, F.; Okunieff, P. Cancer Res. 1989, 49, 6449-6465
2. Helmlinger, G.; Yuan, F.; Dellian, M.; Jain, R. K. Nat. Med. 1997, 3, 177-182
3. Chauhan, V. P.; Stylianopoulos, T.; Boucher, Y.; Jain, R. K. Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2011, 2, 281-298
4. Folkman, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 273-286
5. Jain, R. K. Science 2005, 307, 58-62
6. Snee, P. T.; Somers, R. C.; Nair, G.; Zimmer, J. P.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13320-13321
7. Somers, R. C.; Lanning, R. M.; Snee, P. T.; Greytak, A. B.; Jain, R. K.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. Chem. Sci. 2012, 3, 2980-2985
8. Kay, E. R.; Lee, J.; Nocera, D. G.; Bawendi, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1165-1169
9. McLaurin, E. J.; Greytak, A. B.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12994-13001
10. Murray, C. B.; Norris, D. J.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8706-8715
11. Alivisatos, P. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 47-52
12. Xia, Z.; Rao, J. Curr. Opin. Biotechnol. 2009, 20, 37-44
13. Baltazar, R.; Vistas, C. R.; Ferreira, G. N. M. In Nanocomposite Particles for Bio-Applications: Materials and Bio-Interfaces; Trindade, T.; da Silva, A. L. D., Eds.; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2012; pp 265-282.
14. Medintz, I. L.; Clapp, A. R.; Mattoussi, H.; Goldman, E. R.; Fisher, B.; Mauro, J. M. Nat. Mater. 2003, 2, 630-638
15. Somers, R. C.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 579-591
16. Suzuki, M.; Husimi, Y.; Komatsu, H.; Suzuki, K.; Douglas, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5720-5725
17. Blanton, S. A.; Dehestani, A.; Lin, P. C.; Guyot-Sionnest, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 317-322
18. Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434-1436
19. Pu, S. C.; Yang, M. J.; Hsu, C. C.; Lai, C. W.; Hsieh, C. C.; Lin, S. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T. Small 2006, 2, 1308-1313
20. Richards-Kortum, R.; Sevick-Muraca, E. Annu. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 555-606
21. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369-1377
22. Jain, R. K.; Booth, M. F.; Padera, T. P.; Munn, L. L.; Fukumura, D.; Brown, E. In Handbook of Biomedical Nonlinear Optical Microscopy; Masters, B. R.; So, P. T. C., Eds.; Oxford University Press: New York, 2008; pp 735-756.
23. Yoshihara, T.; Yamaguchi, Y.; Hosaka, M.; Takeuchi, T.; Tobita, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4148-4151
24. Coogan, M. P.; Court, J. B.; Gray, V. L.; Hayes, A. J.; Lloyd, A. H.; Millet, C. O.; Pope, S. J. A.; Lloyd, D. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 103-109
25. Amelia, M.; Lavie-Cambot, A.; McClenaghan, N. D.; Credi, A. Chem. Commun. 2011, 47, 325-327
26. Okura, I.; Kamachi, T. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing: Singapore, 2011; Vol. 12; pp 297-348.
27. Tripathi, V. S.; Lakshminarayana, G.; Nogami, M. Sens. Actuators, B 2010, 147, 741-747
28. Wang, X.; Meier, R. J.; Link, M.; Wolfbeis, O. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4907-4909
29. Amao, Y.; Miyakawa, K.; Okura, I. J. Mater. Chem. 2000, 10, 305-308
30. Zhang, H.; Sun, Y.; Ye, K.; Zhang, P.; Wang, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3181-3186
31. Dunphy, I.; Vinogradov, S. A.; Wilson, D. F. Anal. Biochem. 2002, 310, 191-198
32. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006.
33. Kruk, M.; Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kuzmitsky, V.; Gael, V.; Rebane, A. J. Lumin. 2003, 105, 45-55
34. Briñas, R. P.; Troxler, T.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11851-11862
35. Finikova, O. S.; Troxler, T.; Senes, A.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6977-6990
36. Finikova, O. S.; Lebedev, A. Y.; Aprelev, A.; Troxler, T.; Gao, F.; Garnacho, C.; Muro, S.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. ChemPhysChem 2008, 9, 1673-1679
37. Sinks, L. E.; Robbins, G. P.; Roussakis, E.; Troxler, T.; Hammer, D. A.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14373-14382
38. Gryko, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2249-2252
39. Zaidi, S. H. H.; Muthukumaran, K.; Tamaru, S.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8356-8365
40. Dogutan, D. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 6187-6201
41. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812
42. Zaidi, S. H. H.; Loewe, R. S.; Clark, B. A.; Jacob, M. J.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 304-314
43. Sharada, D. S.; Muresan, A. Z.; Muthukumaran, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3500-3510
44. Leatherdale, C. A.; Woo, W. K.; Mikulec, F. V.; Bawendi, M. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7619-7622
45. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179
46. Suzuki, K.; Kobayashi, A.; Kaneko, S.; Takehira, K.; Yoshihara, T.; Ishida, H.; Shiina, Y.; Oishi, S.; Tobita, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850-9860
47. Grabolle, M.; Spieles, M.; Lesnyak, V.; Gaponik, N.; Eychmüller, A.; Resch-Genger, U. Anal. Chem. 2008, 81, 6285-6294
48. Pizano, A. A.; Lutterman, D. A.; Holder, P. G.; Teets, T. S.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 39-43
49. Holder, P. G.; Pizano, A. A.; Anderson, B. L.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1172-1180
50. Loh, Z. H.; Miller, S. E.; Chang, C. J.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11700-11708
51. Brown, E. B.; Campbell, R. B.; Tsuzuki, Y.; Xu, L.; Carmeliet, P.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Med. 2001, 7, 864-868
52. Lanning, R. M. Ph.D. Thesis, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, U.S.A., 2009.
53. Förster, T. Ann. Phys. 1948, 437, 55-75
54. Steinberg, I. Z. Annu. Rev. Biochem. 1971, 40, 83-114
55. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84 th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003.
56. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112-122
57. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836
58. Lembo, A.; Tagliatesta, P.; Cicero, D.; Leoni, A.; Salvatori, A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1093-1096
59. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Shergalis, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3145-3149
60. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476
61. Ishikawa, Y.; Yamashita, A.; Uni, T. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 287-293
62. Sirish, M.; Chertkov, V. A.; Schneider, H. J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1181-1188
63. Gianferrara, T.; Giust, D.; Bratsos, I.; Alessio, E. Tetrahedron 2007, 63, 5506-5013
64. Wu, L.; Hu, P.; Xiao, Y.; Zhang, M.; Zhang, L.; Weng, X.; Wu, X.; Zhou, X.; Cao, X. Chem. Biodiversity 2008, 5, 153-161
65. Dogutan, D. K.; Zaidi, S. H. H.; Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7701-7714
66. Dogutan, D. K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 6728-6742
67. Dean, M.; Schmink, J. R.; Leadbeater, N. E.; Brückner, C. Dalton Trans. 2008, 1341-1345
68. Obata, M.; Matsuura, N.; Mitsuo, K.; Nagai, H.; Asai, K.; Harada, M.; Hirohara, S.; Tanihara, M.; Yano, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 663-670
69. Milic, T. N.; Chi, N.; Yablon, D. G.; Flynn, G. W.; Batteas, J. D.; Drain, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2117-2119
70. Deiters, E.; Bulach, V.; Hosseini, M. W. New. J. Chem. 2006, 30, 1289-1294
71. Yedukondalu, M.; Ravikanth, M. J. Chem. Sci. 2011, 123, 201-214
72. Li, Y.; Xiao, J.; Shubina, T. E.; Chen, M.; Shi, Z.; Schmid, M.; Steinrück, H. P.; Gottfried, J. M.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6401-6408
73. Lipstman, S.; Goldberg, I. Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2008, C64, m53-m57
74. Fleischer, E. B.; Miller, C. K.; Webb, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2342-2347
75. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3; pp 1-165.
76. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes; Academic Press: San Diego, CA, 1992; pp 498-502.
77. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 359-375
78. Callis, J. B.; Gouterman, M.; Jones, Y. M.; Henderson, B. H. J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 410-420
79. Quimby, D. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5111-5117
80. Zenkevich, E. I.; Sagun, E. I.; Knyukshto, V. N.; Stasheuski, A. S.; Galievsky, A. V.; Stupak, A. P.; Blaudeck, T.; von Borczyskowski, C. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 21535-21545
81. Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 9232-9241
82. Bonin, K. D.; McIlrath, T. J. J. Opt. Soc. Am. B: Opt. Phys. 1984, 1, 52-55
83. Petek, H.; Bell, A. J.; Choi, Y. S.; Yoshihara, K.; Tounge, B. A.; Christensen, R. L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 4726-4739
84. Javier, A.; Magana, D.; Jennings, T.; Strouse, G. F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1423-1425
85. Wen, Y.; Liu, Y.; Yang, Y.; An, L.; Song, W.; Yang, Z. J. Micro/Nanolith. MEMS MOEMS 2010, 9, 031003/1-4
86. Zenkevich, E. I.; Sagun, E. I.; Yarovoi, A. A.; Shulga, A. M.; Knyukshto, V. N.; Stupak, A. P.; von Borczyskowski, C. Opt. Spectrosc. 2007, 103, 958-968
87. Jones, M.; Lo, S. S.; Scholes, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 3011-3016
88. Klimov, V. I.; Mikhailovsky, A. A.; Branch, D. W.; Leatherdale, C. A.; Bawendi, M. G. Science 2000, 287, 1011-1013
89. Wackerly, D. D.; Mendenhall, W.; Scheaffer, R. L. Mathematical Statistics with Applications, 6 th ed.; Duxbury: Pacific Grove, CA, 2002; pp 124-126.
90. Zenkevich, E.; Cichos, F.; Shulga, A.; Petrov, E. P.; Blaudeck, T.; von Borczyskowski, C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8679-8692
91. Talapin, D. V.; Rogach, A. L.; Kornowski, A.; Hasse, M.; Weller, H. Nano Lett. 2001, 1, 207-211
92. Balogh, L.; Zhang, C.; O'Brien, S.; Turro, N. J.; Brus, L. Chim. Oggi 2002, 20, 45-51
93. Bullen, C.; Mulvaney, P. Langmuir 2006, 22, 3007-3013
94. Jorge, P. A. S.; Mayeh, M.; Benrashid, R.; Caldas, P.; Santos, J. L.; Farahi, F. Appl. Opt. 2006, 45, 3760-3767
95. Collier, B. B.; Singh, S.; McShane, M. Analyst 2011, 136, 962-967
96. Wang, X.; Chen, X.; Xie, Z.; Wang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7450-7453
97. Zhang, C.; Ingram, J.; Schiff, S.; Xu, J.; Xiao, M. Proc. SPIE 2011, 7947, 79470B/1-6
98. Ingram, J. M.; Zhang, C.; Xu, J.; Schiff, S. J. J. Neurosci. Methods 2013, 214, 45-51