Rational or statistical routes from 1-acyldipyrromethanes to meso-substituted porphyrins. Distinct patterns, multiple pyridyl substituents, and amphipathic architectures

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 16, 2008, Pages 6187-6201

  Dogutan, Dilek Kiper ^a   Ptaszek, Marcin ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPATHIC; PYRIDYL;

PORPHYRINS;

ALKYL GROUP; BROMIDE; CHELATE; MAGNESIUM; METHANE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; SOLVENT; TOLUENE;

AIR; ARTICLE; CHELATION; CHROMATOGRAPHY; HEATING; METALLATION; METHODOLOGY; MICROWAVE IRRADIATION; PURIFICATION; REACTION ANALYSIS; SEPARATION TECHNIQUE; STATISTICS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

MAGNESIUM; METHANE; MICROWAVES; PORPHYRINS; PYRROLES;

EID: 50149095126     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800588n     Document Type: Article

References (100)

1. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
2. Zaidi, S. H. H.; Fico, R. M., Jr.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 118-134.
3. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
4. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
5. Sharada, D. S.; Muresan, A. Z.; Muthukumaran, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3500-3510.
6. Fan, D.; Taniguchi, M.; Yao, Z.; Dhanalekshmi, S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2005, 61, 10291-10302.
7. Taniguchi, M.; Balakumar, A.; Fan, D.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 554-574.
8. Dogutan, D. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5008-5011.
9. Sharman, W. M.; van Lier, J. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 441-453.
10. Senge, M. O. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733-743.
11. Wiehe, A.; Shaker, Y. M.; Brandt, J. C.; Mebs, S.; Senge, M. O. Tetrahedron 2005, 61, 5535-5564.
12. Geier, G. R., III; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
13. Geier, G. R., III; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 701-711.
14. Geier, G. R., III; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 712-718.
15. Speckbacher, M.; Yu, L.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 4322-4337.
16. Gryko, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2249-2252.
17. Gryko, D. T.; Tasior, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3317-3321.
18. Goncalves, D. P. N.; Ladame, S.; Balasubramanian, S.; Sanders, J. K. M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3337-3342.
19. Goncalves, D. P. N.; Sanders, J. K. M. Synlett 2007, 591-594.
20. Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2004, 60, 11435-11444.
21. Sliwa, W.; Zujewska, T.; Mielniczak, M. Chem. Heterocycl Compd. 1993, 617-628.
22. Bejune, S. A.; Shelton, A. H.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 8465-8475.
23. Wu, S.; Li, Z.; Ren, L. G.; Chen, B.; Liang, F.; Zhou, X.; Jia, T.; Cao, X. P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2956-2965.
24. Shelton, A. H.; Rodger, A.; McMillin, D. R. Biochemistry 2007, 46, 9143-9154.
25. Wang, K.; Zhang, Z.; Wu, L.; Li, Z. Y. Chem. Biodiversity 2007, 4, 514-522.
26. (a) Bigey, P.; Frau, S.; Loup, C.; Claparols, C.; Bernadou, J.; Meunier, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 679-689.
27. (b) Yellappa, S.; Seetharamappa, J.; Rodgers, L. M.; Chitta, R.; Singhal, R. P.; D'Souza, F. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1418-1425.
28. Ishikawa, Y.; Yamakawa, N.; Uno, T. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5230-5238.
29. Balaz, M.; Holmes, A. E.; Benedetti, M.; Proni, G.; Berova, N. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2413-2421.
30. (a) Han, H. Y.; Hurley, L. H. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 136-142.
31. (b) Shi, D. F.; Wheelhouse, R. T.; Sun, D. Y.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4509-4523.
32. Namgoong, S. K.; Lee, J. S.; Shin, J. H.; Moon, S. C.; Jung, B. H.; Kim, H. S.; Yu, B. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 264-266.
33. Caughey, W. S.; Raymond, L. D.; Horiuchi, M.; Caughey, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12117-12122.
34. Batinic-Haberle, I.; Spasojevic, I.; Stevens, R. D.; Bondurant, B.; Okado-Matsumoto, A.; Fridovich, I.; Vujaskovic, Z.; Dewhirst, M. W. Dalton Trans. 2006, 617-624.
35. Lambrechts, S. A. G.; Aalders, M. C. G.; Van Marie, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2026-2034.
36. Malatesti, N.; Smith, K.; Savoie, H.; Greenman, J.; Boyle, R. W. Int. J. Oncol. 2006, 28, 1561-1569.
37. (a) Meng, G. Z. G.; James, B. R.; Skov, K. A. Can. J. Chem. 1994, 72, 1894-1909.
38. (b) Meng, G. G.; James, B. R.; Skov, K. A.; Korbelik, M. Can. J. Chem. 1994, 72, 2447-2457.
39. Mayer-Gall, T.; Birkner, A.; Dyker, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1-3.
40. (a) Yamamura, T. Chem. Lett. 1977, 773-776.
41. (b) Guilard, R.; Senglet, N.; Liu, Y. H.; Sazou, D.; Findsen, E.; Faure, D.; Des Courieres, T.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 1898-1905.
42. Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K. Chem. Biol. 1996, 3, 379-392.
43. Lee, S. J.; Hupp, J. T. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1710-1723.
44. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1693-1699.
45. Fleischer, E. B.; Shachter, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
46. Gerasimchuk, N. N.; Mokhir, A. A.; Rodgers, K. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 5641-5650.
47. Choi, M. S.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 150-158.
48. Bogatskii, A. V.; Zhilina, Z. I.; Vodzinskii, S. V.; Zakharova, R. M. Russ. J. Org. Chem. 1985, 21, 649-652.
49. Malinka, E. A.; Khutornoi, A. M.; Vodzinskii, S. V.; Zhilina, Z. I.; Kamalov, G. L. React. Kinet. Catal. Lett. 1988, 36, 407-410.
50. Malinka, E. A.; Kamalov, G. L.; Vodzinskii, S. V.; Melnik, V. I.; Zhilina, Z. I. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 90, 153-158.
51. Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981.
52. Rucareanu, S.; Mongin, O.; Schuwey, A.; Hoyler, N.; Gossauer, A.; Amrein, W.; Hediger, H.-U. J. Org. Chem. 2001, 66, 4973-4988.
53. Tomohiro, Y.; Satake, A.; Kobuke, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 8442-8446.
54. Rusakova, N. V.; Korovin, Y. V.; Zhilina, Z. I.; Vodzinskii, S. V.; Ishkov, Y. V. J. Appl. Spectrosc. 2004, 71, 504-511.
55. Fukuda, S.; Satake, A.; Kobuke, Y. Thin Solid Films 2006, 499, 263-268.
56. Kitagishi, H.; Satake, A.; Kobuke, Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 3394-3405.
57. Dogutan, D. K.; Zaidi, S. H. H.; Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7701-7714.
58. Woodford, J. N.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069.
59. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
60. Wickramasinghe, A.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Tetrahedron 2001, 57, 4261-4269.
61. Balakumar, A.; Muthukumaran, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5112-5115.
62. Trova, M. P.; Gauuan, P. J. F.; Pechulis, A. D.; Bubb, S. M.; Bocckino, S. B.; Crapo, J. D.; Day, B. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2695-2707.
63. Bhaumik, J.; Yao, Z.; Borbas, K. E.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8807-8817.
64. Abell, A. D.; Nabbs, B. K.; Battersby, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1741-1746.
65. Zaidi, S. H. H.; Muthukumaran, K.; Tamara, S.-I.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8356-8365.
66. Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2860-2865.
67. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G.; Consolandi, E. Tetrahedron 1991, 47, 7897-7910.
68. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4328-4331.
69. Muthukumaran, K.; Ptaszek, M.; Noll, B.; Scheidt, W. R.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5354-5364.
70. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
71. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp 45-118..
72. Tsuda, A.; Nakamura, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2817-2821.
73. Hwang, I. W.; Kamada, T.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Nakamura, T.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187-16198.
74. Yao, M.; Iwamura, Y.; Inoue, H.; Yoshioka, N. Langmuir 2005, 21, 595-601.
75. Hwang, K. C.; Mauzerall, D.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 145-151.
76. Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7245-7257.
77. Ryppa, C.; Senge, M. O.; Hatscher, S. S.; Kleinpeter, E.; Wacker, P.; Schilde, U.; Wiehe, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3427-3442.
78. Drain, C. M.; Gong, X. C.; Ruta, V.; Soll, C. E.; Chicoineau, P. F. J. Comb. Chem. 1999, 1, 286-290.
79. Chen, X.; Hui, L.; Foster, D. A.; Drain, C. M. Biochemistry 2004, 43, 10918-10929.
80. Samaroo, D.; Vinodu, M.; Chen, X.; Drain, C. M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 998-1011.
81. Berlin, K.; Jain, R. K.; Tetzlaff, C.; Steinbeck, C.; Richert, C. Chem. Biol. 1997, 4, 63-77.
82. Berlin, K.; Jain, R. K.; Richert, C. Biotechnol. Bioeng. 1998, 61, 107-118.
83. Dombi, K. L.; Richert, C. Molecules 2000, 5, 1265-1280.
84. Elgie, K. J.; Scobie, M.; Boyle, R. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2753-2757.
85. Shi, B. L.; Scobie, M.; Boyle, R. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5083-5086.
86. Fagadar-Cosma, E.; Cseh, L.; Badea, V.; Fagadar-Cosma, G.; Vlascici, D. Comb. Chem. High Throughput Screening 2007, 10, 466-472.
87. Okuno, Y.; Ford, W. E.; Calvin, M. Synthesis 1980, 537-539.
88. (a) Chaleix, V.; Sol, V.; Guilloton, M.; Granet, R.; Krausz, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5295-5299.
89. (b) Biron, E.; Voyer, N. Chem. Commun. 2005, 4652-4654.
90. (c) Schroder, T.; Schmitz, K.; Niemeier, N.; Balaban, T. S.; Krug, H. F.; Schepers, U.; Brase, S. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 342-354.
91. O'Shea, D. F.; Miller, M. A.; Matsueda, H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338.
92. Shi, B. L.; Boyle, R. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1397-1400.
93. Suzuki, M.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 3943-3946.
94. Manka, J. S.; Lawrence, D. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6989-6992.
95. Leanord, D. R.; Smith, J. R. L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 1917-1923.
96. (a) Little, R. G. J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 833-834.
97. (b) Little, R. G.; Anton, J. A.; Loach, P. A.; Ibers, J. A. J. Heterocyclic Chem. 1975, 12, 343-349.
98. Fleischer, E. B. Inorg. Chem. 1962, 1, 493-495.
99. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
100. Li, F.; Gentemann, S.; Kaisbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.