Synthesis and photophysical properties of meso-substituted bisporphyrins: Comparative study of phosphorescence quenching for dioxygen sensing

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 25, 2005, Pages 9232-9241

  Faure, Sébastien ^a,b   Stern, Christine ^a   Guilard, Roger ^a   Harvey, Pierre D ^b  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEAVY METAL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYGEN; PHOTOSENSITIZING AGENT; PORPHYRIN; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; LUMINESCENCE; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

LUMINESCENCE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; METALS, HEAVY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSENSITIZING AGENTS; PORPHYRINS; SOLVENTS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 29544444240     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0508573     Document Type: Article

References (69)

1. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, p 45.
2. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; Vol. 18, p 63.
3. Collman, J. P.; Elliot, C. M.; Halbert, T. R.; Tovrog, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 18.
4. Collman, J. P.; Chong, A. O.; Jameson, G. B.; Oakley, R. T.; Rose, E.; Schmittou, E. R.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 516.
5. Collman, J. P.; Anson, F. C.; Barnes, C. E.; Bencosme, C. S.; Geiger, T.; Evitt, E. R.; Kreh, R. P.; Meier, K.; Pettman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2694.
6. Collman, J. P.; Bencosme, C. S.; Durand, R. R.; Kreh, R. P.; Anson, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2699.
7. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Collins, T. J.; Iverson, B. L.; Lang, G.; Pettman, R. B.; Sessler, J. L.; Walters, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3038.
8. Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388.
9. Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 164.
10. Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3177.
11. Chang, C. J.; Deng, Y.; Heyduk, A. F.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 959.
12. Deng, Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410.
13. Bolze, F.; Gros, C. P.; Drouin, M.; Espinosa, E.; Harvey, P. D.; Guilard, R. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 89.
14. Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
15. Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253.
16. Barbe, J.-M.; Stern, C., Pacholska, E.; Espinosa, E.; Guilard, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 301.
17. Harriman, A. Platinum Met. Rev. 1990, 34, 181.
18. Sinaasappel, M.; Ince, C. J. Appl. Physiol. 1996, 81, 2297.
19. Demas, J. N.; DeGraff, B. A.; Coleman, P. B. Anal. Chem. 1999, 71, 793A.
20. Bolze, F.; Gros, C. P.; Harvey, P. D.; Guilard, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 569.
21. Okura, I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 268.
22. Mei, E.; Vinogradov, S.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13198.
23. Le Mest, Y.; L'Her, M.; Collman, J. P.; Hendricks, N. H.; McElvee-White, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 533.
24. Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Guilard, R.; Seok, W. K.; Ibers, J. A.; L'Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9869.
25. Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1537.
26. Guilard, R.; Brandès, S.; Tabard, A.; Bouhmaida, N.; Lecomte, C.; Richard, P.; Latour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10202.
27. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323.
28. Tamaru, S.-i.; Yu, L.; Youngblood, W. J.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 765.
29. Barbero, M.; Cadamuro, S.; Degani, I.; Fochi, R.; Gatti, A.; Regondi, V. Synthesis 1986, 1074.
30. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391.
31. Connolly, M. L. J. Mol. Graphics 1993, 11, 139.
32. Valeur, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
33. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191.
34. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, p 1.
35. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
36. Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1281.
37. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
38. Kadish, K. M.; Burdet, F.; Jérôme, F.; Barbe, J.-M.; Ou, Z.; Shao, J.; Guilard, R. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 69.
39. Collman, J. P.; Tyvoll, D. A.; Chng, L. L.; Fish, H. T: J. Org. Chem. 1995, 60, 1926.
40. Collman, J. P.; Chng, L. L.; Tyvoll, D. A. Inorg. Chem. 1995, 34, 1311.
41. Collman, J. P.; Fish, H. T.; Wagenknecht, P. S.; Tyvoll, D. A.; Chng, L.-L.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I.; Bacon, J. W.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6746.
42. Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C. H.; Hathcock, K. W.; Ingram, R. S.; Ou, W.; Linton, R. W.; Murray, R. W.; Tyvoll, D. A.; Chng, L. L.; Collman, J. P. Langmuir 1997, 13, 2143.
43. Meier, H.; Kobuke, Y.; Kugimiya, S.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 923.
44. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298.
45. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 331.
46. Tomohiro, Y.; Satake, A.; Kobuke, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 8442.
47. Solladié, N.; Gross, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3359.
48. Kubo, Y.; Murai, Y.; Yamanaka, J.-i.; Tokita, S.; Ishimaru, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6019.
49. Brettar, J.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Solladié, N. Chem. Commun. 2001, 733.
50. Jokic, D.; Asfari, Z.; Weiss, J. Org. Lett. 2002, 4, 2129.
51. Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427.
52. Li, F. R.; Yang, K. X.; Tyhonas, J. S.; MacCrum, K. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1997, 53, 12339.
53. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864.
54. Geier, G. R.; Riggs, J. A.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 681.
55. Geier, G. R.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 677.
56. Geier, G. R.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 687.
57. Geier, G. R.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 701.
58. Geier, G. R.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 712.
59. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751.
60. Geier, G. R.; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810.
61. Lee, C.-H.; Li, F.; Iwamoto, K.; Dadok, J.; Bothner-By, A. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1995, 51, 11645.
62. Cho, W.-S.; Kim, H.-J.; Littler, B. J.; Miller, M. A.; Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 7890.
63. Barbero, M.; Cadamuro, S.; Degani, I.; Flochi, R.; Gatti, A.; Regondi, V. J. Org. Chem. 1988, 53, 2245.
64. Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Chang, C. J.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11700.
65. Faure, S.; Stern, C.; Espinosa, E.; Douville, J.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3469.
66. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
67. Chang, C. J.; Baker, E. A.; Pistorio, B. J.; Deng, Y.; Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3102.
68. Bolze, F. Ph.D. Thesis. University of Burgundy: Dijon, France, 2001.
69. From molecular modeling MOPAC (AM1).