A Scalable Synthesis of Meso-Substituted Dipyrromethanes

Organic Process Research and Development

Volumn 7, Issue 6, 2003, Pages 799-812

  Laha, Joydev K ^a   Dhanalekshmi, Savithri ^a   Taniguchi, Masahiko ^a   Ambroise, Arounaguiry ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 PHENYLDIPYRROMETHANE; ALDEHYDE; METHANE; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHROMATOGRAPHY; CRYSTALLIZATION; DISTILLATION; EXTRACTION; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 0346735296     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op034083q     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Treibs, A.; Haberle, N. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 183.
2. (b) Chong, R.; Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Nichol, A. W. Aust. J. Chem. 1969, 22, 229.
3. Clezy, P. S.; Smythe, G. A. Aust. J. Chem. 1969, 22, 239.
4. (d) Wilson, R. M.; Hengge, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2699.
5. (e) Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7245.
6. (f) Setsune, J.; Hashimoto, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 657.
7. (g) Setsune, J.; Hashimoto, M.; Shiozawa, K.; Hayakawa, J.; Ochi, T.; Masuda, R. Tetrahedron 1998, 54, 1407.
8. (h) Volz, H.; Holzbecher, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1442.
9. (i) Lin, V. S.-Y.; Iovine, P. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Inorg. Synth. 2002, 33, 55.
10. Nagarkatti, J. P.; Ashley, K. R. Synthesis 1974, 186.
11. Hammel, D.; Erk, P.; Schuler, B.; Heinze, J.; Müllen, K. Adv. Mater. 1992, 4, 737.
12. Vigmond, S. J.; Kallury, K. M. R.; Thompson, M. Anal. Chem. 1992, 64, 2763.
13. Vigmond, S. J.; Chang, M. C.; Kallury, K. M. R.; Thompson, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2455.
14. (a) Casiraghi, G.; Cornia, M.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Ragg, E.; Bortolini, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 1801.
15. (b) Cornia, M.; Binacchi, S.; Del Soldato, T.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 4964.
16. Also see: Casiraghi, G.; Cornia, M.; Rassu, G.; Del Sante, C.; Spanu, P. Tetrahedron 1992, 48, 5619.
17. Mizutani, T.; Ema, T.; Tomita, T.; Kuroda, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4240.
18. (a) Boyle, R. W.; Karunaratne, V.; Jasat, A.; Mar, E. K., Dolphin, D. Synlett 1994, 939.
19. (b) Boyle, R. W.; Xie, L. Y.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5377.
20. (a) Staab, H. A.; Carell, T.; Döhling, A. Chem. Ber. 1994, 127, 223.
21. (b) Shipps, G., Jr.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6823.
22. (c) Carell, T. Ph.D. Thesis, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, 1993.
23. (a) Wijesekera, T. P. Can. J. Chem. 1996, 74, 1868.
24. (b) Nishino, N.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7534.
25. Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427.
26. Gryko, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2249.
27. Brückner, C.; Sternberg, E. D.; Boyle, R. W.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1997, 1689.
28. Boyle, R. W.; Bruckner, C.; Posakony, J.; James, B. R.; Dolphin, D. Org. Synth. 1998, 76, 287.
29. Brückner, C.; Posakony, J. J.; Johnson, C. K.; Boyle, R. W.; James, B. R.; Dolphin, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 455.
30. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391.
31. Brückner, C.; Karunaratne, V.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1996, 74, 2182.
32. Geier, G. R., III; Ciringh, Y.; Li, F.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 1745.
33. Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 159.
34. Geier, G. R., III; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810.
35. Speckbacher, M.; Yu, L.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 4322.
36. (a) Babu, S. A. Synlett 2002, 531.
37. (b) Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W.-L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227.
38. (a) Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438.
39. (b) Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42. In press.
40. Naik, R.; Joshi, P.; Kaiwar, S. P.; Deshpande, R. K. Tetrahedron 2003, 59, 2207.
41. Sobral, A. J. F. N.; Rebanda, N. G. C. L.; da Silva, M.; Lampreia, S. H. ; Silva, M. R.; Beja, A. M.; Paixão, J. A.; Gonsalves, A. M. d'A. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3971.
42. Cho, W.-S.; Lee, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 314.
43. (a) Dubé, T.; Ganesan, M.; Conoci, S.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A. Organometallics 2000, 19, 3716.
44. (b) Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V.; Král, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2099.
45. (c) Arumugam, N.; Chung, W.-Y.; Lee, S.-W.; Lee, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 932.
46. (d) Depraetere, S.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 345.
47. Beer, P. D.; Cheetham, A. G.; Drew, M. G. B.; Fox, O. D.; Hayes, E. J.; Rolls, T. D. Dalton Trans. 2003, 603.
48. Dmowski, W.; Piasecka-Maciejewska, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Synthesis 2003, 841.
49. Ka, J.-W.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609.
50. Li, F.; Yang, K.; Tyhonas, J. S.; MacCrum, K. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1997, 53, 12339.
51. Hill, C. L.; Williamson, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1228.
52. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
53. Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Henschke, J. P.; Walker, E. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1999, 873.
54. Brückner, C.; Zhang, Y.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 279.
55. Wagenknecht, H.-A.; Claude, C.; Woggon, W.-D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1506.
56. Wang, Q. M.; Bruce, D. W. Synlett 1995, 1267. 812