Investigation of the scope of a new route to ABCD-bilanes and ABCD-porphyrins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 17, 2008, Pages 6728-6742

  Dogutan, Dilek Kiper ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; ARSENIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; CONDENSATION REACTIONS; METHANOL; PORPHYRINS;

ACID-CATALYZED CONDENSATION; CHEMICAL EQUATIONS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATION; METAL SALTS; SYNTHESIS OF;

COMPLEXATION;

ALKANE DERIVATIVE; ESTER; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; MICROWAVE IRRADIATION;

ACIDS; ALKANES; CATALYSIS; MAGNESIUM COMPOUNDS; METALS; MICROWAVES; MODELS, CHEMICAL; PORPHYRINS; SOLVENTS; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; TOLUENE;

EID: 51549085623     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8010396     Document Type: Article

References (63)

1. Lee, C.-H.; Li, F.; Iwamoto, K.; Dadok, J.; Bothner-By, A. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1995, 51, 11645-11672.
2. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
3. Zaidi, S. H. H.; Fico, R. M., Jr.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 118-134.
4. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
5. Geier, G. R., III; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 701-711.
6. Geier, G. R., III; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 712-718.
7. Geier, G. R., III; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
8. Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2004, 60, 11435-11444.
9. Fan, D.; Taniguchi, M.; Yao, Z.; Dhanalekshmi, S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2005, 61, 10291-10302.
10. Taniguchi, M.; Balakumar, A.; Fan, D.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 554-574.
11. Senge, M. O. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733-743.
12. Dogutan, D. K.; Zaidi, S. H. H.; Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7701-7714.
13. Dogutan, D. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 6187-6201.
14. Dogutan, D. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5008-5011.
15. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
16. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
17. Zaidi, S. H. H.; Muthukumaran, K.; Tamaru, S.-I.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8356-8365.
18. Sharada, D. S.; Muresan, A. Z.; Muthukumaran, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3500-3510.
19. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4328-4331.
20. Strachan, J.-P.; O'Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160-3172.
21. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 3826-3839.
22. Gryko, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2249-2252.
23. Gryko, D. T.; Tasior, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3317-3321.
24. (a) Andrews, K.; McMillin, D. R. Biochemistry 2008, 47, 1117-1125.
25. (b) Shelton, A. H.; Rodger, A.; McMillin, D. R. Biochemistry 2007, 46, 9143-9154.
26. (c) Gonçalves, D. P. N.; Sanders, J. K. M. Synlett 2007, 591-594.
27. (d) Gonçalves, D. P. N.; Ladame, S.; Balasubramanian, S.; Sanders, J. K. M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3337-3342.
28. (e) Wu, S.; Li, Z.; Ren, L. G.; Chen, B.; Liang, F.; Zhou, X.; Jia, T.; Cao, X. P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2956-2965.
29. (f) Bejune, S. A.; Shelton, A. H.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 8465-8475.
30. (g) Gerasimchuk, N. N.; Mokhir, A. A.; Rodgers, K. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 5641-5650.
31. Decréau, R. A.; Collman, J. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3323-3327.
32. Taniguchi, M.; Kim, M. N.; Ra, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 275-285.
33. Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3850-3863.
34. Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
35. Barnett, G. H.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2887-2888.
36. Rousseau, K.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4251-4254.
37. Barnett, G. H.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1401-1403.
38. Kamo, M.; Tsuda, A.; Nakamura, Y.; Aratani, N.; Furukawa, K.; Kato, T.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 2079-2082.
39. Fuhrhop, J.-H.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4174-4181.
40. Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275-283.
41. Laha, J. K.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4092-4102.
42. Atamian, M.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Inorg. Chem. 1988, 27, 1510-1512.
43. Ohashi, A.; Satake, A.; Kobuke, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 365-374.
44. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, pp 45-118.
45. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
46. Thamyongkit, P.; Speckbacher, M.; Diers, J. R.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3700-3710.
47. Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5796-5799.
48. Borbas, K. E.; Mroz, P.; Hamblin, M. R.; Lindsey, J. S. Bioconj. Chem. 2006, 17, 638-653.
49. Gryko, D.; Li, J.; Diers, J. R.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1162-1180.
50. Senge, M. O.; Hatscher, S.; Ökten, Z.; Speck, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4463-4466.
51. Rucareanu, S.; Mongin, O.; Schuwey, A.; Hoyler, N.; Gossauer, A.; Amrein, W.; Hediger, H.-U. J. Org. Chem. 2001, 66, 4973-4988.
52. Muthukumaran, K.; Ptaszek, M.; Noll, B.; Scheidt, W. R.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5354-5364.
53. Gossauer, A.; Engel, J. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978;Vol. 2, pp 197-253.
54. Falk, H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments; Springer-Verlag: Wien, Austria, 1989.
55. Boiadjiev, S. E.; Lightner, D. A. Synlett 1994, 777-785.
56. Terry, M. J. In Heme, Chlorophyll, and Bilins: Methods and Protocols; Smith, A. G., Witty, M., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 2002; pp 273-291.
57. McDowell, M. T.; Lagarias, J. C. In Heme, Chlorophyll, and Bilins: Methods and Protocols; Smith, A. G., Witty, M., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 2002; pp 293-309.
58. Gossauer, A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 73, pp 237-274.
59. Mizutani, T.; Yagi, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 226-237.
60. Jacobi, P. A.; Odeh, I. M. A.; Buddhu, S. C.; Cai, G.; Rajeswari, S.; Fry, D.; Zheng, W.; DeSimone, R. W.; Guo, J.; Coutts, L. D.; Hauck, S. I.; Leung, S. H.; Ghosh, I.; Pippin, D. Synlett 2005, 2861-2885.
61. Chepelev, L. L.; Beshara, C. S.; MacLean, P. D.; Hatfield, G. L.; Rand, A. A.; Thompson, A.; Wright, J. S.; Barclay, L. R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 22-30.
62. Müller, T.; Ulrich, M.; Ongania, K.-H.; Kräutler, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8699-8702.
63. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069.