Excited-state dynamics of cofacial pacman porphyrins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 48, 2002, Pages 11700-11708

  Loh, Zhi Heng ^a   Miller, Scott E ^a   Chang, Christopher J ^a   Carpenter, Scott D ^a   Nocera, Daniel G ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COFACIAL PACMAN PORPHYRINS; COFACIAL PALLADIUM BISPORPHYRINS; DIBENZOFURAN; EXCITED STATE DYNAMICS; EXCITED STATES; XANTHENE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CONFORMATIONS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON ENERGY LEVELS; EMISSION SPECTROSCOPY; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORESCENCE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM OPTICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0037028179     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp026440p     Document Type: Article

References (88)

1. Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 209.
2. Heyduk, A. F.; Macintosh, A. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5023.
3. Heyduk, A. F.; Nocera, D. G. Science 2001, 293, 1639.
4. Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537 and references therein.
5. Chang, C. K.; Liu, H. Y.; Abdalmuhdi, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2725.
6. Lui, H.-Y.; Abdalmudhi, I.; Chang, C. K.; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 665.
7. Collman, J. P.; Ha, Y.; Wagenknecht, P. S.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9080.
8. Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Guilard, R.; Reed, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2794.
9. Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Ennis, M. A.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8074.
10. Collman, J. P.; Fish, H. T.; Wagenknecht, P. S.; Tyvoll, D. A.; Chng, L.-L.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I.; Bacon, J. W.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6746.
11. Collman, J. P.; Elliot, C. M.; Halbert, T. R.; Tovrog, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 18.
12. Chang, C. K.; Kuo, M. S.; Wang, C. B. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 943.
13. Chang, C. K. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1285.
14. Ichimura, K. Chem. Lett. 1977, 641.
15. Kagan, N. E.; Mauzerall, D.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5484.
16. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 169.
17. Paine, J. B., III; Dolphin, D.; Gouterman, M. Can. J. Chem. 1978, 56, 1712.
18. Cowan, J. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1213.
19. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469.
20. Karaman, R.; Bruice, T. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3470.
21. Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388.
22. Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 164.
23. Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Guilard, R.; Seok, W. K.; Ibers, J. A.; L'Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9869.
24. Guilard, R.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Richard, P.; Lecomte, C.; Brandes, S.; Hutchison, J. E.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9877.
25. Collman, J. P.; Ha, Y. Y.; Guilard, R.; Lopez, M. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 1788.
26. Le Mest, Y.; Inisan, C.; Laouenan, A.; L'Her, M.; Talarmain, J.; El Khalifa, M.; Saillard, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6905.
27. Harvey, P. D.; Proulx, N.; Martin, G.; Drouin, M.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Bolze, F.; Gros, C. P.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 4134.
28. Chardon-Noblat, S.; Sauvage, J. P.; Mathis, P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 593.
29. Senge, M. O.; Gerzevske, K. R.; Vicente, M. G. H.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750.
30. Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jacquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Nurco, D. J.; Senge, M. O.; Licoccia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869.
31. Clement, T. E.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 1150.
32. Crossley, M. J.; Mackay, L. G.; Try, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1925.
33. Naruta, Y.; Sasayama, M.; Ichihara, K. J. Mol. Catal. A 1997, 117, 115.
34. De Schryver, F. D.; Collart, P.; Vanderdriessche, J.; Goedeweeck, R.; Swinnen, A.; Van der Auweraer, M. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 159.
35. Lindsey, J. S.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3610.
36. Hamilton, D. G.; Davies, J. E.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 608.
37. Deng, Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410.
38. Chang, C. J.; Baker, E. A.; Pistorio, B. J.; Deng, Y.; Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3102.
39. Pistorio, B. J.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884.
40. Chang, C. J.; Deng, Y.; Loh, Z.-H.; Nocera, D. G., manuscript submitted.
41. Bolze, F.; Gros, C. P.; Harvey, P. D.; Guilard, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 569.
42. Chang, C. J.; Deng, Y.; Heyduk, A. F.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 959.
43. Chang, C. J.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1403.
44. Chang, C. J.; Deng, Y.; Shi, C.; Chang, C. K.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2000, 1355.
45. Chang, C. J.; Deng, Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3008.
46. For a recent paper on the singlet excited states of free-base pillared cofacial bisporphyrins, see: Bolze, F.; Gros, C. P.; Drouin, M.; Espinosa, E.; Harvey, P. D.; Guilard, R. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 89.
47. Antipas, A.; Gouterman, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4896.
48. Davydov, A. S. Theory of Molecular Excitons: McGraw-Hill: New York, 1962.
49. Gouterman, M.; Holten, D.; Lieberman, E. Chem. Phys. 1977, 25, 139.
50. Tran-Thi, T. H.; Lipskier, J. F.; Maillard, P.; Momenteau, M.; Lopez-Castillo, J.-M.; Jay-Gerin, J.-P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1073.
51. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
52. Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1523.
53. Shelnutt, J. A.; Ortiz, V. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4733.
54. Le Mest, Y.; L'Her, M.; Collman, J. P.; Kim, K.; Hendricks, N. H.; Helm, S. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1987, 234, 277.
55. Le Mest, Y.; L'Her, M.; Kim, K.; Hendricks, N. H.; Collman, J. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 835.
56. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
57. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
58. Andreasson, J.; Zetterqvist, H.; Kajanus, J.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9307.
59. Antipas, A.; Gouterman, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4896.
60. 2(DPD), respectively.
61. Knyukshto, V.; Zenkevich, E.; Sagun, E.; Shulga, A.; Bachilo, S. Chem. Phys. Lett. 1988, 297, 97.
62. Engelman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145.
63. Freed, K. F.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 6272.
64. Jortner, J.; Bixon, M. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1995, 99, 296.
65. Freed, K. F. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 74.
66. Casper, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952.
67. Kober, E. M.; Casper, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722.
68. Bowman, M. K. Chem. Phys. Lett. 1977, 48, 17.
69. Tait, C. D.; Holten, D. Photobiochem. Photobiophys. 1983, 6, 201.
70. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363.
71. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jacquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247.
72. Chirvony, V. S.; van Hoek, A.; Galievsky, V. A.; Sazanovich, I. V.; Schaafsma, T. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9909.
73. Zazanovich, I. V.; Galievsky, V. A.; van Hoek, A.; Schaafsma, T. J.; Malinovskii, V. L.; Holten, D.; Chirvony, V. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7818.
74. Deng, Y. Ph.D. Thesis, Michigan State University, East Lansing, MI, 1997.
75. Abraham, R. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Warburton, D. J. Chem. Soc. 1963, 853.
76. Chong, R.; Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Nichol, A. W. Aust. J. Chem. 1969, 22, 229.
77. Buchler, J. W. In The Porphyrins: Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978: Vol. 1, Part A, p 407.
78. Gray, T. G.; Rudzinski, C. M.; Meyer, E. E.; Holm, R. H.; Nocera, D. G., manuscript submitted.
79. Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1980, 76, 1978.
80. Durham, B.; Caspar, J. V.; Nagle, J. K.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4803.
81. ADF2000.02: Vrije Universiteit Amsterdam: Amsterdam, The Netherlands, 1999.
82. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41.
83. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
84. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
85. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
86. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597.
87. van Lenthe, E.; van Leeuwen, R.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 281.
88. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.