Meso-substituted porphyrin derivatives via palladium-catalyzed amination showing wide range visible absorption: Synthesis and photophysical studies

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 20, 2012, Pages 10548-10556

  Ladomenou, Kalliopi ^a   Lazarides, Theodore ^a   Panda, Manas K ^a   Charalambidis, Georgios ^a   Daphnomili, Dimitra ^a   Coutsolelos, Athanassios G ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; PORPHYRIN;

ABSORPTION; AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLOR; CONFORMATION; ELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ABSORPTION; AMINATION; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COLOR; ELECTROCHEMISTRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PALLADIUM; PORPHYRINS;

EID: 84867505106     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300714n     Document Type: Article

References (63)

1. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
2. Takai, A.; Chkounda, M.; Eggenspiller, A.; Gros, C. P.; Lachkar, M.; Barbe, J.-M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477-4489
3. Jurow, M.; Schuckman, A. E.; Batteas, J. D.; Drain, C. M. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2297-2310
4. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.; Hayes, S. E.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2761-2766
5. Ladomenou, K.; Bonar-Law, R. P. Chem. Commun. 2002, 2108
6. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
7. Garg, V.; Kodis, G.; Chachisvilis, M.; Hambourger, M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2944-2954
8. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
9. DSouza, F.; Amin, A. N.; El-Khouly, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 654-664
10. Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2903-2934
11. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
12. Wang, X.-F.; Tamiaki, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 94-106
13. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
14. Martinez-Diaz, M. V.; de la Torre, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108
15. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629-634
16. Maligaspe, E.; Kumpulainen, T.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N. V.; DSouza, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7434-7444
17. Rio, Y.; Seitz, W.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Sessler, J. L.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1929-1940
18. Lazarides, T.; Charalambidis, G.; Vuillamy, A.; Réglier, M.; Klontzas, E.; Froudakis, G.; Kuhri, S.; Guldi, D. M.; Coutsolelos, A. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 8926-8936
19. Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1458-1462
20. Aratani, N.; Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922-1934
21. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 57-69
22. Lin, V.; DiMagno, S.; Therien, M. Science 1994, 264, 1105-1111
23. Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552
24. Fukuzumi, S.; Saito, K.; Ohkubo, K.; Khoury, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Gadde, S.; DSouza, F.; Araki, Y.; Ito, O.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 2011, 47, 7980-7982
25. Milic, T.; Garno, J. C.; Batteas, J. D.; Smeureanu, G.; Drain, C. M. Langmuir 2004, 20, 3974-3983
26. Esdaile, L. J.; Senge, M. O.; Arnold, D. P. Chem. Commun. 2006, 4192-4194
27. Matano, Y.; Matsumoto, K.; Terasaka, Y.; Hotta, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Shiro, M.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Imahori, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 891-901
28. Atefi, F.; McMurtrie, J. C.; Turner, P.; Duriska, M.; Arnold, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6479-6489
29. Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432-4438
30. Gao, G. Y. Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6215-6221
31. Gao, G.-Y.; Colvin, A. J.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8886-8892
32. Peters, M. V.; Goddard, R.; Hecht, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7846-7849
33. Gao, G. Y.; Ruppel, J. V.; Allen, D. B.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 9060-9066
34. Liu, C.; Shen, D.-M.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2732-2736
35. Chen, Y.; Fields, K. B.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14718-14719
36. Gao, G.-Y.; Colvin, A. J.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2003, 5, 3261-3264
37. Gao, G. Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2004, 6, 1837-1840
38. Soares, A. R. M.; Martínez-Díaz, M. V.; Bruckner, A.; Pereira, A. M. V. M; Tomé, J. P. C.; Alonso, C. M. A.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Torres, T.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2007, 9, 1557-1560
39. Pereira, A. M. V. M; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Choua, S.; Ruppert, R. Org. Lett. 2011, 13, 4742-4745
40. Khan, M. M.; Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1615-1617
41. Takanami, T.; Hayashi, M.; Hino, F.; Suda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353-7357
42. Chen, Y.; Gao, G.-Y.; Peter Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4965-4969
43. Esdaile, L. J.; McMurtrie, J. C.; Turner, P.; Arnold, D. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6931-6935
44. Kruper, W. J.; Chamberlin, T. A.; Kochanny, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2753-2756
45. DiMagno, S. G.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993
46. Mikroyannidis, J. A.; Charalambidis, G.; Coutsolelos, A. G.; Balraju, P.; Sharma, G. D. J. Power Sources 2011, 196, 6622-6628
47. Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 123, 100-110
48. Golder, A. J.; Povey, D. C.; Silver, J.; Jassim, Q. A. A. Acta Crystallogr., Sect. C 1990, 46, 1210-1212
49. Schauer, C. K.; Anderson, O. P.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R. Inorg. Chem. 1985, 24, 4082-4086
50. Mula, S.; Elliott, K.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10515-10522
51. Matsuzaki, Y.; Nogami, A.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Tanaka, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4888-4899
52. Sabatini, R. P.; McCormick, T. M.; Lazarides, T.; Wilson, K. C.; Eisenberg, R.; McCamant, D. W. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 223-227
53. Lazarides, T.; Kuhri, S.; Charalambidis, G.; Panda, M. K.; Guldi, D. M.; Coutsolelos, A. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 4193-4204
54. Armarego, W. L. F.; Chai, C. Purification of Laboratory Chemicals, 6 th ed.; Elsevier Inc.: Oxford, 2009.
55. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350
56. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
57. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
58. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13
59. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Inc., G. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
61. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
62. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
63. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335