Cyclodextrin-scaffolded glycotransporters for gene delivery

Pure and Applied Chemistry

Volumn 85, Issue 9, 2013, Pages 1825-1845

  García Fernández, José M ^a   Benito, Juan M ^a   Ortiz Mellet, Carmen ^b  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

Carbohydrate protein interactions; Carbohydrates; Cyclodextrins; DNA; Drug delivery; Gene delivery; Lectins; Nanodevices; Nanoparticles

Indexed keywords

ARCHITECTURAL PARAMETERS; CARBOHYDRATE-PROTEIN INTERACTIONS; GENE DELIVERY; LECTINS; NANO-DEVICES; NON-SPECIFIC INTERACTIONS; SAFE DELIVERY SYSTEMS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

CARBOHYDRATES; DNA; DRUG DELIVERY; ETHYLENE; FUNCTIONAL MATERIALS; GENE TRANSFER; HYDRATES; NANOPARTICLES; NUCLEIC ACIDS; PROTEINS;

CYCLODEXTRINS;

EID: 84883416200     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-12-10-13     Document Type: Article

References (102)

1. E. S. Lander, L. M. Linton, B. Birren, C. Nusbaum, M. C. Zody, J. Baldwin, K. Devon, K. Dewar, M. Doyle, W. FitzHugh, R. Funke, D. Gage, K. Harris, A. Heaford, J. Howland, L. Kann, J. Lehoczky, R. LeVine, P. McEwan, K. McKernan, J. Meldrim, J. P. Mesirov, C. Miranda, W. Morris, J. Naylor, C. Raymond, M. Rosetti, R. Santos, A. Sheridan, C. Sougnez, N. Stange-Thomann, N. Stojanovic, A. Subramanian, D. Wyman, J. Rogers, J. Sulston, R. Ainscough, S. Beck, D. Bentley, J. Burton, C. Clee, N. Carter, A. Coulson, R. Deadman, P. Deloukas, A. Dunham, I. Dunham, R. Durbin, L. French, D. Grafham, S. Gregory, T. Hubbard, S. Humphray, A. Hunt, M. Jones, C. Lloyd, A. McMurray, L. Matthews, S. Mercer, S. Milne, J. C. Mullikin, A. Mungall, R. Plumb, M. Ross, R. Shownkeen, S. Sims, R. H. Waterston, R. K. Wilson, L. W. Hillier, J. D. McPherson, M. A. Marra, E. R. Mardis, L. A. Fulton, A. T. Chinwalla, K. H. Pepin, W. R. Gish, S. L. Chissoe, M. C. Wendl, K. D. Delehaunty, T. L. Miner, A. Delehaunty, J. B. Kramer, L. L. Cook, R. S. Fulton, D. L. Johnson, P. J. Minx, S. W. Clifton, T. Hawkins, E. Branscomb, P. Predki, P. Richardson, S. Wenning, T. Slezak, N. Doggett, J.-F. Cheng, A. Olsen, S. Lucas, C. Elkin, E. Uberbacher, M. Frazier, R. A. Gibbs, D. M. Muzny, S. E. Scherer, J. B. Bouck, E. J. Sodergren, K. C. Worley, C. M. Rives, J. H. Gorrell, M. L. Metzker, S. L. Naylor, R. S. Kucherlapati, D. L. Nelson, G. M. Weinstock, Y. Sakaki, A. Fujiyama, M. Hattori, T. Yada, A. Toyoda, T. Itoh, C. Kawagoe, H. Watanabe, Y. Totoki, T. Taylor, J. Weissenbach, R. Heilig, W. Saurin, F. Artiguenave, P. Brottier, T. Bruls, E. Pelletier, C. Robert, P. Wincker, A. Rosenthal, M. Platzer, G. Nyakatura, S. Taudien, A. Rump, D. R. Smith, L. Doucette-Stamm, M. Rubenfield, K. Weinstock, H. M. Lee, H. Yang, J. Yu, J. Wang, G. Huang, J. Gu, L. Hood, L. Rowen, A. Madan, S. Qin, R. W. Davis, N. A. Federspiel, A. P. Abola, M. J. Proctor, B. A. Roe, F. Chen, J. Ramser, H. Lehrach, W. R. McCombie, M. de la Bastide, N. Dedhia, H. Blöcker, K. Hornischer, G. Nordsiek, R. Agarwala, L. Aravind, J. A. Bailey, A. Bateman, S. Batzoglou, E. Birney, P. Bork, D. G. Brown, C. B. Burge, L. Cerutti, H.-C. Chen, D. Church, M. Clamp, R. R. Copley, T. Doerks, S. R. Eddy, E. E. Eichler, T. S. Furey, J. Galagan, J. G. R. Gilbert, C. Harmon, Y. Hayashizaki, D. Haussler, H. Hermjakob, K. Hokamp, W. Jang, L. S. Johnson, T. A. Jones, S. Kasif, A. Kaspryzk, S. Kennedy, W. J. Kent, P. Kitts, E. V. Koonin, I. Korf, D. Kulp, D. Lancet, T. M. Lowe, A. McLysaght, T. Mikkelsen, J. V. Moran, N. Mulder, V. J. Pollara1, C. P. Ponting, G. Schuler, J. Schultz, G. Slater, A. F. A. Smit, E. Stupka, J. Szustakowki, D. Thierry-Mieg, J. Thierry-Mieg, L. Wagner, J. Wallis, R. Wheeler, A. Williams, Y. I. Wolf, K. H. Wolfe, S.-P. Yang, R.-F. Yeh, F. Collins, M. S. Guyer, J. Peterson, A. Felsenfeld, K. A. Wetterstrand, R. M. Myers, J. Schmutz, M. Dickson, J. Grimwood, D. R. Cox, M. V. Olson, R. Kaul, C. Raymond, N. Shimizu, K. Kawasaki, S. Minoshima, G. A. Evans, M. Athanasiou, R. Schultz, A. Patrinos, M. J. Morgan. Nature 409, 860 (2001).
2. J. C. Venter, M. D. Adams, E. W. Myers, P. W. Li, R. J. Mural, G. G. Sutton, H. O. Smith, M. Yandell, C. A. Evans, R. A. Holt, J. D. Gocayne, P. Amanatides, R. M. Ballew, D. H. Huson, R. J. Russo Wortman, Q. Zhang, C. D. Kodira, X. H. Zheng, L. Chen, M. Skupski, G. Subramanian, P. D. Thomas, J. Zhang, G. L. Gabor Miklos, C. Nelson, S. Broder, A. G. Clark, J. Nadeau, V. A. McKusick, N. Zinder, A. J. Levine, R. J. Roberts, M. Simon, C. Slayman, M. Hunkapiller, R. Bolanos, A. Delcher, I. Dew, D. Fasulo, M. Flanigan, L. Florea, A. Halpern, S. Hannenhalli, S. Kravitz, S. Levy, C. Mobarry, K. Reinert, K. Remington, J. Abu-Threideh, E. Beasley, K. Biddick, V. Bonazzi, R. Brandon, M. Cargill, I. Chandramouliswaran, R. Charlab, K. Chaturvedi, Z. Deng, V. Di Francesco, P. Dunn, K. Eilbeck, C. Evangelista, A. E. Gabrielian, W. Gan, W. Ge, F. Gong, Z. Gu, P. Guan, T. J. Heiman, M. E. Higgins, R.-R. Ji, Z. Ke, K. A. Ketchum, Z. Lai, Y. Lei, Z. Li, J. Li, Y. Liang, X. Lin, F. Lu, G. V. Merkulov, N. Milshina, H. M. Moore, A. K. Naik, V. A. Narayan, B. Neelam, D. Nusskern, D. B. Rusch, S. Salzberg, W. Shao, B. Shue, J. Sun, Z. Y. Wang, A. Wang, X. Wang, J. Wang, M.-H. Wei, R. Wides, C. Xiao, C. Yan, A. Yao, J. Ye, M. Zhan, W. Zhang, H. Zhang, Q. Zhao, L. Zheng, F. Zhong, W. Zhong, S. C. Zhu, S. Zhao, D. Gilbert, S. Baumhueter, G. Spier, C. Carter, A. Cravchik, T. Woodage, F. Ali, H. An, A. Awe, D. Baldwin, H. Baden, M. Barnstead, I. Barrow, K. Beeson, D. Busam, A. Carver, Center, M. L. Cheng, L. Curry, S. Danaher, L. Davenport, R. Desilets, S. Dietz, K. Dodson, L. Doup, S. Ferriera, N. Garg, A. Gluecksmann, B. Hart, J. Haynes, C. Haynes, C. Heiner, S. Hladun, D. Hostin, J. Houck, T. Howland, C. Ibegwam, J. Johnson, F. Kalush, L. Kline, S. Koduru, A. Love, F. Mann, D. May, S. McCawley, T. McIntosh, I. McMullen, M. Moy, L. Moy, Murphy, K. Nelson, C. Pfannkoch, E. Pratts, V. Puri, H. Qureshi, M. Reardon, R. Rodriguez, Y.-H. Rogers, D. Romblad, B. Ruhfel, R. Scott, C. Sitter, M. Smallwood, E. Stewart, R. Strong, E. Suh, R. Thomas, N. N. Tint, S. Tse, C. Vech, G. Wang, J. Wetter, S. Williams, M. Williams, S. Windsor, E. Winn-Deen, K. Wolfe, J. Zaveri, K. Zaveri, J. F. Abril, R. Guigó, M. J. Campbell, K. V. Sjolander, B. Karlak, A. Kejariwal, H. Mi, B. Lazareva, T. Hatton, A. Narechania, K. Diemer, A. Muruganujan, N. Guo, S. Sato, V. Bafna, S. Istrail, R. Lippert, R. Schwartz, B. Walenz, S. Yooseph, D. Allen, A. Basu, J. Baxendale, L. Blick, M. Caminha, J. Carnes-Stine, P. Caulk, Y.-H. Chiang, M. Coyne, C. Dahlke, A. D. Mays, M. Dombroski, M. Donnelly, D. Ely, S. Esparham, C. Fosler, H. Gire, S. Glanowski, K. Glasser, A. Glodek, M. Gorokhov, K. Graham, B. Gropman, M. Harris, J. Heil, S. Henderson, J. Hoover, D. Jennings, C. Jordan, J. Jordan, J. Kasha, L. Kagan, C. Kraft, A. Levitsky, M. Lewis, X. J. Liu, J. Lopez, D. Ma, W. Majoros, J. McDaniel, S. Murphy, M. Newman, T. Nguyen, N. Nguyen, M. Nodell, S. Pan, J. Peck, M. Peterson, W. Rowe, R. Sanders, J. Scott, M. Simpson, T. Smith, A. Sprague, T. Stockwell, R. Turner, E. Venter, M. Wang, M. Wen, D. Wu, M. Wu, A. Xia, A. Zandieh, X. Zhu. Science 291, 1304 (2001).
3. T. Friedmann, R. Roblin. Science 175, 949 (1972).
4. C. Sheridan. Nat. Biotechnol. 29, 121 (2011).
5. A. Fischer S, Hacein-Bey-Abina, M. Cavazzana-Calvo. Nat. Inmmunol. 11, 457 (2010).
6. UniQure. Glybera. http://www.uniqure.com/products/glybera/ (accessed 11 Oct 2012).
7. M. A. Mintzer, E. E. Simanek. Chem. Rev. 109, 259 (2009).
8. M. Jafari, M. Soltani, S. Naahidi, D. N. Karunaratne, P. Chen. Curr. Med. Chem. 19, 197 (2012).
9. R. Srinivas, S. Samanta, A. Chaudhuri. Chem. Soc. Rev. 38, 3326 (2009).
10. S. Bhattacharya, A. Bajaj. Chem. Commun. 4632 (2009).
11. N. Surendra, G. Nidhi, C. Ramesh. J. Biomed. Nanotechnol. 7, 504 (2011).
12. D. Putnam. Nat. Mater. 5, 439 (2006).
13. M. A. Behlke. Mol. Ther. 13, 644 (2006).
14. E. Mastrobattista, M. A. E. M. van der Aa, W. E. Hennink, D. J. A. Crommelin. Drug Discov. Today: Technol. 2, 103 (2005).
15. Y. Zhang, F. Schlachetzki, W. M. Pardridge. Mol. Ther. 7, 11 (2003).
16. M. E. Davis. Mol. Pharm. 6, 659 (2009).
17. K. Knop, R. Hoogenboom, D. Fischer, U. S. Schubert. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 6288 (2010).
18. C. Bies, C.-M. Lehr, J. F. Woodley. Adv. Drug Delivery Rev. 56, 425 (2010).
19. H. Zhang, Y. Ma, X.L. Sun. Med. Res. Rev. 30, 270 (2010).
20. C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. M. Benito. Carbohydr. Chem. 38, 338 (2012).
21. T. Fujiwara, S. Hasegawa, N. Hirashima, M. Nakanishi, T. Ohwada. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1468, 396 (2000).
22. K. A. Connors. Chem. Rev. 97, 1325 (1997).
23. M. V. Rekharsky, Y. Inoue. Chem. Rev. 98, 1875 (1998).
24. H. Doziuk (Ed.). Cyclodextrins and Their Complexes, Wiley-VCH, Weinheim (2006);
25. J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet, J. Defaye. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 56, 149 (2006).
26. M. E. Davis, M. E. Brewster. Nat. Rev. Drug Discov. 3, 1023 (2004)
27. T. Loftsson, D. Duchêne. Int. J. Pharm. 329, 1 (2007);
28. F. J. Otero-Espinar, A. Luzardo-Álvarez, J. Blanco-Méndez. Mini-Rev. Med. Chem. 10, 715 (2010).
29. H.J. Bushmann, E. Schollmeyer. J. Cosmetic Sci. 53, 185 (2002).
30. G. Astray, C. González-Barreiro, J. C. Mejuto, R. Rial-Otero, J. Simal-Gándar. Food Hydrocol. 23, 1631 (2009).
31. G. W. Wenz, B. H. Han, A. Muller. Chem. Rev. 106, 782 (2006).
32. R. Khan, P. Forgo, K. J. Stine, V. T. D'Souza. Chem. Rev. 98, 1977 (1998).
33. P.A. Faugeras, B. Boëns, P.-H. Elchinger, F. Brouillette, D. Montplaisir, R. Zerrouki, R. Lucas. Eur. J. Org. Chem. 4087 (2012).
34. M. J. González-Álvarez, P. Balbuena, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, F. Mendicuti. J. Phys. Chem. B 112, 13717 (2008).
35. J. Pearce, P. Sinay. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 3610 (2000).
36. T. Lecourt, A. J. Pearce, A. Herault, M. Sollogoub, P. Sinay. Chem. Eur. J. 10, 2960 (2004).
37. P. Balbuena, D. Lesur, M. J. González Álvarez, F. Mendicuti, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Chem. Commun. 3270 (2007).
38. S. Guieu, M. Sollogoub. J. Org. Chem. 73, 2819 (2008).
39. R. Ghosh, P. Zhang, A. Wang, C.C. Ling. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 1548 (2012).
40. H. Law, J. M. Benito, J. M. Garcia Fernandez, L. Jicsinszky, S. Crouzy, J. Defaye. J. Phys. Chem. B 115, 7524 (2011).
41. M. J. González Alvarez, A. Méndez-Ardoy, J. M. Benito, J. M. García Fernández, F. Mendicuti. J. Photochem. Photobiol. A, Chem. 223, 25 (2011)
42. N. Masurier, O. Lafont, R. Le Provost, D. Lesur, P. Masson, F. Djedaïni-Pilard, F. Estour. Chem. Commun. 589 (2009).
43. J. M. Benito, M. Gómez García, C. Ortiz Mellet, I. Baussanne, J. Defaye, J. M. García Fernández. J. Am. Chem. Soc. 126, 10355 (2004).
44. V. A. Karginov, E. M. Nesterovich, M. Moayeri, S. H. Leppla, S. M. Bezrukov. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 102, 15075 (2005);
45. A. Díaz-Moscoso, A. Méndez-Ardoy, F. Ortega-Caballero, J. M. Benito, C. Ortiz Mellet, J. Defaye, T. M. Robinson, A. Yohannes, V. A. Karginov, J. M.García Fernández ChemMedChem 6, 181 (2011).
46. D. J. Freemann, R. W. Niven. Pharm. Res. 13, 202 (1996).
47. R. Zidovetzki, I. Levitan. Biochim. Biophys. Acta 1768, 1311 (2007).
48. C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. M. Benito. Chem. Soc. Rev. 40, 1586 (2011).
49. H. Gonzalez, S. J. Hwang, M. E. Davis. Bioconjugate Chem. 10, 1068 (1999).
50. M. E. Davis, J. E. Zuckerman, C. H. J. Choi, D. Seligson, A. Tolcher, C. A. Alabi, Y. Yen, J. D. Heidel, A. Ribas. Nature 464, 1067 (2010).
51. J. D. Heidel, Z. Yu, J. Y. Liu, S. M. Rele, Y. Liang, R. K. Zeidan, D. J. Kornbrust, M. E. Davis. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 104, 5715 (2007).
52. S.A. Cryan, A. Holohan, R. Donohue, R. Darcy, C. M. O'Driscoll. Eur. J. Pharm. Sci. 21, 625 (2004).
53. N. Mourtzis, K. Eliadou, C. Aggelidou, V. Sophianopoulou, I. M. Mavridis, K. Yannakopoulou. Org. Biomol. Chem. 5, 125 (2007)
54. N. Mourtzis, M. Paravatou, I. M. Mavridis, M. L. Roberts, K. Yannakopoulou. Chem. Eur. J. 14, 4188 (2008).
55. S. Srinivasachari, K. M. Fichter, T. M. Reineke. J. Am. Chem. Soc. 130, 4618 (2008).
56. V. Bennevault-Celton, A. Urbach, O. Martin, C. Pichon, P. Guégan, P. Midoux. Bioconjugate Chem. 22, 2404 (2011).
57. S. Walter, M. J. Sofia, R. Kakarla, N. A. Kogan, L. Wierichs, C. B. Longley, K. Bruker, H. R. Axelrod, S. Midha, S. Babu, D. Kahne. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 1585 (1996).
58. C. Ortiz Mellet, J. M. Benito, J. M. García Fernández. Chem.Eur. J. 16, 6728 (2010).
59. D. Sigwalt, M. Holler, J. Iehl, J.F. Nierengarten, M. Nothisen, E. Morin, J.S. Remy. Chem. Commun. 47, 4640 (2011).
60. Montellano, T. Da Ros, A. Bianco, M. Prato. Nanoscale 3, 4035 (2011)
61. F. Giacalone, N. Martin. Adv. Mater. 22, 4220 (2011)
62. R. Maeda-Mamiya, E. Noiri, H. Isobe, W. Nakanishi, K. Okamoto, K. Doi, T. Sugaya, T. Izumi, T. Homma, E. Nakamura. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 107, 5229 (2010).
63. S. Horiuchi, Y. Aoyama. J. Controlled Release 117, 107 (2006)
64. Y. Aoyama. Trends Glycosci. Glycotechnol. 17, 39 (2005).
65. R. V. Rodik, A. S. Klymchenko, N. Jain, S. I. Miroshnichenko, L. Richert, V. I. Kalchenko, Y. Mely. Chem.Eur. J. 17, 5226 (2011)
66. V. Bagnacani, V. Franceschi, L. Fantuzzi, A. Casnati, G. Donofrio, F. Sansone, R. Ungaro. Bioconjugate Chem. 23, 993 (2012).
67. A. McMahon, M. J. O'Neill, E. Gomez, R. Donohue, D. Forde, R. Darcy, C. M. O'Driscoll. J. Pharm. Pharmacol. 64, 1063 (2012).
68. M. O'Mahony, J. Ogier, S. Desgranges, J. F. Cryan, R. Darcy, C. M. O'Driscoll. Org. Biomol. Chem. 10, 4954 (2012)
69. J. Guo, J. R. Ogier, S. Desgranges, R. Darcy, C. O'Driscoll. Biomaterials 33, 7775 (2012).
70. F. Sallas, R. Darcy. Eur. J. Org. Chem. 957 (2008).
71. F. Ortega-Caballero, C. Ortiz Mellet, L. Le Gourriérec, N. Guilloteau, C. Di Giorgio, P. Vierling, J. Defaye, J. M. García Fernández. Org. Lett. 10, 5143 (2008).
72. A. Díaz-Moscoso, P. Balbuena, M. Gómez-García, C. Ortiz Mellet, J. M. Benito, L. Le Gourriérec, C. Di Giorgio, P. Vierling, A. Mazzaglia, N. Micali, J. Defaye, J. M. García Fernández. Chem. Commun. 2001 (2008).
73. A. Díaz-Moscoso, L. Le Gourriérec, M. Gómez-García, J. M. Benito, P. Balbuena, F. Ortega-Caballero, N. Guilloteau, C. Di Giorgio, P. Vierling, J. Defaye, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Chem. Eur. J. 15, 12871 (2009)
74. A. Méndez-Ardoy, M. Gómez-García, C. Ortiz Mellet, N. Sevillano, M. D. Girón, R. Salto, F. Santoyo-González, J. M. García Fernández. Org. Biomol. Chem. 7, 2681 (2009).
75. A. Méndez-Ardoy, N. Guilloteau, C. Di Giorgio, P. Vierling, F. Santoyo-González, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. J. Org. Chem. 76, 5882 (2011).
76. A. Gadelle, J. Defaye. Angew. Chem., Int. Ed. 31, 78 (1990).
77. M. Breton, J. Leblond, J. Seguin, P. Midoux, D. Shermann, J. Herscovici, C. Pichon, N. Mignet. J. Gene Med. 12, 45 (2010)
78. J. Leblond, N. Mignet, C. Largeau, J. Seguin, D. Scherman, J. Herscovici. Bioconjugate Chem. 19, 306 (2008)
79. J. Leblond, N. Mignet, Largeau, M.-V. Spanedda, J. Seguin, D. Scherman, J. Herscovici. Bioconjugate Chem. 18, 484 (2007)
80. J. Leblond, N. Mignet, L. Leseurre, C. Largeau, M. Bessodes, D. Scherman, J. Herscovici. Bioconjugate Chem. 17, 1200 (2006)
81. M. Breton, J. Leblond, I. Tranchant, Scherman, M. Bessodes, J. Herscovici, N. Mignet. Pharmaceuticals 4, 1381 (2011).
82. J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 55, 35 (2000)
83. J. L. Jiménez Blanco, F. Ortega-Caballero, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Beilstein J. Org. Chem. 6, 20 (2010)
84. J. M. Benito, C. Ortiz Mellet, K. Sadalapure, T. K. Lindhorst, J. Defaye, J. M. García Fernández. Carbohydr. Res. 320, 37 (1999)
85. Ortiz Mellet, J. M. Benito, J. M. García Fernández, H. Law, K. Chmurski, J. Defaye, M. L. O'Sullivan, H. N. Caro. Chem. Eur. J. 4, 2523 (1998).
86. Assuming a hexagonal packing of DNA with interaxis distances of 2.7 nm, the volume of a fully protected plasmid of 5.5 Kbp is calculated to be equivalent to a sphere of 31 nm. It is generally assumed that nanoparticle with sizes of 35 ± 5 nm are actually monomolecular in DNA. Dauty, J.S. Remy, T. Blessing, J.P. Behr. J. Am. Chem. Soc. 123, 9227 (2001).
87. A. Méndez-Ardoy, K. Urbiola, C. Aranda, C. Ortiz-Mellet, J. M. García Fernández, C. Tros de Ilarduya. Nanomedicine 6, 1697 (2011).
88. A. Díaz-Moscoso, D. Vercauteren, J. Rejman, J. M. Benito, C. Ortiz Mellet, S. C. de Smedt, J. M. García Fernández. J. Controlled Release 143, 318 (2010).
89. L. Desigaux, M. Sainlos, O. Lambert, R. Chevre, E. Letrou-Bonneval, J.P. Vigneron, P. Lehn, J.-M. Lehn, B. Pitard. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 104, 16534 (2007).
90. A. Díaz-Moscoso, N. Guilloteau, C. Bienvenu, A. Méndez-Ardoy, J. L. Jiménez Blanco, J. M. Benito, L. Le Gourriérec, C. Di Giorgio, P. Vierling, J. Defaye, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Biomaterials 32, 7263 (2011).
91. J. J. Lundquist, E. J. Toone. Chem. Rev. 102, 555 (2002)
92. J. L. Jiménez Blanco, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Chem. Soc. Rev. (2013). In press: http://dx.doi.org/ 10.1039/c2cs35219b
93. A. Martínez, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández. Chem. Soc. Rev. (2013). In press. http://dx.doi.org/10.1039/c2cs35424a.
94. M. Gómez-García, J. M. Benito, R. Gutierrez-Gallego, A. Maestre, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. L. Jiménez Blanco. Org. Biomol. Chem. 8, 1849 (2010)
95. S. G. Gouin, J. M. García Fernandez, E. Vanquelef, F.Y. Dupradeau, E. Salomonsson, H. Leffler, M. Ortega-Muñoz, U. J. Nilsson, J. Kovensky. ChemBioChem 11, 1430 (2010)
96. M. Gómez-García, J. M. Benito, A. P. Butera, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. L. Jiménez Blanco. J. Org. Chem. 77, 1273 (2012)
97. B. Trastoy, D. A. Bonsor, M. E. Pérez-Ojeda, M. L. Jimeno, A. Méndez-Ardoy, J. M. García Fernández, E. J. Sundberg, J. L. Chiara. Adv. Funct. Mater. 22, 3191 (2012)
98. M. Almant, A. Mastouri, L. Gallego-Yerga, J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet, J. Kovensky, S. Morandat, K. El Kiraat, S. G. Gouin. Chem. Eur. J. 19, 729 (2012).
99. T. Ferkol, J. C. Perales, F. Mularo, R. W. Hanson. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 101 (1996).
100. V. Cendret, M. Francois-Heude, A. Méndez-Ardoy, V. Moreau, J. M. García Fernández, F. Djedaini-Pilard. Chem. Commun. 48, 3733 (2012).
101. E. Hoyle, C. N. Bowman. Angew. Chem., Int. Ed. 49, 1540 (2010).
102. N. Symens, A. Méndez-Ardoy, A. Díaz-Moscoso, E. Sánchez-Fernández, K. Remaut, J. Demeester, J. M. García Fernández, S. C. De Smedt, J. Rejman. Bioconjugate Chem. 23, 1276 (2012).