Design and synthesis of a “click” high-mannose oligosaccharide mimic emulating Man8 binding affinity towards Con A

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 31, 2012, Pages 3733-3735

  Cendret, Virginie ^a   François Heude, Marc ^a   Méndez Ardoy, Alejandro ^b   Moreau, Vincent ^a   García Fernández, José M ^c   Djedaïni Pilard, Florence ^a  

^a UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

^b UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^c INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCANAVALIN A; MANNOSE; OLIGOSACCHARIDE; TRIAZOLE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; SYNTHESIS;

EID: 84860153729     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc30773a     Document Type: Article

References (44)

1. Essentials of Glycobiology, ed. A. Varki, R. Cummings, J. Esko, H. Freeze, G. Hart and J. Marth, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Plainview, 1999
2. V. Wittman, in Glycoscience, ed. B. Fraser-Reid, K. Tatsuta and J. Thiem, Springer-Verlag, Berlin, Germany, 2008, p. 1735
3. S. J. van Vliet, C. Grün and Y. van Kooyk, in Protein-Carbohydrate Interactions in Infectious Diseases, ed. C. A. Bewley, RSC Publishing, Oxford, UK, 2006, p. 106
4. J. Epstein, Q. Eichbaum, S. Sheriff, R. A. B. Ezekowitz, Curr. Opin. Immunol., 1996, 8, 29
5. J. R. Merritt, E. Naisang, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem., 1994, 59, 4443
6. P. Grice, S. V. Ley, J. Pietruszka, H. M. I. Osborn, H. W. M. Priepke, S. L. Warriner, Chem.–Eur. J., 1997, 3, 431
7. D. M. Ratner, O. J. Plante, P. H. Seeberger, Eur. J. Org. Chem., 2002, 826
8. M. Mandal, V. Y. Dudkin, X. Geng, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2557
9. B. Becker, R. H. Furneaux, F. Reck, O. A. Zubkov, Carbohydr. Res., 1999, 315, 148
10. E. W. Adams, D. M. Ratner, P. H. Seeberger, N. Hacohen, ChemBioChem, 2008, 9, 294
11. C.-L. Lian, S.-K. Wang, C.-W. Lin, C.-C. Wang, C.-H. Wong, C.-Y. Wu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1608
12. A. Kabanaoba, R. Adamo, D. Proietti, F. Berti, M. Tontoni, R. Rappuoli, P. Constantino, Glycoconjugate J., 2010, 27, 501
13. S.-K. Wang, P.-H. Liang, R. D. Astronomo, T.-L. Hsu, S.-L. Hsieh, D. R. Burton, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2008, 105, 3690
14. A. Bernardi, P. Cheshev, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 7434
15. K. J. Doores, Z. Fulton, V. Hong, M. K. Patel, C. N. Scanlan, M. R. Wormald, M. G. Finn, D. R. Burton, I. A. Wilson, B. G. Davis, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 17107
16. D. Crich, F. Yang, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8896
17. P. Cheshev, A. Marra, A. Dondoni, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 3225
18. M. Lo Conte, A. Marra, A. Chambery, S. S. Gurcha, G. S. Besra, A. Dondoni, J. Org. Chem., 2010, 75, 6326
19. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev., 2008, 108, 2952
20. S. Dedola, S. A. Nepogodiev, R. A. Field, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1006
21. T. K. Dam, C. F. Brewer, Chem. Rev., 2002, 102, 387
22. Z. Györgydea, H. Paulsen, Justus Liebigs Ann. Chem., 1977, 1987
23. D. Crich, W. Li, H. Li, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15081
24. L. Jiang, T.-H. Chan, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 355
25. J. Y. Baek, B.-Y. Lee, M. Gi, K. S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17705
26. S. G. Gouin, E. Vanquelef, J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet, F.-Y. Dupradeau, J. Kovensky, J. Org. Chem., 2007, 72, 9032
27. S. G. Gouin, L. Bultel, C. Falentin, J. Kovensky, Eur. J. Org. Chem., 2007, 1160
28. R. Périon, V. Ferrières, M. I. Garcia-Moreno, C. Ortiz Mellet, R. Duval, J. M. García Fernández, D. Plusquellec, Tetrahedron, 2005, 61, 9118
29. A. Dondoni, A. Marra, J. Org. Chem., 2006, 71, 7546
30. K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1638
31. T. A. Morris, A. W. Peterson, M. J. Tarlov, Anal. Chem., 2009, 81, 5413
32. S. Chen, T. Zheng, M. R. Shortreed, C. Alexander, L. M. Smith, Anal. Chem., 2007, 79, 5698
33. N. Smiljanic, V. Moreau, D. Yockot, J. M. García Fernández, F. Djedaïni-Pilard, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem., 2007, 57, 9
34. T. Mega, H. Oku, S. Hase, J. Biochem., 1992, 111, 396
35. R. Gutiérrez Gallego, S. R. Haseley, V. F. L. van Miegem, J. F. G. Vliegenhart, J. P. Kamerling, Glycobiology, 2004, 14, 373-386
36. K. Sparbier, T. Wenzel, M. Kostrzewa, J. Chromatogr., B, 2006, 840, 29
37. M. Gómez-García, J. M. Benito, A. P. Butera, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. L. Jiménez Blanco, J. Org. Chem., 2012, 77, 1273
38. J. B. Corbell, J. J. Lundquist, E. J. Toone, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 95
39. A. Díaz-Moscoso, N. Guilloteau, C. Bienvenu, A. Méndez-Ardoy, J. L. Jiménez Blanco, J. M. Benito, L. Le Gourriérec, C. Di Giorgio, P. Vierling, J. Defaye, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, Biomaterials, 2011, 32, 7263
40. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev., 2002, 102, 555
41. J. M. Benito, M. Gómez-García, C. M. Ortiz Mellet, I. Baussanne, J. Defaye, J. M. García Fernández, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10355
42. M. Gómez-García, J. M. Benito, R. Gutiérrez-Gallego, A. Maestre, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. L. Jiménez Blanco, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1849
43. F. Perez-Balderas, J. Morales-Sanfrutos, F. Hernandez-Mateo, J. Isac-García, F. Santoyo-Gonzalez, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2441
44. M. Ortega-Muñoz, F. Perez-Balderas, J. Morales-Sanfrutos, F. Hernandez-Mateo, J. Isac-García, F. Santoyo-Gonzalez, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2454