Formal syntheses of (±)-platensimycin and (±)-platencin via a dual-mode lewis acid induced cascade cyclization approach

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 16, 2013, Pages 7912-7929

  Zhu, Lizhi ^a   Zhou, Congshan ^a,b   Yang, Wei ^a   He, Shuzhong ^a   Cheng, Gui Juan ^a   Zhang, Xinhao ^a   Lee, Chi Sing ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CASCADE CYCLIZATION; CYCLIZED PRODUCTS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIELS-ALDER; FORMAL SYNTHESIS; LEWIS ACIDITY; ROOM TEMPERATURE; THEORETICAL STUDY;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

LEWIS ACID; PLATENCIN; PLATENSIMYCIN; TRICYCLIC AROMATIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CARBOCYCLIZATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; ONE POT SYNTHESIS; ROOM TEMPERATURE; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS; THEORETICAL STUDY;

ADAMANTANE; AMINOBENZOATES; AMINOPHENOLS; ANILIDES; CYCLIZATION; LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84882295512     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401105q     Document Type: Article

References (126)

1. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Alloco, J.; A'BasilioTormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D. J.; Becker, W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358-361
2. Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; Gonzalez, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelaez, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.; Cully, D.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 7612-7616
3. Herath, K.; Attygalle, A. B.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15422-15423
4. Smanski, M. J.; Yu, Z.; Casper, J.; Lin, S.; Peterson, R. M.; Chen, Y.; Wendt-Pienkowski, E.; Rajski, S. R.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 108, 13498-13503
5. Häbich, D.; von Nussbaum, F. ChemMedChem 2006, 1, 951-954
6. Brown, E. D. Nature 2006, 441, 293-294
7. Pearson, H. Nature 2006, 441, 260-261
8. Brinster, S.; Lamberet, G.; Staels, B.; Trieu-Cuot, P.; Gruss, A.; Poyart, C. Nature 2009, 458, 83-86
9. Martens, E.; Demain, A. L. J. Antibiot. 2011, 64, 705-710
10. Brinster, S.; Lamberet, G.; Staels, B.; Trieu-Cuot, P.; Gruss, A.; Poyart, C. Nature 2009, 458, 83-86
11. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2548-2555
12. Manallack, D. T.; Crosby, I. T.; Khakham, Y.; Capuano, B. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 705-710
13. Yao, Y.-S.; Yao, Z.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1553-1560
14. Harsh, P.; O'Doherty, G. A. Chemtracts 2009, 22, 31-40
15. Lu, X.; You, Q. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1139-1155
16. Palanichamy, K.; Kaliappan, K. P. Chem.-Asian J. 2010, 5, 668-703
17. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. D.; Edmonds, J.; Estrada, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 660-719
18. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S.; Dalby, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2290-2303
19. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7086-7090
20. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3942-3945
21. Zou, Y.; Chen, C.-H.; Taylor, C. D.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. Org. Lett. 2007, 9, 1825-1828
22. Kaliappan, K. P.; Ravikumar, V. Org. Lett. 2007, 9, 2417-2419
23. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2007, 1922-1923
24. Li, P.; Payette, J. N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534-9535
25. Ghosh, A. K.; Kai, X. Org. Lett. 2007, 9, 4013-4016
26. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8074-8075
27. Lalic, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 2007, 9, 4921-4923
28. Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4712-4714
29. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850-14851
30. Nicolaou, K. C.; Pappo, D.; Tsang, K. Y.; Gibe, R.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 944-946
31. Kim, C. H.; Jang, K.; Choi, P. S.; Chung, Y. Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4009-4011
32. Matsuo, J.; Takeuchi, K.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2008, 10, 4049-4052
33. Yeung, Y.-Y.; Corey, E. J. Org. Lett. 2008, 10, 3877-3878
34. Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J. R.; Denton, M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110-13119
35. Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8413-8415
36. Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163-1170
37. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Ellery, S. P.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6293-6295
38. McGrath, N. A.; Bartlett, E. S.; Sittihan, S.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8543-8546
39. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J.; Tria, G. S.; Ellery, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16905-16918
40. Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Singh, S. B.; Parthasarathy, G.; Soisson, S. M.; Ha, S. N.; Chen, X.; Kodali, S.; Wang, J.; Dorso, K.; Tata, J. R.; Hammond, M. L.; MacCoss, M.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1623-1627
41. Wang, J.; Lee, V.; Sintim, H. O. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2747-2750
42. Jang, K. P.; Kim, C. H.; Na, S. W.; Kim, H.; Kang, H.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4601-4602
43. Jang, K. P.; Kim, C. H.; Na, S. W.; Jang, D. S.; Kang, H.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2156-2158
44. Tiefenbacher, K.; Trondlin, L.; Mulzer, J.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2010, 66, 6508-6513
45. Eey, S. T.-C.; Lear, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 5510-5513
46. Magnus, P.; Rivera, H.; Lynch, V. Org. Lett. 2010, 12, 5677-5679
47. Oblak, E. Z.; Wright, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2263-2265
48. Wang, J.; Sintim, H. O. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3352-3357
49. Heretsch, P.; Giannis, A. Synthesis 2007, 2614-2616
50. Maras, N.; Anderluh, P. S.; Urleb, U.; Kocevar, M. Synlett 2009, 437-440
51. McNulty, J.; Nair, J. J.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4087-4091
52. Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1780-1783
53. Hayashida, J.; Rawal, V. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4373-4376
54. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2548-2555
55. Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6201-6203
56. Waalboer, D. C. J.; Schaapman, M. C.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6576-6578
57. Nicolaou, K. C.; Toh, Q.-Y.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11292-11293
58. Austin, K. A. B.; Banwell, M. G.; Willis, A. C. Org. Lett. 2008, 10, 4465-4468
59. Varseev, G. N.; Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3685-3688
60. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2937-2941
61. Barykina, O. V.; Rossi, K.; Rybak, L. M. J.; Snider, B. B. Org. Lett. 2009, 11, 5334-5337
62. Ghosh, A. K.; Xi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5372-5375
63. Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J.; Kar, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15909-15917
64. Hirai, S.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5076-5079
65. Singh, V.; Sahu, B. C.; Bansal, V.; Mobin, S. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4472-4481
66. Li, P.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2010, 46, 6294-6295
67. Waalboer, D. C. J.; Leenders, S. H. A. M.; Schuelin-Casonato, T.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11233-11236
68. Tiefenbacher, K.; Gollner, A.; Mulzer, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9616-9622
69. Leung, G. Y. C.; Li, H.; Toh, Q.-Y.; Ng, A. M.-Y.; Sum, R. J.; Bandow, J. E.; Chen, D. Y.-K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 183-196
70. Hirai, S.; Nakada, M. Tetrahedron 2011, 67, 518-530
71. Yoshimitsu, T.; Nojima, S.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Org. Lett. 2011, 13, 3698-3701
72. Palanichamy, K. A.; Subrahmanyam, V.; Kaliappan, K. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7877-7886
73. Babu, S. A. Synlett 2002, 531-532
74. Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1661-1689
75. Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7817-7831
76. Baba, A.; Yasuda, M.; Nishimoto, Y.; Saito, T.; Onishi, Y. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 845-854
77. Itoh, Y.; Tsuji, H.; Yamagata, K.-i.; Endo, K.; Tanaka, I.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17161-17167
78. Peng, W.; Lee, C.-S. Synlett 2008, 142-146
79. Li, W.; Liu, X.; Zhou, X.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2010, 12, 548-551
80. Han, Y.; Zhu, L.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2011, 13, 588-591
81. Huang, S.; Du, G.; Lee, C.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6534-6541
82. Liu, X.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2012, 14, 2886-2889
83. Zhu, L.; Han, Y.; Du, G.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2013, 15, 524-527
84. Qasseem, M. A.; Rogers, N. A. J.; Othman, A. A. Tetrahedron 1968, 24, 4535-4542
85. Corey, E. J.; Liu, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7491-7494
86. Toyota, M.; Wada, T.; Fukumoto, K.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4916-4925
87. The crystals of 6a, 6b, and 6i were obtained by recrystallization from n -hexane. CCDC-909564 (6a), CCDC-950106 (6b), and CCDC-909565 (6i) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
88. Wang, T.; Liang, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9343-9353
89. Imamura, K.-i.; Yoshikawa, E.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4081-4084
90. Chen, S. L.; Zhang, H. P.; Wang, L. Q.; Bao, G. H.; Qin, G. W. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1903-1906
91. Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Synthesis 1979, 813-814
92. Liu, A.; Liu, Z. Z.; Zou, Z. M.; Chen, S. Z.; Xu, L. Z.; Yang, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 3689-3694
93. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226-2227
94. Amate, Y.; Bretón, J. L.; Garcia-Granados, A.; Martinez, A.; Onorato, M. E.; de Buruaga, A. S. Tetrahedron 1990, 46, 6939-6950
95. Reizlman, A.; Zwanenburg, B. Synthesis 2000, 1952-1955
96. Xia, W. J.; Li, D. R.; Shi, L.; Tu, Y. Q. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 627-630
97. Reitz, A.; Avery, M. A.; Verlander, M. S.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1981, 46, 4859-4863
98. Keinan, E.; Peretz, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 5302-5309
99. Curzon, E.; Golding, B. T.; Pierpoint, C.; Waters, B. W. J. Organomet. Chem. 1984, 262, 263-269
100. Trost, B. M.; Lee, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3687-3696
101. Pasqua, A. E.; Ferrari, F. D.; Hamman, C.; Liu, Y.; Crawford, J. J.; Marquez, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 6989-6997
102. Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615-3616
103. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011-1013
104. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A.; Farkas, D.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
105. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
106. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
107. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nussair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
108. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
109. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
110. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
111. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
112. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
113. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
114. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
115. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
116. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
117. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
118. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
119. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
120. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
121. Zhang, X. H.; Schwarz, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5882-5888
122. Zhang, X. H.; Schwarz, H. Theor. Chem. Acc. 2011, 129, 389-399
123. The basis sets were obtained from the Gaussian Basis Set Library EMSL at https://bse.pnl.gov/bse/portal.
124. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
125. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model 2007, 47, 1045-1052
126. Metz, B.; Stoll, H.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2563-2569