A bifunctional lewis acid induced cascade cyclization to the tricyclic core of ent-kaurenoids and its application to the formal synthesis of (±)-platensimycin

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 524-527

  Zhu, Lizhi ^a   Han, Yejian ^a   Du, Guangyan ^a   Lee, Chi Sing ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADAMANTANE; AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVE; ANILIDE; KAURANE DERIVATIVE; LEWIS ACID; PLATENSIMYCIN; TRICYCLIC ANTIDEPRESSANT AGENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ADAMANTANE; AMINOBENZOATES; ANILIDES; ANTIDEPRESSIVE AGENTS, TRICYCLIC; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; DITERPENES, KAURANE; LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84873354064     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3033412     Document Type: Article

References (85)

1. Coates, R. M.; Bertram, E. F. J. Org. Chem. 1971, 36, 3722-3729
2. Sun, H.-D.; Huang, S.-X.; Han, Q.-B. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 673-698
3. Qasseem, M. A.; Rogers, N. A. J.; Othman, A. A. Tetrahedron 1968, 24, 4535-4542
4. Corey, E. J.; Liu, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7491-7494
5. Toyota, M.; Wada, T.; Fukumoto, K.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4916-4925
6. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Alloco, J.; A'BasilioTormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D. J.; Becker, W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358-361
7. Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; Gonzalez, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelaez, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.; Cully, D.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 7612-7616
8. Häbich, D.; von Nussbaum, F. ChemMedChem 2006, 1, 951-954
9. Brown, E. D. Nature 2006, 441, 293-294
10. Pearson, H. Nature 2006, 441, 260-261
11. Brinster, S.; Lamberet, G.; Staels, B.; Trieu-Cuot, P.; Gruss, A.; Poyart, C. Nature 2009, 458, 83-86
12. Martens, E.; Demain, A. L. J. Antibiot. 2011, 64, 705-710
13. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2548-2555
14. Manallack, D. T.; Crosby, I. T.; Khakham, Y.; Capuano, B. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 705-710
15. Yao, Y.-S.; Yao, Z.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1553-1560
16. Harsh, P.; O'Doherty, G. A. Chemtracts 2009, 22, 31-40
17. Lu, X.; You, Q. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1139-1155
18. Palanichamy, K.; Kaliappan, K. P. Chem.-Asian J. 2010, 5, 668-703
19. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. D.; Edmonds, J.; Estrada, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 660-719
20. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S.; Dalby, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2290-2303
21. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7086-7090
22. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3942-3945
23. Zou, Y.; Chen, C.-H.; Taylor, C. D.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. Org. Lett. 2007, 9, 1825-1828
24. Kaliappan, K. P.; Ravikumar, V. Org. Lett. 2007, 9, 2417-2419
25. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2007, 1922-1923
26. Li, P.; Payette, J. N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534-9535
27. Ghosh, A. K.; Kai, X. Org. Lett. 2007, 9, 4013-4016
28. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8074-8075
29. Lalic, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 2007, 9, 4921-4923
30. Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4712-4714
31. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850-14851
32. Nicolaou, K. C.; Pappo, D.; Tsang, K. Y.; Gibe, R.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 944-946
33. Kim, C. H.; Jang, K.; Choi, P. S.; Chung, Y. Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4009-4011
34. Matsuo, J.; Takeuchi, K.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2008, 10, 4049-4052
35. Yeung, Y.-Y.; Corey, E. J. Org. Lett. 2008, 10, 3877-3878
36. Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J. R.; Denton, M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110-13119
37. Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8413-8415
38. Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163-1170
39. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Ellery, S. P.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6293-6295
40. McGrath, N. A.; Bartlett, E. S.; Sittihan, S.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8543-8546
41. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J.; Tria, G. S.; Ellery, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16905-16918
42. Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Singh, S. B.; Parthasarathy, G.; Soisson, S. M.; Ha, S. N.; Chen, X.; Kodali, S.; Wang, J.; Dorso, K.; Tata, J. R.; Hammond, M. L.; MacCoss, M.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1623-1627
43. Wang, J.; Lee, V.; Sintim, H. O. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2747-2750
44. Jang, K. P.; Kim, C. H.; Na, S. W.; Kim, H.; Kang, H.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4601-4602
45. Tiefenbacher, K.; Trondlin, L.; Mulzer, J.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2010, 66, 6508-6513
46. Eey, S. T.-C.; Lear, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 5510-5513
47. Magnus, P.; Rivera, H.; Lynch, V. Org. Lett. 2010, 12, 5677-5679
48. Oblak, E. Z.; Wright, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2263-2265
49. Wang, J.; Sintim, H. O. Chem.-Eur. J 2011, 17, 3352-3357
50. Heretsch, P.; Giannis, A. Synthesis 2007, 2614-2616
51. Maras, N.; Anderluh, P. S.; Urleb, U.; Kocevar, M. Synlett 2009, 437-440
52. McNulty, J.; Nair, J. J.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4087-4091
53. Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1780-1783
54. Hayashida, J.; Rawal, V. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4373-4376
55. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2548-2555
56. Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6201-6203
57. Waalboer, D. C. J.; Schaapman, M. C.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6576-6578
58. Nicolaou, K. C.; Toh, Q.-Y.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11292-11293
59. Austin, K. A. B.; Banwell, M. G.; Willis, A. C. Org. Lett. 2008, 10, 4465-4468
60. Varseev, G. N.; Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3685-3688
61. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2937-2941
62. Barykina, O. V.; Rossi, K.; Rybak, L. M. J.; Snider, B. B. Org. Lett. 2009, 11, 5334-5337
63. Ghosh, A. K.; Xi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5372-5375
64. Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J.; Kar, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15909-15917
65. Hirai, S.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5076-5079
66. Singh, V.; Sahu, B. C.; Bansal, V.; Mobin, S. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4472-4481
67. Li, P.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2010, 46, 6294-6295
68. Waalboer, D. C. J.; Leenders, S. H. A. M.; Schuelin-Casonato, T.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11233-11236
69. Tiefenbacher, K.; Gollner, A.; Mulzer, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9616-9622
70. Leung, G. Y. C.; Li, H.; Toh, Q.-Y.; Ng, A. M.-Y.; Sum, R. J.; Bandow, J. E.; Chen, D. Y.-K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 183-196
71. Hirai, S.; Nakada, M. Tetrahedron 2011, 67, 518-530
72. Yoshimitsu, T.; Nojima, S.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Org. Lett. 2011, 13, 3698-3701
73. Palanichamy, K. A.; Subrahmanyam, V.; Kaliappan, K. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7877-7886
74. Herath, K.; Attygalle, A. B.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15422-15423
75. Smanski, M. J.; Yu, Z.; Casper, J.; Lin, S.; Peterson, R. M.; Chen, Y.; Wendt-Pienkowski, E.; Rajski, S. R.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 108, 13498-13503
76. Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7817-7831
77. Itoh, Y.; Tsuji, H.; Yamagata, K.-i.; Endo, K.; Tanaka, I.; Nakamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17161-17167
78. Peng, W.; Lee, C.-S. Synlett 2008, 142-146
79. Li, W.; Liu, X.; Zhou, X.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2010, 12, 548-551
80. Han, Y.; Zhu, L.; Lee, C.-S. Org. Lett. 2011, 13, 588-591
81. Huang, S.; Du, G.; Lee, C.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6534-6541
82. CCDC-909564 (5a) and CCDC-909565 (5i) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
83. Chen, S. L.; Zhang, H. P.; Wang, L. Q.; Bao, G. H.; Qin, G. W. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1903-1906
84. Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Synthesis 1979, 813-814
85. Liu, A.; Liu, Z. Z.; Zou, Z. M.; Chen, S. Z.; Xu, L. Z.; Yang, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 3689-3694