An enantioselective approach to (-)-platencin via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation

Tetrahedron Letters

Volumn 51, Issue 38, 2010, Pages 5076-5079

  Hirai, Sho ^a   Nakada, Masahisa ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; PLATENCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CYCLOPROPANATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 78549272004     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.07.088     Document Type: Article

References (76)

1. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358-361;
2. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Young, K.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11916-11920.
3. addition/correction: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15547;
4. Zhang, C.; Ondeyka, J.; Zink, D. L.; Burgess, B.; Wang, J.; Singh, S. B. Chem. Commun. 2008, 5034-5036 (platensimycin B1-B3);
5. Singh, S. B.; Ondeyka, J. G.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Jayasuriya, H.; Zink, D. L.; Parthasarathy, G.; Becker, J. W.; Wang, J.; Soisson, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4756-4759 (platensimycin A1);
6. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Ha, S.; Parthasarathy, G.; Becker, J. W.; Wang, J.; Soisson, S. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5182-5185 (platensimycin A1);
7. Zhang, C.; Ondeyka, J.; Guan, Z.; Dietrich, L.; Burgess, B.; Wang, J.; Singh, S. B. J. Antibiot. 2009, 62, 699-702 (platensimycin B4); For platensimide, see.
8. Herath, K. B.; Zhang, C.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Burgess, B.; Wang, J.; Singh, S. B. Org. Lett. 2008, 10, 1699-1702; For homoplatensimide A, see.
9. Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Burgess, B.; Wang, J.; Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3648-3651.
10. Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Gonzalez, I.; Salazar, O.; Pelaez, F.; Cummings, R.; Ha, S.; Wang, J.; Singh, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4684-4688;
11. Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; Gonzalez, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelaez, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.; Cully, D.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 7612- 7616.
12. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7086- 7090;
13. Zou, Y.; Chen, C.-H.; Taylor, C. D.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. Org. Lett. 2007, 9, 1825-1828.
14. Kaliappan, K. P.; Ravikumar, V. Org. Lett. 2007, 9, 2417-2419;
15. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3942-3945;
16. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2007, 1922-1923;
17. Li, P.; Payette, J. N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534-9535;
18. Ghosh, A. K.; Xi, K. Org. Lett. 2007, 9, 4013-4016;
19. Lalic, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 2007, 9, 4921-4923;
20. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8074-8075; (j) Nicolaou, K. C.; Pappo, D.; Tsang, K. Y.; Gibe, R.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 944-946;
21. Nicolaou, K. C.; Pappo, D.; Tsang, K. Y.; Gibe, R.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 944-946;
22. Kim, C. H.; Jang, K. P.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4009-4011;
23. Matsuo, J.-I.; Takeuchi, K.; Ishhibashi, H. Org. Lett. 2008, 10, 4049-4052;
24. Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163-1170;
25. Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8413-8415;
26. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Ellery, S. P.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6293- 6295;
27. McGrath, N. A.; Bartlett, E. S.; Sittihan, S.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8543-8546;
28. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J.; Tria, G. S.; Ellery, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16905-16918.
29. Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1780-1783;
30. Hayashida, J.; Rawal, V. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4373-4376;
31. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6199-6200;
32. Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6201-6203;
33. Waalboer, D. C. J.; Schaapman, M. C.; Van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6576-6578;
34. Nicolaou, K. C.; Toh, Q.-Y.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11292-11293.
35. addition/correction: J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14016;
36. Austin, K. A. B.; Banwell, M. G.; Willis, A. C. Org. Lett. 2008, 10, 4465-4468;
37. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2937-2941
38. Varseev, G. N.; Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3685-3688;
39. Ghosh, A. K.; Xi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5372-5375;
40. Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J.; Kar, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15909-15917.
41. For reviews on the approaches to platensimycin and related analogues, see:
42. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2548-2555;
43. Harsh, P.; O'Doherty, G. A. Chemtracts 2009, 22, 31-40.
44. Nicolaou, K. C.; Lister, T.; Denton, R. M.; Montero, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4712-4714;
45. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850-14851;
46. Krauss, J.; Knorr, V.; Manhardt, V.; Scheffels, S.; Bracher, F. Arch. Pharm. 2008, 341, 386-392;
47. Nicolaou, K. C.; Stepan, A. F.; Lister, T.; Li, A.; Montero, A.; Tria, G. S.; Turner, C. I.; Tang, Y.; Wang, J.; Denton, R. M.; Edmonds, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13110-13119;
48. Shen, H. C.; Ding, F.; Singh, S. B.; Parthasarathy, G.; Soisson, S. M.; Ha, S. N.; Chen, X.; Kodali, S.; Wang, J.; Dorso, K.; Tata, J. R.; Hammond, M. L.; MacCoss, M.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1623-1627;
49. Wang, J.; Lee, V.; Sintim, H. O. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2747-2750;
50. Jang, K. P.; Kim, C. H.; Na, S. W.; Kim, H.; Kang, H.; Lee, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4601-4602;
51. Patra, M.; Gasser, G.; Pinto, A.; Merz, K.; Ott, I.; Bandow, J. E.; Metzler-Nolte, N. ChemMedChem 2009, 4, 1930- 1938;
52. Barykina, O. V.; Rossi, K. L.; Rybak, M. J.; Snider, B. B. Org. Lett. 2009, 11, 5334-5337.
53. Honma, M.; Sawada, T.; Fujisawa, Y.; Utsugi, M.; Watanabe, H.; Umino, A.; Matsumura, T.; Hagihara, T.; Takano, M.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2860-2861;
54. Honma, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9007-9011;
55. Sawada, T.; Nakada, M. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1527-1532;
56. Takeda, H.; Nakada, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2896-2906;
57. Takeda, H.; Honma, M.; Ida, R.; Sawada, T.; Nakada, M. Synlett 2007, 579-582;
58. Ida, R.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4855-4859;
59. Honma, M.; Takeda, H.; Takano, M.; Nakada, M. Synlett 2009, 1695-1712;
60. Abe, M.; Saito, A.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1298-1302.
61. Takano, M.; Umino, A.; Nakada, M. Org. Lett. 2004, 6, 4897-4900;
62. Miyamoto, H.; Iwamoto, M.; Nakada, M. Heterocycles 2005, 66, 61-68;
63. Abe, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6347-6351;
64. Takeda, H.; Watanabe, H.; Nakada, M. Tetrahedron 2006, 62, 8054-8063;
65. Watanabe, H.; Takano, M.; Umino, A.; Ito, T.; Ishikawa, H.; Nakada, M. Org. Lett. 2007, 9, 359-362;
66. Honma, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1541-1544;
67. Abe, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4873-4877;
68. Watanabe, H.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1518-1522;
69. Watanabe, H.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1518-1522;
70. Watanabe, H.; Takano, M.; Nakada, M. J. Synth. Org. Chem. 2008, 66, 1116-1125.
71. Satoh, T.; Namba, K.; Suzuki, S. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 817-820.
72. 3) δ 6.57 (1H, d, J = 10.0 Hz) 5.88 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.83 (1H, d, J = 1.7 Hz), 4.69 (1H, d, J = 1.7 Hz), 2.48-2.40 (2H, m), 2.36-2.29 (2H, m), 2.19-2.08 (2H, m), 2.03-1.96 (1H, m), 1.82-1.68 (3H, m), 1.55-1.48 (1H, m), 1.20 (1H, ddd, J = 12.6, 7.8, 1.2 Hz).
73. 3) δ 200.1, 156.7, 148.9, 127.7, 106.9, 41.6, 40.8, 36.0, 35.5, 35.4, 34.8, 26.3, 24.5;
74. -1
75. 17O: 189.1279, found: 189.1288
76. 3)).