Stimuli-responsive pyrimidine ring rotation in copper complexes for switching their physical properties

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 26, 2013, Pages 10549-10565

  Nishikawa, Michihiro ^a   Kume, Shoko ^b   Nishihara, Hiroshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881093429     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp44710c     Document Type: Review

References (177)

1. S. Kubatkin A. Danilov M. Hjort J. Cornil J.-L. Brédas N. Stuhr-Hansen P. Hedegård T. Bjørnholm Nature 2003 425 698 701
2. J. Park A. N. Pasupathy J. I. Goldsmith C. Chang Y. Yaish J. R. Petta M. Rinkoski J. P. Sthena H. D. Abruña P. L. McEuen D. C. Ralph Nature 2002 417 722 725
3. K. Moth-Poulsen T. Bjørnholm Nat. Nanotechnol. 2009 4 551 556
4. C. Joachim J. K. Gimzewski A. Aviram Nature 2000 408 541 548
5. A. P. de Silva Nature 2008 454 417 418
6. A. H. Flood J. F. Stoddart D. W. Steuerman J. R. Heath Science 2004 306 2055 2056
7. J. E. Green J. Wook Choi A. Boukai Y. Bunimovich E. Johnston-Halperin E. DeIonno Y. Luo B. A. Sheriff K. Xu Y. Shik Shin H.-R. Tseng J. F. Stoddart J. R. Heath Nature 2007 445 414 417
8. R. Sakamoto, S. Katagiri, H. Maeda and H. Nishihara, Coord. Chem. Rev., in press, 10.1016/j.ccr.2012.08.025
9. H. Maeda R. Sakamoto Y. Nishimori J. Sendo F. Toshimitsu Y. Yamanoi H. Nishihara Chem. Commun. 2011 47 8644 8646
10. T. Kurita Y. Nishimori F. Toishimitsu S. Muratsugu S. Kume H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4524 4525
11. Y. Nishimori K. Kanaizuka T. Kurita T. Nagatsu Y. Segawa F. Toshimitsu S. Muratsugu M. Utsuno S. Kume M. Murata H. Nishihara Chem.-Asian J. 2009 4 1361 1367
12. M. Utsuno F. Toshimitsu S. Kume H. Nishihara Macromol. Symp. 2008 270 153
13. Y. Nishimori K. Kanaizuka M. Murata H. Nishihara Chem.-Asian J. 2007 2 367 376
14. Y. Ohba K. Kanaizuka M. Murata H. Nishihara Macromol. Symp. 2006 235 31
15. K. Kanaizuka M. Murata Y. Nishimori I. Mori K. Nishio H. Masuda H. Nishihara Chem. Lett. 2005 34 534 535
16. M. Schmittel S. De S. Pramanik Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3832 3836
17. T. Imahori R. Yamaguchi S. Kurihara Chem.-Eur. J. 2012 18 10802 10807
18. S. Mortezaei N. R. Catarineu J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8054 8057
19. V. Blanco A. Carlone K. D. Hänni D. A. Leigh B. Lewandowski Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1 5
20. C. Simão M. Mas-Torrent N. Crivillers V. Lloveras J. M. Artés P. Gorostiza J. Veciana C. Rovira Nat. Chem. 2011 3 359 364
21. S. Venkataramani U. Jana M. Dommaschk F. D. Sönnichsen F. Tuczek R. Herges Science 2011 331 445 448
22. H. Durr, Photochromism: Molecules and Systems, Elsevier, Amsterdam, 1990
23. M. Irie T. Fukaminato T. Sasaki N. Tamai T. Kawai Nature 2002 420 759 760
24. S. Kobatake S. Takami H. Muto T. Ishikawa M. Irie Nature 2007 446 778 781
25. P. Gorostiza E. Y. Isacoff Science 2008 322 395 399
26. A. A. Beharry O. Sadovski G. A. Woolley J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19684 19687
27. S. Kume H. Nishihara Dalton Trans. 2008 3260 3271
28. H. Nishihara Coord. Chem. Rev. 2005 249 1468 1475
29. H. Nishihara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 407 428
30. M. Kurihara A. Hirooka S. Kume M. Sugimoto H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8800 8801
31. K. Namiki M. Murata S. Kume H. Nishihara New J. Chem. 2011 35 2146 2152
32. K. Namiki A. Sakamoto M. Murata S. Kume H. Nishihara Chem. Commun. 2007 4650 4652
33. S. Kume M. Murata T. Ozeki H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2005 127 490 491
34. S. Umeki S. Kume H. Nishihara Chem. Lett. 2010 39 204 205
35. S. Kume M. Kurihara H. Nishihara Inorg. Chem. 2003 42 2194 2196
36. Y. Hasegawa K. Takahashi S. Kume H. Nishihara Chem. Commun. 2011 47 6846 6848
37. K. Takahashi Y. Hasegawa R. Sakamoto M. Nishikawa S. Kume E. Nishibori H. Nishihara Inorg. Chem. 2012 51 5188 5198
38. R. Sakamoto M. Murata H. Nishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4793 4795
39. M. Hayashi R. Sakamoto H. Nishihara Chem.-Eur. J. 2012 18 8610 8613
40. S. Muratsugu S. Kume H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7204 7205
41. K. Uchida Y. Yamanoi T. Yonezawa H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9239 9241
42. S. Umeki S. Kume H. Nishihara Inorg. Chem. 2011 50 4925 4933
43. S. Nagashima M. Murata H. Nishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4298 4301
44. R. Sakamoto M. Murata S. Kume H. Sampei M. Sugimoto H. Nishihara Chem. Commun. 2005 1215 1217
45. S. Fraysse C. Coudret J.-P. Launay Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1581 1590
46. Y. Tanaka A. Inagaki M. Akita Chem. Commun. 2007 1169 1171
47. T. Muraoka K. Kinbara T. Aida Nature 2006 440 512 515
48. N. Ruangsupapichat M. M. Pollard S. R. Harutyunyan B. L. Feringa Nat. Chem. 2010 3 53 60
49. S. P. Fletcher F. Dumur M. M. Pollard B. L. Feringa Science 2005 310 80 82
50. J. V. Hernández E. R. Kay D. A. Leigh Science 2004 306 1532 1537
51. V. Serreli C.-F. Lee E. R. Kay D. A. Leigh Nature 2007 445 523 527
52. W. R. Browne B. L. Feringa Nat. Nanotechnol. 2006 1 25 35
53. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machines-Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
54. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
55. A. M. Brouwer C. Frochot F. G. Gatti D. A. Leigh L. Mottier F. Paolucci S. Roffia G. W. H. Wurpel Science 2001 291 2124 2128
56. P. Mobian J.-M. Kern J.-P. Sauvage Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2392 2395
57. H. Murakami A. Kawabuchi K. Kotoo M. Kunitake N. Nakashima J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7605 7606
58. N. Armaroli V. Balzani J.-P. Collin P. Gavina J.-P. Sauvage B. Ventura J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4397 4408
59. I. Poleschak J. M. Kern J.-P. Sauvage Chem. Commun. 2004 474 476
60. J.-P. Collin C. Dietrich-Buchecker P. Gaviña M. C. Jiménez-Molero J.-P. Sauvage Acc. Chem. Res. 2001 34 477 487
61. J.-P. Sauvage Acc. Chem. Res. 1998 31 611 619
62. A. Livoreil J.-P. Sauvage N. Armaroli V. Balzani L. Flamigni B. Ventura J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12114 12124
63. A. Livoreil C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9399 9400
64. J.-P. Sauvage Bull. Jpn. Soc. Coord. Chem. 2010 55 3 18
65. B. O'Regan M. Grätzel Nature 1991 353 737 740
66. A. Hagfeldt M. Grätzel Acc. Chem. Res. 2000 33 269 277
67. S. Ardo G. J. Meyer Chem. Soc. Rev. 2009 38 115 164
68. T. W. Hamann R. A. Jensen A. B. F. Martinson H. V. Ryswyk J. T. Hupp Energy Environ. Sci. 2008 1 66 78
69. J. Wang F.-Q. Bai B.-H. Xia L. Feng H.-X. Zhang Q.-J. Pan Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 2206 2213
70. M. A. Baldo D. F. O'Brien Y. You A. Shoustikov S. Sibley M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 1998 395 151 154
71. M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2000 403 750 753
72. R. C. Evans P. Douglas C. J. Winscom Coord. Chem. Rev. 2006 250 2093 2126
73. T. Qin J. Ding L. Wang M. Baumgarten G. Zhou K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14329 14336
74. C.-T. Liao H.-F. Chen H.-C. Su K.-T. Wong Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 9774 9784
75. S. B. Meier D. Hartmann D. Tordera H. J. Bolink A. Winnackera W. Sarfert Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 10886 10890
76. J. J. Concepcion J. W. Jurss M. K. Brennaman P. G. Hoertz A. O. T. Patrocinio N. Y. Murakami Iha J. L. Templeton T. J. Meyer Acc. Chem. Res. 2009 42 1954 1965
77. T. J. Meyer Acc. Chem. Res. 1989 22 163 170
78. H. Imahori K. Tamaki D. M. Guldi C. Luo M. Fujitsuka O. Ito Y. Sakata S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2607 2617
79. K. K. W. Lo K. Y. Zhang S. K. Leung M. C. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2213 2216
80. E. C. Glazer D. Magde Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8544 8551
81. M. K. DeAmond C. M. Carlin Coord. Chem. Rev. 1981 36 325 355
82. S. Campagna F. Puntoriero F. Nastasi G. Bergamini V. Balzani Top. Curr. Chem. 2007 280 117 214
83. H. Dau I. Zaharieva Acc. Chem. Res. 2009 42 1861 1870
84. R. D. Vale R. A. Milligan Science 2000 288 88 95
85. W. Junge H. Sielaff S. Engelbrecht Nature 2009 459 364 370
86. J. Lacour D. Moraleda Chem. Commun. 2009 7073 7089
87. V. Hebbe-Viton V. Desvergnes J. J. Jodry C. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J. Lacour Dalton Trans. 2006 2058 2065
88. V. Desvergnes-Breuil V. Hebbe C. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J. Lacour Inorg. Chem. 2003 42 255 257
89. M. Hutin J. R. Nitschke Chem. Commun. 2006 1724 1726
90. E. Riesgo Y.-Z. Hu F. Bouvier R. P. Thummel Inorg. Chem. 2001 40 2541 2546
91. U. M. Frei G. Geier Inorg. Chem. 1992 31 187 190
92. M. Ruthkosky C. A. Kelly F. N. Castellano G. J. Meyer Coord. Chem. Rev. 1998 171 309 322
93. M. Ruthkosky F. N. Castellano G. J. Meyer Inorg. Chem. 1996 35 6406 6412
94. D. V. Scaltrito D. W. Thompson J. A. O'Callaghan G. J. Meyer Coord. Chem. Rev. 2000 208 243 266
95. D. B. Rorabacher Chem. Rev. 2004 104 651 697
96. N. Le Poul M. Campion B. Douziech Y. Rondelez L. Le Clainche O. Reinaud Y. Le Mest J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8801 8810
97. S. Zahn J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9204 9211
98. M. Munakata S. Kitagawa A. Asahara H. Masuda Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 1927 1929
99. M. T. Miller P. K. Gantzel T. B. Karpishin Inorg. Chem. 1998 37 2285 2290
100. V. Chaurin E. C. Constable C. E. Housecroft New J. Chem. 2006 30 1740 1744
101. E. C. Constable C. E. Housecroft J. R. Price J. A. Zampese CrystEngComm 2010 12 3163 3171
102. E. I. Solomon R. K. Szilagyi S. D. George L. Basumallick Chem. Rev. 2004 104 419 458
103. E. A. Lewis W. B. Tolman Chem. Rev. 2004 104 1047 1076
104. O. Farver I. Pecht Coord. Chem. Rev. 2011 255 757 773
105. N. Armaroli G. Accorsi F. Cardinali A. Listorti Top. Curr. Chem. 2007 280 69 115
106. A. Lavie-Cambot M. Cantuel Y. Leydet G. Jonusauskas D. M. Bassani N. D. McClenaghan Coord. Chem. Rev. 2008 252 2572 2584
107. D. R. McMillin K. M. McNett Chem. Rev. 1998 98 1201 1219
108. R. M. Everly R. Ziessel J. Suffert D. R. McMillin Inorg. Chem. 1991 30 559 561
109. C. T. Cunningham K. L. H. Cunningham J. F. Michalec D. R. McMillin Inorg. Chem. 1999 38 4388 4392
110. D. Tran C. K. Ryu P. C. Ford Inorg. Chem. 1994 33 5957 5959
111. J. R. Kirchhoff R. E. Gamache M. W. Blaskie A. D. Paggio R. K. Lengel D. R. McMillin Inorg. Chem. 1983 22 2380 2384
112. S. Itoh S. Funahashi N. Koshino H. D. Takagi Inorg. Chim. Acta 2001 324 252 265
113. M. Iwamura H. Watanabe K. Ishii S. Takeuchi T. Tahara J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7728 7736
114. M. Meyer A. M. Albrecht-Gary C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage Inorg. Chem. 1999 38 2279 2287
115. T. Bessho E. C. Constable M. Grätzel A. H. Redondo C. E. Housecroft W. Kylberg M. K. Nazeeruddin M. Neuburger S. Schaffner Chem. Commun. 2008 3717 3719
116. Z. A. Siddique Y. Yamamoto T. Ohno K. Nozaki Inorg. Chem. 2003 42 6366 6378
117. D. G. Cuttell S. M. Kuang P. E. Fanwick D. R. McMillin R. A. Walton J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6 7
118. S. M. Kuang D. G. Cuttell D. R. McMillin P. E. Fanwick R. A. Walton Inorg. Chem. 2002 41 3313 3322
119. L. Yang J. K. Feng A. M. Ren M. Zhang Y. G. Ma X. D. Liu Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1867 1879
120. R. D. Costa D. Tordera E. Ortí H. J. Bolink J. Schönle S. Graber C. E. Housecroft E. C. Constable J. A. Zampese J. Mater. Chem. 2011 21 16108 16118
121. I. Andrés-Tomé J. Fyson F. B. Dias A. P. Monkman G. Iacobellis P. Coppo Dalton Trans. 2012 41 8669 8674
122. Q. Zhang Q. Zhou Y. Cheng L. Wang D. Ma X. Jing F. Wang Adv. Mater. 2004 16 432 436
123. N. Armaroli G. Accorsi M. Holler O. Moudam J.-F. Nierengarten Z. Zhou R. T. Wegh R. Welter Adv. Mater. 2006 18 1313 1316
124. Q. Zhang Q. Zhou Y. Cheng L. Wang D. Ma X. Jing F. Wang Adv. Funct. Mater. 2006 16 1203 1208
125. C.-W. Hsu C.-C. Lin M.-W. Chung Y. Chi G.-H. Lee P.-T. Chou C.-H. Chang P.-Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12085 12099
126. C. S. Smith C. W. Branham B. J. Marquardt K. R. Mann J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14079 14085
127. C. L. Linfoot P. Richardson T. E. Hewat O. Moudam M. M. Forde A. Collins F. White N. Robertson Dalton Trans. 2010 39 8945 8956
128. K. Saito T. Arai N. Takahashi T. Tsukuda T. Tsubomura Dalton Trans. 2006 4444 4448
129. I. I. Vorontsov T. Graber A. Y. Kovalevsky I. V. Novozhilova M. Gembicky Y.-S. Chen P. Coppens J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6566 6573
130. T. Tsukuda A. Nakamura T. Arai T. Tsubomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 288 290
131. M. Schmittel C. Michel A. Wiegrefe V. Kalsani Synthesis 2001 1561 1567
132. M. Schmittel A. Ganz Chem. Commun. 1997 999 1000
133. M. Schmittel C. Michel S.-X. Liu D. Schildbach D. Fenske Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1155 1166
134. M. Schmittel U. Lüning M. Meder A. Ganz C. Michel M. Herderich Heterocycl. Commun. 1997 3 493 498
135. A. J. Pallenberg K. S. Koenig D. M. Barnhart Inorg. Chem. 1995 34 2833 2840
136. K. Nomoto S. Kume H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3830 3831
137. S. Kume K. Nomoto T. Kusamoto H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14198 14199
138. M. Nishikawa K. Nomoto S. Kume H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10543 10553
139. S. Kume H. Nishihara Chem. Commun. 2011 47 415 417
140. S. Kume H. Nishihara Dalton Trans. 2011 40 2299 2305
141. M. Nishikawa K. Nomoto S. Kume K. Inoue M. Sakai M. Fujii H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9579 9581
142. M. Nishikawa K. Nomoto S. Kume H. Nishihara Inorg. Chem. 2013 52 369 380
143. Y. Kawanishi N. Kitamura S. Tazuke Inorg. Chem. 1989 28 2968 2975
144. F. Casalboni Q. G. Mulazzani C. D. Clark M. Z. Hoffman P. L. Orizondo M. W. Perkovic D. P. Rillema Inorg. Chem. 1997 36 2252 2257
145. D. P. Rillema C. B. Blanton R. J. Shaver D. C. Jackman M. Boldaji S. Bundy L. A. Worl T. J. Meyer Inorg. Chem. 1992 31 1600 1606
146. N. G. R. Hearns E. M. Fatila R. Clérac M. Jennings K. E. Preuss Inorg. Chem. 2008 47 10330 10341
147. L. P. Battaglia A. B. Corradi M. Nardelli C. Pelizzi M. E. V. Tani J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 1076 1080
148. H. Zhang B. Zhang Y. Li W. Sun Inorg. Chem. 2009 48 3617 3627
149. W. M. Xue N. Gosmami D. M. Eichhorn P. L. Orizondo D. P. Rillema Inorg. Chem. 2000 39 4460 4467
150. J. H. Groen P. W. N. M. van Leeuwen K. Vrieze J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 113 117
151. N. Nickita G. Gasser P. Pearson M. J. Belousoff L. Y. Goh A. M. Bond G. B. Deacon L. Spiccia Inorg. Chem. 2009 48 68 81
152. F. B. McCormick W. A. Kiel J. A. Gladysz Organometallics 1982 1 405 408
153. A. C. Hernandez-Perez A. Vlassova S. K. Collins Org. Lett. 2012 14 2988 2991
154. A. D. Bain Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2003 43 63 103
155. J. Sandström, Dynamic NMR Spectroscopy, Academic Press, London, 1982
156. S. Hiraoka E. Okuno T. Tanaka M. Shiro M. Shionoya J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9089 9098
157. S. Hiraoka Y. Hisanaga M. Shiro M. Shionoya Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1669 1673
158. G. M. Wilmes M. B. France S. R. Lynch R. M. Waymouth Organometallics 2004 23 2405 2411
159. M. Tafazzoli A. Ziyaei-Halimjani M. Ghiasi M. Fattahi M. R. Saidi J. Mol. Struct. 2008 886 24 31
160. M. Gennari M. Lanfranchi R. Cammi M. A. Pellinghelli L. Marchiò Inorg. Chem. 2007 46 10143 10152
161. S. Nakafuji J. Kobayashi T. Kawashima M. W. Schmidt Inorg. Chem. 2005 44 6500 6502
162. R. Blom O. Swang Eur. J. Inorg. Chem. 2002 415
163. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods, Fundamentals and Applications, Wiley, New York, 2001
164. J. Jacq J. Electroanal. Chem. 1971 29 149 180
165. M. Carano L. Echegoyen Chem.-Eur. J. 2003 9 1974 1981
166. S. A. Lerke D. H. Evans S. W. Feldberg J. Electroanal. Chem. 1990 296 299 315
167. S. A. Lerke D. H. Evans J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11768 11772
168. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877 910
169. A. Juris V. Balzani F. Barigelletti S. Campagna P. Belser A. von Zelewsky Coord. Chem. Rev. 1988 84 85 277
170. S. Fery-Forgues B. Delavaux-Nicot J. Photochem. Photobiol., A 2000 132 137 159
171. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
172. A. Macchioni Chem. Rev. 2005 105 2039 2073
173. P. S. Pregosin P. G. A. Kumar I. Fernández Chem. Rev. 2005 105 2977 2998
174. A. Moreno P. S. Pregosin L. F. Veiros A. Albinati S. Rizzato Chem.-Eur. J. 2009 15 6848 6862
175. P. G. A. Kumar P. S. Pregosin J. M. Goicoechea M. K. Whittlesey Organometallics 2003 22 2956 2960
176. M. C. Rezende J. Guerrero Magn. Reson. Chem. 2009 47 505 510
177. E. Martinez-Viviente P. S. Pregosin Inorg. Chem. 2003 42 2209 2214