Solvated-ion-pairing-sensitive molecular bistability based on copper(I)-coordinated pyrimidine ring rotation

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 1, 2013, Pages 369-380

  Nishikawa, Michihiro ^a   Nomoto, Kuniharu ^a   Kume, Shoko ^a,b   Nishihara, Hiroshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; ION; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIMIDINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; ROTATION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IONS; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIMIDINES; ROTATION; SOLVENTS; THERMODYNAMICS;

EID: 84872117525     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302141z     Document Type: Article

References (97)

1. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10071-10077
2. Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401-449
3. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
4. Rueping, M.; Uria, U.; Lin, M.-Y.; Atodiresei, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732-3735
5. Rauniyar, V.; Lackner, A. D.; Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Science 2011, 334, 1681-1684
6. Macchioni, A. Chem. Rev. 2005, 105, 2039-2073
7. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617
8. D'Souza, F.; Chitta, R.; Ohkubo, K.; Tasior, M.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Rogacki, M. K.; Gryko, D. T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263-14272
9. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
10. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
11. Laursen, B. W.; Nygaard, S.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2004, 6, 4167-4170
12. Credi, A.; Dumas, S.; Silvi, S.; Venturi, M.; Arduini, A.; Pochini, A.; Secchi, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 5881-5887
13. Gibson, H. W.; Jones, J. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Slebodnick, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3192-3206
14. Evans, N. H.; Rahman, H.; Leontiev, A. V.; Greenham, N. D.; Orlowski, G. A.; Zeng, Q.; Jacobs, R. M. J.; Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Sci. 2012, 3, 1080-1089
15. Kim, S. K.; Sessler, J. L.; Gross, D. E.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Lynch, V. M.; Delmau, L. H.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5827-5836
16. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004
17. Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10963-10970
18. Hou, J.; Zhang, Z.; Madsen, L. A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4576-4582
19. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
20. Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163-170
21. Park, J.; Pasupathy, A. N.; Goldsmith, J. I.; Chang, C.; Yaish, Y.; Petta, J. R.; Rinkoski, M.; Sthena, J. P.; Abruña, H. D.; McEuen, P. L.; Ralph, D. C. Nature 2002, 417, 722-725
22. Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jiménez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
23. Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gavina, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4408
24. Poleschak, I.; Kern, J. M.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 2004, 474-476
25. Pregosin, P. S.; Kumar, P. G. A.; Fernández, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2977-2998
26. Moreno, A.; Pregosin, P. S.; Veiros, L. F.; Albinati, A.; Rizzato, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6848-6862
27. Kumar, P. G. A.; Pregosin, P. S.; Goicoechea, J. M.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2003, 22, 2956-2960
28. Rezende, M. C.; Guerrero, J. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 505-510
29. Martinez-Viviente, E.; Pregosin, P. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 2209-2214
30. Lacour, J.; Moraleda, D. Chem. Commun. 2009, 7073-7089
31. Hebbe-Viton, V.; Desvergnes, V.; Jodry, J. J.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P.; Lacour, J. Dalton Trans. 2006, 2058-2065
32. Desvergnes-Breuil, V.; Hebbe, V.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P.; Lacour, J. Inorg. Chem. 2003, 42, 255-257
33. Hutin, M.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2006, 1724-1726
34. Riesgo, E.; Hu, Y.-Z.; Bouvier, F.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2001, 40, 2541-2546
35. Frei, U. M.; Geier, G. Inorg. Chem. 1992, 31, 187-190
36. Kume, S.; Murata, M.; Ozeki, T.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 490-491
37. Umeki, S.; Kume, S.; Nishihara, H. Chem. Lett. 2010, 39, 204-205
38. Kume, S.; Kurihara, M.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 2194-2196
39. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Cardinali, F.; Listorti, A. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69-115
40. Lavie-Cambot, A.; Cantuel, M.; Leydet, Y.; Jonusauskas, G.; Bassani, D. M.; McClenaghan, N. D. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2572-2584
41. McMillin, D. R.; McNett, K. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1201-1219
42. Zhang, Q.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Mater. 2004, 16, 432-436
43. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Holler, M.; Moudam, O.; Nierengarten, J.-F.; Zhou, Z.; Wegh, R. T.; Welter, R. Adv. Mater. 2006, 18, 1313-1316
44. Hsu, C.-W.; Lin, C.-C.; Chung, M.-W.; Chi, Y.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Chen, P.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12085-12099
45. Smith, C. S.; Branham, C. W.; Marquardt, B. J.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14079-14085
46. Linfoot, C. L.; Richardson, P.; Hewat, T. E.; Moudam, O.; Forde, M. M.; Collins, A.; White, F.; Robertson, N. Dalton Trans. 2010, 39, 8945-8956
47. Cuttell, D. G.; Kuang, S. M.; Fanwick, P. E.; McMillin, D. R.; Walton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6-7
48. Kuang, S. M.; Cuttell, D. G.; McMillin, D. R.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 3313-3322
49. Yang, L.; Feng, J. K.; Ren, A. M.; Zhang, M.; Ma, Y. G.; Liu, X. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1867-1879
50. Costa, R. D.; Tordera, D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Schönle, J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C.; Zampese, J. A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16108-16118
51. Saito, K.; Arai, T.; Takahashi, N.; Tsukuda, T.; Tsubomura, T. Dalton Trans. 2006, 4444-4448
52. Vorontsov, I. I.; Graber, T.; Kovalevsky, A. Y.; Novozhilova, I. V.; Gembicky, M.; Chen, Y.-S.; Coppens, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6566-6573
53. Iwamura, M.; Watanabe, H.; Ishii, K.; Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7728-7736
54. Siddique, Z. A.; Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 6366-6378
55. McCormick, T.; Jia, W.-L.; Wang, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 147-155
56. Sakaki, S.; Mizutani, H.; Kase, Y.-I.; Inokuchi, K.-J.; Arai, T.; Hamada, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1909-1914
57. Everly, R. M.; Ziessel, R.; Suffert, J.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 559-561
58. Cunningham, C. T.; Cunningham, K. L. H.; Michalec, J. F.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 4388-4392
59. Del Paggio, A. A.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1983, 22, 691-692
60. Kovalevsky, A. Y.; Gembicky, M.; Novozhilova, I. V.; Coppens, P. Inorg. Chem. 2003, 42, 8794-8802
61. Cunningham, C. T.; Moore, J. J.; Cunningham, K. L. H.; Fanwick, P. E.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 3638-3644
62. Nomoto, K.; Kume, S.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3830-3831
63. Kume, S.; Nomoto, K.; Kusamoto, T.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14198-14199
64. Kume, S.; Nishihara, H. Chem. Commun. 2011, 47, 415-417
65. Kume, S.; Nishihara, H. Dalton Trans. 2011, 40, 2299-2305
66. Nishikawa, M.; Nomoto, K.; Kume, S.; Inoue, K.; Sakai, M.; Fujii, M.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9579-9581
67. Nishikawa, M.; Nomoto, K.; Kume, S.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10543-10553
68. Example for other types of coordinated ligand rotational isomerization such as those based on the Re-C double bond. McCormick, F. B.; Kiel, W. A.; Gladysz, J. A. Organometallics 1982, 1, 405-408
69. Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 309-322
70. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 2285-2290
71. Rorabacher, D. B. Chem. Rev. 2004, 104, 651-697
72. Le Poul, N.; Campion, M.; Douziech, B.; Rondelez, Y.; Le Clainche, L.; Reinaud, O.; Le Mest, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8801-8810
73. Merrill, C. L.; Wilson, L. J.; Thamann, T. J.; Loehr, T. M.; Ferris, N. S.; Woodruff, W. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2207-2221
74. Liang, H.-C.; Kim, E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 2209-2212
75. Letko, C. S.; Rauchfuss, T. B.; Zhou, X.; Gray, D. L. Inorg. Chem. 2012, 51, 4511-4520
76. Lee, Y.; Lee, D.-H.; Park, G. Y.; Lucas, H. R.; Narducci Sarjeant, A. A.; Kieber-Emmons, M. T.; Vance, M. A.; Milligan, A. E.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 8873-8885
77. Bain, A. D. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2003, 43, 63-103
78. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: London, 1982.
79. Hiraoka, S.; Okuno, E.; Tanaka, T.; Shiro, M.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9089-9098
80. Hiraoka, S.; Hisanaga, Y.; Shiro, M.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1669-1673
81. Kilbas, B.; Mirtschin, S.; Scopelliti, R.; Severin, K. Chem. Sci. 2012, 3, 701-704
82. Leigh, D. A.; Morales, M. A. F.; Pérez, E. M.; Wong, J. K. Y.; Saiz, C. G.; Slawin, A. M. Z.; Carmichael, A. J.; Haddleton, D. M.; Brouwer, A. M.; Buma, W. J.; Wurpel, G. W. H.; León, S.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3062-3067
83. Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2331-2333
84. Wilmes, G. M.; France, M. B.; Lynch, S. R.; Waymouth, R. M. Organometallics 2004, 23, 2405-2411
85. Tafazzoli, M.; Ziyaei-Halimjani, A.; Ghiasi, M.; Fattahi, M.; Saidi, M. R. J. Mol. Struct. 2008, 886, 24-31
86. Gennari, M.; Lanfranchi, M.; Cammi, R.; Pellinghelli, M. A.; MarchioÌ, L. Inorg. Chem. 2007, 46, 10143-10152
87. Nakafuji, S.; Kobayashi, J.; Kawashima, T.; Schmidt, M. W. Inorg. Chem. 2005, 44, 6500-6502
88. Blom, R.; Swang, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 411-415
89. LeSuer, R. J.; Geiger, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 248-250
90. Medwid, J. B.; Paul, R.; Baker, J. S.; Brockman, J. A.; Du, M. T.; Hallett, W. A.; Hanifin, J. W.; Hardy, R. A.; Tarrant, M. E.; Torley, L. W.; Wrenn, S. J. Med. Chem. 1990, 33, 1230-1241
91. Lafferty, J. J.; Case, F. H. J. Org. Chem. 1967, 32, 1591-1596
92. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
93. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
94. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
95. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179
96. Suzuki, K.; Kobayashi, A.; Kaneko, S.; Takehira, K.; Yoshihara, T.; Ishida, H.; Shiina, Y.; Oishi, S.; Tobita, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850-9860
97. Atkins, P.; De Paula, J. Physical Chemistry, 8th ed.; W. H. Freeman: New York, 2006.